第三节 卤代烃

问题研讨组1 问题研讨组1：
1、卤代烃的概念是什么？ 卤代烃的概念是什么？ 2 、如何将卤代烃的分类？ 如何将卤代烃的分类？ 卤代烃有哪些物理性质？ 3 、卤代烃有哪些物理性质？
一、卤代烃
1、
卤 代 烃 的 概 念
烃分子中的氢原子被卤素原 烃分子中的氢原子被卤素原 卤素 子取代后生成的化合物。 子取代后生成的化合物。 官能团: 官能团:
阅读●研讨
填表P42
问题研讨组3：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
P42思考与交流： 思考与交流： 思考与交流
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。 反应条件对化学反应的影响。
取代 反应物 CH CH Br、NaOH 、 3 2 反应条件 水溶液，加热 水溶液， 生成物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型 的反应 消去 CH3CH2Br、NaOH Br、 乙醇溶液， 乙醇溶液，加热
球
二、溴乙烷
1、结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
H H CH3CH2Br H H H－C－C－Br － － －
棍 模 型 比 例 模 型
Br
Hale Waihona Puke 在核磁共振氢谱 图中有几个峰？ 图中有几个峰？
核磁共振氢谱图
2.物理性质
（1）无色液体； 无色液体； （2）沸点38.4℃。； 沸点38.4℃。； 38.4℃ （3）密度比水大，难溶于水 ；溶于多种有机溶 密度比水大， 剂；
水
高锰酸钾 酸性溶液 液
思考：（ ）为什么要在气体通入 思考：（1） ：（ KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试 酸性溶液前加一个盛有 溶液前加一个盛有水 起什么作用？ 管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什 ） 么方法检验乙烯？ 么方法检验乙烯？此时还有必要将气体 先通入水中吗？ 先通入水中吗？
卤代烃的制取
⑴烃与X2的取代反应 ⑵不饱和烃与HX或X2发生 CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br 讨论： 讨论：
要制取卤代烃，上述哪种方法好， 要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什 么？
6、几种常见的卤代烃及用途 三氯甲烷 俗名 氯仿 重要的有机溶剂 四氯化碳
素原子
NaOH 卤代烃 加热 过量 HNO3 AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 Cl 淡 黄 色 Br 黄 色 Ⅰ
取少量卤代烃样品于试管中
P42 【科学探究】 科学探究】
1、溴乙烷在NaOH水溶液中反应 、溴乙烷在 水溶液中反应
2、检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反 检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反 醇溶液 应产物
卤 代 烃 的 物 理 性 质
课堂任务
以溴乙烷CH Br为代表学 以溴乙烷CH3CH2Br为代表学 习卤代烃的结构与性质
阅读● 阅读●研讨
阅读课本P 第三至六段， 阅读课本P41第三至六段，回答下列问题
问题研讨组2： 问题研讨组 ：
1、溴乙烷的结构？ 溴乙烷的结构？ 2、溴乙烷有什么物理性质？ 溴乙烷有什么物理性质？ 3、溴乙烷有什么化学性质？反应原理？ 溴乙烷有什么化学性质？反应原理？
乙醇作溶剂，使溴乙烷溶解。 乙醇作溶剂，使溴乙烷溶解。
CHBr发生消去反应， 2、CH3-CHBr-CH2-CH3发生消去反应，其 消去产物仅为一种吗？ 消去产物仅为一种吗？
★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时， 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上 氢原子较少的相邻碳原子上。 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ 下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ BC ） A. CH3CH2CHCH3
|
B. CH3Cl CH3 D. CH3—C—CH3
| |
C.
Br CH3 | CH3CCH2Br |
CH3
Br
A、D两种卤代烃发生消去反应时 生成的有机产物可能有几种哪？ 生成的有机产物可能有几种哪？
4、如何由苯制取苯酚？ 、如何由苯制取苯酚？
C
D
3.以 为主要原料制备CH 3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br
NaOH、△ △
CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 OH(乙 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH 怎样由乙烯为主要原料来制 二醇)? 二醇)?
3、溴乙烷的化学性质
（1）、取代（水解）反应 取代（水解）
NaOH溶液 溶液
CH3 CH2 OH H Br
△
CH3CH2OH HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3 CH2 NaOH △ CH3CH2OH NaBr Br
水
条 件
1.NaOH溶液 溶液 2.加热 加热
NaOH的作用： NaOH的作用： 的作用
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
第一课时
知 识 回 忆
写出下列反应的化学方程式并 卤代烃 判断其反应类型和产物组成特点 组成特点
CH4 + Cl2
光照
CH2=CH2 + Br2
CH≡CH + HCl
催化剂
CH3Cl + HCl 取代反应
CH2_ CH2 Br Br加成反应
Cl 加成反应
CH2=CH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
1.溴乙烷的水解为取代反应 1.溴乙烷的水解为取代反应 溴乙烷的水解为 2.NaOH的作用：中和水解后生成的HBr， 2.NaOH的作用：中和水解后生成的HBr，降 的作用 HBr 低生成物的浓度， 低生成物的浓度，使水解平衡向右移动 3.加 酸化的目的：中和过量的NaOH NaOH， 3.加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH， 防止生成Ag 暗褐色沉淀， 防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉 淀的现象，又影响AgBr AgBr的生成量 淀的现象，又影响AgBr的生成量 增大反应速率的方法： 4、增大反应速率的方法：水浴加热
产生沉淀
沉淀
未反应完的NaOH与硝酸银 未反应完的 与硝酸银 溶液反应生成了Ag 溶液反应生成了 2O
方案三： 方案三
NaOH溶液 溶液 稀HNO3 AgNO3溶液 浅黄色沉淀
C2H5Br
∆
稀硝酸
AgNO3溶液
现象： 现象：
溴乙烷与 NaOH溶液反 溶液反 应混合液
产生淡黄色 沉淀
卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃中卤素原子的检验： 说明有卤
卤素原子（ 卤素原子（- X）
卤素原子： 卤素原子： F、 Cl 、 Br 、I 、 例：
CH3—CH—CH2 F F
Cl
2、 、
卤 代 烃 的 分 类
一卤代烃 含卤原子个数 多卤代烃
饱和卤代烃 烃基是否饱和 不饱和卤代烃
卤素种类不同
氟代烃 溴代烃
氯代烃 碘代烃
3、 、
(1)少数是气体，大多为液体或固体； (1)少数是气体，大多为液体或固体； 少数是气体 （2）不溶于水,可溶于大多数有机溶剂 溶于水 可溶于大多数有机溶剂 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂； ；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂； ( ) 大于 数的 数的烃 数的烃；
Br + HBr 取代反应
+
Br2
FeBr3
第二章 烃的衍生物 卤代烃
了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物 理性质。 理性质。 掌握溴乙烷的主要化学性质---水 掌握溴乙烷的主要化学性质---水 --解反应和消去反应的条件以及所发生 共价键的变化。 共价键的变化。
阅读● 阅读●研讨
阅读课本P 第一、二段， 阅读课本P41第一、二段，回答下列问题
知识点训练
下列卤代烃是否能发生消去反应、若能， 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出 反应方程式： 反应方程式：
A、CH3Cl
C、CH3－C－CH2－I
CH－ B、CH3－CH－CH3 Br D、 F、
－CH2Br
CH3
CH3 CH－ E、CH3－CH2－CH－CH3 Br
思考与交流: 思考与交流:你能归纳卤发生代 烃发生消去反应的条件吗？ 烃发生消去反应的条件吗？
醇
CH2 CH2 NaOH CH2 CH2 NaBr H2O △ H Br
反应条件
①NaOH的醇溶液 NaOH的 ② 加热
消去反应定义
有机化合物( 有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从 卤代烃) 一个分子中脱去一个或几个小分子 中脱去一个或几个小分子( 一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键) ),而生成不饱和 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合 物的反应， 消去反应。 物的反应，叫消去反应。
发生消去反应的条件： 发生消去反应的条件：
—
C— C— +NaOH H X
醇
C=C
△
+NaX+H2O
1、卤代烃中C数≥2； 2、卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳 原子上有氢原子
邻碳有氢
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。 反应条件：强碱和醇溶液中加热。
注意： 注意：
1、消去反应时，乙醇起什么作用？ 消去反应时，乙醇起什么作用？
是灭火剂 、溶剂
外伤镇痛作用(沸点低 沸点低） 一氯乙烷 外伤镇痛作用 沸点低）