有机化学 选修第一章全部.
有机化学-1 第一章 绪论
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3
高中化学选修一知识点总结
《选修1·化学与生活》知识点总结第一章关注营养平衡第一节 生命的基础能源—糖类1、糖类是绿色植物光合作用的产物。
由C 、H 、O 三种元素组成的一类有机化合物,也叫碳水化合物(通式为C n (H 20)m ),但其实此名称并不能真实反应糖类的组成和特征,如鼠李糖C 6H 12O 5是糖却不符合此通式,而符合此通式的,如甲醛HCHO 、乙酸CH 3COOH 却不是糖类。
2、葡萄糖分子式C 6H 12O 6,是一种白色晶体,有甜味,能溶于水3、葡萄糖的还原性:和银氨溶液反应:3224324422()()23()Ag NH OH CH OH CHOH CHO Ag NH CH OH CHOH COONH H O +−−−−→+++水浴加热↓↑;和新制Cu(OH)2反应:22422422()()()2Cu OH CH OH CHOH CHO Cu O CH OH CHOH COOH H O+−−→++△↓。
4、葡萄糖为人体提供能源 ①葡萄糖提供能量的方程式:6126222666;0C H O O CO H O H +−−→+酶△<; ②粮食中的糖类在人体中转化成葡萄糖而被吸收,在体内有三条途径,即:a 、直接氧化供能;b 、转化成糖元被肝脏和肌肉储存,当血液中的葡萄糖即血糖的质量分数比正常值低时,糖元就释放出来维持血糖浓度的相对稳定;c 、转变为脂肪,储存在脂肪组织里。
5、蔗糖和麦芽糖是二糖,它们水解的化学方程式分别是:122211261266126C H O H O C H O C H O +−−→+酶(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)122211261262C H O H O C H O +−−→酶(麦芽糖)(葡萄糖)6、淀粉是一种重要的多糖,分子式(C 6H 10O 5)n ,是一种相对分子质量很大的天然高分子有机化合物,没有甜味,是一种白色粉末,不溶于冷水,但在热水中一部分淀粉溶解在水中,一部分悬浮在水里,长时间或高温可产生糊化。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似,只是由于s成分的 逐渐增多,形状较胖,电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法(第2和3章重点讲)
第一节 有机化学(Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 , 因此,有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖; 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物,形成“生命力论”
共价键 C--C C=C C—O C—N C--Br
键能 347.3 611 359.8 305. 4 284.5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角,称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时,由 于其电负性相同,因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围,分子的正、负电荷中心重合, 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜(Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性,多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下:
δ+
H
-
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产,拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命,及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现,当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献,弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学-第一章-有机化合物的结构与性质
性质特点
1.2 有机化合物的特点
性质 热稳定性
熔点
无机化合物 高(上千度)
高,上千度
有机化合物 低,200-300即分解
低,<300度
1.2 有机化合物的特点
性质特点
性质 水中溶解度
无机化合物 易溶于水
有机化合物
大部分不溶于水,除少数 极性分子
性质特点
1.2 有机化合物的特点
1.1 有机化合物与有机化学 1.2 有机化合物的特点 1.3 有机化合物中的共价键 1.4 有机化学中的酸碱概念 1.5 有机化合物的分类 1.6 如何学好有机化学
有机化学的重要性
有机化学的 重要性
有机化学的 重要性
如何学好有机化学?
(1) 要培养学习有机化学的兴趣 (2) 理解与记忆相结合
如何学好有机化学?
(1) 要培养学习有机化学的兴趣 (2) 理解与记忆相结合
(3)课前要预习,课堂上要认真记好笔记 (4)要认真复习,做好作业
第一章 绪论
1.1 有机化合物与有机化学 1.2 有机化合物的特点 1.3 有机化合物中的共价键 1.4 有机化学中的酸碱概念 1.5 有机化合物的分类 1.6 如何学好有机化学
HHHHH
O H
思考题1. 写出下列有机化合物的完整书写形式
碳环化合物
—分子中含有完全碳原子组成的环 1)脂环族化合物
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 H2
C
H2 C
CH OH
OH
H2 C
CH2 C H2
2)芳香族化合物
H HCH
CC CC HCH
H
苯
Cl
Cl
(完整版)高中有机化学基础(选修)知识点
第一节认识有机化合物考点1 有机物的分类与结构1.有机物的分类(1)根据元素组成分类.有机化合物错误!(2)根据碳骨架分类(3)按官能团分类①烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。
②官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
③有机物主要类别、官能团2.有机物的结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)有机物的同分异构现象a.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。
b.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(3)同系物考点2 有机物的命名1.烷烃的习惯命名法2.烷烃系统命名三步骤命名为2,3,4。
三甲基。
6。
乙基辛烷。
3.其他链状有机物的命名(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
(2)编序号—-从距离官能团最近的一端开始编号。
(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。
如命名为4。
甲基.1戊炔;命名为3。
甲基。
3。
_戊醇。
4.苯的同系物的命名(1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基.如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。
(2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号.如考点3 研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态①该有机物热稳定性较强(完整版)高中有机化学基础(选修)知识点有机物②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液。
液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
选修5有机化学---第一章复习题(整理好)
第一章 认识有机化合物复习重点:常见官能团的结构和名称;同分异构体的书写方法;有机物的命名;研究有机物的一般步骤。
一、构建知识网络:饱和链烃:如:烷烃(通式: )代表物(一)、链烃(脂肪烃) C=C烃脂环烃:如环烃芳香烃:如分类 卤代烃:代表物 ,官能团醇:代表物 ,官能团酚:代表物 ,官能团醚:代表物 ,官能团 烃的衍生物醛:代表物 ,官能团酮:代表物 ,官能团羧酸:代表物 ,官能团酯:代表物 ,官能团例1、下列物质的类别与所含官能团都正确的是① 酚类 -OH ② 羧酸 -COOH③ 醛类 –CHO ④CH 3-O-CH 3 醚类⑤ 羧酸 –COOH ⑥ 醇类 -OH[针对练习1]:下列有机化合物中属于芳香族化合物的是( )①CH 3CH 2CH(CH 3)2;②CH 3;③CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2;④OH;⑤;⑥H 3C NO 2A .②④⑥B .②⑤⑥C .③④⑤D .③④⑥ (二)、CH 2OHCH 3CHCH 3COOHH C OOO CH C O OCH 2OH二、重难点突破:(一) 同系物的判断规律[针对练习]:6、下列说法不正确的是()A.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物B.具有相同通式的有机物不一定互为同系物C.两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14D.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物7、下列物质一定属于同系物的是()A.①和②B.④和⑥C.⑤和⑦D.⑤和⑧(二)同分异构体1.书写口诀:2.同分异构体数目的判断方法▲记忆法:记住已掌握的常见的同分异构体数。
例如:(1)甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有1种;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种。
如:丁炔(3)戊烷、丁烯有3种;如丁烯(4)丁基有4种;(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;例如:C7H8O(含苯环)有▲由不同类型的氢原子推断:碳链中有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状:梨形
成分: 1/2 s + 1/2 P 夹角: 180° 碳原子构型:直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直,且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*: 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件: ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则(兼并轨道规则)
最大重叠 此外还遵循成键三原则: 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么,什么是有机物呢?
十七世纪中叶,据物质来源分为:动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物,把矿物物质称为无机化合物。
化学选修第一章全课件
配合反应
酸碱之间还可以形成配 合物,如CuSO4 + 4NH3 = [Cu(NH3)4]SO4。
盐类水解原理及应用
盐类水解原理
盐在水溶液中发生电离,生成金属阳离子和酸根阴离子,这些离子与 水分子发生作用,生成弱电解质的过程称为盐类的水解。
水解类型
根据盐类组成的不同,水解可分为强酸弱碱盐、强碱弱酸盐、弱酸弱 碱盐等类型。
化学反应速率定义:单位时间内反应 物或生成物浓度的变化量。
01
影响因素
02
反应物浓度:浓度越高,反应速率越快 。
03
06
光照、超声波、电磁波等物理因素也能 影响反应速率。
05
催化剂:能降低反应的活化能,从而加 快反应速率。
04
温度:温度越高,反应速率越快。
化学平衡状态判断与特征
• 化学平衡状态定义:在一定条件下,可逆反应的正 反应速率和逆反应速率相等,反应物和生成物的浓 度不再改变的状态。
同分异构体现象
分子式相同,结构不同的化合物
判断方法
构造异构、立体异构等
实例分析
丁烷、戊烷等同分异构体
有机合成路线设计策略
逆合成分析法
从目标分子出发,逆向分析合成路线
绿色合成策略
原子经济性、环境友好性等
实例分析
阿司匹林等药物的合成路线设计
08 实验探究与创新能力培养
化学实验基本操作技能训练
01
熟练掌握常见仪器的使用方法:例如烧杯、 试管、滴定管、容量瓶等;
B
C
章节设置
每章都设有学习目标、知识点讲解、例题解 析、思考与练习等栏目,方便学生自主学习 和巩固所学知识。
实验与探究
结合课程内容设置实验和探究活动,让学生 在实践中体验化学的魅力和乐趣。
高等有机化学PPT课件
CH3CONHNH2 HNO2 CH3CON3
CH3NCO
X
O
C=NOH
CH3NCO
X
O
O
C N O C NHCH3
乃春在芳环邻位是不饱和支链时,极易环化成五元环,这一 性质对杂环的合成具有重要意义:
AX B
H N:
A BX
N
H
第三节:自由基
自由基是共价键发生均裂,每个碎片各保留一个电子,是带 单电子的三价碳的化合物。
2004年1版 6、洪琳编《有机反应活性中间体》高等教育出版社1999.6第一版 7、斯图尔特.沃伦著《有机合成――切断法探讨》丁新腾译,上海科学
技术文献出版社1986年1月第一版 8、黄宪、吴世晖、徐汉生《有机合成》(上、下)
第一章 有机反应活泼中间体及在合成上的应用
在有机反应中,经常出现的活泼中间体是卡宾、乃春、自由基、碳正离子、 碳负离子(包括苯炔、叶立德)
第一章 有机反应活泼中间体 及在合成上的应用
第一节:卡宾(碳烯)(Carbene) 第二节: 乃春 第三节:自由基 第四节:碳正离子 第五节、碳负离子(Carbenion)(活泼亚甲基
化合物)和叶立德
第二章 官能团的选择性互变
第一节 还原反应 第二节 氧化反应
第三章 官能团的保护
第一节: 羟基的保护(醇、酚羟基的保护) 第二节:烯键的保护 第三节:羰基的保护(用醇保护) 第四节:羧基的保护-酯化 第五节:胺基的保护-酰化或成盐
(六)生物有机化学( Bioorganic Chemistry) (七)元素和金属有机化学(Element and Metal Organic Compounds Chemistry) (八)有机化学中的一些重要应用研究
有机化学课后习题答案1第一章绪论
极性加强,所以 NH3 分子的极性大。 3.杂环有机化合物
4. 3、4、5、6、9 是路易斯酸;1、2、7、8、10 是路易斯碱
5. 1. C1:sp3,C2:sp2,C3:sp2 2. C1:sp3,C2:sp2,C3:sp2,C4:sp,C5:sp 6. 2>3>1,羟基易于与水分子之间形成氢键,所以乙二醇和戊醇易溶于水,溶解度大于乙烷。
3>2>1 七. 1. CH3CH(CH2)3CH3
2. CH2 CHCH2CH2CHCH3
CH3 3. CH3CH2CH2CHCH2OH 4.
CH3 Cl
CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CH2 OCH3
Cl 八. 1. C:N:H=(71.6/12):(4.9/14):(6.7/1)=5.967:0.35:6.7 =17:1:19, 设剩余质量为元素 X = 100%-71.6%-6.7%-4.9% = 16.8%, 因 16.8/0.35/x 为整数,取 x=16,得到 X 为 O 元素,16.8/0.35/16=3, 所以实验式: C17H19NO3。 2. 分子式: C6H9N3O2。
烃基为疏水基团,且碳链越长,越疏水,所以戊醇溶解度小于乙醇。
7.分子链越长,沸点越高。而且羟基上的氧原子和另一个羟基上的氢原子之间形成了更难断
裂的氢键,所以乙醇比乙烷的沸点高很多。乙二醇分子中有两个羟基,氢键密度更大,所以
沸点更高。
+
CH3CH2OCH2CH3
三. 1.
H
,2. C2H5OH,3. (CH3CH2)2NH2+,4. CH3COOH,5. H3O+
O C OH
1
习题 B
高中化学选修第一章第一节有机化合物的分类
课堂练习
下列物质属于有机物的是____________,属于烃的是_________________ H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN (G) 金刚石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4
4
链状化合物______。
5
其中__________为环状化合物中的芳香化合物。
6
10--12
7
无
8
无
9
下列三种物质有何区别与联系?
A芳香化合物: B芳香烃: C苯的同系物:
含有苯环的化合物
含有苯环的烃。
有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。
A
B
它们的关系可用右图表示:
C
下列化合物,属于芳香化合物有________________________,属于芳香烃有_____________属于苯的同系物有_______.
3、环戊烷 4、 环己醇
链状化合物___________。
环状化合物_______,
1、2
3、4
它们为环状化合物中的_______化合物。
脂环
5、环戊烷 6、环辛炔 7、环己醇
8、苯 9、萘
环状化合物_____________,
有机化合物的分类
按碳的骨架分类
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
按官能团分类P5 表
烃
烷烃、
烯烃
炔烃、
芳香烃
烃的衍生物
卤代烃、
醇
酚、
醚
醛、
酮
羧酸、
酯
一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别
选修五《有机化学基础》 第一章 第一节 有机化合物的分类
按官能 团分类
烃 的
卤代烃、 醇 酚、 醚
类
P5 表
衍 醛、 酮 生
物
羧酸、酯
练习:按一交种叉物分质类根法据将不下同列的物分质类进行分类
1.
方法—,CH可3 以属别于不同的环类状化合物
2.
3.
4. 5.
—COOH
—COOH —OH
CH3 —C —CH3
CH3
H2CO3
烃 酸 有机物 无机物
2.根据碳的骨架,尝试对下列物质进行分类。
第一章 第一节《有机化合物的分类》
山丹一中 温向前
基本概念: 碳架:有机化合物中,碳原子互相连结成 链或环是分子骨架又称碳架。
杂原子:有机化合物中除C、H原子以外 的原子如N、O、S、P……等称为杂原子。
官能团:官能团是有机分子中比较活泼易 发生化学反应的原子或基团。官能团对化合 物的性质起着决定性作用。含有相同官能团 的化合物有相似的性质。
1.链状化合物:这类化合物分子中的 碳原子相互连接成链状。(因其最初 是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族 化合物。)如:
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
正丁烷
CH3 CH 2 CH2 CH2OH
正丁醇
2.环状化合物:这类化合物分子中 含有由碳原子组成的环状结构。它又 可分为 三 类:
(1)脂环化合物:是一类性质和脂肪族 化合物相似的碳环化合物。如:
2.一种物质具有多种官能团,在按官能 团分类时可以认为属于不同的类别
3.醇和酚的区别
4.一些官能团的写法
5.—OH(羟基)与OH-的区别
—OH(羟基) OH-(氢氧根) 电子式
电性 电中性
带一个单位负电荷
存在 有机化合物 无机化合物
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《有机化学》章节目录绪论1.有机化合物的定义2有机化合物的特性2.1有机化合物组成单元的特点-----有机化合物种类繁多2.2 有机化合物结构上的特点-----同分异构现象2.3 有机化合物性质上的特点-----易燃难溶反应慢3 有机化合物中的共价键4 有机化合物的结构4.1分子的结构4.2 分子间作用力5有机化合物的分类5.1 碳架分类5.1.1开链化合物5.1.2碳环化合物5.2官能团分类6 有机化学中的酸碱概念6.1酸碱的电离理论6.2酸碱质子理论6.3酸碱电子理论7 现代有机合成手段7.1有机热反应7.2有机光反应7.3有机电合成7.4有机声化学7.5有机微波化学反应8现代光谱技术8.1 红外光谱8.2 紫外光谱8.3 核磁共振谱8.4 质谱阅读材料-文献与有机化学学习参考第一章烷烃和环烷烃1.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构1.1.1 烷烃和环烷烃的通式1.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构1.1.3 分子式、构造式和构造简式1.2烷烃和环烷烃的命名1.2.1伯、仲、叔、季碳原子与伯、仲、叔氢原子1.2.2 烷基的概念1.2.3 烷烃的命名1.2.4 环烷烃的命名1.3 烷烃和环烷烃的结构1.3.1 烷烃的结构1.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性1. 4 烷烃和环烷烃的构象1.4.1 乙烷的构象1.4.2 丁烷的构象1.4.3 环己烷的构象1.4.4 取代环己烷的构象1.5烷烃和环烷烃的物理性质1.5.1 沸点1.5.2 熔点1.5.3相对密度1.5.4溶解度1.5.5折射率1.6烷烃和环烷经的化学性质1.6.1自由基取代反应1.6.2氧化反应1.6.3异构化反应1.6.4裂化反应1.6.5小环环烷烃的加成反应1.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法1.7.1烷烃和环烷烃的来源——石油和天然气1.7.2烷烃和环烷烃的制法第二章烯烃和二烯烃2.1 烯烃的分类异构和命名2.1.1 烯烃的分类2.1.2 烯烃的结构2.1.3 烯烃的命名(2.2 烯烃的物理性质2.3烯烃的来源和制法2.3.1烯烃的来源2.3.2 烯烃的制法2.4 烯烃的反应2.4.1烯烃的催化加氢2.4.2 烯烃的亲电加成2.4.3 烯烃的自由基加成反应2.4.4烯烃的氧化反应2.4.5 烯烃的硼氢化反应2.4.6 烯烃α-氢取代反应2.4.7烯烃的聚合反应2.5 共轭二烯烃2.5.1共轭二烯烃的结构2.5.2共轭二烯烃的共轭现象2.5.3共轭二烯烃的反应2.5.4共轭体系与共轭二烯烃加成反应历程2.6 异戊二烯和橡胶阅读材料:烯烃的复分解反应第三章炔烃3.1 炔烃的结构3.2 炔烃的异构和命名3.3 炔烃的物理性质3.4 炔烃的化学性质3.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性) 3.4.2 加成反应3.4.3 氧化反应3.4.4 聚合反应3.5 重要的炔烃-乙炔阅读材料:导电聚合物——聚乙炔第四章芳烃及非苯芳烃4.1 苯的结构4.1.1 苯的凯库勒式4.1.2苯分子结构的近代概念4.1.3苯的结构的表示方法4.2苯的异构现象和命名4.2.1 苯的异构现象4.2.2 命名4.3 芳烃的来源和制法4.4芳烃的物理性质4.5芳烃的化学性质4.5.1 亲电取代反应4.5.2 苯的加成和氧化反应4.5.3芳烃侧链反应4.6 苯环上亲电取代反应的规律4.6.1 定位效应4.6.2定位规律的理论解释4.6.3苯的二元取代产物的定位规律4.6.4 定位规律在合成中的应用4.7 多环芳烃4.8非苯芳烃4.9 重要的化合物阅读材料:苯的发现和苯分子结构学说第五章立体化学5.1 手性和对映体5.2 分子的对称因素5.3 旋光性和比旋光度5.3.1 旋光性5.3.2 旋光仪与比旋光度5.4 含一个手性碳原子的化合物5.4.1 手性碳原子5.4.2 外消旋体5.5 构型的表示方法、构型的确定和构型的标记5.5.1 构型的表示方法5.5.2 构型的标记5.6 含有多个手性碳原子化合物的立体异构5.7 含假不对称碳原子的分子5.8 外消旋体的拆分5.9 不对称合成(手性合成)5.10含手性碳原子的化合物的对映异构阅读材料:诺贝尔化学奖与手性化合物第六章卤代烃6.1 卤代烃的分类、命名6.2 卤代烃的制法6.3卤代烃的物理性质6.4 卤代烃的化学性质6.4.1亲核取代反应6.4.2消除反应6.4.3与金属作用6.4.4 还原反应6.5 卤代烃的亲核取代反应机理6.5.1双分子亲核取代反应机理6.5.2 单分子亲核取代反应机理6.5.3影响亲核取代反应的因素6.6卤代烃的消除反应机理6.7 卤代烯烃和卤代芳烃6.8重要的卤代烃阅读材料:饮水中卤代烃第七章醇和醚7.1 醇的结构、分类和命名7.1.1醇的结构7.1.2醇的分类和命名7.2 醇的来源与制备7.2.1醇的工业来源与制备7.3醇的物理性质7.4醇的化学性质7.4.1 羟基中氢的反应7.4.2 醇的氧化与脱氢反应7.4.3醇羟基的亲核取代反应7.4.4 醇的脱水反应7.4.5成酯反应7.4.6多元醇的特殊性质7.5 重要的醇7.6醚的结构、分类与命名7.6.1醚的结构、分类7.6.2 醚的命名7.7醚的来源与制备7.7.1由醇脱水7.7.2威廉姆逊(Williamson)合成法7.7.3乙烯基醚的制取7.8醚的物理性质7.9醚的化学性质7.9.1形成8.1.2酚的命名8.2酚的来源与制备8.2.1酚的天然来源8.2.2人工合成法8.2.3 卤代芳烃水解法8.2.4 重氮盐水解法8.3酚的物理性质8. 4酚的化学性质8.4.1酚羟基的反应8.4.2、与三氯化铁的反应8.4.3、芳环上的反应8.4.4、氧化反应8.4.5、还原反应8.4.6、酚的其它反应8. 5重要的酚8.6醌的结构和命名8.7醌的来源与制备8.8醌的化学性质9.8.1加成反应8.8.2.还原反应8.9重要的醌阅读材料:超分子化学第三代主体----杯芳烃第九章醛、酮9.1 醛和酮的结构9.2醛和酮的分类和命名9.2.1 醛酮的分类9.2.2 醛酮的命名9.3.醛酮的制备方法9.3.1由烯烃和炔烃制备9.3.2 由同碳二卤代物水解制备9.3.3 由醇氧化或脱氢反应制备9.3.4 由芳烃制备9.3.5 由酰氯制备9.3.6 由腈制备9.4醛酮的物理性质9.5化学性质9.5.1 亲核加成反应9.5.2 羰基α-H的反应9.5.3 醛酮的氧化和还原9.6重要的醛、酮第十章羧酸及其衍生物10.1 羧酸的结构、分类和命名10.1.1 羧酸的结构10.1.2 羧酸的分类和命名10.2 羧酸的制法10.2.1 氧化法10.2.2 水解法10.2.3 Grignard试剂与CO2作用10.3 羧酸的物理性质10.4 羧酸的化学性质10.4.1羧酸的酸性和电子效应10.4.2 羰基的还原反应10.4.3 脱羧反应10.4.4羧酸衍生物的生成10.4.5 a-氢原子的反应10.5 取代酸10.5.1 卤代酸10.5.2 羟基酸10.6 重要的羧酸10.7 羧酸衍生物的命名10.8 羧酸衍生物的制法10.8.1 酰氯的制法10.8.2 酸酐的制法10.8.3 羧酸酯的制法10.8.4 酰胺的制法10.8.5 腈的制法10.9 羧酸衍生物的物理性质10.10 羧酸衍生物的化学性质10.10.1 酰基碳上的亲核取代(加成-消除)反应10.10.2 水解10.10.3 醇解10.10.4 氨解10.10.5 酸解10.10.6 与Grignard试剂的反应10.10.7 还原10.10.8 氧化10.10.9霍夫曼(Hofmann)降解10.11 重要的羧酸衍生物10.12 油脂和蜡(Oil and Wax)10.12.1 油脂的组成和结构10.12.2 油脂的性质10.12.3 蜡10.13碳酸衍生物10.13.1 碳酰氯10.13.2 碳酰胺10.13.3胍10.14 腈及其衍生物10.14.1腈10.14.2 异腈10.14.3 异氰酸酯阅读材料:共轭二油酸第十一章b-二羰基化合物11.1 烯醇式和酮式的互变异构11.1.1 酸和碱对烯醇式和酮式的互变异构的影响11.1.2 化合物结构对烯醇式和酮式的互变异构的影响11.1.3 b-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性11.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用11.2.1 克莱森(酯)缩合反应(Claisen condensation) 11.2.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用11.3 丙二酸酯的合成及在有机合成中的应用11.4碳负离子的亲核加成反应及在有机合成上的应用11.4.1麦克尔反应(Michael reaction)11.4.2瑞佛马斯基反应11.4.3克脑文盖尔反应11.4.4达尔森反应11.4.5普尔金反应阅读材料:β-二羰基化合物的应用第十二章含氮化合物12.1 硝基化合物的分类、结构和命名12. 2硝基化合物的制备12.3 物理性质12.4 化学性质12.4.1 酸性12.4.2 缩合反应12.4.3 还原反应12.4.4 硝基对苯环邻、对位基团的影响12.5 胺的结构、分类和命名12.5.1的结构12.5.2 胺的分类和命名12.6 胺的制法12.6.1 氨或胺的烃基化12.6.2 硝基化合物的部分还原12.6.3 腈和酰胺的还原12.6.4 霍夫曼(Hofmann)降解反应12.6.5 盖布瑞尔(Gabriel)合成法12.6.6 醛或酮的氨化还原12.7 胺的物理性质12.8 胺的化学性质12.8.1 胺的碱性12.8.2烷基化反应12.8.3 酰基化反应12.8.4 磺酰化反应12.8.5 与亚硝酸反应12.8.6 氧化反应12.8.7 芳胺芳环上的反应12.9 季铵盐与季铵碱12.9.1 季铵盐12.9.2 季铵碱12.10 重氮盐的制备及其结构12.11 重氮盐的反应及其应用12.11.1 放氮反应12.11.2 留氮反应12.12 偶氮化合物和偶氮染料12.13 重氮甲烷12.14 叠氮化合物第十三章杂环化合物13.1 杂环化合物的分类和命名13.2 五元杂环化合物13.2.1 含有一个杂原子的五元杂环体系13.2.2 含有两个杂原子的五元杂环体系13.2.3 五元稠杂环体系13.3 六元杂环化合物13.3.1 含有一个杂原子的六元杂环体系13.3.2 含有两个杂原子的六元杂环体系13.3.3六元稠杂环体系阅读材料:生物碱第十四章天然化合物----糖,氨基酸,萜及甾族化合物14.1 糖14.1.1 单糖14.1.2 双糖14.1.3多糖14.2 氨基酸14.2.1氨基酸的结构、命名和分类14.2.2 氨基酸的制法14.2.3氨基酸的性质14.3 萜类14.3.1萜的涵义和异戊二烯规律14.3.2 萜的分类和命名14.4 甾族化合物14.4.1甾的基本结构和命名14.4.2甾族化合物的结构14.4.3甾族的种类阅读材料:米勒人工合成氨基酸。
苏教版化学选修有机化学基础课件:专题1第一单元
栏目 导引
专题1
认识有机化合物
他还提出了在一个分子中碳原子可以相互结
合,且碳原子之间不仅可以以单键结合,还 双键或叁键 可以以________________结合。此外,凯库
勒还提出了苯的结构。
1916年路易斯提出了价键理论,认为各原子 外层电子的相互作用是使原子结合在一起的 原因。相互作用的外层电子如果从一个原子 离子 转移到另一个原子中,则形成______键;两 个原子如共用外层电子,则形成_____键。 共价
是________(填选项字母,下同)。 A.蛋白质 B.甲烷
C.尿素
D.醋酸
(2)下列说法不正确的是________。 A.有机化合物只能从动植物中取得 B.自然界里存在的有机化合物,运用有机化 学方法基本都可合成出来 C.有机物和无机物的种类相当 D.当前人类还可合成自然界中不存在的物质
栏目 导引
解析:选D。无机盐直接转化为尿素,由质 量守恒定律知,维勒使用的无机盐应该与尿 素分子组成完全相同。
栏目 导引
专题1
认识有机化合物
2.下列关于有机化合物的说法正确的是
( ) A.凡是含碳元素的化合物都属于有机化合
物
B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物 质一定是有机化合物 C.所有的有机化合物都易燃烧 D.有机化合物的同分异构现象是有机物种 类繁多的原因之一
栏目 导引
专题1
认识有机化合物
新知初探自学导引
自主学习
一、有机化学的发展历程
1.从天然的动植物中提取、分离出一些纯净 的有机物 我们的祖先在3000多年前已经用_____作燃 煤 石油 料,2000多年前就掌握了______和天然气的 开采技术,从植物中提取染料、药物和香料 等物质也已经有上千年的历史。
人教版高二化学选修五有机化学基础第一章第一节1.1 有机化合物的分类(共15张PPT)
O A.CH3—CH2—Cl
O B.
—Cl
O C.CH2===CHBr
O D.
O 3.下列说法正确的是( A ) O A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇
类 O B.含有羟基的化合物属于醇类 O C.酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有
相同的化学性质 O D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于
第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
结构各异的有机物,他们是如何进行分类的呢?
学习目标
探究学习
O 一、按照组成元素分类 O 1.只含碳氢两种元素的有机物被称为烃类
烷烃
烯烃
芳香烃
O 2.烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所 取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生 物
醇
醛
羧酸
O 二、按照碳骨架分类 O 1.链状化合物:这类化合物分子中的碳原子
3. 我不知道什么叫年少轻狂,我只知道胜者为王 9. 从绝望中寻找希望,人生终将辉煌! 6. 爱上一个不爱自己的人就像站在飞机场等一艘船一样。 3. 在真实的生命里,每桩伟业都由信心开始,并由信心跨出第一步。 18. 艰难的环境一般不会使人沉没下去的,但是,具有坚强意志,积极进取精神的人,却可以发挥相反的作用。环境越是困难,精神越能发奋 努力,困难被克服了,就会有出色的成就。这就是所谓“艰难玉成”。——郭沫若 19. 你可以选择这样的“三心二意”:信心恒心决心;创意乐意。
CH3CH2Br CH3CH2OH
课堂小结
有机化合物
按碳骨架
链状化合物 脂环化合物
有机化合物
按官能团
芳香化合物 烃类化合物
卤代烃
含氧衍生物
当堂检测
O 1.下列化合物不属于烃类的是( A )
有机化学第一章PPT课件
不同的物理和化学性质。
03
有机化合物的构造式表示方法
构造式是用来表示有机化合物结构的化学用语,包括结构式、结构简式
和键线式等。
有机化合物的性质
物理性质
有机化合物通常具有较低的熔点和沸点,易挥发和易燃。它们在水中的溶解度较低,但在 有机溶剂中的溶解度较高。
化学性质
有机化合物具有多种反应类型,如取代反应、加成反应、消除反应和氧化还原反应等。这 些反应的发生与有机化合物的结构和官能团密切相关。
19世纪末到20世纪初,合成方法 不断发展和完善,为有机化学的 深入研究提供了有力工具。
有机化学的研究方法
01
02
03
04
实验方法
通过合成、分离、提纯等实验 手段研究有机物的性质、结构 和反应。
理论计算
运用量子化学等理论计算方法 研究有机物的电子结构、反应 机理等。
谱学分析
利用红外光谱、核磁共振谱等 谱学手段分析有机物的结构和 性质。
常见有机反应类型及机理举例
01
取代反应
一个原子或基团被另一个原子或基团所取代的反应, 如卤代烃的水解反应。
02 加成反应 两个或多个分子结合生成一个分子的反应,如烯烃的 加成反应。
03
消除反应
一个分子内两个基团之间化学键的断裂并生成不饱和 键的反应,如卤代烃的消除反应。
04
重排反应
分子内原子或基团的位置发生变化的反应,如频哪醇 重排反应。
酚的定义和分类
酚是一类由羟基与芳香环直接相连 的有机化合物,根据羟基的数目和 位置可分为一元酚、二元酚和多元 酚等。
醚的定义和分类
醚是一类由氧原子连接两个烃基的 有机化合物,根据烃基的不同可分 为简单醚、混合醚和芳香醚等。
有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物(organic compound)的认识,最初主要基于实用的目的。
例如,用谷物酿酒和食醋;从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末,已经得到了一系列纯粹的化合物,例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质,但与当时从矿物来源得到的化合物相比,则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制,在18世纪末到19世纪初,曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的,故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物,后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展,尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒(Friedrich Wöhler,1802~1882)首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素,这也是有机合成的开端。
NH4OCN-→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成,突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限,不仅动摇了“生命力”学说的基础,开创了有机合成的道路,而且启迪了人们的哲学思想,有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔(Adolf von Beyer,1835~1917)与他人合作,1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时,人们又合成了大量的有机化合物。
至此,“生命力”学说彻底破产了。
此后,人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁,再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学(organic chemistry)单独作为一个化学分支的原因之一。
因此,有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期,由于测定物质组成的方法的建立和发展,在测定许多有机化合物的组成时发现,它们都含有碳,是碳的化合物。
高中化学-选择性必修三-第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 知识总结【新教材】
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法一、有机化合物的分类方法(一)有机化合物的定义含 碳 元素的化合物叫有机化合物。
(除有机物外其他化合物称为 无机 物) 注:1、有机物除含碳外,还含有 H ,有的还含有O 、N 、S 、P 、卤素等2、含碳的化合物 不一定 是有机物。
例:CO 、CaCO3、碳酸盐,碳化物,氰化物等 3、无机物与有机物 没有 明显界限, 可以 相互转化 (二)特点易 溶于水, 难 溶于有机溶剂,多数为 非电解 质,熔沸点 低 , 易 分解, 易 燃烧,有机反应 复杂 ,多为分子间的反应,速率较 慢 ,副反应 多 ,副产物 多 (三)分类 1、依据碳骨架分类⎪⎪⎪⎪⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎧⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧⎩⎨⎧⎩⎨⎧⎩⎨⎧芳香烃衍生物芳香烃芳香族化合物脂肪烃衍生物脂环烃脂环化合物环状化合物脂肪烃衍生物脂肪烃链状化合物有机化合物 2、依据官能团分类(1)官能团的定义:决定有机化合物 特性 的原子或原子团叫做官能团 (2)有机化合物的主要类别:有机化合物类别官能团名称官能团结构有机物 烃烷烃 无 无CH 4 烯烃碳碳双键CH 2=CH 2炔烃 碳碳三键 —C ≡C —CH ≡CH芳香烃无无烃的衍生物卤代烃 碳卤键C X(X 表示卤素原子)CH 3CH 2Br醇羟基—OHCH 3CH 2OH酚羟基—OH醚醚键CH3—O—CH3醛醛基—CHO或CH3CHO 酮酮羰基羧酸羧基—COOH或CH3COOH 酯酯基胺氨基-NH2 CH3NH2(甲胺)酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2 (3)官能团和根(离子)、基的区别①基与官能团的联系:官能团属于基,基不一定官能团②根与基的区别和联系基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定,不能独立存在很稳定,可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例及电子式—OH OH-联系根与基两者可以相互转化,例:OH-失去1个电子,可以转化为—OH,而—OH获得1个电子,可以转化为OH-二、有机化合物中的共价键(一)共价键的类型σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大,键的强度较大,键越牢固轨道重叠程度较小,键比较容易断裂,不如σ键牢固旋转情况以形成σ键的两个原子核的连线为轴,任意一个原子可以绕轴旋转,并不破坏σ键的结构以形成π键的两个原子核的连线为轴,任意一个原子并不能单独旋转,若单独旋转则会破坏π键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是σ键;双键中一个键是σ键,另一个键是π键;三键中一个键是σ键,另外两个键是π键(二)共价键的极性与有机反应1、共价键的极性与反应活性(1)共价键的极性强弱形成共价键的两种元素的电负性的差值越大→两原子间形成的共用电子对偏移程度越大→共价键的极性越强(2)化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。
高中化学选修有机化学基础知识点
有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5有机化学基础知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1.有机物的溶解性1难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等;2易溶于水的有:低级的一般指NC≤4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖;它们都能与水形成氢键;3具有特殊溶解性的:① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率;例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触,加快反应速率,提高反应限度;② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液;苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐;③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味;④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体..;蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反应中也有此操作;但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋白质的溶解度反而增大;⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂;⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液;2.有机物的密度1小于水的密度,且与水溶液分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂2大于水的密度,且与水溶液分层的有:多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态常温常压1个大气压、20℃左右1气态:① 烃类:一般NC≤4的各类烃注意:新戊烷CCH34亦为气态② 衍生物类:一氯甲烷CH3Cl,沸点为℃氟里昂CCl2F2,沸点为℃氯乙烯CH2==CHCl,沸点为℃甲醛HCHO,沸点为-21℃氯乙烷CH3CH2Cl,沸点为℃一溴甲烷CH3Br,沸点为℃四氟乙烯CF2==CF2,沸点为℃甲醚CH3OCH3,沸点为-23℃甲乙醚CH3OC2H5,沸点为℃环氧乙烷 ,沸点为℃2液态:一般NC在5~16的烃及绝大多数低级衍生物;如,己烷CH3CH24CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3固态:一般NC在17或17以上的链烃及高级衍生物;如,石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态★特殊:苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态4.有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:☆三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体;☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂;☆苯酚溶液与Fe3+aq作用形成紫色H3FeOC6H56溶液;☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;☆淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液;☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色;5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味植物生长的调节剂☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入;☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入;☆二氟二氯甲烷氟里昂无味气体,不燃烧;☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆ C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆ C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味无色黏稠液体☆丙三醇甘油甜味无色黏稠液体☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味酸味☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1.能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀;③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO醛基的有机物有水参加反应注意:纯净的只含有—CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物:含有、—C≡C—、—OH较慢、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应2无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基...、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应取代反应与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体;与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体;4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质12Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑2Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O3AlOH3 + 3H+ == Al3+ + 3H2OAlOH3 + OH- == AlO2- + 2H2O4弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2ONaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2ONaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O5弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、NH42S等等2CH3COONH4 + H2SO4 == NH42SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2ONH42S + H2SO4 == NH42SO4 + H2S↑NH42S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应;5.银镜反应的有机物1发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液AgNH32OH多伦试剂的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失;3反应条件:碱性、水浴加热.......若在酸性条件下,则有AgNH32+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏;4实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出5有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == AgNH32OH + 2H2O银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH32OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O记忆诀窍:1—水盐、2—银、3—氨甲醛相当于两个醛基:HCHO + 4AgNH32OH4Ag↓+ NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH32OH4Ag↓+ NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 AgNH32OH 2 Ag↓+ NH42CO3 + 2NH3 + H2O过量葡萄糖:CH2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH2Ag↓+CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 + H2O6定量关系:—CHO~2AgNH2OH~2 AgHCHO~4AgNH2OH~4 Ag6.与新制CuOH2悬浊液斐林试剂的反应1有机物:羧酸中和、甲酸先中和,但NaOH仍过量,后氧化、醛、还原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物;2斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂;3反应条件:碱过量、加热煮沸........4实验现象:①若有机物只有官能团醛基—CHO,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成;②若有机物为多羟基醛如葡萄糖,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成;5有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == CuOH2↓+ Na2SO4RCHO + 2CuOH2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2OHCHO + 4CuOH2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2OOHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2OHCOOH + 2CuOH2CO2 + Cu2O↓+ 3H2OCH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CH2OHCHOH4COOH + Cu2O↓+ 2H2O6定量关系:—COOH~ CuOH2~ Cu2+酸使不溶性的碱溶解—CHO~2CuOH2~Cu2O HCHO~4CuOH2~2Cu2O7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质;HX + NaOH == NaX + H2OHRCOOH + NaOH == HRCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物;9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉;10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质;三、各类烃的代表物的结构、特性:类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2n≥1C n H2n n≥2C n H2n-2n≥2C n H2n-6n≥6代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长×10-10m键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面正六边形主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:R—X多元饱和卤代烃:C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5BrMr:109卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇: R—OH饱和多元醇: C n H2n+2O m 醇羟基—OHCH3OHMr:32C2H5OHMr:46羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性;β-碳上有氢原子才能发生消去反应;α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化;1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5Mr:74C—O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH Mr:94—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离;1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOMr:30Mr:44HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成;1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸酮羰基Mr:58有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基Mr:60受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成;1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺肽键酯酯基HCOOCH3Mr:60Mr:88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCHNH2COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOHMr:75—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示:C n H2O m羟基—OH醛基—葡萄糖CH2OHCHOH4CHO淀粉C6H10O5 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应还原性糖2.加氢还原CHO羰基纤维素C6H7O2OH3 n3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应皂化反应2.硬化反应鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们;试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制CuOH2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯;但醇、醛有干扰;含碳碳双键、三键的物质;但醛有干扰;苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化.......,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素;3.烯醛中碳碳双键的检验1若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键;2若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制CuOH2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化.......,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键;★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色;4.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观察现象,作出判断;5.如何检验溶解在苯中的苯酚取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和溴水......,若溶液呈紫色或有白色沉淀生成,则说明有苯酚;★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀;★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀;6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验SO2除去SO2确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2=CH2;六、混合物的分离或提纯除杂七、有机物的结构牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N氨基中:三价、X卤素:一价一同系物的判断规律1.一差分子组成差若干个CH22.两同同通式,同结构3.三注意1必为同一类物质;2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目;3同系物间物性不同化性相似;因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物;此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物;二、同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构类别异构详写下表4.顺反异构5.对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与醛、酮、烯醇、环醚、环C n H2n O醇C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH葡萄糖与果糖C6H12O6、C n H2O m单糖或二糖蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如:1凡只含一个碳原子的分子均无异构;2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;3戊烷、戊炔有3种;4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种;5己烷、C7H8O含苯环有5种;6C8H8O2的芳香酯有6种;7戊基、C9H12芳烃有8种;2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl;又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4.对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行:1同一碳原子上的氢原子是等效的;2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;五、不饱和度的计算方法1.烃及其含氧衍生物的不饱和度2.卤代烃的不饱和度3.含N有机物的不饱和度1若是氨基—NH2,则2若是硝基—NO2,则3若是铵离子NH4+,则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数;①当nC︰nH= 1︰1时,常见的有机物有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸;②当nC︰nH= 1︰2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖;③当nC︰nH= 1︰4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素CONH22;④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH 2或NH 4+,如甲胺CH 3NH 2、醋酸铵CH 3COONH 4等;⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~%之间;在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH 4;⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为%; ⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于%~%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C 2H 2和C 6H 6,均为%; ⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH 4⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH 4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO 2和H 2O 的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为C n H 2n O x 的物质,x=0,1,2,……;九、重要的有机反应及类型1.取代反应酯化反应水解反应C 2H 5Cl+H 2O ∆−−→−NaOHC 2H 5OH+HClCH 3COOC 2H 5+H 2O −−−→−无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5OH2.加成反应3.氧化反应2C 2H 2+5O 2−−→−点燃4CO 2+2H 2O2CH 3CH 2OH+O 2℃网550−−→−Ag 2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2℃~锰盐7565−−→− CH 3CHO+2AgNH 32OH −→−∆+2Ag↓+3NH 3+H 2O4.还原反应5.消去反应C 2H 5OH ℃浓17042−−−→−SO H CH 2═CH 2↑+H 2O CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH ∆−−→−乙醇CH 3—CH═CH 2+KBr+H 2O 7.水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8.热裂化反应很复杂C 16H 34∆−→−C 8H 16+C 8H 16 C 16H 34∆−→−C 14H 30+C 2H 4 C 16H 34∆−→−C 12H 26+C 4H 8……9.显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色 10.聚合反应11.中和反应十、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较1醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成;例如:+ O 2−→−羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 ,所以不发生失氢氧化反应;2消去反应:脱去—X 或—OH 及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键;例如:与Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应;3酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯;例如:2.反应现象的比较 例如:与新制CuOH 2悬浊液反应的现象:沉淀溶解,出现绛蓝色溶液−→−存在多羟基; 沉淀溶解,出现蓝色溶液−→−存在羧基; 加热后,有红色沉淀出现−→−存在醛基; 3.反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同;例如:1CH 3CH 2OH ℃浓17042−−−→−SO H CH 2=CH 2↑+H 2O 分子内脱水 2CH 3CH 2OH ℃浓14042−−−→−SO H CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H 2O 分子间脱水 2CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ∆−−→−O H 2CH 3CH 2CH 2OH+NaCl 取代 CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ∆−−→−乙醇CH 3—CH=CH 2+NaCl+H 2O 消去 3一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同;十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯——软脂酸十六酸,棕榈酸——C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸——CH3CH27CH=CHCH27COOH亚油酸9,12-十八碳二烯酸——CH3CH24CH=CHCH2CH=CHCH27COOH鱼油的主要成分:EPR二十碳五烯酸——C19H29COOH DHR二十二碳六烯酸——C21H31COOH 银氨溶液——AgNH32OH葡萄糖C6H12O6——CH2OHCHOH4CHO果糖C6H12O6——CH2OHCHOH3COCH2OH蔗糖——C12H22O11非还原性糖麦芽糖——C12H22O11还原性糖淀粉——C6H10O5n非还原性糖纤维素——C6H7O2OH3n非还原性糖。