合成辣椒素辣椒碱

合集下载

辣椒素的基本概念和相关知识介绍

辣椒素的基本概念和相关知识介绍

辣椒素的基本概念和相关知识介绍一、辣椒素的基本概念1. 辣椒素的定义辣椒素是指一类能够为人体提供辣味的化学物质。

它主要存在于某些植物中,如辣椒、花椒、姜、胡椒等。

辣椒素的作用机理是刺激神经末梢,使其产生刺痛感和灼热感。

2. 辣椒素的分类与种类辣椒素主要分为两类,分别是Capsaicinoids和Non-Capsaicinoids。

Capsaicinoids包括Capsaicin、Dihydrocapsaicin、Nordihydrocapsaicin、Homocapsaicin和Homodihydrocapsaicin等5种成分。

Non-Capsaicinoids 则包括Piperine、Gingerol、Shogaol、Allyl isothiocyanate、Sinigrin等多种辣味成分。

Capsaicin是最为重要和最为常见的辣椒素。

辣椒素(英语:Capsaicin)又名辣椒碱,即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺,分子结构式为(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3,是辣椒属植物红辣椒的活性成分[1]。

二、辣椒素的化学成分1. 辣椒素的分子结构特征Capsaicin的分子式为C18H27NO3,分子量为305.4g/mol。

它是一种七元环结构化合物,同时含有丙氨酸、异丙氨酸、3-羟基-3-甲基-丙酸、3-氨基-乙酸等嵌套在主链上的化学基团。

由于化学结构的高度相似,Dihydrocapsaicin、Nordihydrocapsaicin、Homocapsaicin和Homodihydrocapsaicin等成分也都拥有类似的结构。

2. 辣椒素所含的化学成分辣椒素的主要成分为Capsaicin,它含有丰富的辛香烃、酯类和生物碱类物质。

此外,辣椒素中也含有一小部分营养成分,如维生素C、维生素A、铁质等。

3. 辣椒素的生物合成过程Capsaicin的生物合成过程主要发生在辣椒果实中。

超高效液相色谱法-串联质谱法测定百色辣椒酱中合成辣椒素的含量

超高效液相色谱法-串联质谱法测定百色辣椒酱中合成辣椒素的含量

超高效液相色谱法-串联质谱法测定百色辣椒酱中合成辣椒素的含量班 振,邓 瑜*(百色市食品药品检验所,广西百色 533000)摘 要:目的:建立超高效液相色谱-串联质谱法快速检测百色辣椒酱中合成辣椒素的方法。

方法:样品经J2 PrepLinc全自动样品前处理平台净化浓缩后,采用超高效液相色谱法串联质谱法进行分析,以电喷雾化离子源多反应监测模式进行外标定量分析。

结果:合成辣椒素在1.0~500.0 ng·mL-1呈良好线性关系,相关系数为0.999 4,检出限为0.08 mg·kg-1,定量限为0.40 mg·kg-1,加标回收率在73.8%~97.5%,相对标准偏差为2.1%~3.5%(n=6)。

结论:该方法操作可靠、测定结果准确,适用于实验室大批量检验辣椒酱中合成辣椒素。

关键词:超高效液相色谱-串联质谱法;辣椒酱;合成辣椒素Determination of Synthetic Capsaicin in Baise Chili Sauce by Ultra-High Performance Liquid Chromatography TandemMass SpectrometryBAN Zhen, DENG Yu*(Baise Institutes for Food and Drug Control, Baise 533000, China)Abstract: Objective: A new method for the determination of synthetic capsaicin in Baise chili sauce by using UPLC-ESI-MS/MS was developed. Method: The samples were cleaned up by J2 PrepLinc platform and then determined by UPLC-ESI-MS/MS with multiple reaction monitoring. Result: The synthetic capsaicin showed a good linear relationship between 1.0 and 500.0 ng·mL-1, with a correlation coefficient of 0.999 4. The quantitation limit was 0.08 mg·kg-1, and the quantification limit is 0.40 mg · kg-1. The recoveries were in the range of 73.8%~97.5%, and the relative standard deviations of which were 2.1%~3.5%(n=6). Conclusion: This method is reliable in operation and accurate in determination results, which can meet the requirement of analysis in a large number of samples.Keywords: ultra-high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry; chili sauce; synthetic capsaicin辣椒中呈辣味的物质统称为辣椒素或辣素,又名辣椒碱[1]。

辣椒碱的应用研究 (1)

辣椒碱的应用研究 (1)

辣椒碱的应用研究青岛大学环境科学与工程系 李 楠 隋玉柱 徐国华[摘 要]阐述了辣椒碱的提取方法和抗菌杀虫活性及作用机理的研究现状,指出了辣椒碱研究存在的主要问题及今后研究的主要方向。

[关键词]辣椒碱 提取方法 抗菌杀虫活性 作用机理 辣椒碱是从辣椒中分离纯化出来的,主要由3种类似物组成:降二氢辣椒素、辣椒素和二氢辣椒素[1]。

而天然结晶辣椒碱则是辣椒素和二氢辣椒素的混合物[2,3]。

辣椒碱(Cap saicin )是一种极度辛辣的香草酰氨类生物碱,是辣椒辛辣味和具有药物功能的主要来源。

辣椒碱为白色片状晶体,熔点65℃~66℃,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、苯及乙醚中,也可以溶于碱性水溶液,在乙醇和苯中的溶解度最大;在高温下产生刺激性气体。

辣椒碱的化学名称为[(4-羟基-3-甲氧基苯基)-甲基]-8-甲基-(反)-6-壬烯酰氨,其有效成分主要为辣椒碱和二氢辣椒碱[4],它们的结构式为: 高纯度的辣椒碱具有多种生理活性,如强而持久的镇痛作用;对慢性风湿性关节炎、跌打损伤、神经痛有显著疗效[5],对牛皮癣、秃发有很好的治疗作用[6];军事上,是制造催泪弹、催泪枪和防卫武器的主要成分。

由于辣椒碱的特殊功能,其分离制取和应用研究受到广泛的关注。

辣椒碱目前主要用于食品和医药工业[7,8],关于它的杀虫作用报道很少。

利用类辣椒素化合物强烈的刺激性驱避蚜虫和螨类昆虫。

可制成无公害的生化农药,典型的产品是美国的H PX (Ho t pepper w ax )。

在生物农药领域,该产品作为新型绿色农药,具有良好的触杀、驱避作用,对作物虫害防治可达到药效高、持效长和可降解的特点,是21世纪的新型环保型生物农药。

早在1991年美国环保局(EPA )就已经确认辣椒素及其制品为生化农药,并免除了施用于水果、蔬菜及谷物上残留量的限制,使其用量剧增。

目前,我国关于辣椒碱在生物农药方面的研究开发还处于探索阶段。

本文对辣椒碱的提取方法及杀虫活性作一综述,为以后辣椒碱在生物农药领域的应用作参考。

辣椒碱

辣椒碱

辣椒碱辣椒碱又称辣椒素(capsaicin),辣椒果实中的主要呈辣物质。

最早由Thresh 在1876 年从辣椒果实中分离出来,并命名为辣椒碱(capsaicin)。

此后,又有一些辣椒碱的同系物在辣椒果实中被发现,他们被统称为辣椒碱类物质,至今已发现约14 种以上的辣椒碱类物质。

其中辣椒碱和二氢辣椒碱(dihydrocapsaicin) 约占总量的90 %以上,其余仅占少量。

辣椒碱是一种极度辛辣的香草酰胺类生物碱。

其化学结构名称为: -8-甲基-(反)-6-壬烯酰胺。

纯品为白色片状结晶, 熔点为65-66℃。

易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿及乙醚中, 也可溶于碱性水溶液, 在高温下会产生刺激性气体。

它可被水解为香草基胺和癸烯酸, 因其具有酚羟基而呈弱酸性, 且可与斐林试剂发生呈色反应。

通常采用从天然辣椒中提取的方法来制取辣椒碱。

早期的方法是将鲜红的干辣椒粉碎后,用乙醚或乙醇等有机溶剂抽提,浓缩得到一种暗红色至橙红色油状液体,这种油状物在国际上统称为辣椒油树脂,其主要成分为辣椒碱、二氢辣椒碱、正二氢辣椒碱、高二氢辣椒碱、辣椒红色素、胡萝卜素、黄色素以及柠檬酸、酒石酸、苹果酸等多种物质。

此步得率一般占干果重量的1%左右。

辣椒油树脂再经乙醚,稀乙醇和碱性水溶液,或石油醚,二氯乙烷等溶剂进一步抽提浓缩后,经石油醚或正己烷结晶可得粗辣椒碱晶体。

用气相色谱法分析粗辣椒碱结晶成分,其中辣椒碱和二氢辣椒碱含量占76%~96%。

近年来,在辣椒碱的制备上出现了不少新工艺、新方法,如离子交换法、超临界流体萃取法、液-液萃取法、乙醇提取法、经生物细胞培养制取、化学合成辣椒碱结构类似物等。

辣椒碱的应用广泛,目前在食品工业中用作添加剂的一般都属于低纯度辣椒碱产品,杂质多,异味重,价格低,经济效益不高;高纯辣椒碱具有许多生理活性,可镇痛消炎、活血化瘀,现已被广泛用于治疗风湿性关节炎、跌打损伤、冻伤、戒毒、镇痛、止痒、杀菌消炎等多种药物的生产,如德国的辣椒风湿膏,美国的戒毒针剂,中国的卡普欣软膏和辣椒止痛膏等;在农业上用作趋避害虫和有害生物防治的农药制剂;在军事上,辣椒碱是制造催泪弹、催泪枪和防卫武器的主要成分;在其他领域辣椒碱的应用也有报道,美国于1995年以辣椒碱类化合物应用于涂料,涂于轮船外壳阻止海藻和海洋生物附着,也可用于木材、金属、塑料等表面涂层。

合成辣椒素新工艺

合成辣椒素新工艺

合成辣椒素新工艺刘菲;徐华;赵静;霍二福【摘要】香草胺盐酸盐(3-甲氧基-4-羟基苄胺盐酸盐)为原料,经氢氧化钠脱去盐酸得到香草胺(3-甲氧基-4-羟基苄胺),充分干燥后,与正壬酰氯在中性条件下以二氯甲烷溶液为溶剂发生反应,粗产物过滤后,进行酸碱处理,从而得到产物。

产物结构经气相色谱、红外光谱、核磁共振表征得以确认。

此工艺制备方法具有条件温和、后处理操作方便和产品纯度高的特点,可以进行工业化放大。

%Synthetic capsaicin was synthesized in a new process by using Vanillylamine Hydrochloride(4-hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride)and sodium hydroxide as raw material,and water as solvent. After the room temperature reaction,the intermediateproduct,Vanillylamine(4-hydroxy-3-methoxybenzylamine),would be fully dried and dissolved in dichloromethane. Then,N-Nonanoyl Chloride was added into the dichloromethane solution. The final product will be filtered and treated by acid and base. The product structure was characterized by GC ,IR and NMR. The new process,which is a simple process under mild reaction condition with high product purity,can be potentially utilized in industrial amplification.【期刊名称】《河南科学》【年(卷),期】2014(000)012【总页数】3页(P2471-2473)【关键词】合成辣椒素;合成【作者】刘菲;徐华;赵静;霍二福【作者单位】河南省化工研究所有限责任公司,郑州 450052; 河南省科学院质量检验与分析测试中心,郑州 450008;河南省化工研究所有限责任公司,郑州450052;河南省化工研究所有限责任公司,郑州 450052;河南省化工研究所有限责任公司,郑州 450052; 河南省科学院质量检验与分析测试中心,郑州 450008【正文语种】中文【中图分类】O625.6天然辣椒碱是一类含香草酰胺的生物碱(图1),其中主要含辣椒素、二氢辣椒素和高二氢辣椒素等.辣椒素结构为反式-8-甲基-N-香兰基-6-壬烯酰胺,在天然辣椒碱中最具强烈辛辣味和刺激性,并具有多种复杂的生理药理学活性,广泛应用于医药、军事、生物农药、化工涂料以及食品保健等领域[1-7],是近年来国内外竞相研发的热点.而目前高纯度辣椒素价格昂贵[8-10],限制了其在生物农药、化工涂料等低端市场中的应用,而仅能用于食品保健和医药工业等高端市场.合成辣椒素为正壬酸香草酰胺,是辣椒素类似物,其史高维尔辣度单位为9 200 000,纯辣椒素的史高维尔辣度单位为16 000 000,合成辣椒素的辣度为纯辣椒素的58%,但是其合成成本相比纯辣椒素低很多,可以在许多低端市场中应用. 合成辣椒素现在的合成方法一般为香草胺盐酸盐与正壬酰氯进行反应[11].因为香草胺盐酸盐在有机溶剂中的溶解性较差,反应较慢,并且香草胺盐酸盐苯环分子上有竞争基团-OH在此条件下也能和正壬酰氯进行反应,所以收率偏低;产品的后处理方法大多采用柱层析结合重结晶[9-10,12],这样不但浪费了大量的有机溶剂,而且难以放大实现工业化生产.为满足提高收率、降低成本和减轻环境污染,适合工业化生产的要求,必须对传统的工艺条件进行改进.本工艺以香草胺盐酸盐为原料,经氢氧化钠反应脱去盐酸得到香草胺,充分干燥后,与经过氯化亚砜酰化的正壬酰氯在中性条件下以二氯甲烷溶液为溶剂发生反应,粗产物过滤后,进行酸碱处理,在水溶液中结晶析出正壬酸香草酰胺.产物采用与标准样品对比熔点、GC分析出峰时间以及红外光谱和核磁共振表征来进行结构确认.1.1 原料和仪器岛津公司IRAffinity-1型傅里叶变换红外光谱仪、(KBr)压片、美国安捷伦公司689N气相色谱仪、美国安捷伦400型核磁共振仪(CDCl3作溶剂,TMS为内标)、上海佑科YP6002型电子天平、天津ZRD-1全自动熔点测定仪.香草胺盐酸盐、氢氧化钠、浓盐酸、正壬酸、氯化亚砜和二氯甲烷均购自国药集团上海化学试剂有限公司(分析纯),都未经任何处理,标准样品来自阿拉丁.1.2 合成路线本合成共3步,合成步骤如图2所示.1.3 实验步骤1.3.1 化合物1(正壬酰氯)的合成在装有磁力搅拌器和回流冷凝管的100 mL单口烧瓶中,加入正壬酸17.0 g(0.11 mol),25.6 g(0.22 mol)氯化亚砜,搅拌15 min,然后加热回流反应2 h,减压下蒸除未反应的氯化亚砜,得到18.8 g浅黄色液体化合物1,收率98.7%.1.3.2 化合物2(香草胺)的合成在装有磁力搅拌器的1000 mL烧瓶中加入350 mL水,香草胺盐酸盐34.0 g(0.18 mol),剧烈搅拌下缓慢滴加9 mL氢氧化钠溶液(2 mol/L),出现大量白色沉淀,继续搅拌10 min,将悬浊液抽滤,固体用100 mL水洗,置烘箱50℃烘干,得25.4 g白色固体化合物2,收率92.3%,m.p.134~136℃.1.3.3 目标产物化合物3(正壬酸香草酰胺)的合成在装有搅拌装置的500 mL烧瓶中,加入香草胺16.2 g(0.106 mol),200 mL二氯甲烷,开启搅拌,完全溶解后,开始滴加18.8 g(0.106 mol)正壬酰氯(溶解于30 mL二氯甲烷),40 min滴加完毕,室温反应3 h,随着反应的进行,有白色沉淀析出.反应结束后将悬浊液抽滤,得到的白色固体为香草胺盐酸盐,可以回收利用.反应液用50 mL水萃取其中的酸性可溶物,然后将有机层用无水硫酸钠干燥后旋干,使用质量分数3.0%的氢氧化钠水溶液调节pH值至13,充分搅拌后将固体抽滤,再使用2mol/L的稀盐酸溶液调节滤液pH值至9.5,此时有大量白色粉末出现,将悬浊液放入冰箱1 h,抽滤,真空50℃干燥,得到目标产物,21.8 g白色粉末状固体,收率70.2%,m.p.56~58℃.产物使用GC进行分析,出峰时间和标准品完全一致,纯度99%,熔点和报道基本一致.傅里叶红外、核磁共振光谱表征如下:根据GC、熔点、傅里叶红外、核磁共振光谱等测试工具表征分析作者成功合成出正壬酸香酰胺.胺与酰氯作用是合成酰胺最简便的方法,为了降低副反应的发生机率,加入酰氯的速度要慢,反应温度不要超过25℃,反应3 h,回收率可以达到70%以上.后处理采用了先碱化除去副产物壬酸香草酯,再酸化得到纯度很高的产物,这样就避免了使用柱层析结合重结晶的后处理方法,既节省了大量的有机溶剂,又为实现工业化生产奠定了基础.本方法尝试采用乙酸乙酯、三氯甲烷和甲苯等溶剂,均能发生反应,产率基本相同,但是二氯甲烷价格便宜,回收方便,故此采用二氯甲烷作为反应试剂.以实验采用香草胺盐酸盐为原料,经过3步反应,使用低温结晶得到白色粉末状晶体,产物结构经红外光谱和核磁共振表征得以确认.此工艺制备方法具有条件温和、后处理操作方便和产品纯度高的特点,可以进行工业化放大.【相关文献】[1] Nelson E K.The constitution of capsaicin,the pungent principle of capsicum [J].Journal of the American Chemical Society,1919,41(7):1115-1121.[2] Stuart J,Conway T R.Ping the switch on pain:an introduction to the chemistry and biology of capsaicinand TRPV1[J].Chemical Society Reviews,2008,37(8):1530-1545.[3] Gary C H,Lawton,Mich.Synergistic insecticidal compositions comprising capsicum and synthetic surfactant and use thereof:US6,069,173[P].2000-05-30.[4] Sutoh K,Kobata K,Watanabe T.Stability of capsinoid in various solvents[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2001,49(8):4026-4030.[5] Amarneh B,Vik S B.Mutagenesis of subunit N of the escherichia plex I identification of the initiation codon and the sensitivity of mutants to decylubiquinone [J].Biochemistry,2003,42(17):4800-4808.[6] Barbero G F,Molinillo J M G,Varela R M,et al.Application of hansch’s model to capsaicinoids and capsinoids:a study using the quantitative structure-activity relationship.a novel method for the synthesis of capsinoids[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2010,58(6):3342-3349.[7]张静,李慕春,李芳.辣椒碱茶皂素杀虫剂:中国,CN101543215A[P].2009-09-30. [8]张成路,牛明铭,许永廷.香草酰胺化合物的合成[J].应用化学,2008,25(6):677-680.[9]杨艳,金永生,董真秀.辣椒素和辣椒酯的合成[J].高等学校化学学报,2007,28(7):1310-1312.[10]孔学,王加宁,陈贯虹.辣椒碱的化学合成与纯化方法:中国,CN1865234A[P].2006-06-15.[11]袁余斌,韩永和,夏爱武.香草酰胺化合物的合成[J].广州化工,2010,38(3):85-87.[12]孔学,陈贯虹,郑立稳.辣椒碱合成方法的改进[J].广州化工,2012,40(3):50-51.。

合成 辣椒碱

合成 辣椒碱

二者除了具有比较接近的辣味外,其它的如:辣味口感\香味\化学成分\化学结构式\化学分子式\CAS №\挥发性\毒性与否\颜色\结晶形状\......是完全不一样的。

总的来说:是两种不同的物质!辣椒碱产品概述辣椒素又名辣椒碱(capsaicin),是一种含香草酰胺的生物碱,通常其制得途径主要有天然辣椒碱和合成辣椒碱。

天然辣椒碱是辣椒中辛辣味和具有药物功能的主要来源,因其品种、成熟程度等因素的不同,它在辣椒中的含量为0.1~1%之间。

天然辣椒碱是一种混合生物碱,由辣椒碱(~69%)、二氢辣椒碱(~22%)、降二氢辣椒碱(~7%)、高降二氢辣椒碱(~1%)、高辣椒碱(~1%)、和微量的壬酰荚兰胺、辛酰香荚兰胺等系列同类物族所组成,它们均为邻甲氧基酚的衍生物。

其中辣椒碱(8-甲基-N-香兰基-6-壬烯基酰胺)是天然辣椒碱中最具有强烈的辛辣味和非常强烈的刺激性,是辣椒果实中辛辣的主要化学成份。

其纯品为白色片状晶体,熔点为65-66℃,沸点范围为210~220℃,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、三氯甲烷、二氯甲、乙酸乙酯及碱性水溶液中,难溶于冷水,在高温下产生刺激性气体。

天然辣椒素具有抗病菌、抗肿瘤和镇痛消炎作用,能促进胃液分泌、增强食欲,促进血液循环,提高机体的抗病能力,还有驱虫、发汗、无瘾镇痛等功效;可用于高档特种防污涂料,可以防止海洋水生生物对船体的附着,在电缆料中加入适量的辣素,可以有效地驱赶老鼠对电缆的咬啃,在农药、医药、轻工、食品添加剂等方面具有较高的应用价值;在美国、西欧、日本、韩等国家,已经形成广阔的市场。

其中医药占60%,农药占5%,其他占25%。

但由于天然辣椒碱由香草酰胺的系列同系物组成,要得到高纯度的8-甲基-N-香兰基-6-壬烯基酰胺很困难。

目前我国市场高纯度的辣椒碱主要依赖进口,其价格高达4万元美金/公斤;国产95%天然辣椒碱市场销售价格也约4万元人民币/公斤。

因此最近,天然辣椒素的提取新工艺和高纯度纯化研究成为国内外此领域的研究热点。

辣椒碱的提取

辣椒碱的提取

2.医药保健方面的应用 我国是最早将辣椒作为药物使用的国家 之一, 中医用辣椒治疗胃寒, 风湿等症。国外 研究表明, 辣椒碱对带状疤疹后遗神经痛, 三 叉神经痛、糖尿病神经痛、风湿性关节炎、 骨关节炎、牛皮癣、秃发等有显著疗效, 还可 用于消炎、镇痛、麻醉和戒毒等方面。辣椒 碱的镇痛作用与吗啡等同, 但比吗啡更持久, 吗啡镇痛时间为6h,而辣椒碱可达7~10d。辣 椒碱还可抑制恶性肿瘤的发生, 美国匹兹堡大 学桑贾伊· 斯里瓦斯塔瓦研究小组发现辣椒碱 对胰腺癌细胞具有抑制作用。辣椒碱还有治 疗皮肤病、减肥等特殊功效。
三、辣椒碱的分离纯化
1.离子交换树脂法
•以干辣椒为原料,用甲醇回流提取,所得浸 膏以2%的盐酸溶解。乙醚萃取除去辣红素后, 上样离子交换柱,碱化后再以氯仿洗脱,得到 了较纯的辣椒碱。 •以辣椒精为原料,将辣椒精溶于1%氢氧化钠 的溶液中以2%的硫酸酸化,正己烷萃取并浓 缩得辣椒碱类化合物粗品(纯度82%~84%)。 粗品辣椒碱类化合物溶于氢氧化钠溶液中,经 离子交换法,以乙醇~乙酸乙酯洗脱、浓缩、 结晶得辣椒碱类化合物晶体,回收率为2.8% (相对于辣素)。按GB10783~96标准检验,辣 椒碱的纯度为98.5%。
辣椒碱的提取
杨钰慧 生物科学1201班
辣椒碱的组成与性质
辣椒碱的提纯与测定
辣椒碱的分离纯化
辣椒碱的应用
一、辣椒碱的组成与性质
辣椒碱最早由Thres(1876)从辣椒果实 中分离出来, 并为它命名。其化学名称为8甲基-6癸烯香草基胺, 分子式为C18H21NO3, 是香草基胺的酞胺衍生。此后又有一些辣 椒碱的衍生物从辣椒碱中被发现, 它们统称 为辣椒素类物质。迄今为止, 已发现辣椒素 类物质约14种以上,它们相互之间只有R基 团有所不同。其中有五种组成物质的含量 之和已接近100%,它们的名称、含量、分 子式和结构式如下:

辣椒生物碱提取.doc

辣椒生物碱提取.doc

辣椒单体生物碱的提取工艺研究辣椒属茄科,一年生草本,,原产于南美和墨西哥等中美洲热带地区及两印度群岛等热带地区。

我国在明代时就有种植,至今已有三百多年的历史。

l983年全国种椒面积约400万卣,我辣椒消费结构以各种食用鲜椒为主,消费量最大;其次是作为香辛料的干椒消费,主要为食用辣椒干及辣椒粉等。

据研究发现,辣椒中呈辣味的物质在医疗保健方面具有独特的生物活性,最早由Th res从辣椒果实中分离出来并命名为辣椒素(Capsaincin),也叫辣椒碱,其纯品为单斜长方形片状无色结晶,溶点65℃,沸点在2l0 220℃,分子式:Cl 8H27N03。

国外临床应用研究表明:辣椒碱对带状庖疹后遗神经痛,三叉神经痛、糖尿病性神经痛、风湿性关节炎、骨关节炎、牛皮癣、秃发有显著疗效。

美国科研人员将辣椒碱应用于消炎、镇痛、麻醉和戒毒方面,辣椒碱还可以抑制恶性肿瘤的发生,并有治疗皮肤病、减吧的特殊功效。

由于辣椒碱的刺激性特点,目前还主要作止痛剂、戒毒镇痛剂、止痒剂、健胃消食剂、预防心脏病药、减吧药、杀虫_齐¨、船舶防锈防腐以及军事用途等。

目前国内外的辣椒碱带1.备工艺的文献资料中主要有以下几种:l、乙醇溶剂提取法;2、苯溶剂提取法;3、离子交换法;4、氢氧化钠碱液提取法;5、超临界流体萃取法。

此外还有用化学合成方法制备辣椒碱的工艺和经生物细胞培养制取辣椒碱的研究。

上述几种辣椒碱的制备工艺经仔细分析,不难看出各自的利弊,有些工艺方法虽然能得到一定纯度的辣椒碱,但其中的杂质仍然很多,如:乙醇溶剂提取法;苯溶剂提取法;氧氧化钠戚液提取法,不利于进一步分离和纯化,而且此类方法操作步骤繁I ,进入工qk~’E牛产相当困难。

超临界流体与溶剂结合萃取方l『去,得列的产晶纯度高,产率比较大,但对所需的设备及技术要求都非常严格,其设备投资费和牛产成本过大,效益并小是特圳理想,这也是制约这类较为先进的生产工艺发展的主要因素。

化学合成法和牛物细胞培养法的工艺条什复杂且产率较低,大多数』=艺方法尚处于实验阶段。

高纯度人工合成辣椒素在防污涂料中应用效果的研究

高纯度人工合成辣椒素在防污涂料中应用效果的研究

通过对含高纯度人工合成辣椒素防污漆及含不同有机防污助剂防污漆的基础性能、浅海浸泡时防污性能的对比试验,阐明了高纯度人工合成辣椒素对船底海洋污损生物的趋避效果,分析了高纯度人工合成辣椒素作有机防污助剂的合理性与可行性。

关键词:辣椒素;防污漆;浅海浸泡;防污性能0 前言21 世纪是人类开发、利用海洋的时代。

造船、航运、海上油气开发及海水养殖方面均得到巨大的发展,但同时各种海洋附着生物,如藤壶、海藻、贝类等污损生物大量附着在船底、浮标、码头、桥墩、海水管道及养殖网箱网具上,其数量庞大、生长速度极快,造成舰船航速减慢、燃料增加、加速金属腐蚀、堵塞管道及网箱网眼、危害水下设施等,给人类的海洋开发造成巨大危害。

目前,在防止海生物附着、污损船舶及各类设施的方法中,应用最广泛的是使用以铜系化合物与其他有机助防污剂复合体系的防污涂料。

作为铜系等防污涂料的有机辅助防污剂来说,它虽对海洋附着生物具有较为广泛的防污效果,不仅半衰期短,而且对藻类、藤壶类、栖管虫、盘管虫、苔藓虫、海鞘及硅藻等有高生物毒性,但终属有毒防污剂之类。

为使环境优化,人们期待使用环境友好型防污剂,特别是虽不具杀灭生物活性的物质,但有高度的麻醉性、趋避性以及阻碍附着性能的防污助剂,辣椒素是其中之一。

1 辣椒素天然辣椒素,又名辣椒碱( Capsaicin , C ),最早由 Thresh 从辣椒中提取出来,是辣椒中呈辣味的物质。

1910 年左右, Nelson 等对辣椒碱的结构进行了一系列的化学方法研究,确定了它的结构: N- 香兰素基 -8- 甲基 -6- 壬烯酰胺。

美国环保局( EPA )认为,作为一种传统食物,没有发现辣椒碱对人体有害的证据,因此,它不会对自然生态和环境产生污染。

用辣椒碱作为防污剂时,遇到的问题是成本太高,浪费土地资源。

1 t 干辣椒只能提取 1 kg 辣椒素,目前天然辣椒素的市场价格是每公斤 4 万元左右。

为此,人们开始通过人工合成途径得到辣椒碱。

辣椒素提取

辣椒素提取

摘要辣椒属茄科辣椒属,是一种药食同源的蔬菜。

食用辣椒可以为人体提供丰富的营养物质,同时可以增加食欲、改善消化;另一方面辣椒性温、辛热,过多食用会引起上火、起痘等症状,因而实现辣椒脱辣成为一种广泛需求。

本文以干红辣椒为原料,研究辣椒脱辣的方法。

在传统有机溶提取法的基础上,采用碱性乙醇提取法提取辣椒中的辣味成分辣椒碱,利用分光光度法测定辣椒碱含量。

文中设计单因素实验,通过改变因素水平得出各个因素的最佳水平,并在此基础上进行正交实验,得出最佳的提取条件为:原料粒度为70目,乙醇浓度为60%,加碱量为3‰,料液比为1:20,提取温度为70℃,提取时间为2h,此时的提取率达到68.2%。

可以得出结论,采用此方法实现辣椒脱辣,方法操作简单,成本低廉,产率较高,结果较理想。

关键字:辣椒;辣椒碱;提取AbstractChilli belongs to the Solanaceae capsicum, it’s a kind of medicinal and edible vegetables. Eating chili can provide abundant nutrients for the human body, also it can increase the appetite and improve the digestion; on the other hand,chilli is warm and pungenthot in nature,so eat too much chilli will cause fire in body, suffer from acnes and other symptoms, so wipe off pungency components in chilli has become a widespread demand. In this paper, we used dry chilli as raw materials to find the ways to wipe off the pungency components in chilli. Based on the way of traditional organic solvent extraction ,we used the way of alkaline ethanol extraction to wipe the pungency components capsaicin in chilli .and determination the content of capsaicin by Spectrophotometry.in this paper we designed Single factor experiments,to find the optimum level of each faters.and then we designed orthogonal experiment,we got the optimum extracting condition: raw material particle size is 80 mesh, ethanol concentration 60%, the adding quantity of Sodium carbonate is 3‰,ratio of solid to liquid was 1:20, extraction temperature 70 ℃, extraction time 2h, and extraction rate run up to 68.2%. We can draw the conclusion, that it’s a good method to realize pepper and spicy,and it has the advantages of simple operation, low cost, high yield, good results.Keywords: pepper; capsaicin; extraction目录1 引言 (1)1.1 辣椒概述 (1)1.2 辣椒碱概述 (1)1.3 辣椒脱辣方法 (2)2 实验部分 (3)2.1 实验材料与试剂 (3)2.2 实验仪器 (3)2.3 实验方法 (4)2.3.1 标准方程建立 (4)2.3.2 样品测定方法 (4)2.3.3 样品提取率: (5)3 结果与分析 (6)3.1 标准方程建立 (6)3.2 实验原料的筛选 (7)3.3 分光光度法测定辣椒碱含量 (7)3.3.1 单因素实验 (7)3.3.2 正交试验设计 (12)4 结论 (13)5 创新之处 (14)6 待讨论的问题 (14)参考文献 (15)致谢 (17)辣椒脱辣—辣椒碱的提取及测定1 引言1.1 辣椒概述辣椒,又叫番椒、海椒、辣子、辣角、秦椒等,为茄科植物辣椒的果实,果实通常呈圆锥形或长圆形,未成熟时呈绿色,成熟后变成鲜红色、黄色或紫色,以红色最为常见。

辣椒碱的制取方法及在农业中的应用进展

辣椒碱的制取方法及在农业中的应用进展

辣椒碱的制取方法及在农业中的应用进展曹建民;郭向群【摘要】介绍了辣椒碱的制取方法及其在农业领域中的应用现状,并展望了其研究发展的前景。

%Extraction method of capsaicin and its application in agriculture were introduced.And the possible development future of it was predicted.【期刊名称】《园艺与种苗》【年(卷),期】2012(000)001【总页数】3页(P73-75)【关键词】辣椒碱;制取;农业应用【作者】曹建民;郭向群【作者单位】楚雄医药高等专科学校药学系,云南楚雄675000;楚雄医药高等专科学校药学系,云南楚雄675000【正文语种】中文【中图分类】S641随着科技的发展与社会的进步,人们对生活质量的要求日益增高。

六六六、DDT、杀虫脒、二溴氯丙烷、敌枯双等一些毒性强,易在机体残留,导致癌变,畸变,对人体和自然环境有害的农药相继被禁止使用。

自三聚氰胺事件曝光以来,人们越加关注饲料添加剂成分的安全性和健康性。

高效、低毒、低残留的绿色农药以及健康饲料添加剂成为了农业领域的研究热点。

辣椒碱这种既可作农药又可作饲料添加剂的天然、无毒害的生物碱无疑成为了研究热点。

笔者就辣椒碱的制取方法和农业研究进展进行了综述,以期为其今后更进一步的利用提供参考。

1 辣椒碱的理化性质辣椒碱(Capsaicin)又称辣椒素,是从茄科辣椒属植物(Capsicum annuum.)的成熟果实中提取得到的天然植物碱,是一种极度辛辣的香草酰胺类生物碱,也是使辣椒产生辛辣味的主要成分。

其分子式为C18H27NO3,含有酚羟基和酰胺键,为弱极性偏酸性化合物,化学名称为反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯胺。

纯品呈长方形或单斜白色片状晶体,熔点为65~66℃,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、苯、乙酸乙酯及乙醚中,也可以溶于碱性水溶液,微溶于二硫化碳,几乎不溶于冷水,在乙醇和苯中的溶解度最大。

辣椒碱的合成

辣椒碱的合成

辣椒碱的合成顾培明;伊鸣;李学强【摘要】以6-己醛酸甲酯和香兰素胺盐酸盐为主要原料,经三步反应(Wittig反应、双键异构化反应和酯的直接酰胺化)快速合成了辣椒碱,其结构经1H NMR和13C NMR确证.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2013(021)006【总页数】3页(P722-724)【关键词】辣椒碱;酰胺化;顺反异构化;合成【作者】顾培明;伊鸣;李学强【作者单位】宁夏大学宁夏能源化工重点实验室,宁夏银川750021;宁夏大学宁夏天然药物工程技术中心,宁夏银川750021;宁夏大学宁夏能源化工重点实验室,宁夏银川750021;宁夏大学化学化工学院,宁夏银川750021;宁夏大学宁夏天然药物工程技术中心,宁夏银川750021;宁夏大学化学化工学院,宁夏银川750021【正文语种】中文【中图分类】O629.38辣椒碱(1)是从茄科植物辣椒中提取的辣椒素中最为主要的一种成份[1],其具有多种生理活性,现已作为镇痛成分被广泛用于治疗关节炎、运动扭伤以及其他各种神经痛等疾病[2]。

近年来有报道表明其还具有一定的抗癌活性,特别是对胰腺癌和前列腺癌细胞有较强的抑制作用[3,4]。

从辣椒中直接提取的辣椒素含有1,二氢辣椒碱,降二氢辣椒碱,高二氢辣椒碱以及高辣椒碱等系列类似化合物。

各组分的相对比例随原料与提取工艺会有所差异,尤其是高纯度的1产量受限,价格昂贵,这必然会导致其在使用上受到限制。

人工合成的1组分单一,原料来源广泛,如果能够实现产业化,将很有可能显著降低成本。

目前,化学合成1的主要方法是通过8-甲基-6-壬烯酸酯的水解来制备对应羧酸,然后通过羧酸来制备高活性的酰氯,最后与香兰素胺进行酰胺化反应制备1[5~8]。

本文以(E)-8-甲基-6-烯壬酸甲酯(5)与香兰素胺的直接胺解反应作为关键步骤,高效简捷的实现了1的全合成。

即6-己醛酸甲酯(2)与三苯基异丁基溴化鏻(3)经Wittig反应制得(Z)-8-甲基-6-烯壬酸甲酯(4); 4在NaNO2/HNO3存在下经双键异构化反应得到5;5与香兰素胺盐酸盐经直接酰胺化反应合成了1(Scheme 1),其结构经1H NMR和13C NMR确证。

合成辣椒素 辣椒碱的检测方法参考 来自欣欣佳丽

合成辣椒素 辣椒碱的检测方法参考 来自欣欣佳丽

来源:引自武汉欣欣佳丽生物科技有限公司科学实验室
合成辣椒素的检测方法
1.含量(HPLC)的测定
1.1方法提要
试样用流动相溶液溶解,以乙腈、水为流动相,用装填十八烷基键合固定相的不锈钢柱和DAD230二极管阵列检测器对合成辣椒素(碱)进行高效液相色谱分析和测定。

1.2仪器与试剂
仪器:依利特高效液相色谱仪,包括P230高压恒流泵、7725i进样器、DAD 二极管阵列检测器、EChrom2000DAD数据处理系统;25ul进样针;KQ-100E 型超声波清洗器。

试剂:HPLC级乙腈、二次重蒸蒸馏水、分析纯磷酸
1.3色谱条件
色谱柱:填料SinoChrom ODS-BP5µm尺寸:4.6mm×150mm
流动相:乙腈:水(0.3%磷酸)=60:40
流速:0.7ml/min
检测波长:280nm
柱温:35℃
进样量:5ul
1.4操作方法
取50mg合成辣椒素(碱)试样,置于25ml容量瓶中,用配制好的流动相溶液溶解,在超声波清洗器中超声10min,摇匀,用0.45um过滤膜过滤,备用。

待仪器基线稳定后,取5ul试样溶液直接进样。

用面积归一法计算供试品的HPLC 含量。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

合成辣椒素(辣椒碱)
无毒环保无公害产品
一、基本信息
化学名称:壬酸香草酰胺;合成辣椒碱;合成辣椒素。

分子式:C17H27NO3,CAS号:2444-46-4,EINECS号:219-484-1,壬酸香草酰胺分子量:293.4;分解温度:340℃;水溶性:在25℃时27ppm。

二、产品概述:
辣椒素是一种含香草酰胺的生物碱。

天然辣椒素(从辣椒中提出出来的有效辣味成分)由辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、高二氢辣椒素、高辣椒素等系列同类物族所组成,辣椒碱中唯有壬酸香草酰胺最具有强烈的辛辣味和非常强烈的刺激性,壬酸香草酰胺可从天然辣椒中提取或用化学方法合成制取。

由于合成辣椒素在价格和辣度上比天然辣椒素占有绝对的优势,深受国内外广大用户的采用和好评。

三、主要技术指标:
外观:类白色粉末或晶体
壬酸香草酰胺含量:99%(HPLC)
甲醇中的澄清度:澄清
四、主要用途:
1、本产品在医药生产中的应用:
据国外文献报道:“壬酸香草酰胺”主要用作于神经肽P-物质,能打开细胞膜上的Ca2+、Na+通道、阻碍小肠吸收硫胺素,具有理想的镇疼、消炎、通经活络、活血、化瘀作用,已广泛应用于辣椒碱软膏、外用贴剂、治疗风湿、跌打损伤、冻伤、戒毒、镇疼、止痒、杀菌、消炎等多种药物生产中。

可以治愈一些如:带状疱疹后神经疼、风湿性关节炎和骨关节炎、糖尿病性神经疼、严重银屑病等难治疾病。

可用于无瘾镇痛、抑制细菌真菌、促进血液循环,可制成喷剂、擦剂、酊剂、乳膏、贴剂等。

2、本产品在军事上的应用:
可作为无毒害驱逐剂,利用“壬酸香草酰胺”强烈的、催嚏作用,用于制造弹等驱逐器械及个人防卫用品。

可用于生产便携式强刺激型驱逐剂和驱逐器,用于
驱逐其他生物的攻击,保护个人或团队的安全。

是生产制造弹、枪和警用防卫武器的主要成分。

3、本产品是生产防鼠防蚁忌避剂的主要原料:
防鼠防蚁忌避剂是一种以合成辣椒素(合成辣椒碱)为主要成分的组和物微胶囊,具有强烈的辛辣味,少量添加就可使鼠类动物的口腔粘膜和嗅觉神经受到强烈刺激而厌弃嚼切,同时又能击杀白蚁,是一种具有双功能的新型材料。

用于防鼠电缆护套塑料的功能添加剂,制备具有防鼠功能的塑料,作为电缆塑料护套的防鼠添加剂用于防止动物咀切方面,可用于电缆、光缆行业用于PE、PVC等塑料中可以防止老鼠、白蚁对线缆的食蚀伤害,经国内大中型电缆生产企业的多年使用,已确认产品无毒、高效、持久的优良性能。

4、本产品是无公害船用辣味防污漆的主要原料:
联合国2001年10月在伦敦会议上审议通过的“控制船用有害防污漆系统公约”规定:2003年1月1日起,全球禁止生产和使用含有TBT等有毒船用防污漆。

目前生物防污剂,已经用于船舶防污涂料,涂于船舶及海上建筑物与海水接触的部分,防止藻类、贝类、软体动物等海洋生物的附着,可达到防止水生生物在船壳的聚集的目的,替代有毒的有机锡防污剂。

主要用途:船舶、海上平台及水下设施的防污损生物,用辣味防污剂生产的油漆、涂料可有效防除水生污损生物对船体的破坏作用,使用辣味防污剂不仅对危害最大的藤壶有特效,而且对其它水生污损生物也有明显的防除效果。

主要用于生产环保型船舶防污油漆、涂料等方面。

本产品环保、无毒、无公害、有效成份含量高、添加量小、使用期长、价格低廉。

因此,开发生产无公害船用辣味防污漆是国际船用防污漆的发展方向,目前国内已有厂家在批量生产,其技术已达到了国际先进水平。

5、本产品是生产新型绿色环保型生物农药的主要成分:
“壬酸香草酰胺”制成的微乳剂是一种新型植物源环保型生物杀虫剂,对目类害虫,具有药效高、持效期长、安全性好、对环境无污染等特点。

是一种理想的无公害农药。

相关文档
最新文档