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冠醚的发现及应用
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一般来说,双链疏水基表面活性剂 能形成双分子膜,其结构和功能与 生物膜类似。当用双疏水基链的冠 醚型表面活性作模型时,可以观察 到双分子膜的形成。
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冠醚对溴化银的增感作用与冠醚化 合物和银离子之间的络合选择性密 切相关,特别是硫杂冠醚增感作用 更加显著。这说明冠醚化合物对乳 剂的增感作用不仅与络合作用有关, 而且与冠醚中的杂原子有关。
利用该特点,可以将长链烷基冠醚 作为传感活性物质,制成各类性能 优良的离子选择电极。
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液晶冠醚是具有特殊功能的液晶品 种。在液晶结构中,由于冠醚的冠 醚环有亲水性,而末端的烷基链等 基团又具有疏水性,所以具备了两 亲分子的特点,再加上具有选择性 络合金属离子的特性,使这种物质 形成的膜表现出离子识别功能。
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在冠醚型表面活性剂中,由于长链 烷基的引入,使其分子对称性和空 间结构等都受到影响,从而使其物 理状态、溶解性能等发生了变化。 具体表现在脂溶性增大,与离子络 合的选择性改变。
冠醚的发现及应用
一、冠醚的发现. 二、冠醚的命名. 三、冠醚的性质. 四、冠醚的应用.
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20世纪60年代,美国杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烃聚合催化剂 四氟硼酸重氮盐经冠醚催化,发生偶联反应
20世纪60年代,美国杜邦公司的C.J.Pedersen 在研究烯烃聚合催化剂时首次发现。之后美国 化学家C.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角 度对冠醚进行了研究,J.M.Lehn首次合成了穴 醚。为此,1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和 J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。
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二苯并-18-冠醚-6
二苯并-18-冠醚-六
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冠醚的性质
冠醚最大的特点就是能与正离子, 尤其是与碱金属离子络合,并且随 环的大小不同而与不同的金属离子 络合。
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18-冠-6与一个钾离子配位
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Zn(II)与环楞胺和乙醇配位的晶体结构
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冠醚,又称“大环醚”,是 对发现的一类含有多个氧原子的 两种常见的冠醚\n大环化合物的 总称。
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冠醚通常采用威廉森合成法制取 ,即用醇盐与卤代烷反应:
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命名方法
冠醚有其独特的命名方式,命名时把环上 所含原子的总数标注在“冠”字之前,把其中 所含氧原子数标注在名称之后,如15-冠( 醚)-5、18-冠(醚)-6、二环已烷并-18冠(醚)-6。
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11பைடு நூலகம்
冠醚型表面活性剂的应用
一、在有机合成中的应用 二、模拟膜结构 三、在感光材料中的应用 四、在膜分离中的应用 五、离子选择电极
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冠醚之所以能够应用于有机合成,主 要是由其本身的两个特殊性质决定的。 其一是冠醚对阳离子具有络合作用, 能与阳离子形成稳定的配合物,从而 使无机盐或碱金属以离子对的形式溶 解于有机溶剂或非极性溶剂;其二是 当无机盐被溶解时,为保证电中性条 件,无机阴离子也将跟随被络合的阳 离子进入有机溶剂,即离子对萃取性 能,也是相转移催化反应的重要步骤。