第十一章 课时2 烃和卤代烃

C．2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔 D．2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔 思维启迪 ①理解题中提供信息；②采用逆推法进行推 断；③断键部位不同，则原料不同。
解析
由题中信息知，炔烃断裂一个键，然后与1，3－丁二
烯发生1，4加成生成六元环状化合物。据此规律，用逆推
法， 按虚线处断裂可找回原料 (D项)； (A项)。 ； 按虚 按虚线处断
能有________(选填字母)。 a．芳香烃 b．炔烃 c．环烯烃 d．二烯烃
解析
(1)根据系统命名法知A的名称为2，3－二甲基－2－
丁烯，由于碳原子数大于4，通常状况下呈液态。 (2)A与Br2加成生成B：
(4)双键被KMnO4氧化后断键生成羧基，根据题意C的同分 异构体氧化后生成己二酸，逆推可以确定H为 C中有2个双键，同分异构体不可能为芳香烃。 ，因为
④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4 溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的
又有哪些？
答案 ②③；②③；②
【示例1】 (2010· 海南，18－I)(双选)已知： ，如果要合成 原始原料可以是 A．2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔 所用的 ( )。
B．1，3－戊二烯和2－丁炔
有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合 物的安全使用问题。
考点一
烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．物理性质
性质 状态 变化规律 1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳 常温下含有______ 液态 、_____ 固态 原子数的增多，逐渐过渡到_____ 升高 ；同分异构体 随着碳原子数的增多，沸点逐渐_____ 越低 之间，支链越多，沸点_____ 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度 均比水小 均难溶于水
的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水 的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使
溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状
液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴 别。 答案 A
2．β －月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分
子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上 最多有 ( )。
(3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO4溶液的反应 褪色 ，发生氧化反应。如： 能使酸性KMnO4溶液_____
KMnO4 CO2 主要产物)。 CH≡CH――――→_____( H2SO4
②燃烧反应
3n－1 点燃 CnH2n－2＋ O2――→nCO2＋(n－1)H2O 2 燃烧通式为______________________________________ 。答案Βιβλιοθήκη (1)2，3－二甲基－2－丁烯
液
1．不饱和烃性质归纳 掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质，它们均具有
不饱和键，化学性质也类似，均可发生以下反应：
①加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或 三键两端的碳原子可与其他原子或原子团结合。②加聚反 应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生 成的产物一般为高分子化合物。③氧化反应：可以燃烧， 也可以被酸性KMnO4溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2； 烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断 开；双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键 碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原 子上无氢原子的被氧化成酮。
烯烃C，则C的结构简式为______________________；
B生成C的反应类型为________。 (3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的 加成产物只有F，则F的结构简式为________________。 (4)C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二
酸，则H的结构简式为________；C的同分异构体中不可
(③)，生成1，2－二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二
烯。
(4)由题给烯烃的反应信息可知： H2O/Zn作用，生成 。
经 O3、
(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12，分子中含有2个 键。A是二聚环戊二烯的同分异构体，A经高锰酸钾酸性溶
液加热氧化生成对苯二甲酸，说明A分子中含有一个苯环且
为对位二元取代物，故A可能的结构简式有
答案
先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶
液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。
3．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其 结构简式。
【示例3】 (2013· 浙江理综，10)下列说法正确的是 ( A．按系统命名法，化合物 5，5－四甲基－4，4－二乙基己烷
)。
的名称是2，3，
沸点
相对密度 水溶性
3. 脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质
①取代反应
光照 CH3CH3＋Cl2――→ 如乙烷和氯气生成一氯乙烷：_____________________
Cl2CH3CH2Cl＋HCl 。 ___________________ ②分解反应
③燃烧反应
3n＋1 点燃 CnH2n＋2＋ O2――→nCO2＋(n＋1)H2O 燃烧通式为_____________________________________ 。 2
线处断裂可找回原料 裂可找回原料 答案 AD
【示例2】 (2011· 大纲全国卷，30)金刚烷是一种重要的化工
原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面； (2)金刚烷的分子式为____________，其分子中的CH2基 团有________个； (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
苯 (1)能取代：
主要化 学性质
(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯的同系物
(1)能取代
主要 化学 性质
(2)能加成 (3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。
探究思考 1．从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和 氧化反应的原因。 答案 因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取 代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能 被酸性高锰酸钾溶液氧化。 2．己烯中混有少量甲苯，如何检验？
③加成反应
催化剂 CH ===CH CH≡CH＋H2――――→____________ 2 2， △ 催化剂 CH3—CH3 。 CH≡CH＋2H2――――→____________ △ ④加聚反应 催化剂 CH===CH 。 nCH≡CH――――→________________
探究思考 1．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色， 二者的褪色原理是否相同？ 答案 二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液
催化剂 CH2===CH—CH3＋H2O ――→ _________________。 △
CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→__________________。 CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→ ___________________(1，4－加成) ④加聚反应
催化剂 如 nCH2===CH—CH3 ――→ ______________。
课时2 烃和卤代烃
最新考纲
1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组
成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和 汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成 和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的 组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。5.了
解加成反应、取代反应和消去反应。6.结合实际了解某些
2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4反应图解
考点二
芳香烃的结构与性质
苯
化学式 C6H6 碳碳 苯环上的碳碳键是介于_____ 结构特点 _____ 单键 和__________ 碳碳双键 之间的一 种独特的化学键
苯的同系物
CnH2n－6(通式，n＞6)
苯环 ①分子中含有一个_____ 烷基 ②与苯环相连的是___
进行如图切割
酚，(Ⅱ)部分来至甲醛。 答案 D
可以看出(Ⅰ)部分来至苯
【示例4】 (2011· 上海，28)异丙苯 种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：
是一
(1)由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于________反应；由
异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为
______________________。 (2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液 褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸
[提示：苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧
链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构 简式(不考虑立体异构)： ____________________________________________________ __________________________________________________。
褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成
CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 是与单质溴发生了加成反应。
2．有下列物质，①CH2===CH—CH3 ②
③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷。它们的沸点由低到高 的顺序是什么？ 答案 ①②③④ ②CH3—CH===CH2 ③CH≡CH 3．有下列物质：①CH3CH3
解析
(1)环戊二烯的结构简式为
，与
键直接相连的原子处于同一平面内，共有9个原子。注意环 戊二烯分子中含有一个—CH2—基团，其结构为四面体结 构，两个氢原子不在五元环所在的平面内。 (2)由金刚烷的结构可知其分子式为C10H16，分子中含有6
个—CH2—基团。