实验八乙醚的制备
实验八 有机化学实验研究 乙醇结构式的测定 上交
实验八有机化学实验研究——乙醇结构式的测定【实验教学研究目的】1.掌握乙醇结构式定量测定实验的成功关键，学会其测定的实验技能；2.通过乙醇结构式测定的探究性实验，训练科学探究方法，提高科学探究能力；3.学习和探讨组织中学生进行探究性学生实验的教学方法。
【实验教学研究内容】1.测定乙醇的结构式；2.组织中学生进行乙醇结构式测定的探究性实验的教法。
【实验研究方案设计】一、实验原理确定有机物分子式、结构式通常采取的方法和途径具体归纳如下：已知乙醇的分子式为C2H6O，根据C四价，O二价，H一价的价键规则写出它可能的结构式；这6个氢原子的位置和性质是怎样的？可通过实验证明其中一个氢原子与其它5个氢原子的性质不同，因而可以推断这个氢原子与其它5个氢原子的所处的位置不同。
利用乙醇与金属钠反应，生成氢气的性质来测定其结构式为（1）式；取一定量的乙醇与金属钠反应，将收集到的V2体积的氢气，根据理想气体状态方程换算成标准状态下的体积V1。
p V T p V T11 1222p1、V1、T1为标准状态下气体的压强、体积、温度。
p2、V2、T2为实验时气体的压强、体积、温度。
T1∶273.15为绝对温度。
p1∶一个标准大气压。
T 2：273.15+t根据气体摩尔体积可计算出氢气的物质的量。
氢气的物质的量=V L 1224. 设：乙醇分子中可被金属钠置换的氢原子个数为x则：C H O xNa C H ONa x H x x 262622+=+-↑ 122241mol x mol Amol V mol 乙醇可以生成氢气取乙醇反应生成氢气.即：122242224111∶∶x A V x V A ==..()实验时取GmL 无水乙醇进行反应，其密度为0.79g ·mL -1，摩尔质量为46g/molA G =⨯079462.() 将(2)式代入(1)式整理后：x V G =⨯⨯⨯⨯2462240791.. 实验时应测的数据：p 2、T 2、V 2、G 。
乙醚的制备实验报告
实验名称：乙醚的制备实验一、 实验目的1.原理和方法——在酸作用下醇分子间脱水制备2.基本操作——①控制温度来控制反应方向进行；②低沸点依然液体的蒸馏，洗涤分离等基本操作要点。
二、实验原理或主要反应式1.酸作用下，醇分子间脱水成醚本实验在浓硫酸作用下，乙醇发生分子间脱水生成乙醚。
反应方程式：2.基本反应历程3.副反应 在反应过程中，如果温度控制不好，就可能发生乙醇分子内脱水成烯、氧化为醛或酸的副反应。
反应方程式：三、主要试剂及药品液体药品：95%乙醇、浓硫酸、5%氢氧化钠溶液、饱和氯化钙溶液、饱和食盐水 固体药品：无水氯化钙四、实验装置图五、实验步骤六、产品质量及产率（网络授课可忽略此项）七、实验注意事项1. 仪器要干燥，安装要严密，滴液漏斗下端要浸入液面以下。
2. 注意温度计位置：制备乙醚和蒸馏乙醚时温度计的位置不一样。
3. 分批加浓硫酸时，注意边加边摇边冷却，防止乙醇进一步氧化。
4. 控制好反应温度及滴加乙醇的速度（约1 滴/秒）。
5. 反应完后要先停止加热，稍冷却后再拆下接收瓶，防止产物挥发。
6. 乙醚是易燃溶剂，在洗涤分离、蒸馏时要远离明火，注意通风，保证安全。
八、实验小结或问题讨论1．在乙醚的制备过程中，滴液漏斗的下端为什么要伸到液面以下？防止乙醇还没有参加反应就被蒸出。
2.在洗涤分离过程中，每一步分别除去的是哪些杂质?（除杂的原则；粗盐如何提纯）用氢氧化钠溶液洗涤除去酸性物质：乙酸、亚硫酸；用饱和食盐水洗涤除去残留的碱并减少乙醚在水中的溶解度；用饱和氯化钙溶液洗涤除去乙醇。
3.制备乙醚时，反应温度过高或过低对反应有什么影响？反应温度过高，则副反应增多，产率降低；反应温度过低，则反应速率很慢。
4.在制备乙醚和蒸馏乙醚时，温度计的位置是否相同？为什么？制备乙醚时，温度计的水银球须浸入液面以下距瓶底约0.5～1cm处，与漏斗脚末端齐平。
蒸馏乙醚时，温度计水银球应位于蒸馏头支管口。
实验八Fe3+、Al3+离子的分离
实验八 Fe 3+、Al 3+离子的分离——液－液萃取与分离[实验目的]学习萃取分离法的基本原理;初步了解铁、铝离子不同的萃取行为。
学习萃取分离和蒸馏分离两种基本操作。
在6mol ·L -1盐酸中，Fe 3+离子与Cl -离子生成了[FeCl 4]-配离子。
在强酸－乙酸萃取体系中，乙醚（2t E O ）与离子结合，生成了离子（2t E O ·H +）。
由于[FeCl 4]-离子与2t E O ·H +离子都有较大的体积和较低的电荷。
因此，容易形成缔合物2t E O ·H +·[FeCl 4]-，在这种离子缔合物中，Cl -离子和2t E O 分别取代了Fe 3+离子和H +离子的配位水分子，并且中和了电荷，具有疏水性，能够溶于乙醚中。
因此，就从水相转移到有机相中了。
Al 3+离子在6mol ·L -1盐酸中与Cl -离子生成配离子的能力很弱，因此，仍然留在水相中。
将Fe 3+离子由有机相中再转移到水相中去的过程叫做反萃取。
将含有Fe 3+离子的乙醚相与水相混合，这时体系中的H +离子浓度和Cl -离子浓度明显降低。
离子2t E O ·H +和配离子[FeCl 4]-解离趋势增加，Fe 3+离子又生成了水合铁离子，被反萃取到水相中。
由于乙醚沸点较低（35.6），因此，采用普通蒸馏的方法，就可以实现醚水的分离。
这样Fe 3+又恢复了初始的状态，达到了Fe 3+、Al 3+分离的目的。
[实验用品]仪器：圆底烧瓶（250mL ）、直管冷凝器、尾接管，抽滤瓶、烧杯、梨形分液漏斗(100mL)、量筒(100mL)、铁架台、铁环液体药品：FeCl 3(5%)、浓盐酸（化学纯）、乙醚（化学纯）、K 4Fe(CN)6(5%)、NaOH(2mol ·L -1、6mol ·L -1)、茜素S 酒精溶液、冰水、热水材料：乳胶管、橡皮管、玻璃弯管、滤纸、pH度纸[基本操作]1．萃取，参见第六章二。
乙醚制备_精品文档
乙醚的精制
洗涤
5%氢氧化钠洗涤 饱和氯化钠洗涤 饱和氯化钙洗涤
干燥
无水氯化钙干燥
蒸馏
水浴的使用方法
注意事项
安全问题
乙醇和硫酸混合时要注意安全，是 将硫酸逐渐加入到乙醇中，而且是 慢慢加入，注意搅拌和振荡，注意 用冰水浴冷却。
乙醚是易燃烧和易爆炸（和空气混 合）的物质，安装蒸馏装置时要注 意，不要离的太近，不要用明火加 热。
联想：如何提高产率？提高反应速率？
谢谢
2014-3-13
CH3CH2OCH2CH3 + H2SO4
副反应
1
CH3CH2OH
H2SO4170C Nhomakorabea2CH2
H2O
＋ ＋ ＋
＋
2
CH3CH2OH
3炭化
H2SO4
[O]
CH3CHO CH3COOH SO2 H2O
装置图
实验操作步骤
反应液的混合
在三口烧瓶中加入12毫升95%乙醇，将烧 瓶置于冰水浴中，在不断搅拌或震荡下缓慢加 入12毫升浓硫酸，混合均匀。
有机化学实验
乙醚的制备
实验目的
掌握乙醚制备的原理和方法 学习低沸点、易燃烧、易爆炸
物质的基本操作要点 熟练掌握洗涤、蒸馏、水浴加
热等操作
反应原理
主要反应
CH3CH2OH + H2SO4 100 ~ 130
CH3CH2OSO3H + H2O
CH3CH2OSO3H + CH3CH2OH 130 ~ 145
仪器安装
在三口烧瓶上安装恒压滴液漏斗、温度计 和蒸馏头，滴液漏斗插入液面以下，温度计用 搅拌器套管固定，蒸馏头连接冷凝管，再通过 接液管与烧瓶连接，并把烧瓶置于冰水浴中， 接液管的侧口用橡胶管导入下水道。在滴液漏 斗中加入25毫升95%乙醇。
实验八_乙醚的制备
乙醚实验室制法[实验原理]CH 3CH 2OH +H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH +H 2OCH 3CH 2OSO 2OH +CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2SO 4CH 3CH 2OH +CH 3CH 2OCH 2CH 3H 2O CH 3CH 2OH 170CH 2CH 2+H 2O CH 3CHO +SO 2+H 2OCH 3CHO H 2SO 4CH 3COOH +SO 2+H 2O SO 2H 2O +H 2SO 3100-130。
C 。
C 。
C 135-145140。
C [O]H 2SO 4H 2SO 4主反应：副反应：：总反应式[实验步骤] 按图安装好装置12.5ml95%乙醇当反应液温度上升到140℃，开始滴加（控制135-140℃）6mL95%乙醇6mL 浓H 2SO 4边反应边蒸馏馏出液4mL5%NaOH 洗涤4mL 饱和NaCl 洗涤4mL 饱和CaCl 2洗涤两次无水CaCl 2干燥蒸馏热水浴收集33-38℃馏分,称重,计算产率,测折光率[注意事项] 1．在反应装置中，滴液漏斗末端和温度计水银球必须浸入液面以下，接受器必须浸入冰水浴中，尾接管支管接橡皮管通入下水道或室外。
2．控制好滴加乙醇的速度（1D/S ）和反应温度（135－145℃）。
3.乙醚是低沸点易燃的液体，仪器装置连接处必须严密。
在洗涤过程中必须远离火源。
制备乙醚实验装置图乙醚的制备.1. 乙醚的制备①在干燥的三角烧瓶中加入12ml乙醇，缓缓加入12ml浓H2SO4混合均匀。
①滴液漏斗中加入25ml乙醇。
②如图连接好装置。
③用电热套加热，使反应温度比较迅速升到1400C。
开始由滴液漏斗慢慢滴加乙醇。
④控制滴入速度与馏出液速度大致相等（1滴/s）。
⑤维持反应温度在135-1450C内30-45min滴完，再继续加热10min，直到温度升到1600C，停止反应。
2. 乙醚的精制①将馏出液转至分液漏斗中，依次用8ml5%NaOH，8ml饱和NaCl洗涤，最后用8ml饱和CaCl2洗涤2次②分出醚层，用无水CaCl2干燥。
实验八大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定
留存的乙醚液，置圆底烧瓶中，回收乙醚，放置。抽滤收 集沉淀，经水洗，抽干移至表面皿上，干燥后称重。 4．鉴定 （1）碱液试验：分别取蒽醌化合物结晶少许，置试管中，加 1ml乙醇溶解，加数滴5%氢氧化钾试剂振摇，溶液呈红色 （2）醋酸镁试验：分别取各蒽醌化合物结晶少许，置试管中， 加1ml乙醇溶解，加数滴0.5%醋酸镁试剂，产生橙、红、紫等颜色
③
芦荟大黄素的分离
留存在分液漏斗中的乙醚液，用0.5%NaOH水溶液 每次15ml萃取3～4次。乙醚溶液再以蒸馏水萃取 2～3次，以洗去碱液。合并NaOH和水的提取液， 加盐酸调pH2~3，放置。抽滤析出沉淀，收集沉淀， 经水洗，抽干移至表面皿上，干燥后称重。
（三） 蒽醌类化合物的提取与分离
蒽 醌 的 提 取 与 分 离
蒽苷的分离 比苷元困难 ，分离前一 般先用溶剂 法除去大部 分杂质，得 较纯的总苷 后，再用柱 色谱分离。
（3）薄层检识
（4）纸色谱检识
支持剂：新华色谱滤纸（中速、20cm×7cm） 样品：各蒽醌成分1%三氯甲烷溶液
对照品：1%大黄酸三氯甲烷溶液；1%大黄素三氯甲烷溶液； 1%芦荟大黄素三氯甲烷溶液
展开剂：甲苯 显色剂：0.5%醋酸镁甲醇溶液
四、思考题
1．在实验过程中采用pH梯度萃取法分离游离蒽醌，萃取过程中 若出现乳化现象，应如何处理？ 2．大黄酚和大黄素甲醚结构相似，怎样分离？
②
大黄素的分离
留存在分液漏斗中的乙醚液，用5%Na2CO3水溶液每次 15～20ml如上法相同萃取数次，直至提取液呈色较浅时为止， 约需6～7次，合并Na2CO3提取液，小心滴加盐酸酸化至pH2~3， 放置待沉淀析出，抽滤收集析出物经水洗涤，抽干移至表面皿上， 干燥后称重。
苯乙醚
一、实验目的
1、掌握Williamson 合成法制备醚的原理和方法。
2、进一步熟悉机械搅拌、分液等基本操作。
二、实验原理
通过Williamson 合成法由溴乙烷和苯酚钠作用制备苯乙醚。
其基本反应式为：
OH
++H O 2
NaOH
Na
O NaBr
CH 3CH 2Br
+
Na
O CH 2CH 3
+
三、主要试剂及物理性质
表1 物性常数
四、试剂用量规格
实验试剂：苯酚7.89g ，氢氧化钠 4g （0.l mol ），溴乙烷8.5mL （0.12mol ），水24ml ，饱和氯化钠16ml ，无水氯化钙。
五、仪器装置
实验装置：机械搅拌装置，烧瓶，球形冷凝管，空气冷凝管，三口瓶，温度计，滴液漏斗，锥形瓶。
图一、搅拌装置图 图二、蒸馏装置图
七、实验结果
理论值=7.89÷94.11×108.97÷0.97=9.478ml
实际值=23×8÷46.7=3.940ml
产率=3.940／9.478×100%=41.57%
八、实验讨论
数据分析：产率偏低，但是产物比较清澈。
产率偏低的可能原因：
1、可能在刚开始时滴加溴乙烷速度控制不当，滴加过快，导致反应不完全，从
而使产率偏低；
2、在分液使油层有损失；
3、反应时，NaOH附在烧瓶壁上没有完全参与反应。
注意事项：
1、反应阶段控制溴乙烷的滴加速度，不能太快；
2、反应阶段的三口瓶和滴液漏斗、蒸馏阶段装置要事先干燥。
苯乙醚的制备
苯乙醚的制备一、危险性评估及相应防护措施苯酚危险性概述健康危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。
误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。
眼接触可致灼伤。
可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。
可致皮炎。
环境危害：对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。
防护及急救措施防护措施呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。
紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。
工作毕，淋浴更衣。
单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。
保持良好的卫生习惯急救措施皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7：3)抹洗，然后用水彻底清洗。
或用大量流动清水冲洗，至少15分钟。
就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：立即给饮植物油15-30mL。
催吐。
就医。
溴乙烷危险性概述健康危害：会刺激肺部、眼睛和皮肤,可能引起头昏眼花、平衡失调,精神混乱,甚至昏迷和死亡,长期接触会损害肝、肾及心跳。
环境危害：醚味,蒸气比空气重会传播至远处,遇火源可能造成回火。
高温会分解生成刺激性的溴化氢及溴毒气。
主要症状：头昏眼花, 失去平衡, 胡言乱语, 意识不清。
防护措施吸入：立即把患者移到空气新鲜处。
醚的性质实验报告
一、实验目的1. 了解醚的结构和性质；2. 掌握醚的制备方法；3. 学习醚的物理性质和化学性质的实验操作。
二、实验原理醚是一类含有氧原子的有机化合物，分子中氧原子与两个烃基相连。
醚的化学性质相对稳定，不易发生氧化、还原等反应。
醚的物理性质表现为沸点低、密度小、易挥发等。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、冷凝管、锥形瓶、蒸馏装置、分液漏斗、试管、酒精灯、石棉网、温度计、铁架台等。
2. 试剂：乙醚、乙醇、浓硫酸、氢氧化钠、氯化钠、无水硫酸铜、碘、溴等。
四、实验步骤1. 醚的制备（1）将乙醇加入圆底烧瓶中，加入适量的水；（2）在酒精灯上加热，使乙醇沸腾；（3）加入少量浓硫酸，继续加热；（4）将反应混合物通过冷凝管冷却，收集产物。
2. 醚的物理性质（1）观察产物的颜色、气味；（2）测定产物的沸点；（3）测定产物的密度。
3. 醚的化学性质（1）醚与氢氧化钠的反应将产物加入锥形瓶中，加入适量的氢氧化钠溶液，观察现象；（2）醚与氯化钠的反应将产物加入分液漏斗中，加入适量的氯化钠溶液，观察现象；（3）醚与无水硫酸铜的反应将产物加入试管中，加入无水硫酸铜，观察现象；（4）醚与碘、溴的反应将产物加入试管中，加入碘或溴，观察现象。
五、实验结果与分析1. 醚的制备实验产物为无色液体，具有醚的特有气味。
沸点约为34.6℃，密度约为0.71 g/mL。
2. 醚的物理性质产物为无色液体，具有醚的特有气味。
沸点约为34.6℃，密度约为0.71 g/mL。
3. 醚的化学性质（1）醚与氢氧化钠的反应：无明显现象；（2）醚与氯化钠的反应：无明显现象；（3）醚与无水硫酸铜的反应：无明显现象；（4）醚与碘、溴的反应：无明显现象。
六、实验结论1. 成功制备了醚，并对其物理性质进行了测定；2. 醚的化学性质相对稳定，不易发生氧化、还原等反应；3. 醚在实验过程中未发生明显的化学反应。
七、实验注意事项1. 实验过程中注意安全，佩戴防护用品；2. 操作过程中避免接触皮肤和眼睛；3. 加热时注意控制温度，防止发生意外；4. 实验结束后，清理实验器材，确保实验室整洁。
实验八乙醚的制备
实验八乙醚的制备
一、实验目的
1.掌握乙醚制备的原理和方法；
2.掌握低沸点易燃物蒸馏等基本操作。
二、实验原理
主反应：
副反应：
三、实验装置
四、实验步骤
1.乙醚的制备
2.乙醚的精制
五、实验结果
1．外观：
2．馏分：
3．实际产量：
4．理论产量：
5．产率：
六、注意事项
1．仪器要干燥；
2．分批加浓硫酸，边加边摇边冷却，防止乙醇氧化；
3．控制好反应温度及滴加乙醇的速度1d/s；
4．装置要严密，反应完后要先停火，稍冷却后再拆下接受器，防止产物挥发；
5．分净水后用无水氯化钙干燥约30分钟。
七、实验讨论
1.在粗产品的制备过程中，滴液漏斗的下端为什么要伸到液面以下？
2.在纯化过程中，每一步分别除去的是哪些杂质呢?
3.本实验中,一共排放了多少废水和废渣?你有什么治理方案?
八、实验体会。
10、苯乙醚的制备
有机化学实验报告实验名称：苯乙醚的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：姓名：学号：指导教师：日期：1、掌握制备苯乙醚的原理和方法；2、进一步巩固搅拌、回流、分液、蒸馏等基本操作；二、实验原理￣1、制备苯乙醚的反应方程式：C6H5OH + CH3CH2Br → C6H5OCH2CH3三、主要试剂及物理性质1、主要试剂：苯酚、氢氧化钠、溴乙烷、无水氯化钙、饱和食盐水、试剂水等四、试剂用量规格仪器：150ml三口烧瓶、搅拌器、球形冷凝管、滴液漏斗、量筒（10ml）、量筒（50ml）、温度计（100℃）、分液漏斗、玻璃棒、电炉、烧杯等5-1制备苯乙醚的实验装置图5-2苯乙醚的蒸馏提纯装置图六、实验步骤及现象七、产率计算1、苯乙醚的理论值计算反应物：n苯酚=0.08mol m理论值=0.08*122g=9.76g 2、产率计算5组：m表面皿=64.58g，m总质量=74.38g,则m实际值=9.80g即产率=（实际值∕理论值）*100% ={9.80∕（9.76*5）}*100%=20.08%八、结果与讨论1、本次实验中苯乙醚的产率是20.08%，产率是偏低的。
造成产率偏低的原因：（1）操作不够严谨，回流、保温的时间不够充分；（2）溴乙烷滴加的速度过快，水浴时未参与反应而直接蒸发了；（3）反应过程中，氢氧化钠有部分吸附在烧瓶内壁上没有参与反应，导致整个反应不完全；（4）在3次的分液过程中，静置的时间不够长，有机层有部分损失；2、在反应过程中，回流的液体是溴乙烷，出现的固体是氢氧化钠和酚钠。
用饱和食盐水洗涤的目的是萃取出有机层。
3、蒸馏时，在140℃时开始收集产品，稳定温度为145℃，此后不再上升，苯乙醚的沸点高于这个温度，由于混杂了未反应的苯酚、溴乙烷等杂质使其沸点降低了。
4、蒸馏的玻璃仪器要干燥完全，否则蒸出的产物中含有水分，而非澄清透明。
在蒸馏中要收集高于150℃的馏分，故要选择使用空气冷凝管。
实验八 乙酰苯胺的制备
能找到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。
三、实验参数
名称 分子量 性状
密度 /g/cm3
熔点 /℃
沸点 /℃
溶解度
水
油
无色油状
苯胺 93.12
1.02
液体
-6.2 184.4
微溶
易溶于乙醇、乙 醚等
乙酸 60.05 无色液体 1.0492
（25℃）、3.5g（80℃）、5.5g（100℃）；乙醇：36.9g（20℃）甲醇：69.5g（20℃）氯仿：3.6g （20℃）。乙酰苯胺在水中的含量为 5.2％时，重结晶效率好，乙酰苯胺重结晶产率最大。在 体系中的含量稍低于 5.2％，加热到 83.2℃时不会出现油相，水相又接近饱和溶液，继续加 热到 100℃，进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺开始结晶， 继续冷却至室温（20℃），过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高，可溶性杂质留在母液中。一 个经验的办法是按操作步骤给出的产量 5g（初做的学生很难达到），估计需水量为 100mL， 加热至 83.2℃，如果有油珠，补加热水，直至油珠溶完为止。个别同学加水过量，可蒸发部 分水，直至出现油珠，再补加少量水即可。
7．不应将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。 8．减压过滤：用布氏漏斗趁热过滤时，为了避免在漏斗中析出晶体，需用热水浴或蒸 气浴把漏斗预热，然后用来减压过滤。抽滤瓶也可同时预热。布氏漏斗中铺的圆形滤纸要剪 得比漏斗内径小，使其紧贴于漏斗的底壁。在抽滤前先用少量溶剂把滤纸润湿，然后打开水 泵将滤纸吸紧，防止固体在抽滤时从滤纸边沿吸入瓶中。布氏漏斗的斜口要远离抽气口，用 玻璃棒引导将脱色后的固液混合物分批倒入布氏漏斗中抽滤。过滤完成后，关闭水泵前应先 将抽滤瓶与水泵间连接的橡皮管断开，以免水倒流入抽滤瓶内。 9．滤饼的洗涤：把滤饼尽量抽干、压干，拔掉抽气的橡皮管，使恢复常压。把少量溶 剂均匀地洒在滤饼上，使溶剂恰能盖住滤饼。静置片刻，使溶剂渗透滤饼，待有滤液从漏斗 下端滴下时，重新抽气，再把滤饼抽干。这样反复几次，就可洗净滤饼。 10．结晶的析出：结晶时，让溶液静置，使之慢慢地生成完整的大晶体，若在冷却过程 中不断搅拌则得较小的结晶。若冷却后仍无结晶析出，可用下列方法使晶体析出： ① 用玻璃棒摩擦容器内壁； ② 投入晶种； ③ 用冰水或其他冷冻溶液冷却，如果不析出晶体而得油状物时，可将混合物加热到澄 清后，让其自然冷却至开始有油状物析出时，立即用玻璃棒剧烈搅拌，使油状物分散在溶液 中，搅拌至油状物消失为止，或加入少许晶种。 六、问题讨论 1．乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？ 答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉 多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在 一起，难分离出去。 2．乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在 对重结晶质量有何影响？应如何处理？ 答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响 重结晶的质量。应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度。 3．乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？
江南大学《有机化学》笔记-实验复习点
江南大学《有机化学》笔记整理实验一有机化学实验的基本知识及仪器的认领1、安装常压操作装置进行加热或反应时，在实验装置上应注意什么？答：不能把实验装置接成密闭体系。
2、无论是常压蒸馏还是减压蒸馏，为什么均不能将液体蒸干？答：防止局部过热或产生过氧化物而发生爆炸。
3、温度计打碎后，应怎样处理？答：一定先把硫磺粉撒在水银球上，然后汇集在一起处理。
4、学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？答：学生实验中经常使用的冷凝管有：直形冷凝管，空气冷凝管及球形冷凝管等。
直形冷凝管一般用于沸点低于140℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。
球形冷凝管一般用于回流反应即有机化合物的合成装置中(因其冷凝面积较大，冷凝效果较好) 。
5、有机化学实验一旦着火，一般应该采取的措施有哪些？答：首先立即切断电源，移走易燃物。
烧瓶内反应物着火，可用石棉布盖住瓶口；地面或桌面着小火，可用淋湿的抹布或沙子灭火。
火势较大，应采用灭火器灭火，并应遵循从火的中心向周围的扑灭过程。
6、蒸馏前，为什么必须将干燥剂滤除？答：干燥剂与水的反应为可逆反应，当温度升高时，这种可逆反应的平衡向干燥剂脱水方向移动，所以在蒸馏前，必须将干燥剂滤除。
7、利用干燥剂对液体有机物进行干燥时，怎样判断已干燥完全？答：观察被干燥液体，溶液由混浊变澄清，表明干燥完全；观察干燥剂，干燥剂加入后，不会粘在器壁上，可随容器旋转，表明干燥完全。
8、安装仪器应遵循的总则是什么？答：（1）先下后上，从左到右；（2）正确、整齐、稳妥、端正；其轴线应与实验台边沿平行。
实验二熔点的测定与重结晶1、毛细管装样时，应注意什么？答：样品要先研细，并且要装得紧密，样品高度要适中，一般应控制在2 mm。
2、毛细管及温度计各放于什么位置？答：毛细管的放置应使管中的样品位于水银球的中部，温度计应处在提勒管的两叉口中部。
3、为什么毛细管中的样品熔融再冷却固化后不可用于第二次测熔点？答：因为有些物质在测定熔点时可能发生了部分分解或变成了具有不同熔点的其他结晶形式。
有机化学硕士研究生入学考试大纲
有机化学硕士研究生入学考试大纲有机化学是北京化工大学硕士研究生入学考试科目之一, 为帮助考生更好地复习和做好考试准备, 特制定此大纲供考生参考。
本大纲分为理论与实验两部分内容, 均为考生应掌握之基本内容。
80%以上的试题内容均在此大纲范围之内, 但不严格局限于此大纲。
考生在正确掌握基本概念、反应及其机理的基础上, 更应进一步灵活掌握各种官能团的转化, 以及其中涉及的立体化学, 能够立体和选择性地合成简单有机物, 能够运用所学各类有机物的性质、反应和光谱（NMR、IR、UV-Vis和MS）对未知简单有机物进行结构推断, 或对有机混合物进行分离。
糖、氨基酸、蛋白质和核酸等虽非考查重点, 但考生亦应对这方面的知识有基本的了解。
实验部分占考试分数的10%左右, 用书面方式重点考察考生的实验技能。
参考书目:理论部分参考书:1. 鲁崇贤.杜红.主编.有机化.(第一版).北京.科学出版社.2003.2. 袁履.主编.有机化学.北京.高等教育出版社.2000.3. 邢其.裴伟.徐瑞.裴坚.有机化.(第三版).北京.高等教育出版社.2005.4．.[美]福尔哈特(V ollhardt.K.P.),[美]肖尔(Schore,N.E.)著;戴立信,席振峰,王梅.等译.有机化学：结构与功能.北京:化学工业出版社.2006.实验部分参考书:5. 柯以.主编.大学化学实.(第一版).北京: 化学工业出版社.2001.第一部分理论内容与要求第一章有机化合物的结构和化学键1-1 库仑力、离子键、共价健和八电子规则1-2 路易斯结构式和共振式1-3 原子轨道的量子描述1-4 分子轨道与共价键1-5 杂化轨道理论1-6 有机分子的结构与分子式第二章烷烃和环烷烃2-1 直链、支链和环烷烃的结构2-2 烷烃和环烷烃的命名2-3 烷烃和环烷烃的结构和物理性质2-4 燃烧热与环烷烃的环张力2-5 围绕单键旋转所产生的构象及其势能图2-6 乙烷和取代乙烷的构象: 纽曼投影式2-7 环己烷和取代环己烷的构象2-8 构象转化和简单反应的动力学和热力学2-9 酸碱理论的发展史第三章自由基卤代反应制备卤代烃3-1 自由基与烷烃中的键能3-2 烷基自由基的结构: 超共轭作用3-3 石油裂解3-4 甲烷的卤代反应: 自由基链式反应3-5 高级烷烃的卤代反应: 反应活性与选择性3-6 氟氯烷与同温层的臭氧空洞第四章立体化学4-1 手性分子与光学活性4-2 绝对构型: R-S 顺序规则4-3 菲舍尔投影式4-4 多手性中心分子和非对映立体异构体4-5 内消旋化合物和不含手性中心的手性分子4-6 化学反应中的立体化学4-7 对映异构体的拆分第五章卤代烃的反应5-1 卤代烃的命名5-2 卤代烃的结构和物理性质5-3 卤代烃的双分子亲核取代（SN2）反应5-4 卤代烃的单分子取代反应（SN1）和单分子消除（E1）反应5-5 卤代烃的双分子消除（E2）反应和共轭碱消除（E1cb）反应5-6 卤代烃消除反应与取代反应的竞争第六章醇6-1 醇的命名6-2 醇的结构与物理性质6-3 醇的酸性和碱性6-4 醇的工业制备方法6-5 从卤代烃制醇6-6 从醛和酮制备醇: 羟基与醛和酮的氧化-还原关系6-7 利用格式试剂和锂试剂合成醇6-8 醇与强碱的反应: 碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用6-9 醇与强酸的反应: 烷基氧鎓离子在醇的取代反应和消除反应中的作用6-10 碳正离子的重排反应6-11 醇的有机酯和无机酯的制备和应用第七章醚7-1 醚的命名与物理性质7-2 威廉姆森法制备醚7-3 醇缩合法制备醚7-4 醚的反应7-5 从2-氯醇制备环氧化合物7-6 环氧的酸式开环和碱式开环反应第八章烯烃8-1 烯烃的命名8-2 烯烃双键的结构和键8-3 烯烃的物理性质8-4 烯烃与不饱和度8-5 烯烃的稳定性与氢化热8-6 卤代烃消除制备烯烃8-7 醇脱水制备烯烃8-8 C=C双键加氢反应的热力学8-9 烯烃的催化氢化反应8-10 卤代烃对C=C双键亲电加成反应8-11 烯烃水合制备醇8-12 卤素对C=C双键的反式加成8-13 C=C双键的羟基化汞化-硼氢化还原反应8-14 C=C双键的硼氢化-氧化反应8-15 C=C双键的过氧酸环氧化反应8-16 C=C双键顺式氧化制备邻二醇8-17 C=C双键的臭氧化-还原反应8-18 烯烃的齐聚和聚合反应第九章炔烃9-1 炔烃的命名9-2 炔烃的结构与性质9-3 炔烃的核磁和红外光谱9-4 C C三键的稳定性9-5 邻二卤代烃双消除制备炔烃9-6 从端炔烃制备炔烃9-7 炔烃的还原9-8 对C C三键的马氏加成9-9 对C C三键的反马氏加成9-10 烯基氯和铜锂试剂第十章非芳香性的离域共轭体系10-1 烯丙基自由基、正离子和负离子: p-共轭作用10-2 烯丙位的自由基卤代反应10-3 烯丙基卤代烃的亲核取代反应: 热力学和动力学的控制作用10-4 烯丙基金属有机试剂的制备与应用10-5 共轭二烯化合物10-6 对共轭二烯的亲电进攻10-7 多于两个键的离域共轭体系10-8 Diels-Alder反应10-9 电环化反应10-10 共轭二烯聚合制橡胶第十一章芳香化合物11-1 芳香化合物的命名11-2 苯环的结构及其芳香性11-3 苯环的核磁、红外和紫外光谱11-4 稠环芳香化合物11-5 休克尔规则和带电荷的芳香化合物11-6 苯环的亲电卤代反应11-7 苯环的硝化和磺化反应11-8 付-克烷基化反应和付-克酰基化反应11-9 苯上取代基对苯环亲电取代反应的定位效应: 诱导与共轭作用11-10 多取代苯亲电取代反应的选择性11-11 稠环芳香化合物的亲电取代反应11-12 苄位的氧化与还原11-13 苯酚的命名与性质11-14 苯酚的合成: 亲核芳香取代反应11-15 苯酚的反应11-16 克来森重排和可普重排11-17 苯酚的氧化成醌11-18 重氮盐的合成与桑德迈尔反应11-19 重氮盐对苯环的亲电进攻: 重氮偶合反应第十二章醛和酮12-1 醛和酮的命名12-2 醛和酮的结构、物理性质及其NMR、IR和UV光谱12-3 醛和酮的制备方法12-4 醛和酮的水合反应12-5 半缩醛（酮）和缩醛（酮）12-6 缩醛（酮）对羰基的保护作用12-7 氨和胺对醛（酮）羰基的加成12-8 HCN对醛（酮）羰基的加成12-9 叶立德与维提希反应12-10 拜耳-维利格氧化反应12-11 吐仑试剂和菲林试剂12-12 醛和酮的酸性: 烯醇和烯酮12-13 酮式与烯醇式的平衡12-14 醛（酮）-位的卤化反应12-15 醛（酮）-位的烷基化反应12-16羟醛缩合反应12-17 交叉的羟醛缩合反应12-18 分子内的羟醛缩合反应12-19 ,-不饱和醛、酮的制备12-20 对,-不饱和醛、酮的1,2加成和1,4共轭加成反应12-21 迈克尔加成反应与罗宾逊关环反应第十三章羧酸及其衍生物13-1 羧酸的命名13-2 羧酸的结构与物理性质13-3 羧酸的NMR和IR光谱13-4 羧酸的酸性和碱性13-5 羧酸的工业合成方法13-6 羧酸的实验室合成方法13-7 羧基碳上的反应: 加成-消除机理13-8 羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制备13-9 Hell-Volhard-Zelinsky 反应制备-卤代羧酸13-10 酰氯、酸酐、酯和酰胺的相对反应活性、结构和光谱13-11 酰氯、酸酐、酯和酰胺的化学13-12 霍夫曼降低反应13-13 克来森缩合反应和乙酰乙酸乙酯的合成15-14乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用15-15 酰基负离子等价物在有机合成中的应用第十四章胺14-1 胺的命名14-2 胺的结构和物理性质14-3 胺基的光谱14-4 胺的酸性和碱性14-5 氨烷基化制备胺14-6 还原胺化反应用于胺的合成14-7 从酰胺合成胺14-8 季铵盐的消除: 霍夫曼降解反应14-9 曼尼希反应: 从三个有机片段合成胺14-10 胺的亚硝化反应: 亚硝胺和重氮盐14-11 重氮甲烷、卡宾和环丙烷的合成14-12 胺在工业中的应用第十五章碳水化合物化学15-1 碳水化合物的命名与结构15-2 糖的环式构型15-3 简单糖的异头物: 葡萄糖的变旋现象15-4 糖氧化成糖酸15-5 糖的高碘酸氧化反应15-6 还原糖成糖醇15-7 糖羰基与胺和肼的缩合反应15-8 糖的酯、醚和糖苷衍生物15-9 糖的逐步升级与降解15-10 醛糖相对构型的确定15-11 自然界中的二糖与多糖第十六章杂环化合物16-1 杂环化合物的命名16-2 非芳香的杂环化合物16-3 芳香五元杂环化合物的反应16-4 吡啶的结构、合成和反应16-5 喹啉与异喹啉的结构、合成和反应第十七章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸17-1 氨基酸的结构与性质17-2 氨基酸的合成17-3 旋光纯的氨基酸的合成17-4 多肽与蛋白质17-5 多肽的测序17-6 多肽的合成17-7 Merrifield多肽固相合成17-8 核酸与蛋白质的生物合成17-9 RNA在蛋白质生物合成中的作用17-10 聚合酶链反应与DNA鉴定第十八章核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱18-1 核磁共振原理18-2 核磁共振氢谱18-3 氢的化学位移18-4 化学等价核和磁等价核18-5 1H NMR中的积分18-6 相邻氢的互相影响: 自旋-自旋裂分与偶合常数18-7 核磁共振碳谱18-8 红外光谱的原理和在有机分析中的应用18-9 紫外光谱的原理和在有机分析中的应用18-10 质谱的原理和在有机分析中的应用第二部分实验内容及要求实验一普通蒸馏了解普通蒸馏的基本原理及应用；掌握普通蒸馏的仪器选择和操作过程；学会一些基本操作,如:仪器的选择、安装、拆卸等实验二重结晶了解常用固体有机物的精制方法；掌握重结晶法精制固体有机物的基本原理；掌握重结晶的操作过程, 包括溶剂的选择、热饱和溶液的配制、脱色及减压过滤等操作；掌握用水、有机溶剂重结晶有机物的操作方法实验三沸点和熔点的测定了解沸点和熔点的概念、测定方法以及测定沸点和熔点的意义；学会用提勒管测定液体的沸点和固体的熔点；学会用熔点测定仪测定固体的熔点实验四气相色谱法测定混合物中乙醇的含量、红外光谱定性分析了解气相色谱分析的基本原理和应用；学会气相色谱仪的操作规程；学会用色谱工作站进行气相色谱分析；了解红外光谱的基本原理和应用；学会红外光谱仪的操作规程；掌握红外光谱分析中各种制样的方法；了解通过查阅文献用红外光谱进行化合物的定性分析方法实验五环己烯的制备及定性鉴定了解烯类化合物的制备方法；了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法；了解并掌握分馏柱的使用原理及应用范围；初步掌握分液漏斗的使用方法、应用范围和保养方法；掌握液体有机物干燥方法以及干燥剂的选择原则实验六1-溴丁烷的合成及结构鉴定了解卤代烃的制备方法；了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴代烷的原理和方法；了解磁力搅拌、回流、气体吸收装置等的应用和操作；让学生学会观察反应中的现象变化、详细记录并加以解释实验七己二酸的合成及结构鉴定了解环己醇氧化制备己二酸的方法和操作；掌握固体有机物的精制方法；掌握在合成过程中有害气体的吸收方法实验八乙醚的制备及含量测定了解醚类化合物的制备方法；了解由乙醇制乙醚的主反应和副反应；了解控制反应条件对反应的影响以及严格控制反应条件的重要性；掌握低沸点、易燃有机化合物的蒸馏操作及注意事项；熟练掌握实验过程中的各种基本操作实验九7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成及结构分析了解相转移催化由二氯碳烯与环己烯反应制备7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷的方法和原理；熟练使用机械搅拌操作实验十肉桂酸的制备及结构鉴定了解减压蒸馏的基本原理和应用；初步学会减压蒸馏仪器安装及操作；了解Perkin反应制备芳基取代的α, β－不饱和酸的原理和方法；了解水蒸气蒸馏的原理及应用, 初步学会水蒸气蒸馏的仪器安装和操作；初步学会无水条件下的实验操作实验十一乙酸乙酯的合成、表征和含量测定了解羧酸酯常用的制备方法；了解酯化反应的原理和操作；进一步掌握红外光谱仪的使用；熟悉气相色谱仪的使用实验十二苯亚甲基丙酮的合成及结构鉴定通过实验了解克莱森－施密特反应制备芳香族α, β－不饱和醛酮的方法；掌握电动搅拌、减压蒸馏等操作；掌握红外光谱仪的使用。
苏州大学有机化学实验-七年制有机实验思考题答案
有机实验思考题解析实验一熔点的测定（P56-60）思考题（1），（2），（3）题。
（1）如何验证两种熔点相近的物质是否为同一种物质答：把它们混合，测该混合物的熔点，若熔点仍不变，才能认为它们为同一物质。
若混合物熔点降低，熔程增大，则说明它们属于不同的物质。
（2）熔点毛细管是否可以重复使用答：不可以。
；（3）测溶点时，如有下列情况将产生什么结果①溶点管太厚②溶点管不干净③ 样品未完全干燥或含有杂质④样品研得不细⑤ 样品装得不紧密⑥加热太快⑦ 样品装得太多⑧读数太慢答：①溶点管太厚，热传导时间长，会产生熔点偏高。
②溶点管不干净，能产生4-10℃的误差。
③ 样品未完全干燥或含有杂质，会使熔点偏低，熔程变大。
④样品研得不细，会产生空隙，不易传热，造成熔程变大。
⑤ 样品装得不紧密，会产生空隙，不易传热，造成熔程变大。
⑥ 加热太快，熔点偏高。
⑦ 样品装得太多，会造成熔程变大，熔点偏高。
⑧读数太慢，熔点偏高。
实验二蒸馏和沸点的测定（P78-81）思考题（1），（2），（3）题。
（1）蒸馏时温度计的位置偏高和偏低，馏出液的速度太慢或太快，对沸点的读数有何影响^答：沸点的读数会偏高或偏低。
（2）如果馏出液的物质易受潮分解、易挥发、易燃、易爆或有毒，应该采取什么办法答：如果馏出液的物质易挥发、易燃、易爆或有毒，必须选择无明火操作的热浴；尾气通入下水道，收集瓶放在水浴或冰水浴中。
如果馏出液的物质易受潮分解，可在收集瓶中预先加入干燥剂。
（3）蒸馏时为什么要加沸石，如果加热后才发现未加入沸石，应该怎样处理答：蒸馏过程中上升的气泡增大得非常快，甚至将液体冲出瓶外，这种不正常的沸腾称为“暴沸”。
为了防止在蒸馏过程中的“暴沸”现象，常加入沸石，或一端封口的毛细管，以引入汽化中心，产生平稳沸腾。
当加热后发现未加入沸石时，千万不能匆忙加入沸石，会引起猛烈的暴沸，液体易冲出瓶口。
应该移去热源，使液体冷却至沸点以下后才能加入。
若沸腾中途停止过，后来需要继续蒸馏，必须在加热前补加新的沸石，因为起初加入的沸石在受热时逐出了部分空气，在冷却时吸进了液体，因而可能已经失效。
实验八 溴乙烷的制备
讲授内容备注
实验八溴乙烷的制备
一、实验目的
1、学习用乙醇为原料制备溴乙烷的原理和方法
2、复习蒸馏，常用仪器的安装，拆卸
3、学习分液漏斗的使用及处理低沸点有机物的方法
二、反应原理
主反应:
副反应:
三、实验仪器药品
磨口玻璃仪器一套，分液漏斗，石棉网，电热套，烧杯，温度计；锥形瓶；
乙醇（95％）10mL（7.9 g,0.17mol）溴化钠（无水）15 g(0.15mol)
浓硫酸（d=1.84）19 mL 硫酸2mL
四、本实验所涉及的物理常数
讲授内容备注
表8-1 主要试剂的物理常数
名称相对密度熔点（℃）沸点（℃）折光率20（℃）
乙醇0.79 -117.30 78.4 1.3605
硫酸 1.84 10.38 340℃分解
乙醚0.71 -116 34.6 1.352 6
乙烯-169 -103.7
溴乙烷 1.461 38.4℃ 1.4239
五、实验装置图
六、实验步骤：
（一）粗产品合成
1、在100ml圆底烧瓶中，加入10ml 95％乙醇和9ml水，慢慢加入19ml
浓H2SO4，混匀冷至室温。
2、混合后加入15g研细的溴化钠，充分振荡。
加入几颗沸石。
(完整版)苯甲醇和苯甲酸的制备
学生姓名： 小田田学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新 实验日期： 2013年4月24日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩：实验八 ：苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。
二、产品介绍苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。
在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。
中文别名 苄醇;。
苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。
但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。
苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。
同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。
苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。
在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。
它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。
苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。
三：反应式主反应：CHO+ NaOH2CH 2OH+COONaCOONa + HClCOOH+ NaCl副反应：CHOCOOH+O 2学生姓名： 小田田学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新 实验日期： 2013年4月24日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩：四：主要试剂及产品的物理常数名称分子量性状相对密度熔点 （℃）沸点 （℃） 溶解度水 醇 醚 苯甲醛 106.12无色液体，有苦杏仁气味1.04-26179.62微溶易溶易溶苯甲酸 122.1鳞片状或针状结晶，具有苯的臭味1.27122.132490.21g46.6g66g苯甲醇 108.13 无色液体，有芳香味 1.04 -15.3 205.7 微溶 易溶 易溶 乙醚74.12无色透明液体。
最新实验八_乙醚的制备
乙醚实验室制法 [实验原理] CH 3CH 2OH +H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH +H 2OCH 3CH 2OSO 2OH +CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2SO 4CH 3CH 2OH +CH 3CH 2OCH 2CH 3H 2O CH 3CH 2OH 170CH 2CH 2+H 2O CH 3CHO +SO 2+H 2OCH 3CHO H 2SO 4CH 3COOH +SO 2+H 2O SO 2H 2O +H 2SO 3100-130。
C 。
C 。
C 135-145140。
[O]24H 2SO 4主反应：副反应：：总反应式[实验步骤] 按图安装好装置12.5ml95%乙醇当反应液温度上升到140℃，开始滴加（控制135-140℃）6mL95%乙醇6mL 浓H 2SO 4边反应边蒸馏馏出液4mL5%NaOH 洗涤4mL 饱和NaCl 4mL 饱和CaCl 2无水CaCl 蒸馏热水浴收集33-38℃馏分,称重,计算产率,测折光率[注意事项] 1．在反应装置中，滴液漏斗末端和温度计水银球必须浸入液面以下，接受器必须浸入冰水浴中，尾接管支管接橡皮管通入下水道或室外。
2．控制好滴加乙醇的速度（1D/S ）和反应温度（135－145℃）。
3.乙醚是低沸点易燃的液体，仪器装置连接处必须严密。
在洗涤过程中必须远离火源。
制备乙醚实验装置图乙醚的制备.1. 乙醚的制备①在干燥的三角烧瓶中加入12ml 乙醇，缓缓加入12ml 浓H2SO4混合均匀。
① 滴液漏斗中加入25ml 乙醇。
② 如图连接好装置。
③用电热套加热，使反应温度比较迅速升到 1400C。
开始由滴液漏斗慢慢滴加乙醇。
④控制滴入速度与馏出液速度大致相等（1滴/s）。
⑤维持反应温度在135-1450C内30-45min滴完，再继续加热10min，直到温度升到1600C，停止反应。
2. 乙醚的精制①将馏出液转至分液漏斗中，依次用8ml5%NaOH，8ml饱和NaCl洗涤，最后用8ml饱和CaCl2洗涤2次②分出醚层，用无水CaCl2干燥。
实验八 苯乙胺
实验八外消旋α-苯乙胺的制备及拆分一、实验目的1.学习由鲁卡特反应制取胺的原理及实验方法, 掌握蒸馏的操作技术。
2.学习碱性外消旋体的拆分原理和实验方法。
二、实验内容手型拆分: 手性拆分（Chiral resolution）, 亦称光学拆分（Optical resolution）或外消旋体拆分, 为立体化学上, 用以分离外消旋化合物成为两个不同的镜像异构物的方法。
为生产具有光学活性药物的重要工具。
手性拆分方法主要有以下四种: 结晶拆分法, 化学法, 酶解法和柱色谱法。
本实验中用到化学法: 一对对映异构体的物理、与非手性试剂反应的化学性质相同, 因此一般的分离方法无法将其拆分出来。
化学拆分法是用一个纯的光活性异构体D -碱去处理这一D-酸和L-酸的混合物, 与其分别反应衍生化, 形成一对非对映体: D-酸-D-碱和 L-酸-D-碱。
非对映体很容易通过普通的物理方法如分级结晶法分离出来。
在分离出非对映体之后, 只要用强酸处理便可以分别得到纯的D-酸和L-酸。
化学拆分法适用于含有易反应基团, 而且反应后也容易再生出原来的对映体化合物的分子。
最常见的易反应基团为酸碱基团, 这是由于酸碱反应非常简便, 生成的盐类比较容易结晶, 拆分剂酸、碱（通常为天然存在的酸或生物碱）廉价易得或可方便回收, 也比较容易制得旋光纯。
常用的酸性拆分剂有：(+)-酒石酸、(+)-樟脑酸、(+)-樟脑-10-磺酸、L-(+)-甘氨酸等；常用的碱性拆分剂有：(−)-马钱子碱、(−)-番木鳖碱、D-(−)-麻黄碱、(+)或(−)-α-苯乙胺等。
整个实验需10-12学时。
三、实验原理在非手性条件下, 由一般合成方法所得的手性化合物为等量的对映体组成的外消旋体。
如: 外消旋α-苯乙胺的常规合成方法:外消旋α-苯乙胺含一个手性碳原子, 具有旋光性。
但此化合物得到50%的R-构型和50%S-构型两个对映体的混合物:(±)-α-苯乙胺, 这种等量的对映体的混合物称为外消旋体, 旋光度（α）=0。
苯乙醚
苯乙醚的制备一、实验目的1 掌握苯乙醚的制备方法和原理2 巩固分液，蒸馏，回流的操作二、实验原理C6H5OH+NaOH C6H5Na+H2OC6H5Na+CH2CH2Br C6H5OCH2CH2三、物理性质：1 、苯乙醚结构:无色油状液体，有芳香气味。
熔点-30℃，沸点172℃，相对密度0.967，折外观与性状：无色液体，有特殊臭气。
熔点(℃)：-30相对密度（水=1）：0.97(20℃)沸点(℃)：172相对蒸气密度（空气=1）：4.2分子式：C8H10O分子量：122.16溶解性：不溶于水，溶于醇、醚。
用于有机合成、香料和检验芳香族亚磺酸、制造医药、染料等。
用作有机合成中间体，用于制造医药、染料,药物及有机合成等。
2 、苯酚外观与性状：白色结晶，有特殊气味。
熔点(℃)：40.6相对密度（水=1）：1.07沸点(℃)：181.9相对蒸气密度（空气=1）：3.24折射率1.5418分子式：C6H6O化学式：C6H5OH，PhOH分子量：94.11溶解性：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。
室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
毒性：有特殊的气味，有强腐蚀性。
有毒，LD50 530mg/kg，3 溴乙烷分子量108.9651化学式：C2H5Br r。
结构式：CH3-CH2Br别名：乙基溴溴乙烷CAS No.：74-96-4,官能团：-Br性状：无色油状液体。
有类似乙醚的气味和灼烧味。
露置空气或见光逐渐变为黄色。
易挥发。
能与乙醇、乙醚、氯仿和多数有机溶剂混溶。
是有机合成的重要原料。
农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。
溴乙烷是通过溴化钾与冷冻的硫酸和乙醇反应而成。
常用于汽油的乙基化,冷冻剂和麻醉剂。
因此,化工生产工人和熏蒸工都可接触不同浓度的溴乙烷。
四、实验试剂7.5g苯酚13g溴乙烷5g氢氧化钠乙醚食盐无水氯化钙五、实验内容:在装有搅拌磁子回流冷凝管和分液漏斗的50ml的三颈瓶中，加入7,5g苯开动搅拌磁子酚，5g氢氧化钠和4ml水，开动搅拌磁子，水浴加热是固体全部溶解，调节水温度在80到90度之间，开始慢慢滴加8.9ml溴乙烷和无水乙醇的混合液，滴加完毕，继续保持搅拌1h，冷却至室温加适量水是固体溶解，将液体转入分液漏斗中分出水相，有机相用饱和食盐水洗涤两次，分出有机相，合并两次的洗涤液，用15ml乙酸乙酯提取，提取液与有机相合并，用无水氯化钙干燥，蒸出乙酸乙酯，得到无色透明液体即产物六、实验记录:实验时间 2012年5月22日14:35 加入7.5g苯酚，5g氢氧化钠和4ml水14:36 开动搅拌14:42 开始加溴乙烷和乙醇混合液 T=89℃15:02 T=86℃15:11 溶液变成小麦色，有固体出现 T=84℃ 15:32 加完混合液，开始回流 T=83℃ 16:20 混合液中有小麦色固体 16:32 回流结束用分液漏斗分液之后，有机相加饱和食盐水洗两次，每次用10ml ，分液后，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，随后蒸馏 17:27 开始蒸馏 17:37 有第一滴馏液 17:50 蒸馏结束得到产品4.88g七、数据处理及成本分析:（1）数据处理C 6H 5OHC 6H 5NaC 6 C 6H 5OCH 2CH 2 94.11 122.16。
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实验八乙醚的制备
TPMK standardization office【 TPMK5AB- TPMK08- TPMK2C- TPMK18】
乙醚实验室制法
[实验原理]
[实验步骤] 按图安装好装置
[注意事项] 1．在反应装置中，滴液漏斗末端和温度计水银球必须浸入液面以下，接受器必须浸入冰水浴中，尾接管支管接橡皮管通入下水道或室外。
2．控制好滴加乙醇的速度（1D/S）和反应温度（135－145℃）。
3.乙醚是低沸点易燃的液体，仪器装置连接处必须严密。
在洗涤过程中必须远
离火源。
制备乙醚实验装置图
乙醚的制备.
1. 乙醚的制备
①在干燥的三角烧瓶中加入12ml乙醇，缓缓加入12ml浓H2SO4混合均匀。
①滴液漏斗中加入25ml乙醇。
②如图连接好装置。
③用电热套加热，使反应温度比较迅速升到 1400C。
开始由滴液漏斗慢慢滴加乙醇。
④控制滴入速度与馏出液速度大致相等（1滴/s）。
⑤维持反应温度在135-1450C内30-45min滴完，再继续加热10min，直到温度升到1600C，停止反应。
2. 乙醚的精制
①将馏出液转至分液漏斗中，依次用8ml5%NaOH，8ml饱和NaCl洗涤，最后用8ml饱和CaCl2洗涤2次
②分出醚层，用无水CaCl2干燥。
③分出醚，蒸馏收集33-380C馏液。
④计算产率。
四、思考题
1、反应温度过高或过低对反应有什么影响？
参考答案
1、主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定。
控制在105℃这样可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，生成的水立即移走促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。
三十一乙醚的制备
204. 实验室使用或蒸馏乙醚时应注意哪些问题？
答：在实验室使用或蒸馏乙醚时，实验台附近严禁有明火。
因为乙醚容易挥发，且易燃烧，与空气混和到一定比例时即发生爆炸。
所以蒸馏乙醚时，只能用热水浴加热，蒸馏装
置要严密不漏气，接收器支管上接的橡皮管要引入水槽或室外，且接收器外要用冰水冷却。
另外，蒸馏保存时间较久的乙醚时，应事先检验是否含过氧化合物。
因为乙醚在保存期间与空气接触和受光照射的影响可能产生二乙基过氧化物(C2H5OOC2H5)，过氧化物受热容易发生爆炸。
检验方法：取少量乙醚，加等体积的2% KI 溶液，再加几滴稀盐酸振摇，振摇后的溶液若能使淀粉显蓝色，则表明有过氧化合物存在。
除去过氧化合物的方法：在分液漏斗中加入乙醚(含过氧化物)，加入相当乙醚体积1/5的新配制的硫酸亚铁溶液(55 ml水中加3 ml浓硫酸，再加30g 硫酸亚铁)，剧烈振动后分去水层即可。
205. 在制备乙醚时，滴液漏斗的下端若不浸入反应液液面以下会有什么影响？如果滴液漏斗的下端较短不能浸入反应液液面下应怎么办？
答：滴液漏斗的下端应浸入反应液液面以下，若在液面上面，则滴入的乙醇易受热被蒸出，无法参与反应，造成产率低、杂质多。
如果滴液漏斗下端较短而不能浸入反应液液面以下，应在其下端用一小段橡皮管接一段玻璃上去。
但要注意，橡皮管不要接触到反应液，以免反应液中的浓硫酸腐蚀橡皮管。
206. 在制备乙醚和蒸馏乙醚时，温度计被装的位置是否相同？为什么？
答：不同。
在制备乙醚时，温度计的水银球必须插入反应液的液面以下。
因为此时温度计的作用是测量反应温度；而蒸馏时，温度计的位置是在液面上即水银球的上部与蒸馏烧瓶的支管下沿平齐，因为此时温度计的作用是测量乙醚蒸气的温度。
207. 在制备乙醚时，反应温度已高于乙醇的沸点，为何乙醇不易被蒸出？
答：因为此时，乙醇已与浓硫酸作用形成了盐。
该盐是离子型化合物，沸点较高，不易被蒸出。
208. 制备乙醚时，为何要控制滴加乙醇的速度？怎样的滴加速度才比较合适？
答：制乙醚时，反应液加热到130-140 oC 时，产生乙醚。
此时再滴加乙醇，乙醇将继续与硫酸氢乙酯作用生成乙醚。
若此时滴加乙醇的速度过快，不仅会降低反应液的温度，而且，滴加的部分乙醇因来不及作用就会被蒸出。
若滴加乙醇的速度过慢，则反应时间会太长，瓶内的乙醇易被热的浓硫酸氧化或碳化。
因此，滴加乙醇的速度应控制到能保持与馏出乙醚的速度相等为宜(1滴/秒)。
209. 在粗制乙醚中有哪些杂质？它们是怎样形成的？实验中采用了哪些措施将它们一一除去的？
答：在粗制乙醚中尚含有水、醋酸、亚硫酸以及未反应的乙醇。
实验中用NaOH溶液除去酸性物质：醋酸和亚硫酸；用饱和氯化钙除去乙醇；用无水氯化钙干燥除去所剩的少量水和乙醇。
210. 在用NaOH溶液洗涤乙醚粗产物之后，用饱和氯化钙水溶液洗涤之前，为何要用饱和氯化钠水溶液洗涤产品？
答：因为在用NaOH水溶液洗涤粗产物之后，必然有少量碱残留在产品乙醚里，若此时直接用饱和氯化钙水溶液洗，则将有氢氧化钙沉淀产生，影响洗涤和分离。
因此用氢氧化钠水溶液洗涤产品之后应用饱和氯化钠水溶液洗涤。
这样，既可以洗去残留在乙醚中的碱，
又可以减少乙醚在水中的溶解度。
211. 若精制后的乙醚沸程仍较长，估计可能是什么杂质未除尽？如何将其完全除去？答：若精制后的乙醚沸程仍较长，则说明此乙醚中还含有较少量的
乙醇和水未除干净。
它们能与乙醚形成共沸物。
为了得到绝对乙醇，可将此乙醚先用无水氯化钙干燥处理，然后，用金属钠干燥。
212. 用乙醇和浓硫酸制乙醚时，反应温度过高或过低对反应有何影响？怎样控制好反应温度？
答：若反应温度过高(大于140oC)时，则分子内脱水成乙烯的副反应加快，从而减少了乙醚的得率。
同时浓硫酸氧化乙醇的副反应也加剧，对乙醚的生成不利。
温度过低，乙醚难以形成，而部分乙醇因受热而被蒸出，也将减少乙醚的产量。
同时，乙醚中的乙醇量过多，给后处理将带来麻烦。
正确的控制温度方法是：迅速使反应液温度上升至140 0C，控制滴加乙醇的速度与乙醚蒸馏出的速度大致相等，以维持反应温度在1400C左右。