煤的综合利用

反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶 中滴入AgNO3溶液，出 现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中，烧杯底部出 现油状的褐色液体。
溴苯
无色液体， 密度大于水
实验思维拓展： 1.Fe屑的作用是什么？ 催化剂 2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
3.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.如何证明发生了取代反应而不是加 成反应？ 向锥形瓶中滴入硝酸银和稀硝酸，看是否有淡 黄色沉淀生成。（或者向锥形瓶中滴入石蕊试 液，看是否变红） 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤，再分液，可以使褐色褪去，还溴苯以 本来的面目。
1. 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。 2. 各个键角都是120∘。 3. 平均化的碳碳间键长： 1.4×10－10 m 烷烃 C 烯烃 C C 键 C 键 键长：1.54 ×10－10 m 键长: 1.33 ×10－10 m
苯的模型
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连
2、苯分子的结构
科学研究表明：苯分子里6个C原子 之间的键完全相同，是一种介于单 键和双键之间的特殊(独特)的键。
结构式
凯库勒式 简写成
哪种形式更 为合理？
为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一 般仍可用凯库勒结构式表示。
（ 1）
分子式
C6H6
最简式
C H
（2）
结构式
结构简式
（3）
特点
苯分子具有平面正六边形结构。
氢气、一氧化碳、甲烷
液态烃和有机化合物
比 较
煤的综合 利用 原理 干馏 使煤隔绝空气 加强热，使其 分解的过程 气化 把煤中的有 机物转化为 可燃性气体 的过程 液化 把煤转化为 液体燃料的 过程
原料
产品
煤
焦炭、 煤焦油、 焦炉气
煤
煤
液体燃料 氢气、 一氧化碳、 （甲醇、汽 油等） 甲烷
1、把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做 煤的干馏
探究三
实验事实4
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不 能使之褪色）
—— 证明苯的双键与一般的双键不同
实验事实5
苯的邻位二元取代只产生一种取代产物
凯库勒式的缺陷
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2： －CH3 与 CH3－ CH3 － －CH3 是同种物质
性质完全相同，
不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉
得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排 成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲 起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴， 形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊
醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭
式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用 六角环状结构来描述苯的分子结构。
猜 设
验
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
想 计
证
如何通过实验验证这些结 构是否合理？ 请同学们自己动手设计一 下实验内容。
试验内容 实验现象
试管中加入2mL苯， 高锰酸钾溶液 滴几滴酸性高锰酸 不褪色 钾溶液，振荡后静 置。
请大家 仔细观 察并认 真做好 记录 你的结论 苯分子中 不含C C 或C C
试管中加入2mL苯， 溴水分两层，上 层橙红色，下层 加入1mL溴水，振 无色 荡后静置。
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________
萃取 。欲将此溶液分开，必须使 这种操作叫做_____
分液漏斗。将分离出的苯层置于一 用到的仪器是________
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
Fe(或 FeBr3) ，反应方程式是___________ _____________ + Br2
FeBr3
Br
+ HBr
我们应该会做梦！……那么 我们就可以发现真理……但 不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
可燃气体
H2 高温、催化剂 H2 O 高温
燃料油
液态烃、 甲醇等含 氧有机物
水煤气
化学变化
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽，
化工生产是英豪。
（打一字 ）
读
一
读
动
· 探
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现 这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色油状液 体。
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
3.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是 （B C ）
Cl
A.乙烷 B.乙烯 C. D.
CH3
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
探究四
氧化反应
试
一
试
苯有哪些化学性质？
不能被高锰酸钾氧化(溶液不 褪色)，但可以点燃。 苯的卤代、硝化反应、磺化 反应
含C(主)，H和O(次)，S、P、N(少) .
2、燃烧煤有哪些缺点？
煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧化硫、 氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等）、污染环境， 燃烧效率低！
想
一
想
3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这 些加工手段可以从煤中得到什么物质？ 煤的干馏 煤的气化 煤的液化
焦炭、煤焦油、焦炉气
接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的
独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
2 ．能说明苯分子中的碳碳键不是单双 键交替的事实是（ Ｂ ） Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种 Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种
（2）苯的硝化反应：
硝基苯 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 纯净的硝基苯： 无色而有苦杏仁气 一定要将浓硫酸沿器壁缓 味的油状液体，不 缓注入浓硝酸中，并不断 溶于水，密度比水 振荡使之混合均匀。 大。硝基苯蒸气有 b、本实验应采用何种方式加热？ 毒性。 水浴加热，另加温度计， 便于控制温度在600C。
苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。
1、概念：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物。（只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
注意：苯环上的取代基必须是烷基。
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
练习
猜 想
试
一源自文库
试
苯的结构是怎样呢？
19世纪的科学家就进行了研究。 当时的有机化学刚刚发展起来， 比较成熟的理论只有“碳四价学 说”和“碳链学说”。
请根据这两种学说写出1－2种苯 可能的结构简式。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2 ＝CH－CH＝CH－C≡CH
探究一
从而否定了苯的链状结构。
探究二
实验事实1
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
苯与液溴用铁粉做催化剂的反应
C6H6+Br2
实验事实2
Fe
C6H5Br+HBr
苯易发生取代反应，它的一溴代物 只有一种，二溴代物有三种。 苯在特殊条件下可与H2发生反应： C6H6+3H2 C6H12。
实验事实3
凯库勒发现苯环结构
凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构 这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉 休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，
（3）苯的磺化反应：
70℃~80℃ + HO－SO3H
－SO3H
+ H2O
苯磺酸
3、苯的加成反应：
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
＋ H2
Ni △
环己烷
总结：
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱和烃
加成反应
苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
4、苯的用途
1、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体
苯的密度比水小，且难溶于水
熔点5.5℃，沸点80.1℃
算
一
算
法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定： 他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其 中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度 为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请 确定苯的分子式。
苯的分子式为：
C 6 H6
探究一
苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取 溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、 炔烃难进行加成反应。特殊条件下可 与H2发生反应
取代反应
加成反应
3、苯的化学性质
（1）苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟与乙炔燃 烧现象相同 2C6H6＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O
2、苯的取代反应：
（1）苯与溴的反应：
煤的综合利用
苯
煤是人类生产和生活中使用的主要 燃料之一，是一种重要的能源，称为 “工业的粮食”，你知道煤的主要成 分和元素组成是什么吗？在我国很多 城市都禁止直接使用散煤，你知道这 是为什么吗？另外，你是否想过，煤 除了用作燃料外还有哪些应用价值吗？
想
一
想
1、煤和碳表示的是同一种物质吗？
煤是混合物，碳是单质。 煤是有机物和无机物组成的复杂混合物，
基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚 尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成 材料等。
《染发剂事件》
一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，
被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了
3个月后，她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确 认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发， 这与白血病发生有密切关系。 王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过 敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含
1．玻璃管中的烟煤 粉最后变成黑灰色 固体物质这是焦炭
2．点燃导管尖嘴处，有 淡蓝色火焰燃烧 焦炉煤气：氢气、甲烷、 乙烯、一氧化碳
3．U形管底部还有一种 黑褐色粘稠的油状物生 成，这是煤焦油。 成分：苯、甲苯、 煤的干馏实验装置 二甲苯等有机物
焦炭
干馏
O2、H2O(g)
水煤气
煤焦油
焦炉煤气
煤
气化 控制燃烧 液化
探究一
猜 设
验 结
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
想 计
证 论
上述两组实验现象有何不同，关于 苯的结构你得到了什么结论？
苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色， 说明苯分子中不含C=C或C≡C。即 下列假设都是错误的： CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH