《糖和苷药学专业》PPT课件

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❖苷的定义：
苷是糖的衍生物，是糖在植物体内的一种储存形式，因为苷经水解后能释放出糖。 如：
CH 2OH O O HO
OH +
H 3O
-H 2O OH
OH
CH 2OH OH
OH HO
O HO
+
OH
OH
凡水解后能生成糖和非糖物质的一类化合物， 通称为苷类。
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链霉素
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❖去氧糖（deoxy-sugars）：
常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2，6-二去氧糖及其衍生物，多见于强心苷、微 生物代谢产物中，具有一些特殊性质。
HO O OH CH3
OCH3
L-夹竹桃糖
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CH3 O H,OH
HO OH
D-洋地黄毒糖
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二、低聚糖（Oligosaccharides） ❖定义：是指由2~9个单糖基通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖。
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三 结构研究的基本顺序
• 四 分子式的确定和不饱和度的计算
•
分子式的确定
•
2 高分辨MS
3 元素分析
•
不饱和度计算方法
•
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• 1H-NMR • 13C-NMR • 二维NMR • COSY • HSQC • HMBC • NOESY
第3节 核磁共振
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第五章 糖和苷
Saccharides and Glycosides
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概述
✓糖类占植物干重80～90％，在天然药物治疗疾病中，可以看作是药效学物
质基础的运载体。
✓糖具有生理活性，如香菇多糖、猪苓多糖、黄芪多糖具有抗肿瘤活性，成为 当今研究领域的热点。
✓苷类种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多样成为当今研究天然药物中 不可忽视的一类成分。许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、 桔梗、芍药等都含有苷类。
动物多糖
菌多糖
➢按单糖组成种类分 ➢均多糖（homosaccharide),即由一种单糖组成 ➢杂多糖(heterosaccharide),即由二种以上单糖组成。
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❖常见的植物多糖 淀粉、纤维素、葡聚糖、
果聚糖、半纤维素、树胶、粘液质、卡拉胶等。
❖常见的动物多糖
➢肝糖元（glycogan）：与淀粉相似，分枝更 甚，遇碘不呈兰色而呈红褐色。
❖低聚糖在天然界的存在形式：非游离，为多聚糖的酶或酸水降解产物或苷的糖元 部分。
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❖低聚糖的分类： ➢按个数有二糖、三糖、四糖…
CH2 OH O
OH O
CH2 OH OOH
OH
HO
OH
OH
maltose
O
O
O OCH3 O
o OH
HO
CH3 O OH
OCH3
Pachybiose
R2
HO
2020/12/12 D-fructose（果糖）
R1 O HO
R2 HO
R1 a: CH2OH
B: OH
R2 OH CH2OH
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糖醇（alditol）
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❖氨基糖（amino-sugar）: 庆大霉素、新霉素
卡那霉素、链霉素 （氨基糖苷类抗生素）
2020/1庆2/1大2 霉素
OH HO HO
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L-rhamonose（鼠李糖）
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❖六碳醛糖（aldohexoses）:
OH O B OH
HO
OH
HO HO
HO a
HO
OH
D-glucose（葡萄糖）
D-glactose（半乳糖）
O B OH
HO a OH
❖六碳酮糖（ketohexose）:
O R1
HO
HO
HO
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➢甲壳素（chitin）：似纤维素；
➢肝素（heparin）：为高度硫酸酯化的右旋 多糖，具有强的抗凝血作用，用于治疗和预 防血栓的形成，也有保护人体细胞不受HIV破 坏，抑制病毒抗原在人体中的表达作用，其 作用均与硫酸酯基有关。
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➢硫酸软骨素（chondroitin sulfate）：是 动物组织的基础物质，用以保护动物组织的 水分和弹性，目前发现其有降低血脂、改善 动脉粥样硬化之功。现有鲨鱼软骨素上市。
天然药物的结构研究
1 结构研究的主要方法和基本程序
核磁共振 质谱 红外光谱 紫外-可见光吸收光谱 旋光光谱 圆二色散谱 单晶X射线衍射
NMR MS
IR UV-VIS
ORD CD SXRD
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二 化合物纯度的判断
• 1 化合物的形态、颜色、和熔点 • 2薄层层析或纸层析 • 3采用气相色谱或高效液相色谱法
➢按苷键原子不同分： 1 O-苷(O键苷)：苷键原子为O,因苷元不同分：
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一、单糖及衍生物
在.
已发现200多种, 3C~8C, 多以结合态存
❖五碳醛糖（aldopentoses）:
OH O a OH
O β a OH
HO
HO B
HO HO
OH
L-arabinose（阿拉伯糖） D-xylose（木糖）
HO Bα OH
❖甲基五碳醛糖：
HO
O
OH a
CH3 B
➢透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸 性粘多糖，为动物皮肤中的天然成分，近年 多用于护肤霜基质，日常生活中也知猪蹄及 膀皮有美容之功。
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四、苷类(Glycosides)
苷类又叫配糖体或糖杂体等，是一类极为复杂、 涉及面极广、数目庞大的天然药物化学成分， 其生物活性及药物效用涉及医学的各个领域， 是极为重要的一类化学成分。英文命名常以in or -oside作后缀，如葛根黄素(puerarin)、 葛根黄素木糖甙(puerarin xyloside)。
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三、多聚糖(Polysaccharides)，简称多 糖
❖定义：多糖是由十个以上的单糖基通过 苷键连接而成的一类结构复杂的大分子化 合物。一般多糖都由100个以上甚至几千 个单糖组成。
❖基本性质：甜味、强还原性的消失而不 同于单糖。
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❖多糖的分类：
➢植物多糖
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第一节 糖和苷的分类
Classify of Saccharides and Glycosides
糖(saccharides)：碳水化合物(carbohydrates)，是自然界存在的一类重要的天 然产物，是生命活动所必需的一类物质。 苷类又称配糖体(glycosides)，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过半缩 醛或半缩酮的羟基与苷元脱水形成的化合物。