第八章醇酚醚习题答案
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(1) CH3CH=CHCH3
CH3 (3) CH3CH CHCCH2CH3 CH3 (4) C6H5CH CHCH(CH3)2 (5)
(2) (CH3)2C=CHCH3
C2H5
4. 下列化合物能否形成氢键？如能形成，请说明是分子内 氢键还是分子间氢键？ （1）甲醇 （2）乙醚 （4）顺-1,2-环己二醇 （5）间苯二酚 （7）苯甲醚 （8）间氯苯酚 （3）甘油 （6）邻硝基苯酚
(3)
第二步为反应决速步骤，反应速率与2-甲基-2-丙醇的 浓度成正比。
10. 化合物A的分子式为C5H10O；用KMnO4小心氧化A得化合物 B（C5H8O）。A与无水氯化锌的浓盐酸溶液作用时，生成化合物 C（C5H9Cl）；C在氢氧化钾的乙醇溶液中加热得到唯一的产物 D（C5H8）；D再用酸性高锰酸钾溶液氧化，得到一个直链二羧酸。 试写出化合物A、B、C和D的结构式，并写出各步反应式。 【解】 化合物A、B、C和D的结构式如下：
HO
(7)
O
(8)
CHO
6. 完成下列合成（无机试剂任选）：
OH (1) 由 CH3CH2CH2CH2OH 合成 CH3CH2CHCH3
O
(2) 由 CH3CH2CH2CH2OH 合成 CH3CH2C
CH
(3) 由 HOCH2CH = CHCH2Cl 合成 (5) 由 Br 合成 CH2CH2OH
(9) C2H5 OCH2CH2O
C2H5
【解】 （1）3-甲基-3-戊烯-1-醇 （2）2-甲基苯酚 （4）4-苯基-2-戊醇 （5）2-溴-1-丙醇 （7）2-硝基-1-萘酚 （8）3-甲氧基苯甲醇
（3）2,5-庚二醇 （6）1-苯基乙醇 （9）乙二醇二乙醚
2. 写出下列化合物的结构式：
（1）2,3-二甲基-2,3-丁二醇 ( 2）3-氯-1,2-环氧丙烷 （3）二(对甲苯)醚 （4）3,3-二甲基-1-环己醇 （5）2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷 （6）2,4-二甲 基苯甲醇 （7）2,6-二硝基-1-萘酚 （8）乙二醇二甲醚 （9）2-丁烯-1-醇 （10）苯并-12-冠-4 （11）间氯苯酚 （12）二苯并-14-冠-4
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 (1) (CH3)2C HO (3)H3C OCH3 (5) CH3CH CCH2CH3 (6) CH3 (9) CH3CH OH O (10) O O O (11) Cl (12) O O O O CHCH2OH C(CH3)2 OH O CH3 CH2OH CH3 (7) O2N (4) OH NO2 (2) ClCH2CH O OH CH2
A： OCH3 B：
OCH3 A CH3I C AgNO3 EtOH HI B CH3ONO2 + AgI
OH
C： CH3I
OH + CH3I C
各步反应式：
1. 命名下列化合物：
OH (1) CH3CH = CCH2CH2OH CH3 (4) C6H5CHCH2CHCH3 CH3 (7) OH OH NO2 (8) CH3O CH2OH (5) CH3CHCH2OH Br (6) (2) CH3 (3) CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 OH OH CHCH3 OH
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子内 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
5. 完成下列反应方程式：
OH (1) CH3CH CHCH3 + H2SO4 170℃以上 (2) CH3 CH3 + SOCl2
CH3 OH OH (3) CH3 + KMnO4 + H2SO4 CH2OH + HI
A：
B： OH O
C： Cl
D：
各步反应式为：
KMnO4 + OH H B O KMnO4 H+ D
A
Lucas试剂 C
KOH Cl C2H5OH
HOOC(CH2)3COOH
11. 化合物A的分子式为C7H8O；A不溶于氢氧化钠水溶液，但能与 浓氢碘酸反应生成化合物B和C；B能与三氯化铁水溶液发生颜色反应， C与硝酸银的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导化合物A、B和C的结构， 并写出各步反应式。 【解】 ①A：C7H8O，＝4 A分子中可能有苯环； ②A不溶于氢氧化钠水溶液 A没有酸性，不是酚类化合物； ③A能与浓氢碘酸反应生成化合物B和C A可能为醚或醇，因为A分子中 只有7个碳原子，又含有苯环，所以A可能为苯甲醚或苯甲醇； ④B能与三氯化铁水溶液发生颜色反应 B为苯酚，A为苯甲醚； ⑤C与硝酸银的乙醇溶液作用生成沉淀 C为CH3I。 由此推得化合物A，B和C的结构式分别为：
9. 写出2-甲基-2-丙醇同HCl按SN1机理反应的步骤。指出哪 一步反应和哪一种物质的浓度决定反应速率？
【解】 (CH3)3C (CH3)3C (CH3)3C OH2 + Cl
OHLeabharlann Baidu+ H 慢 快
Cl
快
(CH3)3C
OH2 + Cl
(1) (2)
(CH3)3C + H2O (CH3)3C Cl
ClCH2CH2CN
(5)
O + ① LiAlH4 C2H5OCH2CH2CH2OH C2H5OCH2CH2CN H2O/H C2H5O(CH2)2COOH + ②H3O H2C CH2 ① /干燥乙醚 Mg Br O MgBr CH2CH2OH 干燥乙醚 + H O 3 ②
7. 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
O
(4)
OH + Br
CH2
NaOH
(5) CH3 O
(6)
ONa + CO2 + H2O
CH 3ONa CH 3OH
(7)
(8)
Cl
MnO2 OH CH 2Cl2
O CH3 CH2I + CH3I (3) CH3
【解】 (1) (CH3)2C (4) (6) OCH2 OH
CHCH3
(2) H3C (5) HO
(4) 由 CH2 = CH2 合成 CH3CH2OCH2CH2CH2OH
OH 【解】 (1) CH3CH2CH2CH2OH (2) CH3CH2CH2CH2OH Br2/CCl4 CH3CH2CHCH2 Br Br SOCl2 H2SO4 CH3CH CHCH3 H2O/H+ CH3CH2CHCH3 CH2
CH3 (3) CH3CH CHCCH2CH3 CH3 (4) C6H5CH CHCH(CH3)2 (5)
(2) (CH3)2C=CHCH3
C2H5
4. 下列化合物能否形成氢键？如能形成，请说明是分子内 氢键还是分子间氢键？ （1）甲醇 （2）乙醚 （4）顺-1,2-环己二醇 （5）间苯二酚 （7）苯甲醚 （8）间氯苯酚 （3）甘油 （6）邻硝基苯酚
(3)
第二步为反应决速步骤，反应速率与2-甲基-2-丙醇的 浓度成正比。
10. 化合物A的分子式为C5H10O；用KMnO4小心氧化A得化合物 B（C5H8O）。A与无水氯化锌的浓盐酸溶液作用时，生成化合物 C（C5H9Cl）；C在氢氧化钾的乙醇溶液中加热得到唯一的产物 D（C5H8）；D再用酸性高锰酸钾溶液氧化，得到一个直链二羧酸。 试写出化合物A、B、C和D的结构式，并写出各步反应式。 【解】 化合物A、B、C和D的结构式如下：
HO
(7)
O
(8)
CHO
6. 完成下列合成（无机试剂任选）：
OH (1) 由 CH3CH2CH2CH2OH 合成 CH3CH2CHCH3
O
(2) 由 CH3CH2CH2CH2OH 合成 CH3CH2C
CH
(3) 由 HOCH2CH = CHCH2Cl 合成 (5) 由 Br 合成 CH2CH2OH
(9) C2H5 OCH2CH2O
C2H5
【解】 （1）3-甲基-3-戊烯-1-醇 （2）2-甲基苯酚 （4）4-苯基-2-戊醇 （5）2-溴-1-丙醇 （7）2-硝基-1-萘酚 （8）3-甲氧基苯甲醇
（3）2,5-庚二醇 （6）1-苯基乙醇 （9）乙二醇二乙醚
2. 写出下列化合物的结构式：
（1）2,3-二甲基-2,3-丁二醇 ( 2）3-氯-1,2-环氧丙烷 （3）二(对甲苯)醚 （4）3,3-二甲基-1-环己醇 （5）2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷 （6）2,4-二甲 基苯甲醇 （7）2,6-二硝基-1-萘酚 （8）乙二醇二甲醚 （9）2-丁烯-1-醇 （10）苯并-12-冠-4 （11）间氯苯酚 （12）二苯并-14-冠-4
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 (1) (CH3)2C HO (3)H3C OCH3 (5) CH3CH CCH2CH3 (6) CH3 (9) CH3CH OH O (10) O O O (11) Cl (12) O O O O CHCH2OH C(CH3)2 OH O CH3 CH2OH CH3 (7) O2N (4) OH NO2 (2) ClCH2CH O OH CH2
A： OCH3 B：
OCH3 A CH3I C AgNO3 EtOH HI B CH3ONO2 + AgI
OH
C： CH3I
OH + CH3I C
各步反应式：
1. 命名下列化合物：
OH (1) CH3CH = CCH2CH2OH CH3 (4) C6H5CHCH2CHCH3 CH3 (7) OH OH NO2 (8) CH3O CH2OH (5) CH3CHCH2OH Br (6) (2) CH3 (3) CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 OH OH CHCH3 OH
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子内 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
5. 完成下列反应方程式：
OH (1) CH3CH CHCH3 + H2SO4 170℃以上 (2) CH3 CH3 + SOCl2
CH3 OH OH (3) CH3 + KMnO4 + H2SO4 CH2OH + HI
A：
B： OH O
C： Cl
D：
各步反应式为：
KMnO4 + OH H B O KMnO4 H+ D
A
Lucas试剂 C
KOH Cl C2H5OH
HOOC(CH2)3COOH
11. 化合物A的分子式为C7H8O；A不溶于氢氧化钠水溶液，但能与 浓氢碘酸反应生成化合物B和C；B能与三氯化铁水溶液发生颜色反应， C与硝酸银的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导化合物A、B和C的结构， 并写出各步反应式。 【解】 ①A：C7H8O，＝4 A分子中可能有苯环； ②A不溶于氢氧化钠水溶液 A没有酸性，不是酚类化合物； ③A能与浓氢碘酸反应生成化合物B和C A可能为醚或醇，因为A分子中 只有7个碳原子，又含有苯环，所以A可能为苯甲醚或苯甲醇； ④B能与三氯化铁水溶液发生颜色反应 B为苯酚，A为苯甲醚； ⑤C与硝酸银的乙醇溶液作用生成沉淀 C为CH3I。 由此推得化合物A，B和C的结构式分别为：
9. 写出2-甲基-2-丙醇同HCl按SN1机理反应的步骤。指出哪 一步反应和哪一种物质的浓度决定反应速率？
【解】 (CH3)3C (CH3)3C (CH3)3C OH2 + Cl
OHLeabharlann Baidu+ H 慢 快
Cl
快
(CH3)3C
OH2 + Cl
(1) (2)
(CH3)3C + H2O (CH3)3C Cl
ClCH2CH2CN
(5)
O + ① LiAlH4 C2H5OCH2CH2CH2OH C2H5OCH2CH2CN H2O/H C2H5O(CH2)2COOH + ②H3O H2C CH2 ① /干燥乙醚 Mg Br O MgBr CH2CH2OH 干燥乙醚 + H O 3 ②
7. 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
O
(4)
OH + Br
CH2
NaOH
(5) CH3 O
(6)
ONa + CO2 + H2O
CH 3ONa CH 3OH
(7)
(8)
Cl
MnO2 OH CH 2Cl2
O CH3 CH2I + CH3I (3) CH3
【解】 (1) (CH3)2C (4) (6) OCH2 OH
CHCH3
(2) H3C (5) HO
(4) 由 CH2 = CH2 合成 CH3CH2OCH2CH2CH2OH
OH 【解】 (1) CH3CH2CH2CH2OH (2) CH3CH2CH2CH2OH Br2/CCl4 CH3CH2CHCH2 Br Br SOCl2 H2SO4 CH3CH CHCH3 H2O/H+ CH3CH2CHCH3 CH2