2020-2021学年化学苏教版选修5学案：4.2.1醇的性质和应用

第二单元醇酚

一位著名的有机化学家曾说过，假如让一位有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作，他的选择里一定会有醇。有了醇，就能合成出多种多样的有机化合物。感冒流行时，室内通常洒一种叫“来苏水”的消毒液，该消毒液的气味，会让人有一种走进医院的感觉。对，这就是用于环境消毒的苯甲酚皂液！醇和酚有怎样的结构和性质呢？

1．以乙醇、苯酚为例，掌握醇类、酚类的组成、结构、性质和用途。(重、难点)

2．从物质结构的角度，学习醇和酚的化学性质。(重点)

3．通过对醇的化学性质以及酚中苯环和羟基相互影响的学习，初步学会通过物质结构预测物质的性质。

4．能够用系统命名法对简单的饱和一元醇命名，能够对醇进行分类。

第1课时醇的性质和应用

一、乙醇

1．乙醇的组成和结构

乙醇是极性分子，官能团是—OH，分子式为C2H6O，结构简式

CH 3—CH 2—OH ，分子中含有3种类型的氢原子。

2．乙醇的性质和用途

(1)物理性质 乙醇是无色、有特殊香味的液体，密度比水小，俗称酒精，易挥发，能够溶解多种无机物和有机物，能跟水以任意比例互溶。

(2)化学性质

①取代反应

2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑

C 2H 5OH ＋HBr ――→△

C 2H 5Br ＋H 2O

2C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4

140 ℃

CH 3CH 2—O —CH 2CH 3＋H 2O ②氧化反应

C 2H 5OH ＋3O 2――→燃烧

2CO 2＋3H 2O

2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag

△

2CH 3CHO ＋2H 2O ③消去反应

CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4

170 ℃

CH 2===CH 2↑＋H 2O (3)用途

用作燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；用于医疗消毒，乙醇溶液的体积分数是75%。

(4)工业用酒精约含乙醇96%(质量分数)，含乙醇99.5%(质量分数)以上的酒精叫做无水酒精。

①乙醇的密度随浓度的增加而减小。

②在工业酒精中加入新制生石灰，然后蒸馏便得到无水乙醇。

二、醇类的概念、分类和命名

1．概念

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基(—OH)。

2．分类

3．命名

三、醇的性质1．物理性质

2.乙醇的化学性质

醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H和C—O易断裂。

四、几种常见的醇

探究点一乙醇的消去反应的实验

实验装置

实验步骤

①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛5 mL 95%乙醇的烧杯中，再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸。

②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将气体通入KMnO4酸性溶液或溴的四氯化碳溶液中，观察。

实验现象

KMnO4酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。

实验结论

乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。

注意事项

①浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂，为保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，浓硫酸和无水酒精的体积比以3∶1为宜。

②将浓硫酸与无水酒精混合时，将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌无水酒精和浓硫酸的混合物。

③由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，

以防液体受热时暴沸。

④控制温度迅速升到170 ℃。

无水酒精和浓硫酸混合物在170 ℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。

⑤混合液颜色的变化

烧瓶中的液体逐渐变黑。浓硫酸有多种特性，在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质并进一步反应生成CO2、SO2等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。

1．将甲醇、丙醇与浓硫酸混合共热，有可能生成哪些有机产物？

提示：丙醇与浓硫酸共热时，可能发生分子内脱水生成丙烯；还可能发生丙醇与丙醇、丙醇与甲醇、甲醇与甲醇的分子间脱水生成丙醚、甲丙醚、甲醚。

2．实验中NaOH的作用是什么？

提示：除去混在乙烯中的CO2和SO2以及挥发出的乙醇等杂质。

【例1】如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。

请回答：

(1)烧瓶中碎瓷片的作用是________，装置中的明显错误是____________________________________________________________ ____________________。

(2)实验步骤：①_____________________________________ ___________________________________；

②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；

③__________________________________________________________ ____________________________________________________________ __________________________；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。

(3)能够说明乙烯具有还原性的现象是____________________________________________________________ ____________；

装置甲的作用是_______________________________________ _________________________________；

若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：

________________________________________________________ ________________。

【思路分析】

【解析】(2)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检查。

③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170 ℃，而减少乙醚的生成。

(3)乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化