生物化学--脂类
生物化学脂化学
二、类脂——固定脂
不受营养状况及机体活动影响的类脂，也称固定脂
生理功能：构成各种细胞膜结构，并参与多种生理活动。
磷脂 糖脂
甘油磷脂 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂
胆固醇及其酯
磷脂
• 分布：各组织的膜结构上 • 生理功能：
① 构成生物膜结构，参与细胞间的识别和细胞信息传递。 ② 协助脂肪的消化吸收，并参与脂类在血浆中的转运。 ③ 构成神经髓鞘的组成成分，维持神经兴奋的正常传导。
磷脂又称甘油磷脂、磷酸甘油酯
鞘磷脂，又称神经磷脂，在脑组织和神经组织中 含量较多。
A B
C B
A
甘油磷脂
鞘磷脂
C
糖脂
• 分布：细胞膜上，神经末梢等处 • 生理功能： 1) 组成细胞膜的重要成分 2) 参与神经传导过程 3) 作为激素等的受体
与鞘磷脂 不同
胆固醇及其酯
• 分布： 细胞重要组成成分，在神经组织及肾上腺中含量 尤其丰富
O CH-3 (CH2)16 -C- S-CoA
硬脂酰辅酶A
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C-
OH
软脂酸
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C-S-CoA 软脂酰辅酶A
脂类是脂肪和类脂的总称，是一大类不溶 于水而易溶于有机溶剂的化合物。
脂肪（甘油三酯,三脂酰甘油）
脂类
磷脂 糖脂 类脂
磷酸甘油酯 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂
胆固醇及其酯
脂类的结构通式
甘 脂肪酸
脂肪酸
油 脂肪酸
生物化学--脂类
CM的生理功能 运输外源性TG及胆固醇酯。
LPL（脂蛋白脂肪酶） • 存在于组织毛细血管内皮细胞表面 • 使CM中的TG、磷脂逐步水解，产生甘油、
FA及溶血磷脂等。
2020/6/16
极低密度脂蛋白 来源
VLDL的合成以肝脏为主，小肠亦可合成少量。
代谢
LPL VLDL
VLDL LPL、HL LDL 残粒
1.含14～20个C，偶数 2.饱和：软脂酸和硬脂酸，不饱和：油酸 3.植、低温生活的动物中 不饱和 >饱和 4.熔点：饱和 >不饱和 5.不饱和双键：C9和C10之间 6.双键多顺式 7.细菌多是饱和脂肪酸，种类少 ▪人体不能合成亚油酸和亚麻酸，只能从植物中获 得
2020/6/16
2020/6/16
（一）脑苷脂类 葡萄糖——糖—苷键————鞘氨醇—酰胺—键 脂肪酸 半乳糖 岩藻糖 N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰半乳糖胺
2020/6/16
占脑干重的11%
（二）神经节苷脂
含有唾液酸的糖鞘脂
结构：
神经酰胺
半乳糖-N –乙酰葡萄糖胺-半乳酸-葡萄糖-鞘氨醇
2020/6/16
唾液酸
脂肪酸
在脑灰质和胸腺中含量丰富，是某些神经元膜 的特征脂组分。
胆酸的反应： 胆酸+甘氨酸或牛磺氨酸甘氨胆酸或牛磺胆 酸 胆酸+脂类（胆固醇；胡萝卜素）盐类乳化 剂
2020/6/16
2.强心苷及蟾毒 可使心博率减慢，强度增加。 强心苷基本结构：
R：甲基或醛基 洋地黄苷 蟾毒：酯 3.性激素 4.维生素D3、D2
2020/6/16
三、前列腺素（prostaglandins，PG） 基本结构：五元环和20个碳原子的脂肪酸，
生物化学笔记脂类概述
一、脂类是脂溶性生物分子脂类（lipids）泛指不溶于水，易溶于有机溶剂的各类生物分子。
脂类都含有碳、氢、氧元素，有的还含有氮和磷。
共同特征是以长链或稠环脂肪烃分子为母体。
脂类分子中没有极性基团的称为非极性脂；有极性基团的称为极性脂。
极性脂的主体是脂溶性的，其中的部分结构是水溶性的。
二、分类1.单纯脂单纯脂是脂肪酸与醇结合成的酯，没有极性基团，是非极性脂，又称中性脂。
三酰甘油、胆固醇酯、蜡等都是单纯脂。
蜡是由高级脂肪酸和高级一元醇形成的酯。
2.复合脂复合脂又称类脂，是含有磷酸等非脂成分的脂类。
复合脂含有极性基团，是极性脂。
磷脂是主要的复合脂。
3.非皂化脂包括类固醇、萜类和前列腺素类。
不含脂肪酸，不能被碱水解，称为非皂化脂。
类固醇又称甾醇，是以环戊烷多氢菲为母核的一种脂类。
胆固醇是人体内最重要的类固醇，它因有羟基而属于极性脂。
萜类是异戊二烯聚合物，前列腺素是二十碳酸衍生物。
4.衍生脂指上述物质的衍生产物，如甘油、脂肪酸及其氧化产物，乙酰辅酶A。
5.结合脂类脂与糖或蛋白质结合，形成糖脂和脂蛋白。
三、分布与功能（一）三酰甘油是储备能源三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
三酰甘油作为能源储备有以下优点：1.可大量储存在三大类能源物质中，只有三酰甘油能大量储备。
体内糖原的储量少（不到体重的1％），储存期短（不到半天），而三酰甘油储量可高达体重的10－20％以上，并可长期储存。
2.功能效率高由于脂肪酸的还原态远高于其他燃料分子，所以体内氧化三酰甘油的功能价值可高达37Kj/g，而氧化糖和蛋白质分别只有17和16Kj/g。
3.占空间少可以无水状态存在。
而1克糖原可以结合2克水，所以1克无水的脂肪储存的能量是1克水合的糖原的6倍多。
4.还有绝缘保温、缓冲压力、减轻摩擦振动等保护功能。
（二）极性脂参与生物膜的构成磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是构成人体生物膜的主要成分。
第二章-生物化学-脂类化学
2.3.1.1 甘油磷脂
甘油磷脂的组成
立体专一编号（Sn）
Sn—二脂酰甘油—3—磷酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
重 要 的 甘 油 磷 脂
磷脂酸
磷脂酰乙醇胺 乙醇胺
卵磷脂
胆碱
磷脂酰丝氨酸 丝氨酸
磷脂酰肌醇
肌醇
二磷脂酰甘油（心磷脂）
磷脂酰胆碱（phosphatidy choline） ——卵磷脂
O
CH2-O-C-R 1 R2-C-O-CH O + CH2-O-P -O-CH -CH -N （CH 3 ） 3 2 2 OH 卵磷脂
O
L-α-磷脂酰胆碱
★基本介绍
"卵磷脂"这个词本身由希腊文"Lekiths"派生
出来，意指"蛋黄"， 因为卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"，倍受社会关注，已成为保健品 市场的"黄金产品"。卵磷脂是人体细胞膜的基 本组成部分，细胞膜是细胞的卫士，它决定了 细胞之间能量和信息的传递。人体拥有足够的 卵磷脂，就意味着具有较好的免疫力、代谢力 和生命活力。卵磷脂更多地集中于脑及脑神经 系统、血液循环系统、免疫系统、心、肝、肾 等重要器官中。
原子上的羟基以酯键相连。 是线粒体膜和细菌膜的主要成分，是唯一具有抗原性的磷 脂分子。
缩醛磷脂（plasmalogens）
脂性醛基
存在脑组织和动脉血管，可能有保护血管的作用。
2.3.1.2 鞘氨醇磷脂（sphingomyelin）
CH3(CH2)12-CH=CH-CH-OH NH2-CH CH2-OH 鞘氨醇
生物化学02-脂类
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
生物化学-脂类PPT
胆固醇
（1）是细胞膜和许多活性物质的重要成分及材料。 （2）胆固醇广泛存在于动物性食物中，人体自身也可以合成内 源性，通常不存在胆固醇缺乏。相反，胆固醇过多，导致高血 脂、动脉粥样硬化、心脏病等。 （3）胆固醇与健康 胆固醇是组成细胞膜的重要成分；胆固醇又是合成肾上腺 皮质激素、性激素的重要原料。在紫外线作用下，皮肤里的胆 固醇能转化成维生素D3，从而促进钙磷的吸收。胆固醇又是合 成胆汁的原料。 （4）胆固醇含量丰富的食品：动物内脏、禽蛋类、卵细胞（鱼 籽）等
内分泌作用
帮助机体更有效地利用碳水化合物和节约蛋白质作用
改善食物的感官性状
油脂的营养价值评价：
(1)脂肪的消化率 (2)必需脂肪酸的含量
(3)脂溶性维生素的含量(A D E K)
磷脂
磷脂：指甘油三酯中一个或两个脂肪酸被含磷酸的其它基团
所取代的一类脂类物质。其中最重要的磷脂是卵磷脂，它是由
一个含磷酸胆碱基团取代甘油三酯中一个脂肪酸而形成的。
代 号
C 4：0 C 6：0 C 8：0 C10：0 C12：0 C14：0 C16：0 C16：1，n-7 cis C18：0 C18：1，n-9 cis C18：1，n-9 trans C18：2，n-6,9,all cis C18：3，n-3，6，9，all cis C18：3，n-6，9，12 all cis C20：0 C20：4，n-6,9,12,15 all cis C20：5，n-3，6，9,12，15 all cis C22：1，n-9 cis C22：5，n-3，6，9，12，15 all cis C22：6，n-3，6，9，12，15，18 all cis C24：1，n-9 cis
脂类的生物化学
大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。
前列腺素类(prostaglandin)，
凝血恶烷类(thromboxane) 白细胞三烯类(leucotriene)
阿司匹林（乙酰水杨酸）
天然油脂的组分
天然油脂并非一种物质组成，而是三酰甘油的混合物。
不同种类的油脂所含的脂肪酸是不相同的。
油脂的形成
• 油脂的形成：油脂由一分子甘油和三分子脂肪 酸经过逐步反应得到。反应如下：
都是由生物体产生，并能由生物体所利用（矿物油？）
例外：卵磷脂（溶于乙醚）、鞘磷脂和脑苷脂类。
四、脂类的生物学功能
1. 结构组分 2. 储存能源 3. 溶剂 4. 保温和保护 5. 其他 ——磷脂是生物膜的主要成分 ——机体的储存燃料 ——一些活性物质的溶剂 ——防寒剂和润滑剂 ——参与机体代谢调节
• 植物固醇：
谷固醇、豆固醇，比胆固醇侧链上多一个—C2H5
• 酵母固醇：
麦角固醇，紫外线照射下，可转变为维生素D2
二、类固醇
• 胆酸和胆汁酸：胆汁的重要成分，作用于脂肪代谢
胆汁酸盐，可使脂肪乳化，促进肠壁细胞对脂肪的消化吸收。
• 固醇类激素：包括肾上腺皮质激素和性激素 • 植物类固醇：强心苷（寡糖和固醇所成的糖苷）、皂素
3、氧化作用： 油脂的不饱和脂肪酸的双键氧化分解，或油脂经微生物分解 成的脂肪酸，氧化分解形成系列产物的变质过程。 • 酸败：天然油脂长期暴露在空气中，会产生酸臭味
原因是：1、油脂受空气和光照作用，不饱和脂肪酸被氧化成过氧化 物，继续分解为低级醛、酮以及羧酸，产生酸臭味。2、霉菌或脂肪酶将 油脂水解成低级脂肪酸，再生成-酮酸，其脱羧后而成低级酮类。
油 脂 的 消 化
油脂的化学性质
脂类名词解释生物化学
脂类名词解释生物化学脂类是一类广泛存在于生物体中的有机化合物，具有高度的生物学活性和功能性。
脂类分为多种不同类型，包括脂肪、磷脂、鞘磷脂和固醇等。
本文将从生物化学的角度出发，对以上几种主要的脂类进行详细解释。
一、脂肪定义：指由甘油与三个不同的脂肪酸结合而成的酯类化合物。
结构：甘油分子中心与三个脂肪酸分子中心上的羧基反应形成脂肪酸甘油酯，其中每个羧基都会与一个氢原子形成水分子。
因此，每个甘油分子可以连接三个脂肪酸。
功能：存储能量、保护内部器官、调节体温等。
二、磷脂定义：是由甘油或其他物质和两种或更多种氨基胆碱、乙醇胺和/或丝氨酸等氨基化合物组成的化合物。
结构：磷脂由亲水性头部和亲油性尾部组成。
头部通常是由氨基酸、乙醇胺或胆碱等带电离子化的分子，尾部则由脂肪酸或异戊二烯酸等非极性分子组成。
功能：构成细胞膜、参与信号传递、调节细胞活动等。
三、鞘磷脂定义：是一种特殊的磷脂，其结构包含一个亲水性头部、两个亲油性尾部和一个带正电荷的氮原子。
结构：鞘磷脂由亲水性的乙醇胺头部、亲油性的长链脂肪酸尾部和含有抗氧化剂的芳香族物质组成。
此外还含有一个氮原子，可以和其他生物分子形成氢键或离子键。
功能：参与神经递质释放和神经元间信号转导等。
四、固醇定义：是一类生物合成生成的包含四个环状碳原子环结构的有机化合物。
结构：固醇通过甾体桥连接四个环状碳原子环结构，其中第三个环状结构为六元环，其他三个结构为五元环。
功能：参与细胞膜的构建和调节、生殖系统的发育和功能、合成荷尔蒙等。
总结：脂类是一类生物体中广泛存在的有机化合物，包括脂肪、磷脂、鞘磷脂和固醇等。
每种脂类都具有不同的结构和功能，包括存储能量、构成细胞膜、参与信号传递等。
了解不同种类脂类的结构和功能对于深入了解生物体内代谢过程和机制以及相关疾病的发生和治疗都非常重要。
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
生物化学名词解释——脂类
1.脂类：脂肪酸（4C以上）和醇（甘油醇、神经醇、高级一元醇等）所组成的酯类及其衍生物。
2.脂：室温时为固态的脂肪；3.油：室温时为液态的脂肪；4.蜡：高级脂酸与高级一元醇所成的酯；5.磷脂：含磷酸的单脂衍生物，分甘油醇磷酯、鞘氨醇磷脂；6.糖脂：含糖分子的单脂衍生物，分鞘氨醇糖脂和甘油醇糖脂。
7.脂肪酸（fatty acid）：一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链，它是许多更复杂的脂的成分。
8.必需脂肪酸：维持生长所需的、体内又不能合成的脂肪酸，如亚油酸、 DHA等。
9.脂肪：由甘油和脂肪酸组成的三酰甘油酯。
10.酸败：油脂自动氧化生成挥发性醛、酮、酸的过程称为酸败。
11.糖脂（glycolipids）：糖通过半缩醛羟基与脂质以糖苷键连接的化合物，是构成双层脂膜的结构物质，主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
12.甘油糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）以糖苷键结合而成的化合物，植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂。
13.萜类：又称为萜烯类化合物，分子中含10C以上，且组成为5的倍数的烃类化合物。
14.固醇类：含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物，包括固醇和固醇衍生物。
15.胆汁酸：与脂肪酸或其他脂类结合成盐，乳化肠内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
16.脂蛋白（lipoprotein，LP）：脂质与蛋白质（载脂蛋白）结合所组成的一类大分子复合物，能溶于水。
17.载脂蛋白(apolipoprotein，Apo)：脂蛋白中的蛋白部分。
18.生物膜（bioligical membrane）：镶嵌有蛋白质的磷脂双分子层，是细胞的膜系统。
原核生物只有质膜，而真核生物除了质膜外，还有细胞器的膜，如核膜、线粒体膜、内质网膜等。
19.外周蛋白：分布于双层脂膜的外表层，与膜的结合比较疏松，容易从膜上分离出来；外周蛋白比较亲水，能溶解于水。
20.内在蛋白：蛋白部分或全部嵌在双层脂膜的疏水层中，不容易从膜中分离出来；主要以 -螺旋形式存在。
生物化学-3-脂类
• 醚甘油磷脂
缩醛磷脂 (plasmalogen) 血小板活化因子(PAF)
• 鞘磷脂
鞘磷脂(sphingomyelin)即鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)， 由鞘氨醇(sphingosine)、脂肪酸、磷酰胆碱组成。
鞘磷脂
六、 糖 脂
• 糖脂：指糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化 合物。
R=
CH2
CH2
+
NH3
phosphatidylethanolamine
CH2 CH2 N(CH3)3+ phosphatidylcholine (lecithin)
OH
O
O
CH2 CH
CH2
O
P O
O
CH O C R3 CH2 O C R4
diphosphatidylglycerol O
(cardiolipin)
• (5)蜡 蜡：长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 分为：蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡。
四、脂质过氧化作用
• 脂质的过氧化作用：多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质 (oxidation deterioration)。
• 自由基、活性氧和自由基链反应
1.自由基（free radical, radical）
又可分为
甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
糖脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类
萜
其他脂质
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面 可溶性。
生物化学脂类
生物化学脂类在我们的日常生活中，脂类这个词可能并不陌生，但你真的了解它在生物化学中的重要角色和复杂性质吗？让我们一起深入探索生物化学脂类这个神秘而又关键的领域。
脂类，从化学的角度来看，是一类在化学组成和结构上有很大差异，但都具有一个共同特性——不溶于水而溶于有机溶剂的有机化合物。
这一特性使得它们在生物体内具有独特的存在形式和功能。
先来说说脂肪，也就是我们常说的甘油三酯。
它由一分子甘油和三分子脂肪酸组成。
脂肪酸的种类繁多，根据其碳链长度、饱和度等特性可以分为不同的类型。
饱和脂肪酸的碳链上没有双键，而不饱和脂肪酸则含有双键。
不饱和脂肪酸又分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
这些脂肪酸的不同组合，决定了脂肪的性质和功能。
脂肪在生物体内主要有储存能量和提供能量的作用。
想象一下，当我们摄入的能量超过了身体即时的需求，多余的部分就会被转化为脂肪储存起来。
这就像是我们身体的“能量银行”，在需要的时候，脂肪可以被分解为甘油和脂肪酸，通过一系列的代谢过程产生能量，为身体的各种活动提供动力。
而且，脂肪还能起到保温和缓冲保护的作用。
比如在寒冷的环境中，体内的脂肪可以帮助维持体温；在身体受到外力冲击时，脂肪也能减轻对内部器官的伤害。
除了脂肪，磷脂也是脂类家族中的重要成员。
磷脂的结构比较独特，它由甘油、脂肪酸、磷酸和含氮碱组成。
这种特殊的结构使得磷脂成为生物膜的主要成分。
生物膜，就像是细胞的“城墙”，将细胞内部与外界环境分隔开来，同时也控制着物质的进出和信息的传递。
磷脂的双层结构，亲水的头部朝向膜的两侧，亲脂的尾部朝向膜的内部，形成了一个稳定的屏障。
再来说说胆固醇。
一提到胆固醇，很多人可能会想到它与心血管疾病的关系，但实际上，胆固醇在生物体内也有着重要的生理功能。
它是细胞膜的重要组成成分，对于维持细胞膜的流动性和稳定性起着关键作用。
同时，胆固醇还是合成胆汁酸、维生素 D 以及多种激素的前体。
脂类的代谢过程也是非常复杂而精妙的。
《生物化学》——脂类概述
含2个双键（亚油酸）
含3个双键（亚麻酸） 含4个双键（花生四烯酸）
（二）甘油磷酸酯类
非极 性尾
CH2OCOR1
非极性尾
R2OCOCH
O
CH2OCOR P—O 3— O
极性头
磷脂在水相中自发 形成脂质双分子层。
（三）鞘脂类
——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分 子极性头基团组成。
鞘磷脂类
《生物化学》 ——脂类概述
是一类不溶于水，但能溶于非极性有机溶剂 的生物有机分子。大多数脂质的化学本质是脂肪 酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
脂肪 磷脂 脂类 糖脂 固醇 基本脂 可变脂
和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。 脂肪酸 不饱和脂肪酸 含1个双键（油酸）
（09安徽）95．脂类的生理功能有 ACDE A．保持体温 B．调节酸碱平衡 C．固定内脏 D．氧化功能 E．脂溶性物质的溶剂
（13全国）10.下面关于脂质分子性质的描述中，错误的是 D A.大多数脂质分子不宜溶于水 B.胆固醇是两亲脂质 C.甘油三酯具有储存能量的作用 D.由膜质分子形成的微团具有双分子层结构
AB （07全国）111．脂肪被作为动物体的能量储备是因为： A．完全的还原态 B．强疏水性 C．在自然界含量丰富 D．易于消化
（07安徽）13．在下图所示的化学结构及生化分子中，表示脂质的 是 (D)
（08全国）114．人体主要以脂肪而不是糖原为能量储存物质的主 要原因是：（AB ） A．脂肪的疏水性 B．脂肪酸氧化比碳水化合物氧化释放的能量多 C．碳水化合物氧化比脂肪酸氧化释放的能量多 D．脂肪比重轻
鞘脂类
脑苷脂类（糖鞘脂）
神经节苷脂类
（四）固醇（甾醇）类
第三章 脂类化学-生物化学课件
（1）磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,PC）: 也称卵磷脂（lecithin）
（2）脑磷脂（cephalin）
也称磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine） 磷脂酰胆胺（phosphatidylcholamine）
HO—CH2—CH2—NH2 X：乙醇胺
糖脂和鞘糖脂两类。
（一）甘油糖脂
甘油糖脂 （glyceroglycolipid)结 构较简单，与甘油磷脂 相似，是由1,2-二脂酰 甘油与1分子单糖或寡 糖在甘油的C-3位上以 糖苷键连接而成。例如， 在高等生物和脊椎动物 神经组织中发现的半乳 糖二脂酰甘油，其组成 有甘油、脂肪酸和糖。
（二） 鞘糖脂
具有酯的结构或成酯的可能；
能被生物体所利用，作为构建、修补组织
或供能，是构成生物体的重要成分。
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪 甘油三酯 含量 95% 分布 生理功能
脂肪组织 1.储脂供能 血浆 2.提供必须脂酸 3.促脂溶性维生素吸收 4.热垫作用 5.保护垫作用 6.构成血浆脂蛋白
脂肪酸的结构特点
生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直 链一元酸，碳原子数目一般在4~26之间，尤以 C16和C18为最多。 大多数脂肪酸在pK值都在4.5~5.0之间，所以在生 理条件（血浆pH为7.35~7.45，细胞内液pH为7） 下，脂肪酸几乎都是以阴离子的形式存在。 不饱和脂肪酸含有碳-碳双键，碳-碳双键有顺式和 反式两种构型，天然不饱和脂肪酸的碳-碳双键都 是顺式的。
皮质酮最为重要。它们具有以下特点：C-3为酮基，并与 C-4双键成共轭体系；C-11上连有羟基；C-17上的R基为两 个碳原子的侧链（羟酮结构）。
生物化学--脂类代谢
=
= =
酮体的分子结构：
OO CH3CCH2COH
乙酰乙酸
OH CH3CHCH 2COOH
D(-)-β-羟丁酸
O
CH3CCH3
丙酮
1．酮体的生成
酮体主要在肝细胞线粒体中生成。 酮体生成的原料为乙酰CoA。
脂肪酸需运送到需要能量的组织或细胞进行氧化分解，其 运送任务主要由血浆清蛋白来完成。游离脂肪酸穿越脂 肪细胞膜和毛细血管内皮细胞与血浆中清蛋白结合，通 过血液循环，到达体内其他组织中，以扩散的方式将脂 肪酸由血浆移入组织，进入细胞氧化。
②进入线粒体的转运
脂肪酸的氧化分解场所是肝细胞和其他组织细胞的线粒体 基质中。由于长链脂肪酸不能穿越线粒体内膜，需在肉 （毒）碱携带下，通过特殊的传递机制被运送到线粒体 内进行氧化。
5、脂肪酸氧化分解时的能量释放
1分子FADH2可生成1.5分子ATP，1分子NADH 可生成2.5分子ATP，故一次-氧化循环可生 成4分子ATP。
1分子乙酰CoA经彻底氧化分解可生成10分子 ATP。
以16C的软脂酸为例来计算，则生成ATP的数目为：
7次-氧化分解产生4×7=28分子ATP；
8分子乙酰CoA可得10×8=80分子ATP；
3.促进2型糖尿病的发生;
4.对婴幼儿来说，反式脂肪酸还会影响生长发育，并对中枢神 经系统发育产生不良影响。
如何识别反式脂肪酸食物？
某些梳打饼干、凤梨酥、薯片、蛋卷、人造奶油、方便面、 冷冻食品、烘焙食物中的反式脂肪酸含量较高。
反式脂肪酸的名称在商品包装上标注为“氢化植物油”、 “植物起酥油”、“人造黄油”、“人造奶油”、“植物奶 油”、“麦淇淋”、“起酥油”等。
反式脂肪酸目前被食品加工业广泛添加于食品中。同一般的 植物油不同，反式脂肪酸比较稳定，便于保存，由其加工 而成的糕点不仅口感松脆且不易变质，这就是为什么人们 普遍觉得，自己家里油炸的薯条不如外面卖的炸薯条好吃 的原因。
生物化学第三章 脂类化学知识点整理
脂类的生理功能
促脂溶性维生 素吸收
与细胞识别， 组织免疫等有
关
其他重要生理 活性物质的前
体
储能、供能
防止热量散 失、维持体温
结构组分：磷 脂是生物膜的
主要成分
脂类 的生理 功能
保护和固定功 能
生物化学
第二章 脂类化学
二
简单 脂质
1、甘油三酯 2、脂肪酸 3、脂肪酸与甘油三酯的理化性质
1.甘油三酯
极性头部 甘油磷脂结构通式
一、甘油磷脂
（二）主要类型
磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺是细胞膜中最丰富的脂质
一、甘油磷脂
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰肌醇
双磷脂酰甘油
心磷脂
（三）甘油磷脂的一般性质
（1）溶解性：溶于含少量水的非极性溶剂，难溶于无水丙酮。 （2）磷脂是两性脂质，可做乳化剂，在水中能形成双分层、微囊。
（3）磷脂的水解 被碱水解 被酸水解 被专一性磷脂酶水解
如：半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺-半乳糖-葡萄糖-鞘氨醇
甘油 三脂
三分子 脂肪酸
一分子 甘油
1.甘油三酯
单纯甘油三酯
R1、R2、R3为脂肪酸链
相同
不同
混合甘油三酯
2.脂肪酸
I. 结构
由一条4~36个碳的烃链和一个末端羧基组成的有机物。 • 脂肪酸间差别：主要是碳氢链的长度和不饱和双键的数目和位置；
2.脂肪酸 饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
2.脂肪酸
II. 命名及脂肪酸的简写原则
（三）甘油磷脂的一般性质 磷脂酶A1,A2,C,D：专一性水解甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键。
溶血甘油磷酸酯（或溶血磷脂）： 只含一个脂肪酸的甘油磷脂。
能溶解细胞膜。
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（二）复合脂
除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成的酯，如 • 磷脂 • 糖脂 • 鞘糖脂
1.磷脂类
磷脂几乎全部存在于细胞的膜系统中，在脑、肾、心、骨
髓、卵及大豆细胞中含量最高。 （1）磷脂类分子的结构
功能： 1.能量来源：脂肪储能量是糖的两倍，脂肪高度不溶于水。 2.组成生物膜：磷脂，胆固醇 3.细胞识别：糖脂 4.保护层：蜡 5.绝缘保温：脂肪层 6.其他生理功能：维生素ADEK，类胡萝卜素；性激素、肾上腺皮质激素；酶辅助因子； 信使（亲脂性/亲水性信号分子）
的酯，如磷脂、糖脂和鞘糖脂等。
• （三）异戊二烯系统脂质：一般不含有脂肪酸，包括类固醇和萜类及其
衍生物。
• （一）单纯脂质 脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的酯分子。
油脂
蜡：长链脂肪酸和长链一元醇 或固醇形成的酯。
油脂（甘油三酯、中性脂肪）
1.油脂 （1）脂肪酸：具有长CH链，和一个羧基末端的有机化合物的总称。
脂类
• 绝大多数脂类是脂肪酸和醇所形成的酯类及衍生物。不溶于水， 能溶于非极性溶剂（如：乙醚，氯仿，苯中）的一类化合物。
• 组成元素：CHO
• H：O比和C：O比远大于2。
一、脂类物质的分类
• （一）单纯脂质：脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的
酯分子。
• （二）复合脂质：除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成
（四）衍生脂 • 衍生脂主要指脂类的水解产物，如脂肪酸及氧化产物脂肪醛等。 （五）结合脂类
革兰氏阴性菌细胞壁的成分
脂多糖：脂质A+杂多糖（共价连接）
破裂细菌释放的脂多糖有毒性，叫内毒素
生物膜上
血浆
脂蛋白：脂质+蛋白质 [非共价键（疏水键、范德华力和静电引力）结合]
二、脂类的生物学功能
按功能分 ①储存脂质：脂肪、蜡（海洋浮游生物的主要储能物质） ②结构脂质：磷脂、糖脂、胆固醇 ③活性脂质：类固醇激素，脂溶性维生素
3.鞘脂类 鞘脂类分子由一分子的亲水基团、 一分子的脂肪酸 和一分子的鞘氨醇或其衍生物组成。
都具有一个亲水的头部和两个疏水 的尾部（称为神经酰胺）。
鞘脂类有几个脂肪 酸？
神经酰胺
（三）异戊二烯类的脂质
• 类固醇
• 萜类
1.类固醇
三个环己烷， 一个环戊烷
胆固醇结构式
只存在于动物细胞中
2.萜类
萜[tiē]类化合物是指具有(C5H8)n通式以及 其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看 成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结 而成的一类天然化合物。
必需 脂肪 酸
C一般是16或18个，且大多数是偶数。 生活在低温环境的鱼类不饱和脂肪酸更丰富。
6个O原 子
（2）油脂的结构和物理性质
三个脂肪酸可相同，可 不同。因此种类多样。 由于油脂没有极性基团， 所以是高度疏水的。
2.蜡 长链脂肪酸（14-36个C，饱和的）和长链一元醇（16-30个C，只含 有一个羟基）或固醇形成的酯。 通式是：RCOOR'磷脂有几 个脂肪酸？ Nhomakorabea最简单的磷脂
丝氨酸 磷脂
脑磷脂
（2）磷脂类分子的结构特点 ①脂肪酸链的特点 通常磷脂分子中的2个脂肪酸总有一个是不饱和的，因此2个脂肪酸 链不是平行并列的，其中一个（不饱和脂肪酸）总是在双键处有折 弯。
极性：磷酸 和含氨基的
化合物
非极性：脂 肪酸烃链
2.糖脂类
• 糖脂就是通过单己糖和二己糖 等寡糖分子的半缩醛羟基以糖 苷键与脂质连接而成的化合物， 并因醇成分的不同，又分为鞘 糖脂和甘油糖脂，此外还有由 类固醇衍生的糖脂。