有机化学试题库五合成题及解答
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试题库五——合成题及解答
1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2．
3． 4． 5．
6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH
7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．
10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13．
14． 15．HC ≡CH 2CH 2OH 16． 17．
18．
19．
20．CH 3CH=CHCH 3 →
21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26．
OH
OH
SO 3H
COCl
CO
O
2C CH 3
OH
CH 3CH 3CH-CHCHO
OH OH
BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O
O
CHCH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2OH
CH 2CHCH 3
28．29. 30．31．32．
33．(CH
3)
2
C=CH
34．
35． HC≡CH → CH
3COOC
2
H
5
36．
37．CH
3CH
2
COOH → CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
38．CH
3COOH → CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
39．40．41．42．43．
44．
45．46．47．48．
49．50．51．52．53．54．
55．由
22H
5
)
2
合成
56．由CH
3COCH
2
COOC
2
H
5
合成
57．
C H3C OOH C OC H3
C H3C OOC2H5H OOC C H-C H C OOE t
C H3C H3
(CH3)23)2CCOOH
OH
CH3
CH3
O
O
CH3C H2OH C H3C H C H2CH3
N H2
NH2NHCOCH
3
OH
2
Br
CH3
Br
CH3
Cl
Br CHCOOH
CH2CH=CH2
H3C
CH3CH2CH2CH2CH-CH3
COOH
CH3COOH
59． 60． 61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。 62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。 63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。 64．
65． 66． 67． 用乙酰乙酸乙酯合成
68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。 69． 70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸 71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮 72.
73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。 74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸
75. 76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。 77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。 78. 79. 80.
81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。 82.由丙二酸二乙酯合成
83.
84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。
85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.
87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。 88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。
CH 3(CH 2)3OH C H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H 3C H 3C H 2Br
CH 3
CH 3COCH CH 3COCH 2CH 2CH 2OH
O
CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3CH 3OH
CH 3CH 3CH=CH 2CH ≡CH ，
3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3
O
NH 2NO 2
OH O
O
COOH
CHO
O
Br
OEt
O
O
90.
91. 92.
94
95. 96. 97. 98. 99.
101102. 103. 104.
105. 由乙炔合成3,4-二羟基已烷。
106.由环戊烷合成 （其它试剂自选）
107.由甲苯合成 108.由苯合成
109. 110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。 111.
以铜锂试剂合成2-甲基已烷。
112. 以苯为原料合成苦味酸( )
113.
114.2-丁醇。 115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成 116.五个C 原子以下的有机物合成 117.以不多于4个C 的有机物为原料合成：
118.以丙烯为原料合成： 119. 以丙烯为唯一有机原料合成： O
CHO
2
由CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3
CH 3CH 3
BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br
由1-丁烯合成H 2C H =C H 2
2CH 2CH 3
CH 2CH 2 CH 3OH
O
CH 2H 3C CH 3CHCH 3OH
2COCH
3
OH
NO 2NO 2O 2N CH 3OC 2H 5
CH 2Cl
2CH 2 CH 32
2Br
CH 2-CH-CH 2
Cl
Cl CH 3-C-CH 2CH 2CH 3
OH
CH 3