高三有机化学复习(全)

M =CH2+R R43C=CR R21→R3M C— — — — C CH2R1→ R R34 C=M+CH2=CR R12
R4
R2
R3 R4
C=M 烯 烃
以下是利用烯烃复分解反应进行的合成，其中M==CH2为金属卡宾(Grubbs)。
R 1
M = C H 2 A +BR 2
(a )
(b )
R 2 C + R 1
突破口二:反应的特征条件
反应的特征条件(见学案) 1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应
[ 酚-OH；羧酸 ；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键的水解 ] 2、H2SO4 涉及到的有机反应
[ 浓H2SO4——醇的消去(170)、硝化(50—60)、磺化、酯化(△)、； 稀H2SO4—— 酯的水解(△)] 3、[Ag(NH3)2]OH 银铵溶液的反应 [ 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、 其他含醛基的物质] 4、Cu(OH)2悬浊液 [ 如上所述的含-CHO的物质, 与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显 色反应等] 5、其他：O2/Cu (△), 液溴/Fe, 光照，及温度
(4)高分子化合物的形成: 加聚反应,缩聚反应(羟基酸的酯化,氨基酸脱水)
(5)有机物成环反应： a.二元醇与二元羧酸的酯化， b.羟基酸的分子内或分子间酯化， c.氨基酸脱水，
突破口四：物质化学式的展开
例4、（05年江苏一模）某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗 渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污 染，现按以下方式进行：
（1）写出(a)、(b)反应的化学方程式
；
（2）从整个过程来看，金属卡宾的作用是
。
（3）写出卡宾在一定条件下可形成的CH2的电子式
。 。
突破口六：题目所给的信息
利用信息进行有机物结构推断： 阅读和理解——信息的内容 信息与问题间的关系 分析—— 挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微 机械性——定势 应用—— 敏捷、联系性——与已知知识联系
突破口二:反应的特征条件
练习2:芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式
是
。
A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F
和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
突破口二:反应的特征条件
（1） 写出E的结构简式
。
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式
（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是
CH3COOCH3
（4）有特殊数据的有机物归纳
（1）含氢量最高的有机物是：CH4 （2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4 (3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、
酯； (符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2…
(4)M增加16则引入一个O;M增加42则一元醇与乙酸反应生成酯...
）
（1）A的分子式是
。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为 HO─
─ COOH
。
[答案]
3 2C2H5OH＋2Na 2C2H5ONa＋H2；有气体产生，置换反应6 C和F 04海南
突破口三:物质的转化关系
例1、 含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中D能使 FeCl3显紫色，E、F、G能发生银镜反应：
且知，A在苯环上一溴代物只有二种 1）A的结构简式________________________2）反应①—⑤ 中可看成取代反应的有________ 3）写出下列反应方程式
酯（如乙酸乙酯）、油脂
3．能比使水溴重：水硝褪基色苯的,溴物苯质CC：l4,（二）溴乙烷、液态
苯酚
43．、能微被溶于氧水化：的苯物酚质、苯：甲酸
545．、 ．显苯 常酸酚 温溶 下性解 为的的 气有特 体机殊 的物性 有： 机：常 物温 ：烃微（溶，C<645）℃甲以醛上任意溶
66．、能有使毒物蛋质白：质涂变料性油漆的中物的质苯：、硝基苯，假酒中的甲
有机化学基础
2017年2月
有机合成与推断
电海中学高三化学备课组
考纲要求: 综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、
提纯 或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应， 合成具有指 定结构简式的产物。
题型特征: 有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质
立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意, 以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应， 设计成合成路线 框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、 推断为一体。
突破口五：物质式量等数据
由式量→分子式 物质特征性质
→结构
1、已知式量的处理方法：
（1）结合实验式，确定分子式。
（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。
（3）（式量-n×16）÷12=最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）
（式量-n×16）÷14=最大CH2个数±余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）
2、重要的数据关系：
（1）化学式的缺H数：
（2）符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物
C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。 C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等
突破口五：物质式量等数据
（3）式量相同的有机物和无机物(常见物质)
①式量为28的有：C2H4、N2、CO
⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖
练习
2、重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还需验证）
突破口五：物质式量等数据
例5、含有C、H、O 三种元素，分子量为 88 的六种物质， A~F。1mol A 完全燃烧时耗氧量比 B、C、D、E 均多 2.5mol， 比F 多 5mol。
1) A 与 Na 放出气体，但不与 H2 发生反应、也不与CuO反应； 2) B 能水解，且发生银镜反应； 3) C+2Na→H2↑ 且 C + H2 → 产物（M=90） 4) D+Na → 1/2H2↑，且D + H2 → 产物（M=90） 5) E+Na → 1/2H2↑， E + H2 不能发生加成反应 6) F+ Na → 1/2H2↑，可以发生银镜反应
，
实SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：
实验现象是
，反应类型是
。
（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的
化学方程式 ______________________
实验现象是
，反应类型是
。
（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是
常见题型：叙述性质式、框架图式
解题思路:找出解题的关键(突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法
猜测验证法等
有机推断
有机合成
其
他
有机专题 之 有机推断 一、有机化合物推断:
综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知 识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并 在新情景下加以知识的迁移的能力。
醇，居室装修产生的甲醛气体
7．既能与酸又能与碱反应 的有机物：
8．能与NaOH溶液发生反应的有机物： 练习1 9、有明显颜色变化的有机反应：
突破口二:反应的特征条件
例 2:（05 年广州市二模，25）（10 分）根据下面的反应路线及所给信息填空：
（1）反应①的类型是__________________，反应⑥的类型是__________________。
已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的6元
环状对称结构，试填空：
(1)A的名称
； H的名称
；
(2)D—E的化学方程式
；
(3)G—H的化学方程式
；
(4)F的结构简式：
。
突破口四：物质化学式的展开
1、常见有机化合物的通式：（重视常见）
① CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃
② CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃
表述——准确的化学语言
突破口六：题目所给的信息
（06全国Ⅱ）（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——
达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。
A的结构简式如下：
C O O H
H 2 C — C H 2
H O
O H
O H
（ 提 示 ： 环 丁 烷 H 2 C — C H 2可 简 写 成
B→D： C+F→H：
突破口三:物质的转化关系
某些反应类型是一些有机物所特有的，只要 抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的 突破口。 例如:上题中
重 要 的 转 化 关 系
突破口三：物质的转化关系
重要的转化关系
(1)重要的中心物质: 烯烃
(2)一个重要转化关系：
(3)重要的中心反应: 酯的生成和水解及肽键的生成和水解
练习
（5）重要的数据关系： M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]
突破口六：题目所给的信息
例6、法国伊夫·肖万和美国罗伯特·格拉布及理查德·施罗克因在烯烃的复分解方法 方面所取得的成就而获得2005年诺贝尔化学奖。金属卡宾是指一类有机分子，其 中有一个碳原子与一个金属原子以双键连接，它们也可以看做一对拉着双手的舞 伴，在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来；手拉手跳起四人舞蹈，随 后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是 金属原子和它的新舞伴；后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。
②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO
③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O
④式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2
⑤式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2
⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、
A
△
H2,Ni △
NaOH 溶液(足量)
B
D
△
Br2
G
H+ △
H，环状化合 物 C4H6O2
E
△ NaOH 醇溶液 (足量)
F，碳原子在 一条直线上
（1）化合物 A 含有的官能团是_______________________。 （2）B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 E，E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转 变成 F，由 E 转变成 F 时发生两种反应，其反应类型分别是
③ CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯
④ CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚
⑤ CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇
⑥ CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛
⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚
⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物
⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖，
二、解答有机推断题的关键找出------ 突破口
三、解题方法小结
之 有机推断
突破口一:物质的特征性质 突破口二:反应的特征条件 突破口三:物质的转化关系 突破口四:物质化学式展开 突破口五:物质式量等数据 突破口六:题目所给的信息
突破口一:物质的特征性质
例 1、根据图示填空：
C NaHCO3
[Ag(NH3)2]+,OH-
突破口一:物质的特征性质
有特殊性质的有机物：
1、物理性质 2、化学性质
1、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，
12．、能难如发溶乙于（生水醇银的、镜：醛反烃、应，酸卤）的代乙物烃二质，醇：酯、类丙，三硝醇基、化苯合酚物钠
2．能比使水轻高：锰烃酸（钾汽酸油、性苯溶及液其褪同色系物的、物己质烷：、己烯）
_______________________ (3)D 的结构简式是_________________ (4)1molA 与 2molH2 反应生成 1molG，其反应方程式是: (5) 与 A 具 有 相 同 官 能 团 的 A 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 是
_______________________
（2）C 的结构简式是____
__，D 的结构简式是___________________。
（3）写出反应②的化学方程式：_________________________________________。
（4）反应⑦中，除生成 α-溴代肉桂醛的同时，是否还有可能生成其他有机物？若
有，请写出其结构简式：________________________________。