氨基酸蛋白质和维生素

蛋白质分子中氨基酸的连接方式和排列次序，也 称多肽链，是蛋白质分子的基本结构。 其主要的连接方式——肽键 各种蛋白质的生物活性首先是由一级结构决定的。 二级结构： 蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的优势构象
CH3— CH — COOH NH2·HCl
2. 酸性 (-COOH):
R— CH — COOH +NaOH NH2
练习:完成下列方程式
CH3CH2CH — COOH +KOH NH2
R— CH — COONa +H2O NH2
CH3 CH2CH — COOK+H2O NH2
3.等电点
氨基酸在水溶液中，形成如下的平衡体系:
R-CH=CH-COOH+NH3
(五) 脱水成键—成肽反应
=
O
H2N–CH–C–OH +
=
O HNH–CH–C–OH H+或OH-
R
R
O
O
C
=
=
端
H2N–CH–C–NH–CH–C–OH +H2O
N端
R
R
二肽
O
O
=
=
H2N–CH–C–HN–CH–C–OH
H
CH3
甘氨酰丙氨酸 (或甘丙肽)
=
O
H2N–CH–C–OH +
分类
纤维蛋白
蛋白质的形状不同 球蛋白
单纯蛋白 根据化学性质不同
结合蛋白
二、蛋白质的结构
蛋白质的结构相当复杂，通常用一级结构、二级结构、 三级结构、四级结构四种不同的层次来描述。蛋白质的 一级、二级、三级、四级结构又统称为空间结构，指的 是蛋白质分子中原子和基团在三维空间的排列和分布。
蛋白质的一级结构：
蛋白质：由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物。 一、蛋白质的组成和分类 1、组成：主要由C、H、O、N、S等元素组成
蛋白质的含氮量大多近似为16％，即每克氮相当 于6.25g蛋白质. 6.25—蛋白质系数 蛋白质的大致含量计算：
100克样品中蛋白质含量(g%)= 每克样品中含氮克数×6.25×100
R-CH-COO- 加酸(H+) R-CH-COO- 加酸(H+) R-CH-COOH
NH2
加碱(OH-) NH3+
加碱(OH-) NH3+
负离子
两性离子
正离子
溶液pH＞pI
(溶液PH=PI)
溶液pH＜pI
氨基酸的等电点（pI）: 氨基酸主要以两性离子的形式存在时溶液的的pH值。
在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大 （在水溶液中）。 在等电点时，氨基酸的溶解度最小， 可用于分离或提纯氨基酸。
（4） HOOC—CH2 — CH—COOH
NH2
α-氨基丁二酸 （天门冬氨酸）
3.氨基酸的构型
常采用D、L标记法。
COOH ＊ H2N—C—H R L-a-氨基酸 COOH
COOH ＊ H—C—NH2 R D-a-氨基酸
H2N—C—H L-丙氨酸
CH3 自然界存在的氨基酸一般都是α– 氨基酸，而且是L–型。
数氨基数＞羧基数
酸性氨基酸 氨基数＜羧基数
α -氨基酸 氨基的位置 β -氨基酸
ｒ-氨基酸
组成蛋白质的氨基酸全部是α -氨基酸
2.命名
以羧酸为母体，氨基作为取代基，其碳原子的 位次以阿拉伯数字表示，也可用希腊字母a，β， ｒ…标示。
β (2)α CH3—CH—COOH
NH2
CH3 – CH2 – CH2 –CH – CH – COOH NH2 NH2
O
O
OH
+NH3 + HO
OH
O
OH
O
O
N
+H2O
O
OH
蓝紫色
(四) 受热反应
（1） α-氨基酸受热后，2分子脱水生成环状交酰胺
H
HN- H HO
N
R-CH
C=O
C=O
R-CH
+2H2O
O=C
CH-R
O =C
CH-R
OH H-NH
N
H
（2） β -氨基酸受热后，脱氨基和氢生成α， β-不饱和酸
R—CH—CH— COOH NH2 H
α-氨基丙酸（2-氨基丙酸） 俗名:丙氨酸
2，3 –二氨基己酸 α，β-二氨基己酸
练习：写出下列物质的名称
（1） CH2—COOH
（2）
—CH2—CH—COOH
NH2
α-氨基乙酸（甘氨酸）
（3）CH3—CH — CH2—COOH
NH2
α-氨基-β-苯基丙酸 （苯丙氨酸）
OH NH2
α-氨基-β-羟基丁酸
利用此反应，可计算出氨基酸和蛋白质分子中氨基的 含量——范斯莱克氨基测定法。
(三) 与茚三酮反应
α-氨基酸水溶液和茚三酮水溶液加热发生显色反应——大 多呈紫色：
1.α-氨基酸首先被水合茚三酮氧化成醛：
O
OH
O H+ R CH—COOH
C—OH +RCHO+CO2+NH3Fra bibliotekOH O
NH2
O
2. 1分子水合茚三酮和1分子茚三酮的还原产物和氨缩合 而生成有色物质：
R— CH — COOH NH2
_
R— CH — COO
NH3+ 内盐
两性离子： 内盐分子中同时含有正离子和负离子
1.显碱性(-NH2) :
R— CH — COOH +HCl NH2
R— CH — COOH NH3+Cl- (NH2 ·HCl)
练习:完成下列方程式
CH3— CH — COOH +HCl NH2
第一节 氨基酸
定义: 分子中既含氨基（-NH2）又含羧基（-COOH） 的双官能团化合物称为氨基酸
一、氨基酸的通式、分类、命名和构型
通式：
H R C* COOH
NH 2 α -氨基酸
1.分类 脂肪族氨基酸
根据化学 芳香族氨基酸 结构来分
杂环氨基酸
中性氨基酸 氨基数=羧基
氨基和羧基的 相对数目
碱性氨基酸
组成蛋白质的20种氨基酸 自然界中有300多种不同的氨基酸，但构成蛋白质的氨基
酸主要有20种。
必需氨基酸（8种）： 缬异亮苯蛋色苏赖（苯蛋赖苏色亮异亮缬）
借一两本蛋色书来 （笨蛋来宿舍，晾一晾鞋）
二、氨基酸的性质: 性质：多为无色晶体，，熔点较高，融化易分解， 溶于强酸或强碱。
（一）两性电离和等电点
CH3
=O
H+或OHHNH–CH2–C–OH
=
O
O
=
H2N–CH–C–NH–CH2–C–OH +H2O
CH3
丙氨酸甘氨酰（或丙肝二肽）
O
O
=
=
H2N–CH2–C–HN–CH–C–OH
甘氨酰丙氨酸
CH3
(或甘丙二肽)
请思考 前段时间有关“牛奶中三聚氰胺”的事件报道 很多，牛奶厂家为什么向牛奶中加入三聚氰胺？
等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点 不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。
氨基酸 等电点
酸性氨基酸 2.8～3.2
中性氨基酸 4.8～6.3
碱性氨基酸 7.6～11
(二)与亚硝酸反应
氨基酸中的氨基可与亚硝酸反应放出氮气
R— CH — COOH +HO-NO NH2
R— CH — COOH +N2+H2O OH