汪小兰【有机化学】第四版习题集答案解析高等教育出版社

第一章绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：

1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶

液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：

C

+6

2

4

H C

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

2p y

2p z

2p x

2s

H

1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2

b. CH 3Cl

c. NH 3

d. H 2S

e. HNO 3

f. HCHO

g. H 3PO 4

h.

C 2H 6

i. C 2H 2

j. H 2SO 4

答案：

a.

C C H H H H

C

C H

H H

H

或 b.

H C H c.

H N H

d.

H S H

e.

H O N

O f.

O C H H

g.

O P O O H H H

h.H C C H

H

H H H

O P O O H H

H

或

i.

H C C H

j.

O S O H

H O

H H

或

1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2

b. CH 2Cl 2

c. HBr

d. CHCl 3

e. CH 3OH

f. CH 3OCH 3 答案：

b.

Cl

Cl

c.

H

Br

d.

H

e.

H 3C

O

H

H 3C

O

CH 3

f.

1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？

答案：

电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

第二章 饱和脂肪烃

2.1

用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.

CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3

C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.

C H C H C

H H C H H

C H C

H

H

c.

CH 322CH 3)2CH 23

d.

CH 3CH 2CH

CH 2CH 3

CH

CH CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 3

e.

C CH 3

H 3C CH 3

H

f.

(CH 3)4C

g.

CH 3CHCH 2CH 3

2H 5

h.

(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2

1。

答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane

b. 正己 烷 hexane

c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane

d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane

e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)

f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)

g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane

h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.

CH 3

CH

CH 3

2CH

3

CH CH 3

CH 3 b.

CH 3CH

3

CH 2CH

3

CH CH 3CH 3

c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3

CH 3

d.

CH 32CHCH 3

CH 3

CH H 3C

CH 3

e.

CH 3CH CH CH 2CH CH 3

CH 33

CH 3

f.

CH 3CH CH 3

CH CH

CH 3CH 3

CH

CH 3

CH 3

答案：

a =

b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷

c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲

基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：

a.

错，应为2,2－二甲基丁烷

C

b. c.

d.

e.

f.

错，应为2,3,3－三甲基戊烷

错，应为2,3,5－三甲基庚烷

g.

h.

2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷

b. 正庚烷

c. 2－甲基庚烷

d. 正戊烷

e. 2－甲基己烷

答案：

c > b > e > a > d

2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。