化学选修五第三章第一节 醇 酚11ppt
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大多数的酚与 FeCl3 水溶液反 应，生成蓝紫色的络离子，该反应 可以用于酚类的鉴别。
C6H5OH + FeCl3 苯酚
3 HCl + H3[Fe(C6H5O)6 ] （蓝）紫色
图 3− 9 苯酚与 FeCl3 的反应
谢谢！
NaOH 溶液并振荡试管；
（苯酚与 NaOH 反应）
（3）、再向试管中加入稀盐酸。
澄清溶液又变浑浊
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与 羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟 基有显著差异：酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚俗称“石炭酸”，具有弱酸性（但不能 使指示剂显色），在水溶液中能够部分电离：
苯酚 水溶液
苯酚 钠溶液
图 3−7 苯酚的酸性
苯酚 钠溶 液变 浑浊
ONa
OH
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
该反应说明酸性：H2CO3 >
OH > HCO3
酸性，即电离出 H+ 的能力（酸性越强，电 离出 H+ 的能力也就越强）。
电离出 H+ 的能力：H2CO3 >
ห้องสมุดไป่ตู้
OH
>
HCO
3
即碱性强弱
OH
O– + H +
苯酚能与 NaOH 溶液发生酸碱中和反应：
OH
ONa
+ NaOH
+ H2O
向苯酚钠的溶液中滴加少量稀盐酸 ，苯酚 钠又重新生成了苯酚 。
ONa
OH
+ HCl
+ NaCl
如果向澄清的苯酚钠溶液中通入 CO2 气体， 可观察到澄清的苯酚钠溶液又变浑浊。
加入 NaOH
溶液
通入
CO2 气体
第一节 醇 酚
三、酚
苯酚是酚类
化合物中最简单 HC
的一元酚，其分
子式是 C6H6O ， HC
结构简式是：
OH
C CH
CH C H
OH
OH
图3−6 苯酚分子比例模
型
简写为：
、
或 C6H5OH 。
纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的 苯酚往往是粉红色的，这是由于部分苯酚被空气 中的 O2 氧化所致。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃ 。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下，在 水中的溶解度是 9.3 g ，当温度高于 65℃ 时，能 与水混溶。
结合 H+ 的能力：
HCO
3
<
O–
<
CO
2 3
【实验 3 − 4】：
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里 逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观 察并记录实验现象。
OH
+ 3 Br2 3 HBr +
OH
Br
↓ Br （白色）
图 3− 8 苯酚与 Br2 的反应
Br 名称：2, 4, 6 − 三溴苯酚
检验苯酚的存在也可以利用 苯酚的显色反应 。向盛 有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴 FeCl3 溶液，可以看到溶液呈紫色。
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要 小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
【 实验 3 − 1 】：
完成下表中的实验，并填写实验现象。
实验
现象
（1）、向盛有少量苯酚晶体的试
得到浑浊的溶液
管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管； （苯酚没有完全溶解）
（2）、向试管中逐滴加入 5% 的
溶液变澄清
C6H5OH + FeCl3 苯酚
3 HCl + H3[Fe(C6H5O)6 ] （蓝）紫色
图 3− 9 苯酚与 FeCl3 的反应
谢谢！
NaOH 溶液并振荡试管；
（苯酚与 NaOH 反应）
（3）、再向试管中加入稀盐酸。
澄清溶液又变浑浊
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与 羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟 基有显著差异：酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚俗称“石炭酸”，具有弱酸性（但不能 使指示剂显色），在水溶液中能够部分电离：
苯酚 水溶液
苯酚 钠溶液
图 3−7 苯酚的酸性
苯酚 钠溶 液变 浑浊
ONa
OH
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
该反应说明酸性：H2CO3 >
OH > HCO3
酸性，即电离出 H+ 的能力（酸性越强，电 离出 H+ 的能力也就越强）。
电离出 H+ 的能力：H2CO3 >
ห้องสมุดไป่ตู้
OH
>
HCO
3
即碱性强弱
OH
O– + H +
苯酚能与 NaOH 溶液发生酸碱中和反应：
OH
ONa
+ NaOH
+ H2O
向苯酚钠的溶液中滴加少量稀盐酸 ，苯酚 钠又重新生成了苯酚 。
ONa
OH
+ HCl
+ NaCl
如果向澄清的苯酚钠溶液中通入 CO2 气体， 可观察到澄清的苯酚钠溶液又变浑浊。
加入 NaOH
溶液
通入
CO2 气体
第一节 醇 酚
三、酚
苯酚是酚类
化合物中最简单 HC
的一元酚，其分
子式是 C6H6O ， HC
结构简式是：
OH
C CH
CH C H
OH
OH
图3−6 苯酚分子比例模
型
简写为：
、
或 C6H5OH 。
纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的 苯酚往往是粉红色的，这是由于部分苯酚被空气 中的 O2 氧化所致。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃ 。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下，在 水中的溶解度是 9.3 g ，当温度高于 65℃ 时，能 与水混溶。
结合 H+ 的能力：
HCO
3
<
O–
<
CO
2 3
【实验 3 − 4】：
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里 逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观 察并记录实验现象。
OH
+ 3 Br2 3 HBr +
OH
Br
↓ Br （白色）
图 3− 8 苯酚与 Br2 的反应
Br 名称：2, 4, 6 − 三溴苯酚
检验苯酚的存在也可以利用 苯酚的显色反应 。向盛 有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴 FeCl3 溶液，可以看到溶液呈紫色。
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要 小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
【 实验 3 − 1 】：
完成下表中的实验，并填写实验现象。
实验
现象
（1）、向盛有少量苯酚晶体的试
得到浑浊的溶液
管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管； （苯酚没有完全溶解）
（2）、向试管中逐滴加入 5% 的
溶液变澄清