上海市高二化学 有机化学 苯酚精品PPT课件

2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(
)具
有抗菌作用，若1mol七叶树内酯
分别与浓溴水和NaOH溶液反应，则消耗Br2和
NaOH物质的量分别为
（B ）
A.3mol Br2 2mol NaOH C.4mol Br2 3mol NaOH
B.3mol Br2 4mol NaOH D.4mol Br2 4mol NaOH
物质 苯酚 乙醇 NaOH
KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
2.由氯苯制取2,4,6-三硝基苯酚有两种途径： (1)氯苯水解苯酚硝化 2,4,6-三硝基苯酚 (2)(2)氯苯硝化 2,4,6-三硝基氯苯水解
2,4,6-三硝基苯酚
你认为更合理的途径为 (2) ，理由是：
硝酸有强氧化性，苯酚易被氧化，故(1)产率低。
(3)毒性
苯酚 有毒 ，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使
用时要小心! 如果不慎沾到皮肤上，应立即用
酒精
洗涤。
3.化学性质
如何证明？
(1)苯酚的酸性
思考： —介于碳酸与碳酸氢根之间
a.哪些事实可以说明苯酚有酸性？
——俗名石炭酸，有弱酸性。
b.设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？
苯酚悬浊液，滴加NaOHaq
二、苯酚的用途
1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、 染料、农药
1. 可用于环境消毒 2. 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作
用 3. 是合成阿司匹灵的原料 ❖ 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
• 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
巩固提高：
1.已知维生素A的结构简式如下:
C
关于它的正确说法是 (A)维生素A是一种酚 (B)维生素A的一个分子中有三个双键 (C)维生素A的一个分子中有30个氢原子 (D)维生素A具有环已烷的结构单元
—OH+ NaOH—→ —ONa + H2O （易溶于水）
小试牛刀
1.怎样分离苯酚和苯的混合物？
加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶
液中加酸或通入CO2→过滤得到苯酚。
2.工业含苯酚废水的处理流程如图:
苯
NaOH水溶液
CaO
苯酚
A
B
废水
设备Ⅰ
设备Ⅱ 设备Ⅲ 设备Ⅳ
苯
(((进((N(24513仪a)))))入C流 由 设 在 可O器6HⅣ程设备设以H)进、的中备备循Ⅲ5O行H物设 环Ⅱ 中 ⅣN2O分质中水备 使进 发a和+B,用入 生Ⅰ液物NC为C的设 反中质Oa漏aHC物备应进2B+斗的CO，质的Ⅲ行H3O水通；是化的的23溶O过学AC萃物6液方过H取质和6程C、滤是操C6：式CH苯操a苯_作aO为5_O酚作O_，反酚:、_H可N_实应_钠a以_验后+O_使_室的HN_产设aa、，中产Hq备物由可物CⅤC分设以为OO离备用32。。Ⅲ
7.有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8％,它 的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机 物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。 ⑴试写出它可能结构简式。
⑵该有机物的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色， 写出该同分异构体的结构简式。
⑶符合上题化学式的芳香族化合物中能与金 属Na反应放出H2的有几种？能与NaOH反应 的有几种？
3.通入过量CO2后，溶液最终不变浑浊的是: ( D )
A.苯酚钠溶液 B.偏铝酸钠溶液
C.硅酸钠溶液 D.次氯酸钠溶液
4.向50mL苯酚溶液中加入适量的溴水，使之恰好 完全反应，后用2.4mol/LNaOHaq50mL刚好将中 和。则原苯酚溶液的物质的量浓度：
C(苯酚)= 0.6mol/L
5、化合物A,学名邻羟基苯甲酸;俗名水杨酸;其
—CH2OH
—CH3（3） OH
—CH2OH CH3
一.苯酚 (俗称: 石炭酸 )
1.组成与结构
分子式：C6H6O
结构模型：
结构简式：
2.物理性质 为什么工业及实验室久 (1)色、味、态 置苯酚会有粉红色？ a. 无色 b.具有特殊的气味 c.通常为晶体（熔点是43℃）
(2)溶解性
有无有益的
a.常温 b.70℃ 一3.面乙醇？、乙醚等
醇和酚的组成与结构比较
物质
CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
官能团 —OH
—OH
—OH
结构特点
羟基与链 烃基相连
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
类别
脂肪醇 芳香醇
酚
小试牛刀
判断下列哪些化合物属于酚类？ (2)与(4)是什么关系？最简单的酚是 什么？
✓(✓1)
（4）
✓ —OH （✓2）
于羧酸类的化O合OC物H 必定含有___醛__基____其(填写除了羟OOC基H 以
外的官能力名称)
OOCH
6.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、 经典的合成苯酚的方法可简单表示为:
(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式: (2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三 物质的酸性强弱,并说明理由。
结构式如下.
OH
C OH
O
(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐(其化学式为
C7H5O3Na)?
（C ）
A.氢氧化钠 B.硫化钠 C.碳酸氢钠 D.氯化钠
(2)水杨酸的同分异构体中:属于酚类.同时属于酯类的化合
物有___3_______(填数字)种,其结构简式分别为
OH
OH
HO
(3)水杨酸的同分异构体中:属于酚类,但不属于酯类.也不属
3.化学性质
(2)苯酚的取代反应 Br
—OH+ 3Br2
Br —OH↓ + 3HBr
Br
三溴苯酚（白色）
此反应很灵敏，常用于工业废水中苯酚 的定性检验和定量测定。
苯和苯酚都能和溴反应，有何 不同？
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
反应条件
不用催化剂
Fe制催化剂
取代苯环上 氢原子数
2.除去苯中的苯酚，可否用加浓溴水、过滤完成？
源自文库 3.化学性质
(3)显色反应——得到紫色溶液
这一反应也可检验苯酚 的存在。反过来，也可 利用苯酚的这一性质检 验FeCl3
(4)氧化反应
露置的苯酚为何 常常显淡红色？
1.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、
KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？
FeCl3溶液
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环 上一个氢原子
反应速率
瞬时完成 初始缓慢，后加快
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
原因 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
1.下列物质中：
（A）
（B）
（C） —CH2OH（D）
—OH CH3 —OH
1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ BD ） 2) 能与溴水发生取代反应的是（ BD ） 3) 能与金属钠发生反应的是（ BCD ）