蒽醌类化合物
第八章 蒽醌
三、菲醌类 包括邻菲醌和对菲醌两类。为橙色或橙红色结晶。 例如丹参中的丹参醌ⅡA、丹参新醌甲等。
四、蒽醌类
丹参醌ⅡA
CH（CH3）CH2OH
丹参新醌甲
第三节 蒽醌类化合物
蒽醌类化合物（Anthraquinones）按母核的结构可分为单蒽核 及双蒽核两大类。
一、单蒽核类 1.蒽醌及其苷类 以9，10-蒽醌最为常见，其母核结构如下：
游离蒽醌酸性强弱顺序： 大黄酸 > 大黄素 > 芦荟大黄素 > 大黄素甲醚 大黄酚
习题
一、A型选择题 1.检查中药中是否有羟基醌类成分常用__试剂。（A.无色亚甲蓝 B.稀盐 酸溶液 C.稀氢氧化钠溶液 D.甲醛） 2.可用对亚硝基二甲基苯胺反应鉴别的化合物是___。（A.羟基蒽醌 B.羟 基蒽酮 C.萘醌 D.二蒽酮） 3.具有升华性的天然产物是____。（A.蒽醌苷 B.黄酮 C.萘醌 D.二蒽 酮） 4.酸性最强的化合物是___。（A.1－羟基蒽醌 B.2－羟基蒽醌 C.2－羟 基萘醌 D.5－羟基蒽醌） 5.不能发生Feigl反应的是___。（A.蒽醌 B.蒽酮 C.苯醌 D.菲醌） 6.可用升华法提取的成分是___。（A.蒽醌苷 B.二蒽酮 C.游离蒽醌 D. 游离菲醌）
二、X型选择题 1.pH梯度萃取法适合___类化合物的分离。（A.羟基蒽醌 B.羟基黄酮 C. 生物碱 D.糖类） 2.含蒽醌类成分的乙醚溶液，用5％Na2CO3溶液萃取，可进入碱水层的蒽醌 是___。（A.含-COOH者 B.含2个以上β -OH者 C.含1个β -OH者 D.含1个以上 α -OH者） 3.具有对醌结构的化合物是____。 （A.茜草素 B.大黄素 C.丹参醌ⅡA D.蒽酮） 4.大黄素能发生的反应是___。（A.无色亚甲蓝反应 B.Feigl反应 C. 5％氢氧化钠溶液反应 D.醋酸镁反应 E.对亚硝基二甲基苯胺反应）
蒽醌类化合物
二、结构类型 —蒽醌
O OH
O R3
O OH OH
OH
R1
R1 茜 草 素
OH
羟 基茜 草素 OH
R2 伪羟 基茜 草素 OH
H2 OC
OO
OH
OH OH
OH O
R2 R3
HH H OH COOH OH
O
二、结构类型 —蒽醌
（二） 氧化蒽酚衍生物蒽醌在碱性溶液中可被锌 粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚。
另外，大黄药材中含有的五种主要的羟基蒽醌类 成分，其相应的蒽酚衍生物都可能存在于新鲜的大黄 根茎中。但贮存三年以上的大黄，就不再检出这些蒽 酚类成分了。
二、结构类型 —蒽醌
新鲜的虎杖根中存在少量大黄酚、蒽酚是 以苷的形式存在的，但在生长三年以后的根 中，此种蒽酚特别是苷的形式显著减少。
但是，如果蒽酚衍生物的meso位羟基与 糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有经过水 解，除去糖才容易被氧化为蒽醌衍生物。大 黄中含有此种蒽酚苷类，只是不易提纯，研 究起来较难。
小知识：芦荟简介
芦荟的起源与发展
芦荟（Aloe），原产于非洲或地中海干燥地区，性寒味苦，
入心、肝、脾径，是一种集医药医疗、美容化妆、保健护肤、
食用和观赏功能为一体的经济作物，百合科芦荟属多年生常绿
多肉质草本植物。
芦荟的药理作用及应用
目前，芦荟的应用主要集中在三个方面：化妆品、保健食品
和药品。在芦荟产业发展过程中，发展最快、最易被消费者接
二、结构类型 —蒽醌
(四)蒽醌(anthraquinones)
蒽醌是广泛存在于植物界的一种色素，是许多中药如 大黄、何首乌、虎杖等的有效成分。目前已经发现的蒽醌 类化合物近200种，主要分布于高等植物中，其他则主要 存在于真菌及地衣类中，在动物及细菌中也偶有发现，而 且在真菌、地衣和动物中存在的蒽醌类化合物的结构也往 往比较特殊，这类化合物具有多方面的生理活性，是醌类 化合物中最重要的一类物质。
蒽醌类化合物的名词解释
蒽醌类化合物的名词解释蒽醌类化合物是一类具有特殊结构和化学性质的有机化合物。
它们的分子结构包含蒽环和醌基团，是由两个芳香性环和一个氧原子组成的。
蒽醌类化合物广泛存在于自然界和人工合成产物中，具有多样的应用领域和潜在的生物活性。
一、蒽醌的基本结构蒽醌是由两个蒽环通过一个醌基团连接而成的。
蒽环是一种具有三对共轭的环状结构，由10个碳原子和4个氢原子组成。
蒽醌中的醌基团是一个含有羰基（C=O）的环状结构，由一个碳原子和两个氧原子组成。
蒽醌类化合物中，醌基团的位置和取代基的变化会导致化合物性质的差异。
二、蒽醌的性质和应用1. 光学性质和颜色蒽醌类化合物具有丰富的光学性质，可显示出不同的颜色。
这是由于蒽环和醌基团之间的共轭作用，使得电子在分子中形成非常稳定的共轭体系，吸收和发射特定波长的光，反映出不同的颜色。
因此，蒽醌类化合物经常被用作有机染料、颜料和显示器件。
2. 电化学性质蒽醌类化合物在电化学领域有广泛应用。
它们能够在电极表面进行氧化还原反应，并表现出良好的电导性。
这种性质使得蒽醌类化合物成为电子器件、化学传感器和催化剂等领域的重要候选物质。
3. 荧光性质和生物应用蒽醌类化合物在生物学研究中也有重要应用。
由于其特殊的化学结构和荧光性质，蒽醌类化合物可以作为生物标记物质，用于探测生物样品中的分子和细胞。
此外，一些蒽醌类化合物还具有抗肿瘤和抗病毒活性，被认为是药物研究的有潜力的候选物。
4. 合成和改性蒽醌类化合物的合成通常通过有机合成的方法进行。
可以通过选择合适的底物和反应条件，在化学实验室中制备蒽醌类化合物。
此外，还可以对蒽醌进行化学修饰和改性，以调控其物理和化学性质，满足不同应用的需求。
总结：蒽醌类化合物作为一类具有特殊结构和化学性质的有机化合物，在材料科学、生物学和药物研究中有着广泛的应用前景。
通过对蒽醌类化合物的深入了解，并利用其特殊的性质和结构，我们可以进一步挖掘出它们在新材料合成、生物医学和电子器件等领域的潜在应用，为人类的生活和科学研究带来更多的惊喜和突破。
蒽醌类化合物
glc O O OH glc O O OH
番 泻 苷 A
glc O
COOH H H COOH H H
COOH COOH
番 泻 苷 B
O
OH
glc
O
O
OH
二蒽醌衍生物（补充）
显色反应5：醋酸镁反应
• 1、鉴别对象：α-酚羟基或邻二酚羟基 • 2、结果：与0.5%乙酸镁甲醇溶液反应，
形成金属离子配合物 呈橙红色、紫色、紫红色 • 3、操作：
• 为两分子蒽醌脱氢，通过C-C键结合而成的 化合物 OH O OH
• 变质大米或花生OH H来自C HO O CH3 O OH OH
OH
O
OH
黄色霉素
理化性质
• 性状（颜色、状态、荧光） • 升华性 • 溶解性 • 酸碱性 • 显色反应
理化性质：性状
• 1、态： • 苯醌、萘醌、菲醌：游离态、结晶状
茜草素型
OH O
-OH 分布在一侧苯环上
OH O OH OH
OH O
CH3 O
大黄素
茜草素
蒽酚或蒽酮衍生物 互变异构体
O O OH
[H] [O]
O
互变
蒽酮
蒽酚
• 蒽酚（或蒽酮）不稳定，易氧化成蒽醌，因此蒽 酚（或蒽酮）衍生物一般只存在于新鲜植物中。 • 如：大黄，需贮藏两年以上，为什么？
二蒽酮衍生物
• 蒽醌：苷、粉末状
• 2、色：助色团、酚羟基→黄、橙、红色
羟基分布在两侧苯环上 颜色较浅 黄色 羟基分布在一侧苯环上 颜色较深 橙或红色
天然药物化学醌类化合物
一、物理性质 〔一〕性状
多为有色结晶，无Ar-OH近乎于无色,助色 团越多，颜色越深如：黄、红、橙、紫红等。 蒽醌苷难以得到结晶。 一般都有荧光，并在不同PH时显示不同的 颜色。
如：
OH- 中性 H+
紫草 兰 紫 红
大黄 红
黄
〔二〕升华性：
游离蒽醌具有升华性，常压下加热可升华而 不分解。
如：大黄酚与大黄酚甲醚的升华温度在 124 C；芦荟大黄素185 C；大黄素 206 C；大黄酸210 C。一较这几个结构式的极性大小。
OH O R
1 O
抗菌抗
OH
大黄酚 肿瘤R1=H R2= CH3
大黄素 R1=OH R2= CH3
大黄素甲醚 R1=OCH3R2=
R2
CH3 芦荟大黄素 R1=H
R大有2黄=毒C酸H2ORH1=H
〔2〕茜草素型
羟基分布在一侧的苯环上，此类化合物颜色较 深，多为橙黄色至橙红色。例如茜草中的茜草素 等化合物即属此型。
CH3
NO2 N(CH 3) 2
OH O OH
CH3
N
N(CH3)2
OH O OH
CH3
N
N+(CH3)2
不同颜色反响鉴别特点及意义
反应类型 Feigl反应
Bornträg e反应
反应试剂
甲醛、邻 硝基苯
碱液
反应特征 紫色
橙、红、 紫红、蓝
鉴别特点
意义
苯、萘、菲、非醌成分 蒽醌
羟基蒽醌类 羟基蒽醌 呈红色
2．二蒽醌类 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。 天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的 ，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列， 如：
第八章-蒽醌类化合物课件
30
规律如下： 1．含有羧基的醌类化合物的酸性强于不含羧基者 。 2. 醌类化合物母核上β-羟基的酸性强于α-羟基。 3. 酚羟基数目增多，酸性增强。
以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序排列：
含-COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个α-OH > 1个α-OH
5%NaHCO3
• 四、酸碱性 （一）酸性：醌类化合物多具有酚羟基、羧基，故具
有一定的酸性。醌类化合物因分子中羧基的有无和 酚羟基的数目以及位置的不同，酸性强弱表现出显 著的差异。
29
β-OH蒽醌中，受羰基吸电子作用的影响， βOH上氧原子的电子密度降低，质子解离度增高， 故酸性较强。
β-OH
α-OH： 与羰基形成分子内氢键
4
天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、 番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。
虎杖
何首乌
芦荟
5
天然醌类主要有四种类型 苯醌 benzoquinones 萘醌 naphthoquinones 菲醌 phenanthraquinones 蒽醌 anthraquinones
6
苯醌类(benzoquinones)化合物分为邻苯醌 和对苯醌两大类。邻苯醌结构不稳定，故天然 存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物。
（三）蒽醌苷类的分离 蒽醌苷类因其分子中含有糖，故极性较大，水
溶性较强，分离和纯化都比较困难，主要采用色 谱方法。在进行色谱分离之前，往往用经典方法 分离提取物，除去大部分杂质，如用正丁醇、醋 酸乙酯等极性较大的亲脂性有机溶剂，将蒽醌苷 类从水溶液中萃取出来，使其与水溶性杂质相互 分离，制得较纯的蒽醌苷后再用色谱分离。
蒽醌类化合物
蒽醌类化合物第四章醌类化合物醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在⽣物合成⽅⾯与醌类有密切联系的化合物。
醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构，当其分⼦中连有OH， OCH3等助⾊团时，多显⽰黄、红、紫等颜⾊。
在许多常⽤中药中，如⼤黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物，其中许多有明显的⽣物活性。
第⼀节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
⼀、苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两⼤类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍⽣物，且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。
从中药软紫草（Arnebia euchroma）中分得的⼏个对前列腺素 PEG2⽣物合成有抑制作⽤的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。
⼆、萘醌类从结构上考虑可以有α（1，4），β（1，2）及amphi（2，6）三种类型。
但迄今为⽌⾃然界得到的⼏乎均为α-萘醌类。
萘醌类还原后即得到⽆⾊的萘氢醌，后者⼜可重新氧化得到萘醌，并重新显⾊。
许多萘醌类化合物具有明显的⽣物活性，如从中药紫草及软紫草中分得⼀系列紫草素及异紫草素衍⽣物，具有⽌⾎、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作⽤，与其清热凉⾎的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。
三、菲醌类天然菲醌类⾏⽣物包括邻醌及对醌两种类型。
如从中药丹参（Salvia miltionrrhiza）根中提取得到多种菲醌衍⽣物，其中丹参醌ⅡA。
、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍⽣物，⽽丹参新醌甲、丹参新醌⼄、丹参新醌丙则为对醌类化合物。
丹参中菲醌类的鉴别⽅法是取少量样品，加浓硫酸2滴，丹参醌ⅡA显绿⾊，隐丹参醌显棕⾊。
丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作⽤，由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已⽤于临床，⽤于治疗冠⼼病、⼼肌梗死。
丹参醌类结构上具有菲醌母核，但⽣源却属于⼆萜类。
蒽醌类化合物
第四章醌类化合物醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。
醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构，当其分子中连有OH， OCH3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。
在许多常用中药中，如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物，其中许多有明显的生物活性。
第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
一、苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。
从中药软紫草（Arnebia euchroma）中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。
二、萘醌类从结构上考虑可以有α（1，4），β（1，2）及amphi（2，6）三种类型。
但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。
萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌，后者又可重新氧化得到萘醌，并重新显色。
许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。
三、菲醌类天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。
如从中药丹参（Salvia miltionrrhiza）根中提取得到多种菲醌衍生物，其中丹参醌ⅡA。
、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。
丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品，加浓硫酸2滴，丹参醌ⅡA显绿色，隐丹参醌显棕色。
丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用，由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已用于临床，用于治疗冠心病、心肌梗死。
丹参醌类结构上具有菲醌母核，但生源却属于二萜类。
第五章 蒽醌类化合物
CH2OH O OH HO OH
CH2OH CH3
芦荟苷
结构类型——二蒽酮衍生物 二蒽酮衍生物 结构类型
可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。 可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又 分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。 相连。 分为中位连接 和 位 或 相连
结构回顾
一、概述 二、 结构类型 三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、薄层色谱鉴定
理化性质——物理性质 物理性质 理化性质
1、性状 颜色: 多为黄色至橙红色固体， 颜色: 多为黄色至橙红色固体，与助色基的多少有关 形态： 形态：多为固体 荧光：具荧光，在不同pH pH值时显示不同的颜色 荧光：具荧光，在不同pH值时显示不同的颜色 2 升华性 游离蒽醌具有升华性，常压下加热可升华而不分解。 游离蒽醌具有升华性，常压下加热可升华而不分解。 一般升华温度随酸度的增强而升高 如：大黄酚与大黄酚甲醚<芦荟大黄素<大黄素<大黄酸 大黄酚与大黄酚甲醚<芦荟大黄素<大黄素<
α-羟基蒽醌
红色
碱液呈色反应（Borntrager’s反应 反应) 碱液呈色反应（Borntrager’s反应) 药粉
酸水热提
酸水液
乙醚 萃取
萃取液
加5%NaOH
碱水液（显红色） 碱水液（显红色） 醚层（变为无色） 醚层（变为无色）
这是羟基蒽醌及具有游离酚羟基蒽醌苷类一个很重 这是羟基蒽醌及具有游离酚羟基蒽醌苷类一个很重 羟基蒽醌及具有游离酚羟基蒽醌苷 要的鉴别反应。 要的鉴别反应。
理化性质——酸性 酸性 理化性质
醌类化合物多具酚羟基或羧基，故多具有酸性。 醌类化合物多具酚羟基或羧基，故多具有酸性。其酸性 酚羟基或羧基 强弱取决于是否有羧基及酚羟基的数目、位置。 强弱取决于是否有羧基及酚羟基的数目、位置。
蒽醌类化合物
（二）萘醌
天然存在的萘醌类化合物分为α（1,4）、β （l,2）及amphi-（2,6）三种类型。大多数是 α-萘醌类衍生物，多为橙色或橙红色结晶，少 数呈紫色。
（二）萘醌
➢抗菌、抗肿瘤及中枢神经镇静：如胡桃叶及 未成熟的果实中含有α-萘醌基本母核的胡桃醌； 中药紫中草的紫草素；维生素K ➢光敏活性：竹红菌甲素属二萘酮化合物，有 望发展成新型的治疗肿瘤、艾滋病的光疗药物。
COOH H H
COOH
glc O
O
OH
番泻苷A
glc O
O
OH
番泻苷B
蒽醌生物活性：
➢ 泻下：如番泻叶、生大黄等，二蒽酮结构的 番泻苷类泻下作用最强。
➢ 抗菌：蒽酮类成分大多有抗菌活性，且苷元 作用大于蒽醌苷类。在常见苷元中，大黄酸 的抗菌作用最强。
➢ 抗肿瘤：如大黄中的大黄素、大黄酸、芦荟 大黄素具有一定的抗肿瘤活性。
谢谢观赏！
➢ 止血、利尿、镇咳：大黄素、大黄酸有利尿 作用；大黄酚有止血作用；大黄素还有镇咳 作用，是虎杖中治疗慢支的有效成分。
三、蒽醌的性质 1.性状
天然的蒽醌类成分多为固体，苷元都有完 好的结晶；颜色呈黄色、橙红色、棕红至紫 红色，且随着母核上酚羟基等助色团增多， 颜色加深；衍生物多有荧光，并且在不同的 pH条件下所呈的荧光不同。 2.升华性
往往带有绿色荧光，需在空气中放置或氧化 成蒽醌后，才显特征颜色，氧化剂常为3％ 过氧化氢。
4.金属离子反应 蒽醌化合物有α-酚羟基或邻二酚羟基结
构时，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成 螯合物。用醋酸镁可帮助识别羟基在环中的 结合位置。
羟基蒽醌和0.5％醋酸镁甲醇或乙醇溶液 生成稳定的橙红色、紫红色或紫色的络合物， 反应很灵敏，生成的颜色随分子中羟基位置 的不同而有所不同。
天然产物化学蒽醌类化合物(ppt)
（优选）天然产物化学蒽醌类 化合物
第一节 概述
• 醌类化合物(quinonoids)是指分子内具有不饱和环 二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的 天然有机化合物。
• 在植物界分布较广泛，高等植物中大约有50多个 科100余属的植物中含有醌类，集中分布于蓼科、 茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物 中。
O
O
二蒽酮
O
长时间贮存
2
.
H
[O]
蒽醌类
蒽酮游离基
• 2.2．二蒽醌类 为两分子蒽醌通过碳-碳键结合 而成的化合物。天然二蒽醌类化合物中的两 个蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻 的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列，如：
OH O
OH
HO OH O
H3C
CH3
O
OH
OH
OH O
OH
黄色霉素
2.3 去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化，两
• 醌类化合物多数存在于植物的根、皮、叶及心材 中，也有存在于茎、种子和果实中。
天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、 番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。
虎杖
p136
何首乌
芦荟
天然醌类主要有四种类型 苯醌 benzoquinones 萘醌 naphthoquinones 菲醌 phenanthraquinones 蒽醌 anthraquinones
紫红素是茜草中所含 的茜草素以外的另外 一种重要色素。
1.4 四取代蒽醌
大黄素是最广泛分布的一种 天然蒽醌。 伪紫红素属于茜草素型蒽醌。
1.5 五取代蒽醌
1,4,6,8-四羟基-3-甲基蒽醌
第五章 蒽醌类
鉴别特点
苯、萘、菲、蒽 醌 苯、萘醌
意义
非醌成分 与蒽醌区别 羟基蒽醌 呈红色
无色亚甲蓝反 无色亚甲蓝溶液 应 Bornträge反 应 与金属离子 碱液 醋酸镁（铅）
橙、红、紫红、 苯、萘、菲、蒽 蓝 （羟基醌类）
橙黄、橙红、 蒽醌（ａ-酚羟 羟基取代位置的 鉴别 紫、红紫、 基、邻二酚羟基） 蓝色 蒽酮 1，8-二羟基 蒽酮呈绿色
第一节 蒽醌类结构类型 一、蒽醌衍生物
2.茜草素型：-OH分布在一侧的苯环上，化合物颜色较 深，多为橙黄色至橙红色。例如：中药茜草中的茜草 素等化合物即属于此类型。
O OH
茜草素
R1
R1=OH 羟基茜草素 R1=OH
R2=H R2=H
R3=H R3=OH
R2
O
伪OOH
2、碱提取酸沉淀法
用于提取含酸性基团（Ar-OH、-COOH)的化合物。可溶 于碱性水液中，加酸后又沉淀析出
3、水蒸气蒸馏法
适用于分子量小、有挥发性的苯醌及萘醌类化合物。
第三节
醌类化合物的提取与分离
二、蒽醌类成分的分离 ㈠、 游离羟基蒽醌（苷元）的分离 1． pH梯度萃取法 羟基蒽醌Ar-OH位置、数目不同，其酸性强弱也 就不同。可分别溶于不同碱性的水液，故可采用pH 梯度萃取法。此法为分离游离蒽衍生物的经典方法，
第二节 六.颜色反应
理化性质
1、碱液呈色反应（Bornträger，s反应） 羟基蒽醌类化合物遇碱显红～紫红色的反应。
该显色反应与形成新的共轭体系的酚羟基和羰基 有关。因此羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷 均可呈色，但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧 化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈色。
第二节 六.颜色反应
第五章 蒽醌类化合物
第五节 结构测定
章目录
一、紫外光谱
羟基蒽醌的UV光谱主要是由a、b两个部分引起的 。
O
O
O
a
O
b
章目录
一、紫外光谱
羟基蒽醌类应有五个主要吸收峰： 第一峰：230nm左右。 第二峰：240～260nm（有苯甲酰基结构引起）。
第三峰：262～295nm（由对醌结构引起）。
第四峰：305～389nm（由苯甲酰基结构引起）。 第五峰：400nm以上构类型 8 第二节 理化性质 15 第三节 提取与分离 29 第四节 色谱鉴定 34 第五节 结构测定 39
概
述
章目录
一、蒽醌的来源
蒽醌是醌类化合物的四种类型之一，其余是苯
醌、萘醌和菲醌。醌类化合物是指分子中具有
不饱和环已二酮结构的一系列化合物。在自然 植物中能稳定存在的醌的基本结构有：
章目录
一、薄层色谱
吸附剂——
羟基蒽醌及其苷类常采用薄层法检识，常见 的吸附剂为硅胶，也可选用聚酰胺。
章目录
一、薄层色谱
展开剂——
多用混合溶剂。游离蒽醌由于极性较弱可选用
亲脂性溶剂系统，如苯-乙酸乙酯（75∶25）、
甲苯-二氯甲烷-冰醋酸（6∶3∶1）等；蒽醌苷
由于极性较强则需采用极性大的溶剂系统，如
章目录
二蒽酮类化合物：
glc O O OH
• 豆科植物狭叶番 泻Cassia
angustifolia
COOH COOH
Vahl或尖叶番泻
Cassia acutifolia
Delile的干燥小 叶 • 致泻、抑菌
glc
O
O
OH
番泻苷A（sennoside A）
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第四章醌类化合物
一、填空
1.醌类化合物主要有苯醌、（）、（）、（）四种类型。
2.根据羟基在蒽醌母核中位置的不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类，即（）和（），前者分子中羟基分布在（）苯环上，后者分子中羟基分布在（）苯环上。
3.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
二、判断题
1.醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解，加酸酸化后被游离，又可重新沉淀析出。
（）。
2.醌类化合物由于存在较短的共轭体系，在紫外区域均出现较强的紫外吸收。
（）
三、选择题（单选）
1.大黄素类型的蒽醌类化合物，多显黄色，其羟基分布情况是
A.分布在两侧的苯环上
B. 分布在一侧的苯环上
C.分布在1,4位上
D. 分布在1,2位上
2.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色，则其羟基位置可能是
A.1,8-二羟基
B. 1,5-二羟基
C. 1,2,3-三羟基
D. 1,4,8-三羟基
3.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时，常不选用的吸附剂是
A.氧化铝
B.硅胶
C. 聚酰胺
D. 葡聚糖凝胶
4.大黄酸具有弱碱性的原因是
A.有苯环
B.有氧原子
C.有羟基
D.有羧基
四、分析题
1. 用化学方法区别下列化合物
A. B C.
O O OH
OH H3C O O
OH
2. 总蒽醌的乙醚提取液进一步分离后，得到A、B、C、D、E、F六种化学成分。
请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代号。
O O OH
OH
CH3
A
O
O
OH
OH
H3C OH
B
O OH
OH
OH
C
O OH
OH
CH3
H3CO
D
O OH
OH
CHO
HO
E
O OH
OH
HO
F。