新人教版高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃教案选修

[明确学习目标] １．认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。

２．知道苯的同系物的结构与性质的关系，认识苯与其侧链烷基在性质上的相互影响。

一、苯的结构与化学性质１．苯的结构特点２．苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，易溶于有机溶剂３．苯的化学性质二、苯的同系物１．苯的同系物的概念（１）概念：苯环上的氢原子被错误!烷基取代的产物。

（２）结构特点：分子中只有一个错误!苯环，侧链都是错误!烷基。

（３）通式：错误!C n H２n—6（n≥6）。

２．苯的同系物的化学性质苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。

（１）氧化反应：苯的同系物（如甲苯）能使错误!酸性KMnO４溶液褪色。

例如，。

（２）取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为。

１．如何证明苯的分子结构中不是单双键交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO４溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明苯不是单双键交替的结构。

２．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间产生了相互影响？提示：１苯环对侧链的影响：苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而烷烃不能。

２侧链对苯环的影响：甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

一、苯的性质实验１．制取溴苯２．制取硝基苯[即时练]１．一定条件下不能与苯发生反应的是（）A．酸性KMnO４Ｂ．Br２C．浓HNO３Ｄ．H２答案A解析苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化，故选A；苯与液溴在铁存在的条件下发生取代反应；苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应，生成硝基苯和水；在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。

２．如下图所示，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的实验装置。

请仔细观察对比三个装置，完成以下问题：（１）写出三个装置中共同发生的两个化学反应方程式__________________；______________________________________。

（２）A、C装置均采用了长玻璃导管，其作用是________________。

（３）要使反应开始，应对B装置进行的操作是________________；应对C装置进行的操作是__________________________________________。

（４）B装置中采用了双球管，其作用是______________________，反应后双球管中可能出现的现象是________________________________________。

（５）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。

这两个缺点是____________________________________________________________；____________________________。

答案（１）２Fe＋３Br２===２FeBr３（２）冷凝回流（３）旋转分液漏斗活塞，使溴和苯的混合液滴到铁屑上托起软橡胶袋使铁屑落入溴和苯的混合液中（４）吸收反应中随HBr气体逸出的溴和苯的蒸气CCl４由无色变橙黄色（５）随HBr逸出的溴和苯的蒸气不能回流到反应容器中，原料利用率低导管插入AgNO３溶液中易产生倒吸解析A、C装置均采用了长玻璃导管，起到冷凝回流的作用，使溴和苯的蒸气冷凝回流到反应容器中，提高了原料的利用率。

方法规律有机物制备类实验的分析方法（１）根据反应条件、原料和产物的物理性质合理选择制备装置，同时兼顾简便、安全、环保原则。

（２）根据所制备物质和所含杂质的性质差异（通常以信息形式呈现），选择分离提纯的方法。

除去无机物杂质的常用方法为分液法，除去有机物杂质的常用方法为蒸馏法等。

二、苯与苯的同系物的区别注意：从分子组成上来说，苯的同系物与KMnO４酸性溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，若与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化，如。

[即时练]３．下列说法中，正确的是（）Ａ．芳香烃的分子通式是C n H２n—6（n≥6）Ｂ．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物Ｃ．苯和甲苯都不能使酸性KMnO４溶液褪色Ｄ．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应答案D解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为C n H２n—6（n≥6，且n为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO４溶液褪色而苯不能，这是由于苯环对侧链的影响所致。

４．某液态烃的分子式为C8H１0，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的CCl４溶液褪色。

（１）该有机物属于________（填“脂肪烃”或“苯的同系物”），写出其可能的同分异构体的结构简式：________、________、________、________。

（２）若苯环上只有一个支链，该分子与氢气反应的化学方程式是____________________________________________________________。

该分子在一定条件下易与液溴发生________________（填反应类型）反应，该分子在光照条件下与氯气反应生成的一氯代物有________种，结构简式分别为________________________。

（３）若苯环上有两个支链，且苯环上的一氯代物只有一种，则该一氯代物的结构简式为________。

答案（１）苯的同系物解析（１）该液态烃的分子式为C8H１0，若为脂肪烃，分子中应含有不饱和键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl４溶液褪色，故该烃只能是苯的同系物。

（２）苯的同系物在FeBr３作催化剂时与液溴发生苯环上的取代反应，在光照条件下与Cl２发生烃基上的取代反应。

方法规律苯的同系物与Cl２反应的条件不同，产物也不同（以甲苯为例）。

本课归纳总结１．苯的结构简式为，苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

２．苯的溴代、硝化反应的化学方程式分别为３．苯不能使酸性KMnO４溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO４溶液褪色。

１．下列有关苯的叙述中错误的是（）Ａ．苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应Ｂ．在一定条件下苯能与氢气发生加成反应Ｃ．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色Ｄ．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色答案D解析苯的密度小于水，静置后，上层液体是溴的苯溶液，为橙色。

２．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中不正确的是（）Ａ．苯在空气中燃烧会产生大量黑烟Ｂ．苯环的结构中不存在双键，但能与氢气发生加成反应Ｃ．苯和乙烯均可使溴水褪色，且其褪色原理相同Ｄ．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应答案C解析苯使溴水褪色是因为溴易溶于苯，发生了萃取，是物理变化；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，是化学变化。

３．下列不属于苯的同系物的是（）答案C解析苯的同系物必须只有一个苯环，且苯环上连接的是烷基，故选C。

４．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。

下列有关推断及解释都正确的是（）Ａ．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果Ｂ．苯不能在光照下与Cl２发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果Ｃ．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有３种，这是苯环对甲基影响的结果Ｄ．苯不能使酸性KMnO４溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果答案D解析苯不能通过化学反应使溴水褪色，甲苯也不能通过化学反应使溴水褪色，不存在相互影响，A 错误；苯不能在光照下与Cl２发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子易被取代，与苯环的影响无关，B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有４种，与基团的相互影响无关，与有机物自身的结构有关，C错误；苯不能使酸性KMnO４溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，使苯环的甲基易被氧化，D正确。

５．下列叙述中，错误的是（）Ａ．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持５５～60 ℃反应生成硝基苯Ｂ．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷Ｃ．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成１,２­二溴乙烷Ｄ．甲苯与氯气在光照下反应主要生成２,４­二氯甲苯答案D解析光照条件下甲苯与氯气发生反应，氯原子是取代在甲基上的。

6．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

（１）【理论推测】他根据苯的凯库勒式________________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________________________和______________________，因此它可以使紫色的____________________溶液褪色；（２）【实验验证】他取少量上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现溶液____________________；（３）【实验结论】上述的理论推测是________的（填“正确”或“错误”）。

（４）【查询资料】经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键相同，是一种______________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子在同一平面上，应该用________________表示苯分子的结构更合理。

（５）【发现问题】当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。

你同意他的结论吗？为什么？____________________________。

答案（１）碳碳单键碳碳双键酸性高锰酸钾（２）不褪色（３）错误（４）介于单双键之间的特殊的（５）不同意，因为是苯萃取了溴水中的溴而导致溴水褪色，而不是苯和溴水中的溴发生加成反应使其褪色。