脂溶性维生素
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第11章 维生素与辅酶
维生素特点：（1）生物生长发育和代谢所必需 的一类微量有机物质；（2）需量少，每日仅需 mg或g级；（3）在体内不能合成或合成不足， 必需由食物供给（4）机体缺乏会导致物质谢障 碍，引起缺乏症。 分类：维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两 大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代 谢的调节作用，而水溶性维生素是通过转变成 辅酶对代谢起调节作用。
习题
NADP 维生素 一碳单位 维生素 脂溶性维生素 水溶性 维生素 作为酰基载体的辅酶含有：（还有硫辛酸） A 硫胺素 B 核黄素 C 吡哆醛 D 吡哆胺 E 尼克酸 （烟酸） F 泛酸 与视蛋白结合构成视紫红质的物质是： A 全反型视黄醛 B 11-顺型视黄醇 C 全反型视黄醛 D 11-顺型视黄醛 E 以上均不是 *能促进红细胞发育和成熟的维生素是： A 维生素B6 B 维生素B12 C 烟酸 D 叶酸 含金属元素的维生素是：什么金属？ A VB1 B VB2 C VB6 D VC E VB12 结构中不含腺嘌呤残基成分的是 A、FAD B、NAD+ C、NADP+ D、FMN
被传递的氢原子与 之结合，再释放
(3)核黄素（VB2)和黄素辅酶
核黄素 ( 维生素 B2) 由核醇和 6 ， 7- 二甲基异咯嗪两部 分组成。 核黄素主要缺乏症：为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮 炎等。
OHOHOH N N N C O O OH CH2CHCHCHCH2OPOH CH3 CH3 C O NH
CH2OH A1 CH2OH A2
要点： （1）维A1，A2生理功能相同，但A2活性 是A1的一半。 （2）在体内视黄醇可被氧化成视黄醛。 （3）来源：哺乳动物和鱼的肝脏，-胡 萝卜素的转变（1分子可转为2分子维A）。 主要功能：参与形成视觉功能。
-胡萝卜素 视黄醇 9,11-顺 视黄醛 （与视蛋 白结合构 成视红紫 质）
2、维生素D
维生素D是类甾醇衍生物，其家族中最重 要的是维D2、D3，它们活性很高，其中 维D2高于维D3。 主要功能：促进钙和磷的吸收 存在：肝、奶及蛋黄，鱼肝油最丰富 缺乏症：佝偻病（儿童），软骨病等。
维生素D的结构
R
HO
在生物体内，维D2 和(麦角钙化醇）维 D3（胆钙化醇）本 身不具有生物活性。 它们在肝脏和肾脏 中进行羟化后，形 成1，25-二羟基维 生素D。其中1，25二羟基维生素D3是 生物活性最强的。
四氢叶酸是叶酸的活性形式，为合成酶的辅酶。 能促进红细胞的生长发育
H H2N N OH N N N H H H CH2 NH H O COOH CH2 CH2 C NH CH COOH
四氢叶酸的主要作用是：传递一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等，除二氧化碳。
参与一碳转移的是N5，N10
C负离子在催化中 起重要作用
丙酮酸脱羧 反应机制
(2) 维生素PP和烟酰胺辅酶
维生素PP包括： 烟酸和烟酰胺 维生素烟酰胺的衍生物：NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤 二核苷酸，又称为辅酶 I) 和 NADP+( 烟酰胺 - 腺 嘌呤二核苷酸磷酸 , 又称为辅酶 II ) NAD+ 和 NADP+主要功能：起氢原子转移作用，为多种脱 氢酶的辅酶
磷酸泛酰巯基乙胺
(5)维B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
维生素B6：包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C
CH2NH2 CH2 OH N
(5)维B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
维B6活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
CHO HO H3C N 磷酸吡哆醛 CH2NH2
O C HO C HO C H C HO C H CH2OH O C O C O C H C
O
O
HO C H CH2OH
四、作为辅酶的金属离子
大多数必需微量元素作为酶的辅因子或 辅基起作用。 金属酶：与酶结合相当牢固，对构成酶 的活性中心起重要作用 如羧肽酶A 金属激活酶：金属处于酶表面的结合基 团平衡中，在酶纯化过程中常失去，容 易被透析去掉
维生素 B 族在生物体内通过构成辅酶而发 挥对物质代谢的作用 。
(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素( 维生素B1) 在体内以活性形式 硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。 缺乏症：脚气病。 主要功能： TPP 参与酮基转移和 - 酮酸 的脱羧作用，为脱羧酶的辅酶。
维生素B1
硫胺素焦磷酸 (TPP)
(3)核黄素和 FAD和FMN
VB2活性形式： FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸 ) 和 FMN( 黄素单核苷酸 ) ，是些氧化还原酶 （黄素蛋白）的辅基。 FAD 和 FMN 主要功能：脱氢酶的辅酶，在 其催化的氧化还原反应中起传递氢的功能
(yellow)
(colorless)
(4) 泛酸和辅酶A(CoA)
4、维生素K
维生素K有4种，K1,K2,K3，K4。其中K3、K4是人工合成的。
主要生理作用：促进凝血，又称抗凝血素，能促 进凝血酶合成 功能机制：羧化反应的辅助因子，参与氧化还原 反应
二、水溶性维生素
水溶性维生素：包括维B族、硫辛酸和 维 C 。维 B 族主要包括： B1 ， B2 ， PP ， B6，泛酸，生物素及B12等。
泛酸又名遍多酸，泛酸是由，-二羟基--二甲 基丁酸和一分子- 丙氨酸缩合而成。
CH3OH O OH CH3 O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
Hale Waihona Puke Baidu
辅酶A是是泛酸的主要活性形式，在生物体内代 谢反应中乙酰化酶的辅酶。携带酰基部位为其SH。 辅酶A主要功能：酰基转移作用
功能C
结构
(7) 生物素
生物素是羧化酶的辅基，它本身就是一种B族维生素。
O C HN NH
H2C S
CH
(CH2)4COOH
生物素的功能是作为CO2的传递体，羧化酶的辅酶，在生 物合成中起传递和固定CO2的作用。
羧基结合在生 物素上的位置
羧化反应的 催化作用
丙酮酸
草酰乙酸
(8) 叶酸和四氢叶酸(FH4或THF)
一、脂溶性维生素
包括维生素A,D,E,K，不溶于水，而均溶 于脂类溶剂，在食物中通常与脂质一起 存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸参 与。 均属于萜类（异戊二烯类）衍生物
1、维生素A
维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇 类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为脱 氢视黄醇，视黄醇可转化成视黄醛。
习题
坏血病是由哪一种维生素缺乏所引起的： A.核黄素 B.VB1 C. VC D. Vpp E.硫辛酸 经常日光浴体内不致缺乏的维生素是： A、维生素 B、维生素B6 C、维生素A D、维生素B12 E、维生素D 不参与转移氢的辅酶是 Ａ、B12辅酶 Ｂ、磷酸吡哆醛 Ｃ、黄素单核苷酸 Ｄ、NAD+一 碳基团转移酶的辅酶是 A 、TPP B、FAD C、NAD+ D、FH4 E、CoASH F、生物 素 *可在两个酶分子之间递氢的辅酶是 A、FAD B、FMN C、NAD+ D、NADP+ E、TPP F、FH4 *下列关于维生素的说法那些项是正确的 A 、维持正常生命所必须 B、是体内的能量来源 C、是小分子化合物 D、体内需量少，但必须由食物供给 E、它们的化学结构各不相同 2 下列哪一个是水溶性维生素？（ B ） A、维生素A B、维生素C C、维生素E D、维生素K
O CH2 O P OH HO OH H3C
O OH
CH2 O P OH N
磷酸吡哆胺
功能：是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸 吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用，另外还参与脱 羧作用。
(6) 维生素B12及其辅酶
维生素B12又称为氰钴胺 素。维生素B12分子中与 Co+相连的CN基被5’脱氧腺苷所取代，便形 成维生素B12辅酶5’-脱 氧腺苷钴胺素。 维生素B12辅酶的主要功 能：作为变位酶的辅酶， 催化底物分子内氢交换 和甲基转移。 参与DNA合成，对红细 胞成熟很重要。
（9）硫辛酸
硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即闭环 硫辛酸（氧化型）和开链二氢硫辛酸（还原 型）. 功能：酰基传递酰基和氢
S S
CH CH
CH2CH2CH2CH2COOH CH2
硫辛酸作为脱氢酶的辅酶传递氢示意图
3、维生素C
又称抗坏 血酸 在体内参 与氧化还 原反应。 人体不能 合成。
7-脱氢胆固醇
麦角甾醇
9 10
维生素D2
胆钙化椁
1，25-二羟维生素D3 （维D活性形式）
3、维生素E
又叫做生育酚，天然共有８种，其中， ，，四种有生理活性。 存在：植物油 主要功能：抗氧化剂
维生素E可与硒协同通过谷胱甘肽过氧化物酶发挥抗氧 化作用；缺乏可引起多种症状。 苯骈二氢吡喃衍生物
习题
儿童缺乏维生素D时易患： A佝偻病 B骨质软化症 C坏血病 D恶性贫血 E癞皮病 转氨酶的辅酶是： A. 硫胺素 B. 核黄素 C. 吡哆醛 D. 磷酸吡哆醛 E. 尼克酸 F. 泛酸 在叶酸分子中，参与一碳单位转移的氮原子是： A. N5 ,N6 B. N5 ,N10 C. N7, N8 D. N7 , N6 E. N5 , N8 ß －丙氨酸可用于合成的维生素是： A. 硫胺素 B. 核黄素 C. 钴胺素 D. 泛酸 E. 叶酸 F. 尼克酰胺 转氨酶的辅酶是： A. 硫胺素 B. 核黄素 C. 吡哆醛 D. 磷酸吡哆醛 E. 尼克酸 F. 泛酸 与凝血酶生成有关的维生素是： A. VC B. VK C. VE D. VB12 E. 硫辛酸 下列有关维生素作为辅酶的组成部分参与作用的列举中，哪一个是 错误的？ A. 硫辛酸－脱羧 B.泛酸－转酰基 C.叶酸－氧化还原 D 吡哆醛－转氨基 E.核黄素－传递氢和电子
维生素特点：（1）生物生长发育和代谢所必需 的一类微量有机物质；（2）需量少，每日仅需 mg或g级；（3）在体内不能合成或合成不足， 必需由食物供给（4）机体缺乏会导致物质谢障 碍，引起缺乏症。 分类：维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两 大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代 谢的调节作用，而水溶性维生素是通过转变成 辅酶对代谢起调节作用。
习题
NADP 维生素 一碳单位 维生素 脂溶性维生素 水溶性 维生素 作为酰基载体的辅酶含有：（还有硫辛酸） A 硫胺素 B 核黄素 C 吡哆醛 D 吡哆胺 E 尼克酸 （烟酸） F 泛酸 与视蛋白结合构成视紫红质的物质是： A 全反型视黄醛 B 11-顺型视黄醇 C 全反型视黄醛 D 11-顺型视黄醛 E 以上均不是 *能促进红细胞发育和成熟的维生素是： A 维生素B6 B 维生素B12 C 烟酸 D 叶酸 含金属元素的维生素是：什么金属？ A VB1 B VB2 C VB6 D VC E VB12 结构中不含腺嘌呤残基成分的是 A、FAD B、NAD+ C、NADP+ D、FMN
被传递的氢原子与 之结合，再释放
(3)核黄素（VB2)和黄素辅酶
核黄素 ( 维生素 B2) 由核醇和 6 ， 7- 二甲基异咯嗪两部 分组成。 核黄素主要缺乏症：为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮 炎等。
OHOHOH N N N C O O OH CH2CHCHCHCH2OPOH CH3 CH3 C O NH
CH2OH A1 CH2OH A2
要点： （1）维A1，A2生理功能相同，但A2活性 是A1的一半。 （2）在体内视黄醇可被氧化成视黄醛。 （3）来源：哺乳动物和鱼的肝脏，-胡 萝卜素的转变（1分子可转为2分子维A）。 主要功能：参与形成视觉功能。
-胡萝卜素 视黄醇 9,11-顺 视黄醛 （与视蛋 白结合构 成视红紫 质）
2、维生素D
维生素D是类甾醇衍生物，其家族中最重 要的是维D2、D3，它们活性很高，其中 维D2高于维D3。 主要功能：促进钙和磷的吸收 存在：肝、奶及蛋黄，鱼肝油最丰富 缺乏症：佝偻病（儿童），软骨病等。
维生素D的结构
R
HO
在生物体内，维D2 和(麦角钙化醇）维 D3（胆钙化醇）本 身不具有生物活性。 它们在肝脏和肾脏 中进行羟化后，形 成1，25-二羟基维 生素D。其中1，25二羟基维生素D3是 生物活性最强的。
四氢叶酸是叶酸的活性形式，为合成酶的辅酶。 能促进红细胞的生长发育
H H2N N OH N N N H H H CH2 NH H O COOH CH2 CH2 C NH CH COOH
四氢叶酸的主要作用是：传递一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等，除二氧化碳。
参与一碳转移的是N5，N10
C负离子在催化中 起重要作用
丙酮酸脱羧 反应机制
(2) 维生素PP和烟酰胺辅酶
维生素PP包括： 烟酸和烟酰胺 维生素烟酰胺的衍生物：NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤 二核苷酸，又称为辅酶 I) 和 NADP+( 烟酰胺 - 腺 嘌呤二核苷酸磷酸 , 又称为辅酶 II ) NAD+ 和 NADP+主要功能：起氢原子转移作用，为多种脱 氢酶的辅酶
磷酸泛酰巯基乙胺
(5)维B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
维生素B6：包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C
CH2NH2 CH2 OH N
(5)维B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
维B6活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
CHO HO H3C N 磷酸吡哆醛 CH2NH2
O C HO C HO C H C HO C H CH2OH O C O C O C H C
O
O
HO C H CH2OH
四、作为辅酶的金属离子
大多数必需微量元素作为酶的辅因子或 辅基起作用。 金属酶：与酶结合相当牢固，对构成酶 的活性中心起重要作用 如羧肽酶A 金属激活酶：金属处于酶表面的结合基 团平衡中，在酶纯化过程中常失去，容 易被透析去掉
维生素 B 族在生物体内通过构成辅酶而发 挥对物质代谢的作用 。
(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素( 维生素B1) 在体内以活性形式 硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。 缺乏症：脚气病。 主要功能： TPP 参与酮基转移和 - 酮酸 的脱羧作用，为脱羧酶的辅酶。
维生素B1
硫胺素焦磷酸 (TPP)
(3)核黄素和 FAD和FMN
VB2活性形式： FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸 ) 和 FMN( 黄素单核苷酸 ) ，是些氧化还原酶 （黄素蛋白）的辅基。 FAD 和 FMN 主要功能：脱氢酶的辅酶，在 其催化的氧化还原反应中起传递氢的功能
(yellow)
(colorless)
(4) 泛酸和辅酶A(CoA)
4、维生素K
维生素K有4种，K1,K2,K3，K4。其中K3、K4是人工合成的。
主要生理作用：促进凝血，又称抗凝血素，能促 进凝血酶合成 功能机制：羧化反应的辅助因子，参与氧化还原 反应
二、水溶性维生素
水溶性维生素：包括维B族、硫辛酸和 维 C 。维 B 族主要包括： B1 ， B2 ， PP ， B6，泛酸，生物素及B12等。
泛酸又名遍多酸，泛酸是由，-二羟基--二甲 基丁酸和一分子- 丙氨酸缩合而成。
CH3OH O OH CH3 O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
Hale Waihona Puke Baidu
辅酶A是是泛酸的主要活性形式，在生物体内代 谢反应中乙酰化酶的辅酶。携带酰基部位为其SH。 辅酶A主要功能：酰基转移作用
功能C
结构
(7) 生物素
生物素是羧化酶的辅基，它本身就是一种B族维生素。
O C HN NH
H2C S
CH
(CH2)4COOH
生物素的功能是作为CO2的传递体，羧化酶的辅酶，在生 物合成中起传递和固定CO2的作用。
羧基结合在生 物素上的位置
羧化反应的 催化作用
丙酮酸
草酰乙酸
(8) 叶酸和四氢叶酸(FH4或THF)
一、脂溶性维生素
包括维生素A,D,E,K，不溶于水，而均溶 于脂类溶剂，在食物中通常与脂质一起 存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸参 与。 均属于萜类（异戊二烯类）衍生物
1、维生素A
维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇 类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为脱 氢视黄醇，视黄醇可转化成视黄醛。
习题
坏血病是由哪一种维生素缺乏所引起的： A.核黄素 B.VB1 C. VC D. Vpp E.硫辛酸 经常日光浴体内不致缺乏的维生素是： A、维生素 B、维生素B6 C、维生素A D、维生素B12 E、维生素D 不参与转移氢的辅酶是 Ａ、B12辅酶 Ｂ、磷酸吡哆醛 Ｃ、黄素单核苷酸 Ｄ、NAD+一 碳基团转移酶的辅酶是 A 、TPP B、FAD C、NAD+ D、FH4 E、CoASH F、生物 素 *可在两个酶分子之间递氢的辅酶是 A、FAD B、FMN C、NAD+ D、NADP+ E、TPP F、FH4 *下列关于维生素的说法那些项是正确的 A 、维持正常生命所必须 B、是体内的能量来源 C、是小分子化合物 D、体内需量少，但必须由食物供给 E、它们的化学结构各不相同 2 下列哪一个是水溶性维生素？（ B ） A、维生素A B、维生素C C、维生素E D、维生素K
O CH2 O P OH HO OH H3C
O OH
CH2 O P OH N
磷酸吡哆胺
功能：是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸 吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用，另外还参与脱 羧作用。
(6) 维生素B12及其辅酶
维生素B12又称为氰钴胺 素。维生素B12分子中与 Co+相连的CN基被5’脱氧腺苷所取代，便形 成维生素B12辅酶5’-脱 氧腺苷钴胺素。 维生素B12辅酶的主要功 能：作为变位酶的辅酶， 催化底物分子内氢交换 和甲基转移。 参与DNA合成，对红细 胞成熟很重要。
（9）硫辛酸
硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即闭环 硫辛酸（氧化型）和开链二氢硫辛酸（还原 型）. 功能：酰基传递酰基和氢
S S
CH CH
CH2CH2CH2CH2COOH CH2
硫辛酸作为脱氢酶的辅酶传递氢示意图
3、维生素C
又称抗坏 血酸 在体内参 与氧化还 原反应。 人体不能 合成。
7-脱氢胆固醇
麦角甾醇
9 10
维生素D2
胆钙化椁
1，25-二羟维生素D3 （维D活性形式）
3、维生素E
又叫做生育酚，天然共有８种，其中， ，，四种有生理活性。 存在：植物油 主要功能：抗氧化剂
维生素E可与硒协同通过谷胱甘肽过氧化物酶发挥抗氧 化作用；缺乏可引起多种症状。 苯骈二氢吡喃衍生物
习题
儿童缺乏维生素D时易患： A佝偻病 B骨质软化症 C坏血病 D恶性贫血 E癞皮病 转氨酶的辅酶是： A. 硫胺素 B. 核黄素 C. 吡哆醛 D. 磷酸吡哆醛 E. 尼克酸 F. 泛酸 在叶酸分子中，参与一碳单位转移的氮原子是： A. N5 ,N6 B. N5 ,N10 C. N7, N8 D. N7 , N6 E. N5 , N8 ß －丙氨酸可用于合成的维生素是： A. 硫胺素 B. 核黄素 C. 钴胺素 D. 泛酸 E. 叶酸 F. 尼克酰胺 转氨酶的辅酶是： A. 硫胺素 B. 核黄素 C. 吡哆醛 D. 磷酸吡哆醛 E. 尼克酸 F. 泛酸 与凝血酶生成有关的维生素是： A. VC B. VK C. VE D. VB12 E. 硫辛酸 下列有关维生素作为辅酶的组成部分参与作用的列举中，哪一个是 错误的？ A. 硫辛酸－脱羧 B.泛酸－转酰基 C.叶酸－氧化还原 D 吡哆醛－转氨基 E.核黄素－传递氢和电子