真菌毒素(Food-borne Mycotoxins)
粮食中常见的真菌毒素及其限量标准、检测方法
DOI：10.16675/14-1065/f.2019.06.075粮食中常见的真菌毒素及其限量标准、检测方法□王镱睿摘要：真菌毒素是真菌的有毒代谢产物，为确保国家粮食安全，不能忽视真菌毒素对人类健康、经济作物等造成的不利影响。
系统梳理了粮食中常见的真菌毒素种类及其限量标准、现行有效的检测标准，为相关检测机构提供科学依据。
关键词：真菌毒素；粮食；限量标准；检测方法文章编号：1004-7026（2019）06-0119-03中国图书分类号：TS210文献标志码：A（太原市粮食质量监督检测站山西太原030000）1真菌毒素真菌毒素（Mycotoxin）是指产毒真菌在适宜的环境条件下代谢产生的有毒物质[1]。
真菌毒素能够污染粮食谷物、水果蔬菜等植源性农产品，从而通过食物链的富集作用，对人类和其他经济动物产生致癌、致畸等不良后果，对人类健康和禽畜养殖的生产安全产生了严重威胁。
真菌毒素被世界卫生组织(WHO)和联合国粮农组织(FAO)视为食源性疾病的祸首。
据FAO调查显示，全球每年约有25％的粮食会受到真菌毒素的污染，约2％的农作物受到严重污染而失去食用和使用价值，造成经济损失。
我国是真菌毒素污染最严重的国家之一[2-3]。
为了避免因为不了解真菌毒素的危害，而忽视粮食中的真菌毒素，本文系统梳理粮食中常见的真菌毒素种类，了解真菌毒素的限量标准和我国现行有效的定量检测方法，为相关检验检测机构掌握检测方法提供帮助。
2粮食中常见的真菌毒素及其限量标准、检测方法我国重点关注毒性强、高频污染的真菌毒素，在粮食领域主要包括黄曲霉毒素（主要是AFB1）、玉米赤酶烯酮（ZEN）、脱氧雪腐镰刀菌烯醇（DON）等。
2.1黄曲霉毒素黄曲霉毒素(Aflatoxins)可以由曲霉菌黄曲霉、寄生曲霉、集峰曲霉和伪溜曲霉4种产生，其基本结构是二呋喃环和香豆素，可分为黄曲霉毒素B1、B2、G1、G2、M1、M2等。
黄曲霉毒素毒性极强，会导致人和动物出现肝中毒、肠胃肾等脏器出血，甚至使人类和动物罹患肝癌，引起死亡。
模块六：4、粮食中常见的真菌毒素
赭曲霉毒素（Ochratoxin ）
▪赭曲霉毒素由曲霉属和青霉属的某些菌种产生。有7种结构类似物，其
中以赭曲霉毒素A（Ochratoxin A,OTA）的毒性最强。
▪OTA易蓄积于组织中，其作用的主要靶器官是肾脏、肝脏。
米赤霉烯酮(zearalenone，ZEN)
又称F-2毒素，主要产毒菌株为禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum) 。
受DON污染的小麦
H3C
HOH
H
OH
O
O
OH
HO
H3CH HDON的 Nhomakorabea子结构图
DON在全球污染相 当普遍，主要污染 小麦、大麦、玉米 等谷类作物及其制 品。
DON不同染毒途径的致吐剂量 动物种属 接触途径 致吐剂量（mg/kg）
北京雏鸭 狗 猪 鸽子
皮下注射 皮下注射 经口 经口
10.0 0.1 0.1
霉( A. parasiticus ) 和特曲霉 （A.nomius）等产生的次级代谢产物
▪ 黄曲霉毒素B1，B2，G1，G2是存在的
主要形式；M1是黄曲霉毒素B1在体内 经过羟化形成的衍生产物，主要存在于 牛乳中。
黄曲霉毒素B1，B2，M1, G1，G2
在天然污染的食品中以AFB1最为多见，其毒性和致癌性也最强。 黄曲霉毒素被世界卫生组织(WHO) 划定为Ⅰ类致癌物。 其毒性为氰化钾的10倍，五氧化二砷（砒霜）的68倍。 1960年，由于食用了AFT污染的饲料，英国10万只火鸡大规模中毒死亡。 1988年，由于食用了含AFT的食物，造成马来西亚13名儿童死亡
玉米、小麦、燕麦和大麦等易受到ZEN污染，猪和牛等家畜吃了被玉 米赤霉烯酮污染的谷物和饲料后，可引起动物的雌激素中毒症。
211133786_粮食中真菌毒素检测技术研究进展
食品科技粮食中真菌毒素检测技术研究进展刘 岚（新疆维吾尔自治区粮油产品质量监督检验站，新疆乌鲁木齐 830017）摘 要：真菌毒素广泛存在于粮食中，属于粮食安全领域的重要症结性问题，由于真菌毒素源于真菌次生代谢产物，以及致畸、致癌、致突变等风险，尤其是受污染的粮食引发的健康问题，加剧了社会对粮食安全问题的关切。
采取真菌毒素检测技术，有益于实现粮食的实时监测，及时规避潜在的粮食安全风险，本文以真菌毒素的快速检测技术为主，通过酶联免疫法、液相色谱法、气相色谱法和免疫胶体金等方法展开综述，分析现阶段的研究进展情况，并结合该领域的发展特征，探讨新型生物材料及检测元件的应用。
关键词：粮食；真菌毒素；快速检测技术；研究进展Research Progress of Mycotoxin Detection Technology inGrainLIU Lan(Xinjiang Uygur Autonomous Region Grain and Oil Product Quality Supervision and Inspection Station, Urumqi830017, China)Abstract: Mycotoxins are widely found in food products, which is an important crux problem in the field of food security. Because mycotoxins are derived from secondary metabolites of fungi, as well as teratogenic, carcinogenic, mutagenic and other risks, especially the health problems caused by contaminated food products, the social concern about food security has been intensified. Adopting mycotoxin detection technology is beneficial to realize real-time monitoring of food products and avoid potential food security risks in time. This paper focuses on the rapid detection technology of mycotoxin, and summarizes the research progress at this stage by means of enzyme-linked immunosorbent assay, liquid chromatography, gas chromatography and immunocolloidal gold, and discusses the application of new biological materials and detection elements in combination with the development characteristics of this field.Keywords: foodstuff; mycotoxin; rapid detection technology; research progress粮食是人类不可或缺的物质基础，若粮食安全无法得到有效保证，会引发一系列社会问题[1]。
食品常见真菌毒素的危害及其防止措施
2004） 。麦角菌产生的麦角化合物大致分成 10 类， 1．5 玉米赤霉烯酮（ zearalenone）
目前已知包括 100 多种化合物，其中最具生理活性
玉米赤霉烯酮，即 F-2 雌性发情毒素，是由禾
的就是麦角生物碱。以往用来生产面包的黑麦和 谷镰刀菌 F． graminearum、黄色镰刀菌 F． culmorum、
B1 B2 G1 G2 总黄曲霉素 Total aflatoxin B1 B2 G1 G2 总黄曲霉素 Total aflatoxin 总黄曲霉素 Total aflatoxin
B1 B1 总黄曲霉素 Total aflatoxin
52 28 ～ 52
11
0．8 ～ 16 1．6 ～ 16 1．6 ～ 8 1．6 ～ 16 3 ～ 48 0．8 ～ 10．9 0．2 ～ 1．7 0．1 ～ 21．8 0．4 ～ 4．1 4．1 ～ 224 149
食品 Food 玉米 Maize
玉米的粥制品 Maize porridge products 花生 Peanut
开心果 Pistachio
“软”花生酱 “Soft”peanut butter “脆”花生酱 “Brittle”peanut butter
无花果干 Dried figs 无花果酱 Fig sauce 枣酱 Jujube sauce
收稿日期： 2011 － 01 － 12 接受日期： 2011 － 02 － 02 基金项目： 科技部农业科技成果转化资金（ 2010GB2C400212） ； 福建省青年人才项目（ 2009J505165） ； 福建省卫生厅青年科研课题（ 2009-261） ； 福建省高校服务海西建设重点项目（ 0b08b005） ； 福州市科技计划项目（ 2009-N-43） 通讯作者（ Author for correspondence） ： 关雄，E-mail： guanxfafu@ 126． com
真菌毒素(mycotoxin)是由真菌产生的具有毒性的次级代谢
真菌毒素介绍一什么是真菌毒素真菌毒素是由真菌产生的具有毒性的次级代谢产物，主要包括黄曲霉毒素、赭曲霉毒素A、玉米赤霉烯酮、单端孢霉烯族毒素、伏马毒素、黄绿青霉毒素以及麦角生物碱等, 这些真菌毒素可广泛污染农作物、植物及其副产品等。
二代表性真菌毒素简介黄曲霉毒素发现于1960年，其毒性为氰化钾的10倍，砒霜的68倍。
花生和玉米是最容易被黄曲霉污染的粮食。
大量资料证实，黄曲霉毒素对人及动物的肝脏组织有很强的毒性作用，严重时可导致肝癌，甚至死亡。
1993年世界卫生组织（WHO）的癌症研究机构划定AF 为一类致癌物。
被黄曲霉毒素污染的玉米显微镜下的黄曲霉毒素单端孢霉烯族毒素是粮食中最常见的一类污染性霉菌毒素，包括T-2毒素、雪腐镰刀菌烯醇、镰刀菌烯酮和脱氧雪腐镰刀菌烯醇等。
低温储藏过冬的玉米、麦类、小米和高粱等常含有大量的单端孢霉烯族毒素。
单端孢霉烯族毒素可以引起多种健康问题：如消化紊乱、体重增加减少和生长缓慢、出血、造血系统疾病、口腔损害、皮炎和免疫抑制等。
赭曲霉毒素A是由多种生长在小麦、玉米、大麦、花生、蔬菜（豆类）等粮食作物上的曲霉和青霉产生的。
赭曲霉毒素A具有很强的肾毒性，可引起巴尔干肾炎，并可诱发肿瘤。
此外，赭曲霉毒素A 还具有一定的肝脏毒性、神经毒性、免疫毒性、生殖毒性和发育毒性，可导致胎儿畸形、流产及死亡，并有一定的致畸、致癌和致突变的作用。
玉米赤霉烯酮又称F-2 毒素，广泛存在于玉米、小麦、大麦、高粱中。
它主要是由禾谷镰刀菌产生的一种代谢物，具有强烈的雌激素作用，作用强度约为雌激素的1/10，但作用时间长于雌激素。
研究认为，玉米中F-2 毒素的量达到0.1 mg/kg 时，就会产生雌激素过多症。
在急性中毒的条件下，ZEA 对神经系统、心脏、肾脏、肝脏、肺脏都会有一定的毒害作用。
其机制是引起神经系统的亢奋，造成大量出血点，使动物死亡。
伏马菌素是由玉米串珠镰刀菌产生的一组有毒害和致癌性的真菌毒素。
粮食中真菌毒素的检测
粮食中真菌毒素的检测一、前言真菌是微生物中的高等生物，是一类有细胞壁，不含叶绿素，无根叶茎，以腐生或寄生方式生存，能进行有性或无性繁殖的微生物。
自然界中的真菌分布十分广泛，并可作为食品中正常菌相的一部分用来加工食品，但在特定情况下又可造成食品的腐败变质。
有些真菌本身不仅作为病原体引发人类疾病，其代谢产物真菌毒素(mycotoxins)也对人及动物造成危害。
真菌毒素是农产品的主要污染物之一，人畜进食被其污染的粮油食品可导致急、慢性真菌毒素中毒症。
1.1粮食中典型的真菌毒素1）黄曲霉毒素(aflatoxin)主要是黄曲霉和寄生曲霉的代谢产物，黄曲霉毒素污染的发生和程度随地理和季节因素以及作物生长、收获、贮存的条件不同而异，粮油作物在收获后、贮藏期以及加工后都能受到产毒菌株污染，有时早在作物收获前就已受到了产毒菌株的污染。
1960年在英格兰南部和东部地区，十几万只火鸡因食用发霉的花生粉而中毒死亡。
剖检中毒死鸡，发现肝脏出血、坏死，肾肿大，病理检查发现肝实质细胞退行性病变及胆管上皮细胞增生。
研究发现火鸡饲料中的花生粉含有一种荧光物质，是导致火鸡死亡的病因，并证实了该物质是黄曲霉的代谢产物，故命名为黄曲霉毒素。
2）赭曲霉毒素最初是从南非的赭曲霉毒株中分离出来的，由赭曲霉(Asper-gillusochraceus)、洋葱曲霉(Aspergillusalliaceus)、鲜绿青霉(Pencilliumviridicatum)、徘徊青霉等代谢产生，包括7种结构类似的化合物，赭曲霉毒素A是其中毒性最强的物质，是自然界中的主要天然污染物。
在一些国家的食品中，赭曲霉毒素A的污染率可达2％～30％。
该化合物主要表现为肾脏毒性。
在巴尔干地方性肾病流行区，6％～18%人群的血液中能检出赭曲霉毒素A。
3）展青霉毒素(Pat)，又叫棒曲霉毒素和珊瑚青霉毒素，主要是由棒曲霉(Aspergillusclavatus)、扩展青霉(Pencilliumexpansum)、展青霉(Pencilliumpatulium)、曲青霉(Pencilliumaspergillus)等代谢产生的一种免疫抑制剂。
食品中的真菌毒素
食品中的真菌毒素英东食品科学与工程学院 12食品质量与安全2班黄浩燕 12129022002 摘要：真菌毒素污染是当前国际食品安全问题的一个重要议题，介绍了真菌毒素分类及其污染对于人类健康的危害;就食品中真菌毒素的化学性质、产毒条件及影响因素、检测方法和去毒技术进行了综述。
关键词：真菌毒素；检测；去毒1.真菌毒素的定义真菌毒素( mycotoxin) 是由某些真菌( fungi) 在生长过程中产生的有毒次级代谢产物，目前已知的种类有300 多种［1］。
有30 多种真菌毒素对人类和动物有强毒性。
包括黄曲霉毒素、赭曲霉毒素、棒曲霉素、玉米赤霉烯酮和伏马毒素等。
这些毒素可广泛污染食物、农作物及其制品等［2］。
真菌毒素可使动物呈现急性、亚急性和慢性中毒症状, 有些还引起癌症(致癌物) , 某些真菌毒素还具有诱变作用, 能够引起感染生物的突变( 也可称癌性) , 以及畸形发生, 即具有引致发育中胚胎畸形的能力。
因吃有真菌毒素的食品和饲料而造成的中毒称为中毒症。
2.真菌毒素的分类目前为止，全世界已经发现了300多种结构不同的真菌毒素，其中已经被分离鉴定的有20多种。
Hesseltine就真菌毒素对农业及人类健康的危害程度和对社会经济发展影响的重要性，对世界上30多个国家和地区进行了调查，结果表杂色曲霉素(sterigmatocystins，ST)、展青霉素(patulin，Pat)、圆弧偶氮酸(cycloplazonlc acid，CPA)等，该项调查进行之时伏马菌素(fumonisins，FMs)尚未被发现。
调查还发现，被真菌毒素污染最严重的农产品是玉米、花生和小麦。
因此，真菌及其毒素与人类健康的关系已引起全世界的广泛关注。
2.1常见的真菌毒素及其对食品的污染2.1．1 黄曲霉素( aflatoxin，AF)黄曲霉素主要是黄曲霉Aspergillusflavus和寄生曲霉Aspergillusparasiticus的代谢产物，具有极强的致癌性和毒性。
851微生物历年名词解释真题
微生物历年名词解释真题1.菌体二型性2.类病毒〔2〕〔viroid〕是一类由一短串〔少数机半个碱基〕高度互补、环状、单链RNA构成的，没有衣壳蛋白和典型病毒特征的植物致病因子3.一步生长曲线〔2〕将适量病毒接种于高浓度敏感细胞培育物，待病毒吸附后，或高倍稀释病毒-细胞培育物，或以抗病毒血清处理病毒-细胞培育物以建立同步感染，然后继续培育，定时取样测定培育物中的病毒效价，以感染时间为横坐标，病毒的效价为纵坐标，绘制出病毒特征曲线包括〔埋伏期、裂解期，平稳期〕4.细菌L 型细菌在某些环境条件下〔试验室或宿主体内〕通过自发突变而形成的遗传性稳定的细胞壁缺陷型菌株。
5.异形胞〔heterocyst〕在蓝细菌丝状体中，比一般养分细胞稍大，比较透亮的细胞称为异形胞，异形胞呈圆形，处于丝状体的中间或顶端〔全部含有异形胞的菌种都能固氮〕6.艾滋病毒〔HIV〕人类免疫缺陷病毒〔Human Immunodeficiency Virus;abbr:HIV〕，即艾滋病〔AIDS，获得性免疫缺陷综合征〕病毒，是造成人类免疫系统缺陷的一种病毒。
1981 年，人类免疫缺陷病毒在美国首次觉察。
它是一种感染人类免疫系统细胞的慢病毒〔Lentivirus〕，属逆转录病毒的一种7.分生节孢子8.流产转导〔abortive transduction〕：转导的DNA不整合到受体的细胞的染色体上，虽然不能连续复制，但仍能表达基因的功能的转导，最终将随细胞分裂而丧失，也可能消灭单线遗传。
9.选择培育：利用不同微生物间生命活动特点的不同，制定环境条件，使仅适应当条件的微生物生长旺盛，从而使其在群落中的数量大大增加，人们能够更简洁地从中分别到所需的特定微生物。
承受配置选择培育基10.限制性内切酶〔2〕限制性核酸内切酶是可以识别特定的核苷酸序列，并在每条链中特定部位的两个核苷酸之间的磷酸二酯键进展切割的一类酶，简称限制酶。
11.巴斯德效应是指在厌氧条件下,向高速发酵的培育基中通入氧气,则葡萄糖消耗削减。
真菌毒素简述word版
真菌毒素简述何谓霉菌毒素霉菌毒素（mycotoxin）一词源自希腊语的“mykes”，指霉菌和“toxicum”，指毒物。
霉菌毒素（M ycotoxins）是由霉菌自然产生的。
人们目前所知道的霉菌毒素就有上百种，但还有更多的霉菌毒素不被我们所了解。
霉菌产生霉菌毒素是自身的一种防御机制和/或有助于在宿主体内定植。
霉菌通过这一天然方法增强它们在环境中的竞争性。
与霉菌一样，霉菌毒素无处不在地存在于我们周围的环境中。
由于霉菌毒素种类繁多，霉菌毒素以多种方式影响动物的健康和生产性能，诊断和确认霉菌毒素中毒症通常是非常困难的。
自中世纪起，人类麦角中毒的案例，或称圣东安尼之火（St. Anthony's Fire）就在欧洲出现，现在人们已知道，这是由霉菌麦角菌在黑麦中产生的生物碱而导致的。
1960年，英国爆发了火鸡X病（Turkey X Disease），随后发现该病与黄曲霉毒素有关，这引起了科研人员对霉菌毒素研究的极大兴趣（Buller man，1979）。
随后研究人员有侵入多种霉菌毒素，如单端孢菌毒素（Trichothecenes），玉米赤霉烯酮（Z earalenone），赭曲霉毒素（Ochratoxins）和烟曲霉毒素（fumonisins）。
霉菌毒素是有毒的二级代谢产物，农作物在大田生长、收获和贮存期间，由生长在作物上的真菌产生。
霉菌毒素通过饲料（浓缩料、青贮料或饲草）或铺草进入动物养殖生产系统。
霉菌毒素危害动物的生长、生产和繁殖性能，危害动物的健康和产品质量。
因此，控制霉菌毒素对于生产效益、动物福利、产品质量和食品安全都是至关重要的。
霉菌毒素是一个具有不同化学特性的分子量在200－500 kD的大家族。
我们现在已经知道的霉菌毒素有几百种，但开展深入研究的也只有其中的很小一部分，这很小一部分中的更小的一部分我们有方法可以对它们进行分析检测。
霉菌毒素的危害性差异很大。
霉菌毒素的危害作用主要通过以下四个机制：采食量减少或拒食改变饲料的营养含量，从而改变营养物质的吸收和代谢影响内分泌和外分泌系统免疫机能抑制这些影响通常导致的是一些非典型性症状，这些症状也可能由许多其他的因素导致，从而造成难以准确、恰当地诊断霉菌毒素问题。
真菌毒素简述
真菌毒素简述何谓霉菌毒素霉菌毒素（mycotoxin）一词源自希腊语的“mykes”，指霉菌和“toxicum”，指毒物。
霉菌毒素（M ycotoxins）是由霉菌自然产生的。
人们目前所知道的霉菌毒素就有上百种，但还有更多的霉菌毒素不被我们所了解。
霉菌产生霉菌毒素是自身的一种防御机制和/或有助于在宿主体内定植。
霉菌通过这一天然方法增强它们在环境中的竞争性。
与霉菌一样，霉菌毒素无处不在地存在于我们周围的环境中。
由于霉菌毒素种类繁多，霉菌毒素以多种方式影响动物的健康和生产性能，诊断和确认霉菌毒素中毒症通常是非常困难的。
自中世纪起，人类麦角中毒的案例，或称圣东安尼之火（St. Anthony's Fire）就在欧洲出现，现在人们已知道，这是由霉菌麦角菌在黑麦中产生的生物碱而导致的。
1960年，英国爆发了火鸡X病（Turk ey X Disease），随后发现该病与黄曲霉毒素有关，这引起了科研人员对霉菌毒素研究的极大兴趣（Bul lerman，1979）。
随后研究人员有侵入多种霉菌毒素，如单端孢菌毒素（Trichothecenes），玉米赤霉烯酮（Zearalenone），赭曲霉毒素（Ochratoxins）和烟曲霉毒素（fumonisins）。
霉菌毒素是有毒的二级代谢产物，农作物在大田生长、收获和贮存期间，由生长在作物上的真菌产生。
霉菌毒素通过饲料（浓缩料、青贮料或饲草）或铺草进入动物养殖生产系统。
霉菌毒素危害动物的生长、生产和繁殖性能，危害动物的健康和产品质量。
因此，控制霉菌毒素对于生产效益、动物福利、产品质量和食品安全都是至关重要的。
霉菌毒素是一个具有不同化学特性的分子量在200－500 kD的大家族。
我们现在已经知道的霉菌毒素有几百种，但开展深入研究的也只有其中的很小一部分，这很小一部分中的更小的一部分我们有方法可以对它们进行分析检测。
霉菌毒素的危害性差异很大。
霉菌毒素的危害作用主要通过以下四个机制：采食量减少或拒食改变饲料的营养含量，从而改变营养物质的吸收和代谢影响内分泌和外分泌系统免疫机能抑制这些影响通常导致的是一些非典型性症状，这些症状也可能由许多其他的因素导致，从而造成难以准确、恰当地诊断霉菌毒素问题。
真菌毒素与安全
（15）本色镰刀菌(F. concolor)： ①玉米赤霉烯酮 ②乙酸蔗草镰刀菌烯醇 （16）木贼镰刀菌(F. equiseti)： ①丁烯酸内酯 ②T-2毒素 ③二乙酰雪腐镰刀菌烯醇 ④乙酸蔗草镰刀菌烯醇 ⑤玉米赤霉烯酮 ⑥接骨木镰菌素
本属真菌分布甚广，且多为腐生，但有不少种 是重要的植物病原菌，也有少数是人和动物的条 件致病菌。其中有16种镰刀菌产生18种毒素。这 些产毒素镰刀菌种类除茄病镰刀菌外，主要寄生 于麦类、玉米及其它禾谷类作物，引起穗腐和粒 腐，除产量损失外，并产生真菌毒素。
（20）红色青霉（P.rubrum）：红色青霉毒素（Rubratoxin） （ 21 ） 产 紫 青 霉 （ P. purpurogenum ） ： 红 色 青 霉 毒 素 （Rubratoxin） （22）皱褶青霉（P.rugulosum）：杂色曲霉素(Sterigmatocystin) 皱褶青霉素（Rogulosin） （23）变幻青霉(P. variabile)：皱褶青霉素（Rogulosin）
真菌毒素与食品安全
Mycotoxins and Food Safety
主讲：叶华智 教授 四川农业大学
一、真菌毒素Βιβλιοθήκη 影响食品安全的重要因素随着人民生活水平的提高，对食品也提出了更高要求，不仅 要求有高质量，还要求安全的食品。影响食品安全性的因素
有：①农药和兽药的残留（ Residues of pesticides and
③二乙酰雪腐镰刀菌烯醇 ④丁烯酸内酯 （11）茄病镰刀菌（F. solani）： ①T-2毒素 ②新茄病镰刀菌烯醇（Neosolaniol） ③丁烯酸内酯 ④二醋酸蔗草镰刀菌烯醇 (Diacetoxyscirpenol ) ⑤NT-1 ⑥ NT-2 ⑦接骨木镰菌素 （12）砖红镰菌刀（F. lateritium）： 玉米赤霉烯酮和5种单端孢霉烯族化合物 （13）水生镰刀菌（F. aquaeductuum）： 镰刀菌烯酮-X（Fusarenon-X） （14）尖孢镰刀菌（F. oxysporum）： ①二乙酰雪腐镰刀菌烯醇 ②镰刀菌烯酮-X ③丁烯酸内酯 ④二醋酸蔗草镰刀菌烯醇 ⑤T-2毒素 ⑥玉米赤霉烯酮 ⑦接骨木镰菌素
食品中真菌毒素
•放置去毒
❖ ❖
45））改抗进性贮育•加藏种工方去式预毒防
•去加碱毒去毒
❖ 6）加入防•搓霉洗药去剂毒
•食盐去毒
❖ 7）加强污染的检测和检验，严格执行食品卫生标准
•吸附去毒
•氨熏蒸去毒
•辐射去毒
•微生物去毒
第二节 曲霉及其毒素
曲霉及其毒素主要有：
黄曲霉毒素 杂色曲霉毒素 黄曲霉赭毒曲素霉是毒研素究最早
第四章 食品中的真菌毒素
mycotoxins
❖ 本章讨论如下问题：
❖ 一、真菌及其毒素的概述 ❖ 二、曲霉及其毒素 ❖ 三、镰孢菌毒素 ❖ 四、青霉及其毒素 ❖ 五、其它真菌毒素 ❖ 六、重要的真nd mycotoxins
一、真菌、真菌毒素及真菌毒 素中毒
• 3）有时并发维生素缺乏，但用维生素治疗无效；
• 4）小分子有机化合物，不能刺激机体产生抗体；
• 5）化学药物和抗生素的疗效很差或无效。
六、真菌性食物中毒的预防与控
•❖ 21..预去毒防措措施施☆
制
❖ 1）合理耕作、灌溉和施肥、适时收获
❖ 2）减少粮食及饲料的含水量 ❖ 3）降贮藏•挑温选度去毒
气相色谱法及气-质联用法 酶免疫检测法 化学发光酶免疫检测 蛋白质芯片
➢ “十五”国家重大科技专项— —食品安全关键技术研究进展： 研制出具有自主知识产权的快 速、高效免疫检测试剂盒：赭 曲霉毒素A、T2-毒素、黄曲霉 毒素B1、总黄曲霉毒素、玉米 赤霉酮、伏马菌素B1、脱氧雪 腐镰刀菌烯醇 免疫胶体金试纸条：黄曲霉毒 素B1、赭曲霉毒素A、玉米赤 霉烯酮、脱氧雪腐镰刀菌烯醇、 桔青霉素
三、产毒真菌的种类和产毒特点
❖ 能产生毒素的真菌被称之为产毒真菌
• 产毒真菌只是真菌中的一少部分 • 产毒菌种中也可能只有一部分菌株产毒 • 同一菌株的产毒能力也会表现出可变性与差异性 • 同一菌种或菌株往往可以产生几种不同的毒素 • 而同一毒素也可由几种真菌产生 • 产毒真菌产生毒素需要一定的条件
粮食中真菌毒素的检测
粮食中真菌毒素的检测一、前言真菌是微生物中的高等生物，是一类有细胞壁，不含叶绿素，无根叶茎，以腐生或寄生方式生存，能进行有性或无性繁殖的微生物。
自然界中的真菌分布十分广泛，并可作为食品中正常菌相的一部分用来加工食品，但在特定情况下又可造成食品的腐败变质。
有些真菌本身不仅作为病原体引发人类疾病，其代谢产物真菌毒素(mycotoxins)也对人及动物造成危害。
真菌毒素是农产品的主要污染物之一，人畜进食被其污染的粮油食品可导致急、慢性真菌毒素中毒症。
1.1粮食中典型的真菌毒素1）黄曲霉毒素(aflatoxin)主要是黄曲霉和寄生曲霉的代谢产物，黄曲霉毒素污染的发生和程度随地理和季节因素以及作物生长、收获、贮存的条件不同而异，粮油作物在收获后、贮藏期以及加工后都能受到产毒菌株污染，有时早在作物收获前就已受到了产毒菌株的污染。
1960年在英格兰南部和东部地区，十几万只火鸡因食用发霉的花生粉而中毒死亡。
剖检中毒死鸡，发现肝脏出血、坏死，肾肿大，病理检查发现肝实质细胞退行性病变及胆管上皮细胞增生。
研究发现火鸡饲料中的花生粉含有一种荧光物质，是导致火鸡死亡的病因，并证实了该物质是黄曲霉的代谢产物，故命名为黄曲霉毒素。
2）赭曲霉毒素最初是从南非的赭曲霉毒株中分离出来的，由赭曲霉(Asper-gillusochraceus)、洋葱曲霉(Aspergillusalliaceus)、鲜绿青霉(Pencilliumviridicatum)、徘徊青霉等代谢产生，包括7种结构类似的化合物，赭曲霉毒素A是其中毒性最强的物质，是自然界中的主要天然污染物。
在一些国家的食品中，赭曲霉毒素A的污染率可达2％～30％。
该化合物主要表现为肾脏毒性。
在巴尔干地方性肾病流行区，6％～18%人群的血液中能检出赭曲霉毒素A。
3）展青霉毒素(Pat)，又叫棒曲霉毒素和珊瑚青霉毒素，主要是由棒曲霉(Aspergillusclavatus)、扩展青霉(Pencilliumexpansum)、展青霉(Pencilliumpatulium)、曲青霉(Pencilliumaspergillus)等代谢产生的一种免疫抑制剂。
真菌毒素怎检测方法了解一下
真菌毒素怎检测方法了解一下真菌毒素(mycotoxins) 是由真菌寄生于谷物或水果等农作物上，在适宜条件下产生的具有生物活性的一类物质。
真菌和真菌毒素的广泛存在，严重影响农作物的产量，降低农产品和饲料品质，造成巨大经济损失。
据悉，全/世界每年由于霉变污染真菌毒素引起的农产品和工业原料的损失达数百亿美元。
我国谷物霉变主要发生在北纬31°线即长江以南地区，每年使粮食减产3～7％。
据调查，除粮食、饲料以外，在油料作物、种子、水果、干果、蔬菜、调味品、烟草、麻类、乳和乳制品、鱼虾、肉类、发酵产品等都发现了不同程度的真菌毒素污染。
所以在某种程度上比其他毒素如细菌毒素更危险。
粮食及饲料中真菌毒素的检测方法可以分为三类：一类是生物学检测法，包括种子发芽试验、呕吐试验等，很不利于快速检测，已很少采用；一类是理化检测法，薄层色谱法(TLC)和高效液相色谱法(HPLC)。
TLC虽然简便，但灵敏度差；HPLC虽然灵敏度高，但样品处理烦琐，操作复杂，仪器昂贵，标准品耗用大。
另一类是免疫化学检测法，如ELISA方法和胶体金免疫层析方法。
ELISA法特别适宜大批样品集中检测，胶体金免疫层析方法适合现场单个或少数样品即时检测。
真菌毒素胶体金检测试纸基于抗原抗体的免疫原理，利用纳米胶体金层析技术，在真菌毒素的现场检测时具有以下优势：1) 单个样品即可检测，无需仪器设备，特别适合现场检测；2) 灵敏度高: 免疫层析法可检出量可达ng级，ELISA法最/低检出量可达pg级，并可定量测定。
3) 特异性强：抗体抗原的免疫反应特异性很强，结构类似物、荧光物质、有色物质对检测的干扰很小，可检测样本本身颜色深的产品，如玉米。
4) 操作简便，反应迅速:由于特异性强，简化了样品的预处理和提取纯化过程，同时操作步骤也非常简便，5~10分钟即可判读结果。
5) 结果判读简单，通过判读胶体金出线情况即可肉眼识别结果，重复性高，不易产生人为误差。
真菌毒素(Food-borne Mycotoxins)
黄曲霉素的危害
• 黄曲霉毒素是一种强烈的致癌物质，能使人体或 动物的免疫功能丧失，诱导畸形、癌症的发生。 • 黄曲霉毒素急性中毒症状主要表现为呕吐、厌食、 发热、黄疸和腹水等肝炎症状。 • 黄曲霉毒素的“三致”(致突变、致癌、致畸性） 危害性，更引起人们的关注。
大量资料证实，黄曲霉毒素对人及动物的肝脏组织有 很强的毒害作用，严重时可导致肝癌，甚至死亡。
迄今发现已有300种真菌毒素其中具有代表性的真菌毒素有黄曲霉毒素aft赭曲霉毒素aota麦角生物碱单端孢霉烯族毒素如don玉米赤霉烯酮zen伏马毒素fb展青霉素pat烟曲霉震颤素ft杂色曲霉菌素staspergillusclavicepspenicilliumfusarium2012513黄曲霉素主要是由黄曲霉aspergillusflavus和寄生曲霉aspergillusparasiticus的代谢产物具有极强的致癌性和毒性
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赭曲霉素的危害
• OTA主要对肾产生危害，造成肾肿大；当 浓度超过5mg/kg时，，会破坏肝脏组织和 肠，引起肠炎、肝肿大等。OTA可对免疫 系统有毒性，并有致畸、致突变和致癌作 用。 • OTA还可与桔霉素共同作用，增强肝脏肿 瘤细胞蛋白的合成。
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桔青霉素（Citrinin）
麦角毒素的活性成分主要是以麦角酸为 基本结构的一系列生物碱衍生物，都有 四核环- 麦角灵(ergoline)，在N6 位甲基 化，C8 位被不同的取代基取代，这也是 生物碱的不同之处。常见的有麦角胺 (ergotamine)、麦角新碱(ergonovine)、麦 角毒碱(ergotoxin)、麦角生碱(ergosine)、 麦角克碱(ergocristine)等。
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• 麦角菌病主要分布在潮湿的温带地区，所 以麦角碱的污染广泛存在于全球。 • 麦角碱主要污染黑麦、小麦、大麦、燕麦、 高粱等谷类作物及牧草，也污染粮食制品， 如面包、饼干、麦制点心等。另外，在动 物的奶、蛋中均发现有麦角碱残留。麦角 碱在谷物中的污染状况与产毒菌株、温度、 湿度、通风、日照等因素有关。
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• 赭曲毒索A是苯丙氨酸与异香豆索结合体衍生物，分子式 为C20H18O6C1N，分子量为403．8，纯品为白色针状晶 体，在荧光灯下呈明亮绿色荧光。较易溶于极性有机溶剂， 水中微溶。 • OTA是半抗原，需与大分子物质结合后才具有免疫原性 。 赭曲霉素具有耐热性，焙烤只能使其毒性减少20％，蒸煮 对其毒性不具有破坏作用。 • OTA产生菌广泛分布于自然界，因此多种农作物和食品， 包括谷类、豆类及豆制品、干果、咖啡、葡萄及葡萄酒、 香科、油料作物、啤酒、茶叶等均可被OTA污染。
• 桔青霉素，1931年首次从青霉中获得。桔青霉产 生毒素的能力很强，在适宜的水分和温度条件下， 一昼夜就可使米粒变黄，使这些米粒都带毒。 • 桔青霉素主要危害肾，它不仅可以致畸，导致肿 瘤，而且还可以诱发突变。在动物试验中，可引 起大白鼠、小白鼠、狗等动物出现生长缓慢、肾 脏功能和形态改变、排尿量增加。 • 桔青霉主要污染大米、小麦、燕麦等农作物。
德国和瑞士规定总麦角碱在 谷物和人们消耗品中的限量 分别是400~500μg/kg、 100μg/kg。我国规定麦角碱 在粮食作物的检测限量为 0.01%。欧盟规定麦角碱在 黑麦中的检测限量为0.1%。
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麦角生物碱的药理作用
• 麦角菌虽为植物病原菌，但能产生许多具有药用价值 的麦角碱。麦角碱是妇产科常用的重要药物，其应用 历史悠久。几个世纪前，麦角浸出物就被用于妇科产 后出血的治疗。 • 迄今为止，在人们发现的所有天然麦角碱中仅有麦角 酰胺、麦角新碱直接用于临床，而其他的有临床价值 的麦角碱都是经过化学改造的麦角碱衍生物。 • 麦角胺(ergotamine)临床上用来治疗偏头疼、脑血管 功能不全等疾病。 • 溴麦角隐亭( b r o m o -ergo crypt ine)还可激动多巴 胺受体，延长受体兴奋时间，成为帕金森氏症的治疗 药物。
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麦角碱的毒性
• 麦角碱的危害非常广泛，主要发生引起作 物减产、人和家畜中毒，造成巨大的经济 损失。 • 麦角碱会是外周毛细血管收缩，进而引起 缺氧和四肢的坏疽。麦角毒素的毒性效应 主要是外周围和中枢神经效应。麦角中毒 的症状主要有两类，即坏疽性麦角中毒和 痉挛型麦角中毒。
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赭曲霉素的危害
• OTA主要对肾产生危害，造成肾肿大；当 浓度超过5mg/kg时，，会破坏肝脏组织和 肠，引起肠炎、肝肿大等。OTA可对免疫 系统有毒性，并有致畸、致突变和致癌作 用。 • OTA还可与桔霉素共同作用，增强肝脏肿 瘤细胞蛋白的合成。
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桔青霉素（Citrinin）
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玉米赤霉烯酮的毒性
• ZEA具有类似雌激素的作用，可与雌激素受体结 合而影响细胞核的雌激素转录，刺激含雌激素受 体的乳腺癌细胞增长。 • 给牲畜饲喂储藏在潮湿低温条件下的饲料常常出 现“雌性发情综合症”，主要是由于饲料中含有 发霉的玉米。 • 人误食后会对怀孕、排卵及胎儿的发育造成影响。 ZEA可直接污染谷类等作物，从而进入人或动物 体内，也可通过被污染的肉、奶等动物性食品进 入人体。
麦制成的面包而丧命。1926年~1927年，一万多人感染该病。
• 英国：1927年，有超过200例该病的报道。
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食品中麦角碱的限量标准和法规
• 由于麦角毒素广泛存在于农作 物和一些食品原料中，即使在 非致害水平下，也会对人体健 康产生潜在危害。及时监测并 制定相关的限量标准已成为世 界各国关心的问题，但由于麦 角生物碱种类繁多，并且各个 生物碱的含量不同，而没有建 立统一的限量标准。
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• 怀疑伏马菌素与中国食管 癌高发相关。食管癌高发 区玉米中串珠镰刀菌污染 及伏马菌素含量均高于食 管癌低发区。 • 食管癌高发区河北磁县、 河南林县食管癌流行病学 调查资料显示：当地食用 玉米常被霉菌污染，食用 这些霉菌污染的食物可能 与食管癌发生有密切关系。
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食品中赭曲霉素的限量标准和法规
• 由于OTA的致癌性，世界卫生组织建议谷物中OTA 的最高浓度为5μ g/kg。 • 我国也于2005年规定谷类、豆类中OTA的限量不 超过5μ g/kg。
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麦角生物碱（Ergot alkaloid，EA）
• 麦角生物碱简称麦角碱，是由麦角菌属(Claviceps)侵害黑 麦、大麦、小麦、裸麦、燕麦以及多种禾本科植物而产 生的生物碱毒素。动物食入含麦角的植物和人食用含麦 角的面粉制品后，均可引起中毒。
• 黄曲霉毒素1993 年被世界卫生组织 （WHO）的癌症研究机构划定为一 类致癌物。其中AFB1被公认为是目 前致癌力最强的天然物质。
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• 黄曲霉毒素化学性质稳定，但在碱性及加热 条件下不稳定。黄曲霉素微溶于水，易溶于 油脂和某些有机溶剂；对温度的敏感性差， 280℃高温下才裂解，故在通常的烹调条件下 不易被破坏。 • 它常常存在于土壤、动植物、各种坚果中， 特别是花生和玉米中，在大豆、核桃、奶制 品、食用油等制品中也经常发现黄曲霉毒素。 • 联合国粮农组织估计，全世界谷物供应的 25%受霉菌毒素污染，其中每年至少有2%的 农产品因黄曲霉素污染而报废。
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玉米赤霉烯酮 （Zearalenone，ZEA）
• 玉米赤霉烯酮，即F—2雌性发情毒素，是由禾 谷镰刀菌(F．graminearum)、黄色镰刀菌 (F．culmorum)、木贼镰刀菌(F．equiseti)等 产生的一类结构相似的化合物。
ZEA最初于1962年由Stob 等从污染 了禾谷镰刀菌的发霉玉米中分离得 到。主要存在于玉米和玉米制品中， 小麦、大麦、高粱和大米中也有一 定的分布。
Aspergillus
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Claviceps
Penicillium
Fusarium
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黄曲霉素（Aflatoxin，AF）
• 黄曲霉素主要是由黄曲霉Aspergillus flavus和 寄生曲霉Aspergillus parasiticus的代谢产物， 具有极强的致癌性和毒性。
• 该毒素有17种衍生物，均有二呋喃环和氧杂萘邻酮 （香豆素），主要有AFB1、AFB2、AFG1、AFG2。
伏马菌素与疯牛病病毒、二恶英、O-157大肠杆菌和 氯丙醇五种污染物被当今世界认为是危及人类食品安全的 五大热点。
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伏马菌素的毒性
• 伏马菌素可以引起人畜急性中毒和慢性毒 性，并具有种属特异性和器官特异性，不 同的动物产生的疾病不同，如马脑白质软 化综合征、猪肺水肿，和羊肝肾病变等。 • 在所有的动物实验中，伏马菌素均于肝脏 损伤、某些酯类的水平改变(特别是鞘酯类 改变)相关，还发现对很多实验动物肾脏的 损害。
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• OTA急性中毒症状主要表现为：(1)几乎所 有主要脏器多位点出血：(2)主要脏器(包括 脾、心、肝、肾)纤维蛋白血栓；(3)肝脏和 淋巴组织坏疽；(4)萎缩性肠炎。 • 目前仅有一例OTA急性中毒报道，意南部 一名工人在进入一个被OTA严重污染谷仓 后不久，出现上腹紧张、呼吸困难、胸后 灼热感，组织切片检查发现其有管状坏疽。
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伏马菌素(Fumonisin FB)
• 伏马菌素是由串珠镰刀菌(F.moniliforme Sheld) 产生的水溶性代谢产物，是一类由不同的多氢醇 和丙三羧酸组成的结构类似的双酯化合物。 • 1988年，Gelderblam等首次从串珠镰刀菌培养 液中分离出伏马菌素。 • 伏马菌素的存在极其广泛，可以污染多种粮食及 其制品，尤其是热带的玉米中污染最严重。
Food-borne Mycotoxins
REN Bin College of Innovative Experiment
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造成较大社会影响的真菌毒素 中毒事件
• 麦角中毒是国外最早记载的霉菌毒素中毒， 在中世纪的欧洲，几千人死于本病的流行。 • 1913年俄罗斯东西伯利亚的食物中毒造成 的白细胞缺乏病。 • 我国50年代发生的马和牛的霉玉米中毒和 甘薯黑斑病中毒、长江流域的赤霉病中毒、 华南的霉甘蔗中毒等。 •
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赭曲霉素（Ochratoxin）
• 赭曲霉毒素是曲霉属(Aspergillus)和几种青霉 属(Penicillium)真菌产生的一种毒素，包括 OTA、OTB、OTC等7 种结构类似的化合物。
• 食物中常见的有赭曲霉毒素A（OTA）、OTB，其中以 OTA毒性最强。
赭曲霉是最早发现能够产生OTA的真菌， 在热带和亚热带地区，农作物在田间或储 存过程中污染的OTA主要是由赭曲霉产生。 在诸如加拿大和欧洲等寒冷地区，粮食及 其制品中OTA 的产毒真菌主要为疣是近几年新发现的一种能够产生OTA 的真菌，以侵染水果为主，特别是新鲜葡 萄、葡萄干、葡萄酒和咖啡。
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黄曲霉素的危害
• 黄曲霉毒素是一种强烈的致癌物质，能使人体或 动物的免疫功能丧失，诱导畸形、癌症的发生。 • 黄曲霉毒素急性中毒症状主要表现为呕吐、厌食、 发热、黄疸和腹水等肝炎症状。 • 黄曲霉毒素的“三致”(致突变、致癌、致畸性） 危害性，更引起人们的关注。
大量资料证实，黄曲霉毒素对人及动物的肝脏组织有 很强的毒害作用，严重时可导致肝癌，甚至死亡。