高中化学有机物化合物专题

认识有机物化合物
考点一 有机化合物的分类及官能团 1．按碳的骨架分类
(1)有机物⎩⎨⎧
链状化合物
环状化合物⎩⎪⎨
⎪
⎧
脂环化合物芳香化合物
(2)烃
2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物主要类别、官能团
考点二 有机化合物的结构特点、同分异构现象及命名
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．有机化合物的同分异构现象
同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象
同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
3.同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。

如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和CH2===CHCH3。

4．有机化合物的命名
(1)烷烃
①烷烃的习惯命名法
②烷烃系统命名三步骤
(2)烯烃和炔烃的命名
选主链—将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

定编号—从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。

写名称—
将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，
并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。

(3)苯的同系物的命名
苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。

如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。

也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。

考点三研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象要求
蒸馏常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强。

②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或
很大。

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解
度受温度影响较大
①液-液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固-液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子—⎪⎪⎪
―→种数：等于吸收峰的个数。

―→每种个数：与吸收峰的面积成正比。

1.红外光谱
在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。

所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

如有机物C 2H 6O 的红外光谱如下：
可以初步推测该未知物A 是含羟基的化合物，结构简式可写为C 2H 5—OH 。

2．1
H 核磁共振谱
氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。

用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

因此，从1H 核磁共振谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

未知物A(C 2H 5—OH)的1
H 核磁共振谱有三个峰(如图)，峰面积之比是1∶2∶3，它的结构应是CH 3CH 2OH 。

而CH3OCH3中的氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图)。

烃
一烃的分类
1 结构中有无苯环
不含双键、叁键等不饱和键——饱和烃——烷烃不含苯环————脂肪烃
含双键、叁键等不饱和键——不饱和烃——烯烃、炔烃烃
含有苯环————芳香烃
二脂肪烃的性质
1 物理性质
（1）烷烃的熔、沸点
（a）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；
（b）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。

在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；
（c）烷烃的相对密度小于水的密度。

注意：表中所列烷烃均为无支链的烷烃，常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4的几种分子之外，还有一种碳原子数为5的分子，但分子中含有支链的戊烷，（2）水溶性——烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。

2常见脂肪烃的化学性质
(1)取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

(2)烷烃的特征反应是取代反应，但烷烃的取代反应的生成物一般是混合物，例如甲烷与氯气反应就可以生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等有机物。

2．加成反应
(1)加成反应：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应。

(2)烯烃、炔烃的特征反应是加成反应。

马氏规则——当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常H 加到含H 多的不饱和碳原子一侧。

3．加聚反应
(1)加聚反应：具有不饱和键的有机化合物通过加成反应得到高分子化合物的反应。

三脂肪烃的来源
1.石油的物理性质和成分
(1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。

(2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。

其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。

2．天然气的成分
天然气主要成分是甲烷，有的地区的天然气中则含有乙烷、丙烷和丁烷等，而甲烷只占85%左右。

石油化学工业
1.(1)原理：石油――→加热汽化――→沸点
不同不同的馏分，属于物理变化。

(2)分类
①常压分馏⎩⎨⎧
原料：石油
产品⎩
⎪⎨
⎪⎧
石油气、汽油、煤油、轻柴油等重油
②减压分馏⎩⎪⎨⎪⎧
原理：压强较低时，重油中的沸点较高的烃在
较低温度时汽化，然后得到不同的产品原料：重油
产品⎩
⎪⎨⎪
⎧ 重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等。

沥青
2．石油的裂化
(1)原理：使长碳链的烃在高温下反应生成短碳链烃的方法。

(2)目的：提高汽油、煤油等轻质油的产量。

(3)分类：热裂化和催化裂化。

(4)裂解：同裂化原理相同，由轻质油生产气态烯烃，又称深度裂化。

3．催化重整和加氢裂化
(1)目的：提高_汽油等轻质油品质。

(2)产品：催化重整是获得芳香烃的主要途径。

1．石油的分馏
(1)常压分馏得到的馏分中烃的沸点相对较低，分子中所含碳原子数较少。

减压分馏得到的馏分中烃的沸点相对较高，分子中所含碳原子数较多。

(2)减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影响。

外界压强越大，物质的沸点就越高；外界压强越小，物质的沸点就越低。

用降低分馏塔内压强的办法，能使重油的沸点随压强降低而降低。

也就是说，在低于常压下的沸点就可以使重油沸腾，这种过程就是减压分馏。

2．石油的裂化和裂解
(1)裂化就是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。

在催化剂作用下进行的裂化，又叫催化裂化。

如：
C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16 十六烷 辛烷 辛烯
(2)裂解是指以比裂化更高的温度，使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等的加工过程。

裂解实际是深度裂化，石油裂解的化学过程比较复杂，裂解的目的是为了获取气态烯烃。

蒸馏与分馏的区别与联系：蒸馏与分馏都是利用混合物的沸点不同进行的液体分离操作，但蒸馏只得到一种馏分(如制蒸馏水)，分馏要得到两种或两种以上沸点不同的馏分；分馏实质上是一种“多次蒸馏”。

蒸馏和分馏都属于物理变化。

__石油分馏出来的每一种馏分仍然是多种烃的混合物，是沸点在一定温度范围内的液体的混合物。

1 实验室制法（补充） （1）甲烷的实验室制法
原理：实验室里通常用无水醋酸钠和碱石灰混和加热而制得。

CH 3COONa ＋NaOH Na 2CO 3＋CH 4↑
反应装置：
此实验成功与否的关键主要取决于药品是否无水 （2）乙烯的实验室制法
原理：CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
CH2＝CH2＋ H2O （消去反应）
装置：
注意事项：温度必须达到170℃否则会有其它产物生成
温度计应插入反应液中
浓H2SO4的作用：催化剂，吸水剂
（3）乙炔的实验室制法
原理：CaC2＋ 2H2O = CH≡CH↑＋ C a(O H)2
装置：
注意事项：一般用饱和食盐水与CaC2反应，这样可以减缓反应速率
苯与苯的同系物
芳香族化合物：1芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。

苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。

2．芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。

1.组成与结构
(1)苯分子中6个1H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。

(2)苯的分子式为C6H6，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。

(3)大量实验表明，在苯分子中不存在独立的C—C和C===C，我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示
为。

2．化学性质
(1)苯在一定条件下可以与H 2发生加成反应，试写出反应方程式：
＋3H 2――→
催化剂△。

(2)苯可燃，其反应的化学方程式为 2C 6H 6＋15O 2――→点燃
12CO 2＋6H 2O 。

(3)取代反应
①FeBr 3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为
＋Br
2――→FeBr 3
＋HBr ，
现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止
2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）
3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO 3溶液，出现浅黄色沉淀
4 向三颈烧瓶中加入NaOH 溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3） 注意：
1 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr 和少量溴蒸气能通过）。

2 锥形瓶的作用——吸收HBr ，所以加入AgNO 3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr ）
3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸
4 碱石灰的作用——吸收HBr 、溴蒸气、水蒸汽。

5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
6 NaOH 溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯
7 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr 3
②苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用60 ℃水浴加热时生成硝基苯的化学方程式为
Br
＋HNO3――→
浓硫酸
60 ℃
＋H2O，100～110 ℃生成间二硝基苯
现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）
注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味
2 长导管的作用——冷凝回流
3 为什么要水浴加热——（1）让反应体系受热均匀；
（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～
110℃时就会有间二硝基苯生成；
4 温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。

4总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。

总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。

5 芳香烃的来源与应用
1 来源：（1）煤煤焦油芳香烃
（2）石油化工→催化重整、裂化
在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯
2 苯的同系物
（1）概念
苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。

例如：
甲苯乙苯
对二甲苯
2
干馏分馏
CH3CH2CH3
CH3
CH3
（2）性质 A 氧化反应
实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液腿色 乙苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液腿色 结论：苯的同系物能被酸性KMnO 4溶液氧化
解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H 原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO 4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基 B 取代反应
＋ 3HNO 3 ＋ 3H 2O
TNT （三硝基甲苯） TNT 是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。

（3）乙苯的制备
＋ CH 2＝CH 2
以前采用无水AlCl 3＋浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。

现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。

3 多环芳烃
卤代烃
1.概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。

2．分类
烃按烃基结构的不同卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等按取代卤原子的多少一卤代烃、多卤代烃按取代卤原子的不同氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等
3．卤代烃对人类生活的影响 (1)用途
①用于化工生产、药物生产及日常生活中。

②溴乙烷是合成药物、农药、染料的重要基础原料，是向有机物分子引入乙基的重要试剂。

CH 3 浓H 2SO 4 NO 2 CH 3 2 O 2N 催化剂 △
CH 2CH 3 联苯
2 蒽
③DDT是人类合成的第一种有机农药。

DDT相当稳定，能在自然界滞留较长时间，可以在动物体内形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。

(2)危害
①氟氯代烃——造成“臭氧层破坏”的罪魁祸首。

②在环境中比较稳定，不易被微生物降解。

卤代烃的结构与性质
1.
(1)状态
常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)沸点
互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。

(3)密度
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水大。

(4)溶解性
水中：不溶，有机溶剂中：能溶，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl3)和四氯化碳等。

2．卤代烃的化学性质
(1)卤代烃的消去反应(以1­溴丙烷为例)
①反应条件：强碱的醇溶液、加热
醇
②方程式：CH3CH2CH2Br＋KOH――→
CH3CH===CH2＋KBr＋H2O
△
③消去反应的定义为：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。

(2)卤代烃的水解反应(取代反应)(以1­溴丙烷为例)
①反应条件：强碱的水溶液，加热。

水
②方程式：CH3CH2CH2Br＋NaOH――→
CH3CH2CH2OH＋NaBr
△
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl 碳原子上无氢原子
的产物。

例如：
CH 3CHClCH 2—CH 3＋NaOH ――→醇
△
CH 2===CH —CH 2—CH 3(或CH 3—CH===CH —CH 3)＋NaCl ＋H 2O
查氏规则：卤代烃脱卤化氢时,总是脱去含氢较少的β碳原子上的氢,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃.
③RCHX CHXR 型卤代烃，发生消去反应可以生成R —C≡C—R ，如 BrCH 2CH 2Br ＋2NaOH ――→醇
△CH≡CH↑＋2NaBr ＋2H 2O
卤代烃中卤原子的检验
(1)实验方案：R —X ――→加NaOH 水溶液△R —OH 、NaX ――→加稀HNO 3酸化中和过量的NaOH
――→加AgNO 3溶液
⎩
⎪⎨
⎪⎧
若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子
若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子
(2)注意事项：
①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X －
，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。

②将卤代烃中的卤素转化为X －
也可用卤代烃的消去反应。

③检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀HNO 3酸化水解后的溶液。

烃的含氧衍生物
考点一 醇、酚
(一)醇 1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

2．饱和一元醇的通式 C n H 2n ＋2O(n ≥1)。

3．物理性质的变化规律
4．醇类化学性质(以乙醇为例)
条件
断键
位置
反应
类型
化学方程式Na ①置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，
△
②取代反应CH3CH2OH＋HBr――→
△
CH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，
△
①③氧化反应
2CH3CH2OH＋O2――→
Cu
△
2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，
170 ℃
②④消去反应
CH3CH2OH――→
浓硫酸
170 ℃
CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，
140 ℃
①②取代反应
2CH3CH2OH――→
浓硫酸
140 ℃
C2H5—O—C2H5＋H2O
CH3COOH
(浓硫酸、
△)
①
取代反应
(酯化反应)
CH3CH2OH＋
CH3COOH
浓硫酸
△CH3COOC2H5
＋H2O
(二)酚
1．苯酚的组成与结构
2．物理性质
(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色； (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃时与水混溶；
(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。

皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。

3．化学性质
(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性
电离方程式为：C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋
，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

②与活泼金属反应
与Na 反应的化学方程式为：2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑。

③与碱的反应
苯酚的浑浊液中――→加入NaOH 溶液
现象为：液体变澄清 ――→再通入CO 2气体
现象为：溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为：
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应
苯酚跟FeCl 3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)加成反应
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。

(6)缩聚反应
类别脂肪醇芳香醇酚
实例CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团—OH —OH —OH
结构特点—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链
相连
—OH与苯环直接
相连
主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧
化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；
(2)取代反应；
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有
刺激性气味产生(生成醛
或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
(一)醛
1．概念及分子结构特点
(1)概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。

(2)官能团：—CHO。

(3)通式：饱和一元脂肪醛C n H2n O。

2
颜色状态气味溶解性
甲醛(HCHO) 无色气体刺激性气味易溶于水
乙醛(CH3CHO) 无色液体刺激性气味与水、乙醇等互溶
3.
(二)羧酸和酯1．羧酸
(1)
羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。

官能团为—COOH。

饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n＋1COOH。

(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
(3)化学性质
①酸的通性：
R—COOH电离方程式为：RCOOH RCOO－＋H＋。

②酯化反应
CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为：
CH3COOH＋C2H185OH 浓硫酸
△CH3CO18OCH2CH3＋H2O。

2．酯
(1)概念：羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团为
(2)酯的性质
①低级酯的物理性质
气味状态密度溶解性
芳香气味液体比水小水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等
有机溶剂中
②化学性质——水解反应
分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH
乙酸C2H4O2CH3COOH —COOH
◎思考与探究
1．醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2浊液反应为什么需在碱性条件下进行？
2．(1)实验室制备乙酸乙酯的反应原理是什么？其属于什么反应类型？
(2)实验中加试剂时，先加乙醇和乙酸，再缓缓滴加浓H2SO4，能否颠倒顺序？为什么？
(3)反应产生的CH3COOC2H5常用饱和Na2CO3溶液来承接，其作用是什么？
提示： 1.酸性条件下，银氨溶液、Cu(OH)2与H＋反应被消耗，会导致实验失败。

2．(1)CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O取代反应(或酯化反应)
(2)不能，因浓H2SO4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热，若把乙醇、乙酸向浓H2SO4中滴加会造成暴沸，引发不安全事故，并会导致乙酸乙酯的损失。

(3)消耗乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。

生命中的基础有机化学物质
一糖类
糖类的概念和分类糖类是指多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物，是由碳、氢、氧三种元素组
蔗糖、麦芽糖均有甜味，有甜味的均是糖类吗？糖类物质均甜吗？
有甜味的不一定是糖类；糖类不一定均有甜味。

1.葡萄糖的化学性质
葡萄糖的官能团为羟基和醛基，既可表现羟基的性质，如与乙酸发生酯化反应。

又可表示醛基的性质，如发生银镜反应，方程式为CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH――→
水浴
△CH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O，又可与H2加成：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2――→
催化剂
△CH2OH(CHOH)4CH2OH。

2．二糖的性质
麦芽糖、蔗糖和乳糖都能发生银镜反应。

麦芽糖水解后都只得到葡萄糖，蔗糖水解后得到葡萄糖和果糖，乳糖水解后得到半乳糖和葡萄糖，蔗糖水解可以表示为
C12H22O11
蔗糖＋H2O――→
硫酸
△
C6H12O6
葡萄糖
＋C6H12O6
果糖。

还原性糖：麦芽糖，果糖，葡萄糖
3．多糖的性质
(1)淀粉的性质
①在淀粉酶的催化下，淀粉先水解生成麦芽糖，最后水解为葡萄糖。

②在酸催化下，水解生成葡萄糖。

(2)纤维素的性质
①纤维素和淀粉的组成通式相同，但纤维素所含葡萄糖单元比淀粉更多，所以二者不是同分异构体。

②纤维素在浓硫酸的催化下水解的化学方程式为 (C 6H 10O 5)n （纤维素） + nH2O ――→硫酸
△
nC 6H 12O 6（葡萄糖）
③纤维素含有几千个葡萄糖单元，每个单元中有3个醇羟基，纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)，其反应方程式为
[
]C 6H 7O 2
OHOHOH n ＋3n HNO 3――→浓硫酸
△
[]C 6H 7O 2ONO 2ONO 2ONO 2n ＋3n H 2O 。

④纤维素――→浓NaOH 溶液、CS 2粘胶液――→稀H 2SO 4
粘胶纤维人造棉人造丝 ⑤纤维素――→铜氨溶液――→稀H 2SO 4铜氨纤维。

人类摄入的营养物质中，油脂的热能最高。

二油脂 1．油脂的组成
油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。

2．油脂的结构及分类
(1)油脂的结构通式CR 1OOCH 2CHOCOR 2CH 2OCOR 3 (2)分类
①当R 1、R 2、R 3相同时形成的油脂称为同酸甘油三酯，又称单甘油酯；当R 1、R 2、R 3不相同时形成的油脂称为异酸甘油三酯又称混甘油酯。

天然油脂是以异酸甘油三酯为主。

②根据状态，油脂又分为油和脂肪
油：常温下呈液态的油脂叫油，油水解得到的主要是不饱和脂肪酸，烃基中不饱和键较多。

脂肪：常温下呈固态的油脂叫脂肪，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，烃基主要为饱和烃基。

1．油脂属于高分子化合物吗？
【提示】 油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，且它的分子组成是确定的，不属于高分子化合物。

油脂的性质
1.
油脂的密度比水小，为0.9～0.95g·cm －3。

它的黏度比较大，触摸时有很明显的油腻感。

它不溶于水，易溶于有机溶剂。

2．化学性质
(1)油脂的水解：油脂(以硬脂酸甘油酯为例)在脂肪酶的作用下水解的化学方程式是： CHC 17H 35—COOCH 2C 17H 35—COOCH 2C 17H 35—COO ＋3H 2O ――→脂肪酶
CHCH 2OHCH 2OHOH ＋3C 17H 35COOH 。

油脂(以硬脂酸甘油酯为例)与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，反应方程式为
CHC 17H 35—COOCH 2C 17H 35—COOCH 2C 17H 35—COO ＋3NaOH ――→△CHCH 2OHCH 2OHOH ＋3C 17H 35COONa ，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。

(2)油脂的氢化：由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的。

因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些性质，例如油酸甘油酯可以和氢气加成生成硬脂酸甘油酯，其反应的化学方程式是CHC 17H 33—COOCH 2C 17H 33—COOCH 2C 17H 33—COO ＋3H 2――→催化剂加热、加压
CHC 17H 35—COOCH 2C 17H 35—COOCH 2C 17H 35—COO 。

说明：油脂的氢化又叫油脂的硬化，得到的产物又称为“氢化油”或“硬化油”。

可以用于生产人造奶油。

2．用Na 2CO 3为什么可以洗去餐具上的油污？
【提示】 Na 2CO 3水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸钠和
甘
油。

油脂和酯的结构和性质比较
①形成油脂和酯的酸和醇有什么区别？
【提示】 形成油脂的酸为高级脂肪酸，醇为甘油；形成酯的酸为羧酸或含氧酸，醇为任何醇。

②油脂碱性条件下的水解产物是什么？ 【提示】 高级脂肪酸盐和甘油。