有机化学课后习题答案71230

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1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对,请用黑点标明。

÷

C C C

C C C

N

H

H

H H H H

C C

H H

C O H H

H

C H C H O

N

H C H

H O

C H H

H

H

H

H

C H

H

C

O O

C C H H

H H

H

H

C H

H

C

C

H

H C H

H

N

O O

H

C H H

C H H

O

H

(1)

(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)

1-5 判断下列画线原子的杂货状态

(1)sp 2,(2)sp ,(3)sp ,(4)sp 3,(5)sp ,(6)sp 。 1-6哪些分子中含有极性键哪些是极性分子试以“”标明极性分

子中偶极矩方向。

答:除(2)外分子中都含有极性键。(2)和(3)是非极性分子,其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示,其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

H

H 33

H 3I I

(1)

(2)

(3)

(5)

(6)

(7)

(8)

1-7 解释下列现象。

(1)CO 2分子中C 为sp 杂化,该分子为直线型分子,两个C=O 键矩相互抵消,分子偶极矩为零,是非极性分子;而SO2分子中S 为sp2杂化,分子为折线型,两个S —O 键矩不能抵消,是极性分子。 (2)在NH 3中,三个N —H 键的偶极朝向N ,与电子对的作用相加;而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ,与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

(3)Cl 和F 为一同主族元素,原子共价半径是Cl 比F 大,而电负性是F 比Cl 大。键的偶极矩等于μ=qd ,q 为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量,d 为正负电荷中心的距离。 HCl 键长虽比HF 的长,但F -中心上的电荷量大大于Cl -上的电荷量,总的结果导致HF 的偶极矩大于HCl 。所以键长是H —Cl 较长,偶极矩是H —F 较大。

1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。答:(1)从乙烷,乙烯到乙炔,碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,s 成份提高,拉电子能力增强,虽同属于碳氢键但键长缩短。

(2)键长顺序为C—I>C—Br>C—Cl>C—F。因为卤素原子核外电子层数为I>Br>Cl>F,即其范德华半径为I>Br>Cl>F,则其原子共价半径I>Br>Cl>F。

(3)碳碳键键长为乙烷>乙烯>乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,其共价键分别为单键、双键和叁键,碳碳原子间的作用力是乙烷<乙烯<乙炔,作用力越强,则两原子被拉得越紧,键长越短。1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。

(1)D>A>C>B;(2)A>B>D>C

1-10 下列物种哪些是:(1)亲核试剂,(2)亲电试剂,(3)既是亲核试剂又是亲电试剂

答;(1)亲核试剂:Cl-,H2O,CH3OH,CH2=CH2,HCHO,CH3CN,-CH3;(2)亲电试剂:H+, AlCl3,Br+,Fe3+,+NO2,HCHO,CH3CN,+CH3,ZnCl2,Ag+,BF3;

(3)既是亲核试剂又是亲电试剂: HCHO,CH3CN;

(4)两者都不是的:CH4。

1-11 按质子酸碱理论,下列化合物哪些是酸哪些是碱哪些既是酸又是碱

答:酸:NH3,HS-,HBr,H2O,NH4+,HCO3-;

碱:NH3,CN-,HS-,H2O,HCO3-;

既是酸又是碱:NH3,HS-,H2O,HCO3-。

1-12 按Lewis酸碱理论,在下列反应中,哪个反应物为酸哪个反应物为碱

答:(1)H2O 为酸,CN-为碱;(2)BF3为酸,HCHO为碱;(3)H2O 为酸,CH3NH2为碱;(4)Cu2+为酸,NH3为碱;(5)AlCl3为酸,COCl2为碱;(6)I2为酸,I-为碱。

1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂哪些属于极性非质子溶剂哪些属于非极性溶剂

答:极性质子溶剂:(5)(6);极性非质子溶剂:(1)(4)(7)(8);非极性溶剂:(2)(3)。

1-14 矿物油(相对分子质量较大饱和烃的混合物)不溶于水或乙醇中,但可以溶于正已烷。

答:矿物油为非极性分子,根据“相似相溶”原则,它可溶于非极性的正已烷,而不能溶于有极性的水或乙醇(水或乙醇醇间能形成氢键,

分子间的引力非常强,故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解)。

1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱如有,请分别写出。

答:(1)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3NH3+,共轭碱是CH3NH2-;(2)共轭酸是CH3OH;

(3)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3CH2OH2+,共轭碱是CH3CH2O-;(4)共轭酸是H2;

(5)共轭酸是CH4;

(6)共轭碱酸是CH3CH2+,共轭碱是CH2=CH-。

1-19 将下列物种按碱性,由强至弱排列成序。

答:参照书中表1-9排出,CH3CH2->H2N->HC≡C->CH3O->OH-。

1-20 下列极限式中,哪个式子是错误的,为什么

答:(1)中C是错的,因为此式中原子核的相对位置改变了;

(2)中C是错的,因为此式中的单电子数改变了(A、B式中单电子数为1,C中为3);

(3)中C和D是错的,因为C式2个N原子外层价电子数不是8(而

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