有机合成 ppt课件
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有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
清华大学有机合成课件
----Preparation of Alkene---1. Dehydrohalogenation of alkyl halide C C H X
Ease of dehydrohalogenayion of alkyl halides 3o>2o>1o alcohol
+ KOH
C C
+ KX + H2O
Examples: Cl + CH3CHCH2CH3 + CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 CH3 C CH2CH3
chief product
CH2CH2CH2CH3
2. Conversion of side chain O R
Zn(Hg)n, HCl or N2H4, base
CH2R Clemmensen or
----Preparation of Alkylbenzene---1. Friedel-Crafts alkylation + R X
Lewis acid
R + HX
R may rearrange
Lewis acid: AlCl3, BF3, HF, etc. Ar X cannot be used in place of R X
C C OH OH
syn-Hydroxylation
C C
RCO2OH
C O
C
H2O,H+
C OH
OH C
ห้องสมุดไป่ตู้
anti-Hydroxylation
6. Aldol condensation 7. Reduction of carbonyl compounds 8. Reduction of acid and esters
有机合成 PPT课件
• 在Prof. Woodward的领导下， 14个国家共110名科学家， 经过8年的艰苦努力，完成 该化合物的合成。
• 共51步
自问世以来，有机合成为人类的发展、文明的 进步起到了巨大的推动作用。
1.2 有机合成的发展简介
• 阶段1 产生
• 1828年 Wohler 合成尿素
HOCN + NH3 H2O
OO
• 香豆素的合成开创了香料工业
• 阶段2 初期阶段的复杂天然产物的全合成 E. Fischer完成的(+)-葡萄糖的合成
• 官能团的复杂性， 立体化学控制 • 代表19世纪末有机合成的最高水平 • 获得1902年诺贝尔化学奖
(+)-葡萄糖
• 托品酮的合成
1) 1903年，德国化学家 Willstatter 合成了托品酮
如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合 成作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是 将有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。 他的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石， 推动了20世纪70年代以最难的合成 海葵毒素的合成
分子式：C129H223N3O54，分子量2680，64 个手性中心 •哈佛大学Kishi 小组于1989年合成成功 •“有机合成的珠穆朗玛峰” --------20世纪有机合成工作的标志
He was awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1990 ‘for development of the theory and methodology of organic synthesis’.
Selected Synthesis by the Corey Group
2 C10H13N + 3 "O" K2CrO4
• 共51步
自问世以来，有机合成为人类的发展、文明的 进步起到了巨大的推动作用。
1.2 有机合成的发展简介
• 阶段1 产生
• 1828年 Wohler 合成尿素
HOCN + NH3 H2O
OO
• 香豆素的合成开创了香料工业
• 阶段2 初期阶段的复杂天然产物的全合成 E. Fischer完成的(+)-葡萄糖的合成
• 官能团的复杂性， 立体化学控制 • 代表19世纪末有机合成的最高水平 • 获得1902年诺贝尔化学奖
(+)-葡萄糖
• 托品酮的合成
1) 1903年，德国化学家 Willstatter 合成了托品酮
如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合 成作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是 将有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。 他的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石， 推动了20世纪70年代以最难的合成 海葵毒素的合成
分子式：C129H223N3O54，分子量2680，64 个手性中心 •哈佛大学Kishi 小组于1989年合成成功 •“有机合成的珠穆朗玛峰” --------20世纪有机合成工作的标志
He was awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1990 ‘for development of the theory and methodology of organic synthesis’.
Selected Synthesis by the Corey Group
2 C10H13N + 3 "O" K2CrO4
《精细有机合成基础》PPT课件(2024版)
I: -CH3是斥电子基 使苯环上电子云密度
+C、+I同向，都使苯环上电子云 密度
15
有-I，无T： 如-N+(CH3)3、-CF3、-CCl3等 （1）使σ-配合物均不稳定，使苯环钝化； （2）使邻、对位取代产物更不稳定； （3）为间位定位基。
16
有-I，-T： 如-NO2、-CN、-COOH、-CHO等 （1）诱导效应与共轭效应作用一致； （2）则使苯环钝化； （3）间位定位基。
℃) 2.47
26
2.1 芳香族亲电取代的定位规律
4、亲电试剂的空间效应（P10 表2-3） 5、新取代基的空间效应 6、反应的可逆性
27
7、反应条件的影响
温度
（1）通常情况下，温度升高，亲电取代反应活性增 高，选择性下降。
混NO酸2 硝化
NO 2
NO 2
NO 2
＋
＋
NO 2
0℃ 5％
94％
NO 2 NO 2
-I:吸电子 ＋I:供电子 共轭效应（T）：包括π-π共轭和p-π共轭。
-T:吸电子 ＋T:供电子
14
有+I，无T： 如-C2H5，-CH3 （1）使σ-配合物稳定，活化苯环；
（2）使H 邻、对位取代产物更稳定H ； （3）H 为C 邻H、对位定位基。 H C H
C: s-p超共轭 使苯环上电子云密度
四、苯环上已有两个取代基的定位规律
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于间 位，则定位作用一致。
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于邻、 对位，则定位作用不一 致——取决于定位能力 的强弱。
CH3
少量
COOH
CH3
主产物
《有机物和有机合成材料》PPT课件
容易塑造成各种形状
② 不与化学物品发生反应 塑料制品作为包装容器，盛装各种化学液体。
③ 柔韧度较高 塑料制作成各种塑料管子。
2.合成纤维 以石油化工副产品等为主要原料人工合成制得。
（1）合成纤维成分 聚酰胺纤维（锦纶）；聚酯纤维（涤纶）；
聚丙烯腈纤维（腈纶）；
锦纶
涤纶
腈纶
（2）合成纤维性能
不同品种的合成纤维具有各自独特的性能
思考与讨论
根据你所了解的沼气及它的 用途，你能推测沼气的化学 性质吗？
点燃甲烷气体，在火焰 上方罩一个内壁蘸有澄清石灰水的 烧杯，观察实验现象：甲烷燃烧， 浅蓝色火焰；澄清石灰水变浑浊。
CH4 + 2 O2 点=燃CO2 + 2 H2O
由于甲烷气体与空 气混合点燃时，易 发生爆炸，故点燃 甲烷前要检验甲烷 气体的纯度。点燃 时要小心操作。
医疗上用于消毒： 75% 体积分数 可作酒精灯和内燃机的燃料
4.有机物的特性
（1）大部分有机物熔点较低，易挥发，受热易分解，不易 导电，易燃烧等。
（2）绝大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等 有机溶剂。
由于大部分有机物 易要密封，做实验 时一定要远离明火， 防止着火或爆炸。
5.常见有机物的用途
④蛋白质 是构成生命体的基本物质。
⑤ 脂肪 主要起到贮存能量的作用。
1.剪取指甲、头发或羊毛放在火焰上灼烧，能闻到 _烧__焦__羽毛_的____气味，同时看到_黑__烟___。
2.点燃棉花纤维，能闻到 _烧__纸__的_ 气味。 活动1中闻到的气味就是一种有机物——蛋白质燃烧的 结果。
蛋白质中除了碳、氢、氧元素外，还含有氮、硫等元 素，所以灼烧时具有烧焦羽毛的气味，也用于蛋白质 的鉴别。 棉花的主要成分是纤维素，羊毛的主要成分是蛋白质。
有机合成材料PPT课件
聚合结构
链状
热塑性
网状
热固性
.
12
1. 塑料
热塑性塑料：如：聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙 烯、聚氯乙烯等。 热固性塑料：如：酚醛塑料（电木）。
.
13
讨论交流：
电源插座、电视机外壳能用热 塑性塑料吗？你知道这类产品 用什么材料做成的吗？
.
14
电木插座破裂后能否热修补？
不能 装食品用的聚乙烯塑料袋应如何封口？
.
24
【新型高分子材料】
把用聚硅氧 烷薄膜制成的 鸟笼浸在鱼缸 中，氧气能透 过鸟笼，维持 金丝雀的生命。
.
25
【新型高分子材料】
高 分 子 分 离 膜
.
【资料】
26
【新型高分子材料】 医用高分子材料
【资料】
人工关节
.
27
【新型高分子材料】 医用高分子材料 【资料】
人造心脏
人工心脏瓣膜
.
28
（ D)
A．淀粉
B．甲烷
C．乙醇
D．碳酸钙
2．下列物质中属于有机合成材料的是
（ C)
A．羊毛
B．棉花
C．腈纶
D．天然橡胶
3．区分羊毛和涤纶最简单的方法是 A．放入水中看是否溶解
（ C)
B．用肥皂水加以区分
C．通过燃烧方法辨闻气味和用手捻进行区分
D．分别测定它们的拉力进行比较区分
.
37
4．下列表示塑料包装制品回收标志的是（ A）
.
39
C H O N等
几万至几十万 几万至几百万
硫酸 氢氧化钠
氯化钠
.
5
化合物 甲烷 乙醇
葡萄糖 淀粉
蛋白质 硫酸
有机合成ppt课件
NaHCO3、Na2CO3
C-O易断
(2)取代反应 酯化反应
-COOR CH3COOCH2CH3
(2)取代反应 酸性水解 碱性水解
谢谢观看
①炔烯）烃与HCN的加成反应
CH≡CH—催H—化C—N剂→CH丙2==烯C腈HCN
—H—2O△—，—H→＋
CH2==CHCOOH 丙烯酸
CH3CH=CHCH3 —催H—化C—N剂→ CH3CH2C| HCN —H—2O△—，—H→＋ CH3CH2C| HCOOH
CH3
CH3
②醛（或酮）与HCN的加成反应 δ+ δ- δ+ δ-
有机合成的意义
最
早 化妆品香料
源 自 水
仙 苯甲酸苯甲酯
花
阿司匹林
人工 合成
人工合成
水杨酸
缓释阿司匹林
自然界不存在的有机物
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线，感受有机合成的原料要求及主要任务
原料：简单易得
主要任务：碳骨架的构建和官能团的引入
（3）形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH COOH
+ CH2OH CH2OH
浓H2SO4 ∆
COOCH2 COOCH2
+ 2H2O
②共轭二烯烃加成(常考)
+
△
【任务3】有机合成引入官能团
引入碳碳双键 2、引入目标分子的官能团 引入碳卤键
引入羟基 引入醛基 引入羧基 引入酯基
取代反应 还原反应
(1)取代反应：+浓HX溶液，∆ 酯化、成醚 (2)消去反应：浓硫酸，∆
有机合成完整版课件PPT
中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5
第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐，易溶于水，
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】
观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4
《有机合成》课件 (共48张PPT)
精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
有机合成反应理论介绍课件
多糖的合成
多糖也是一类重要的有机化合物，可以通过 单糖的聚合、酯化等反应合成。例如，将葡 萄糖聚合可以得到淀粉，将纤维素与醋酸反 应可以得到醋酸纤维素。
04
有机合成反应的发
展趋势与挑战
新反应、新策略的发现
新的有机合成反应
随着科学技术的不断进步，研究者们不断发现新的有机合成反应，这些反应具有更高的 选择性、更短的反应时间和更少的副产物等特点，为有机合成提供了更多的可能性。
可持续发展
有机合成反应作为化学工业的重要组成部分， 必须符合可持续发展的要求。通过改进合成 方法和技术，提高原料和能源的利用率，减 少废弃物的产生，实现经济、环境和社会效 益的统一。
高选择性、高效率的合成方法研究
高选择性
选择性是有机合成中一个关键因素，高选择性意味着 更少的副产物和更少的后续处理工作。研究者们通过 设计特定位点的反应和选择性催化剂等方法，提高合 成的选择性。
保护与去保护策略
总结词
保护与去保护策略是有机合成中的重要技巧，介绍了常见的保护基和去保护反应 及其应用。
详细描述
在有机合成中，为了保护某些官能团免受不希望的反应影响，常常使用保护基。 去保护反应则是将保护基去除，恢复官能团。这些策略有助于控制反应的特异性， 提高合成效率。
立体化学控制
总结词
立体化学控制是有机合成中的重要手段，介绍了常见的立体化学控制方法及其应用。
高效率
高效率的合成方法可以大大缩短反应时间和降低能耗。 研究者们通过优化反应条件、采用新型反应介质和催 化剂等方法，提高有机合成反应的效率。
05
有机合成反应的应
用领域
药物合成
药物合成是有机合成反应的重要应用 领域之一，通过有机合成反应可以制 备出各种药物，如抗生素、镇痛药、 抗癌药等。
有机合成ppt课件
COOH 【O】CH2OH CH2Cl
CH2
酯化反应
2 CH3CH2OH
+ H2O CH2 催化剂,▲ CH2
石油裂解气
练习
1.写出合成
有机物原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
的逆合成分析思路并写出各步反应方程式：
CH3—CH＝CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br Br
KMnO4氧化反应
RCH＝CH2 KMnO4/H+ RCOOH + CO2
二氢成气 CO2 一氢成酸 无氢成酮
R1 C＝CHR3
R2
KMnO4/H+
R1
C＝O + R3COOH
R2
烯烃 KMnO4/H+
CH3
CH3CH2C＝O +
OH O＝CCH2CH2CH3
02 碳链减短
(5)炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH COOH
CH2OH CH2OH
CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2
+
Cl2
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
+ H2O
石油裂解气
01 有机合成
2、逆合成法
利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH 氧化 CH2OH 水解 CH2Cl + Cl2 CH2
种类
通式
官能团
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2
无
饱和键 取代反应：在光照时与气态卤素单质
人教版化学《有机合成》精美课件
13
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
• 2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
催化剂
H3CHC=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
2CH3CHO+O2 Δ 2CH3COOH
• 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基
浓硫酸△
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
Cu △
5
思考与交流
（一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）炔烃与氢气 1：1 加成
（2）卤代烃的消去 （3）醇的消去
三种方法
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）烯烃与水加成 （2）卤代烃水解
（3）醛/酮加氢 （4）酯的水解
四种方法
6
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸△
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
14
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
【思考与交流】
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
官能团的性质
类别
醇
酚 醛 羧酸 酯
官能团 通式
代表物
主要化学性质
—OH
—OH —CHO —COOH —COO—
R—OH CnH2n+2O
CnH2n-6O R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2
有机合成基本反应ppt课件
反应机理
反应实例
反应实例
Mannich 反应 含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或
氨)反应，结果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应 又称为胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。
Mannich 反应机理
反应实例
（二）、碳碳双键的形成
• 消除反应 Wittig反应 • (1)卤代烃脱卤化氢
反应实例
Knoevenagel 反应
• 含活泼亚甲基的化合物与 醛或酮在弱碱性催化剂(氨、 伯胺、仲胺、吡啶等有机 碱)存在下缩合得到a,b-不 饱和化合物。
反应实例：
（三）、碳碳叁键的形成
• 二卤代烃脱卤化氢
（四）、碳环的形成
• 环加成反应
Diels—Aider反应
卡宾及卡宾类对烯键的加成
与卤代烃反应：
有机铜化合物的 反应
现代有机合成化学
研究生课程
有机铜化合物的反应
与酰氯作用
现代有机合成化学
研究生课程
与环氧化合物反应
现代有机合成化学
研究生课程
5、活泼亚甲基化合物的反应
• 活泼亚甲基化合物由于吸电子基的吸电子诱导效应，使得 2－碳上的氢具有一定的酸性．可以解离而生成碳负离子，
这类碳负离子通常称为烯醇负离子，此碳负离子因离域而 稳定。下面是一些常见的活泼亚甲基化合物：
研究生课程
催化剂主要为金属卤化物，它们的催化活性大致如下：
现代有机合成化学
研究生课程
原子不同反应活性次序为：
现代有机合成化学
研究生课程
现代有机合成化学
研究生课程
（2） Friedel—Crafts反应酰基化反应
酰基化反应是不可逆的， 也不发生重排，因此酰 基化反应在合成上很有 价值。
反应实例
反应实例
Mannich 反应 含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或
氨)反应，结果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应 又称为胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。
Mannich 反应机理
反应实例
（二）、碳碳双键的形成
• 消除反应 Wittig反应 • (1)卤代烃脱卤化氢
反应实例
Knoevenagel 反应
• 含活泼亚甲基的化合物与 醛或酮在弱碱性催化剂(氨、 伯胺、仲胺、吡啶等有机 碱)存在下缩合得到a,b-不 饱和化合物。
反应实例：
（三）、碳碳叁键的形成
• 二卤代烃脱卤化氢
（四）、碳环的形成
• 环加成反应
Diels—Aider反应
卡宾及卡宾类对烯键的加成
与卤代烃反应：
有机铜化合物的 反应
现代有机合成化学
研究生课程
有机铜化合物的反应
与酰氯作用
现代有机合成化学
研究生课程
与环氧化合物反应
现代有机合成化学
研究生课程
5、活泼亚甲基化合物的反应
• 活泼亚甲基化合物由于吸电子基的吸电子诱导效应，使得 2－碳上的氢具有一定的酸性．可以解离而生成碳负离子，
这类碳负离子通常称为烯醇负离子，此碳负离子因离域而 稳定。下面是一些常见的活泼亚甲基化合物：
研究生课程
催化剂主要为金属卤化物，它们的催化活性大致如下：
现代有机合成化学
研究生课程
原子不同反应活性次序为：
现代有机合成化学
研究生课程
现代有机合成化学
研究生课程
（2） Friedel—Crafts反应酰基化反应
酰基化反应是不可逆的， 也不发生重排，因此酰 基化反应在合成上很有 价值。
有机合成(公开课)课件
有机合成设计的基本原则
选择性
在合成过程中，应尽可能 选择具有高选择性的反应 条件和试剂，以获得单一 的产物。
高效性
合成路线应尽可能短、步 骤少，以提高效率和减少 副产物的产生。
实用性
合成方法应具有实际应用 价值，能够在实验室或工 业生产中实现。
03
有机合成的基本单元操作
氧化反应
总结词
通过氧化反应可以将有机物中的氢原子替换为氧原子，或使碳碳双键转化为碳 碳三键。
组合合成
通过使用微反应器、固相载体或液相微流控技术 ，实现高通量、高效率的有机合成。
有机合成在药物研发中的应用
1 2
新药发现
有机合成在药物发现过程中发挥关键作用，通过 合成具有生物活性的小分子化合物，筛选出具有 潜在治疗作用的候选药物。
药物优化
在药物研发后期，有机合成可用于对先导化合物 进行结构优化，以提高药效和降低副作用。
化合物。
04
有机合成的策略与技巧
逆合成分析法
逆合成分析法是一种通过将目标 分子进行逆向拆分，寻找可利用
的原料和合成步骤的方法。
在逆合成分析过程中，需要选择 合适的切断点，以得到尽可能简 单、易得的原料，同时要考虑合
成步骤的经济性和可行性。
逆合成分析法需要熟练掌握各种 官能团的转化和反应机理，以及 各种试剂和催化剂的性质和应用
取代反应
总结词
取代反应是有机化合物中的某一基团被另一基团取代的反应 。
详细描述
取代反应通常是在有机化合物中某一基团（如氯、溴、硝基 等）被另一基团（如羟基、氨基、烷基等）所取代。这些反 应在有机合成中非常常见，可以用于制备各种类型的有机化 合物。
加成反应
总结词
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CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
3、已知： CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
CH3
为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步原料 （中间体），并同样找出它的前一步原料， 如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条：①是涉及到碳骨 架的变化②是碳骨架不变，只是官能团 的改变。
3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得 到一个大致结构，再用“逆推法” 来确定细微结构。
辅助原料
辅助原料
目标化合物
思考：
Cl
如何由 CH3CHCH3
制取
？ OH OH
CH2CHCH3
尝试设计合成路线
思考与交流： (1).引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
(2).引入卤素原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代
(3).引入羟基的方法：
卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢(还原)、酯的水解
１-丙醇 ① 丙烯 ② A
③
甘油 ④ 1,2,3-三氯丙烷
（提示：CH2=CHCH3+Cl2 500℃ CH2=CHCH2Cl+HCl ） 请你写出反应③④各步的化学方程式及反应类型。
2. 用逆合成分析法画出由目标化合物分子苯甲酸苯甲酯 O C O CH2 到中间体到原料分子甲苯的关系图。
O C O CH2
Cl Cl CH2CH2
①
HOCH2 HOCH2
二、逆合成分析法思维程序
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
【学以致用——解决问题 二】
O
O
C— OC2H5 C— OC2H5
O
C— OH
4
C— OH
O +CH3CH2OH
1
CH2
2
CH2
H2C— OH H2C— OH
3
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
三、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）尽量选择步骤最少的合成路线——保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
总 结！
课堂达标：
1. 以1-丙醇为原料合成甘油（丙三醇），其合成步 骤如下：
CH3 H2C= C—COOH
93.0% A 81.7% B
CH3 HSCH2CHCO N
COOH
90.0%
85.6% C
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目 标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反 应中，原子利用率最高的是：
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH
CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选， 写出有关反应的化学方程式：
5、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用 下列四步反应,
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
二、回顾各物质间的相互转化
CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
二、回顾各物质间的相互转化
烷烃
烯烃
炔烃
卤代烃 醇
醛
酸
酯
各物质间的相互转化
Cl [ CH CH2 ]n
HC CH
CH2=CH2 CH3CH3
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成 物质，了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。
再见！
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水 化
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
羧酸
酯水 化解
酯
四、有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
这样，比单一的“顺推法”或 “逆推法”快速而准确。
如下图所示，由乙烯和其他无机原料可以合成环状化合物E：
CH2=CH2
Br2 ①
CH2－CH2
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分
别注明其反应类型:
①
;②
;
③
;④
。
课后作业： P67 T 1 2 3
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成 物质，了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化 合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、有机合成的常见题型
1 给定原料、指定目标分子，设计合 成路线。
2 只给定目标分子，选择原料，设计 合成路线。
【学以致用——解决问题 一】
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选), 合成:
CH2OH
CH2OH
请同学们设计合成过程
加深练习：
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),
合成: COOCH2
COOCH2
请同学们说出其过程
CH3CH2OH
HOOC HOOC
CH2 CH2
O HC HC
O
②
COOCH2 COOCH2
3 给定原料、目标分子和合成路线， 完成中间体和补充反应条件。
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
三、有机合成常用解题方法
1.正合成分析法
此法是一种正向思维方法，又称顺推法， 其特点是从已知原料入手，先找出合成最终 产物所需的下一步产物（中间产物），并同 样找出它的下一步产物，如此继续，直至到 达最终产品为止。
宇航员太空漫步
航天服
有机合成
张静
一、基本概念
1.有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
有机合成过程示意图
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
辅助原料