芳香族化合物命名多环芳香烃命名22页PPT
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芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名课件
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特性
芳香族化合物具有稳定性高、不 易发生氧化还原反应等特性，因 此在化学工业、药物合成等领域 具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点，芳香族化合物可分为 单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯 环的结构，可以含有碳、氢、氧、氮 等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的规定，采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依 据化合物的结构特征和官能团， 如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展，芳香族化 合物的命名规则逐渐完善，引入 了更多的系统命名法，如根据取 代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会 更加注重简洁、易记和国际统一 ，同时引入更多的电子和量子化 学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物，可以采用习惯命名法，如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物，可以采用衍生物命名法，即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方 法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来 源和用途等特点，采用形象化的描述 方式来命名的。例如，苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”，因为它的用途 是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物，可以采 用系统命名法进行命名，如“2-甲基-5-硝 基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合 物名称之前，如“苯甲酸”。
纠正方法
特性
芳香族化合物具有稳定性高、不 易发生氧化还原反应等特性，因 此在化学工业、药物合成等领域 具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点，芳香族化合物可分为 单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯 环的结构，可以含有碳、氢、氧、氮 等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的规定，采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依 据化合物的结构特征和官能团， 如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展，芳香族化 合物的命名规则逐渐完善，引入 了更多的系统命名法，如根据取 代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会 更加注重简洁、易记和国际统一 ，同时引入更多的电子和量子化 学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物，可以采用习惯命名法，如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物，可以采用衍生物命名法，即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方 法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来 源和用途等特点，采用形象化的描述 方式来命名的。例如，苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”，因为它的用途 是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物，可以采 用系统命名法进行命名，如“2-甲基-5-硝 基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合 物名称之前，如“苯甲酸”。
纠正方法
有机化学课件-多环芳烃
§7.1.1 命名
a.联苯及衍生物
3 2 2' 3'
3 2 2' 3' 2" 3"
4
1 1'
4' 4
1 1'
4' 1"
4"
5 6 6' 5'
联苯
5 6 6' 5' 6" 5"
对联三苯
Cl Cl
32
2' 3'
4
1 1'
4'
5 6 6' 5'
3 2 NO2 2' 3'
4
1 1'
4' NO2
5 6 6' 5'
与苯环不同处：键长不均等 （但与普通的单双键不同）
§7.3 稠环芳烃 §7.3.1 萘、蒽的结构
b. 蒽的结构
表达式
sp2杂化， 平面结构， 键长不均等（与普通的单双键不同）
§7.3 稠环芳烃 §7.3.2 萘、蒽的化学性质
具有芳香性，易发生亲电取代， 但比苯易发生氧化及加成反应。
a. 萘的化学性质 1. 亲电取代反应
萘
稠环共用原子不编号，与螺环化合物区别（螺碳编号）。
蒽
菲
8 7
6 5
1 2 3
4
1,4,5,8 称为位 2,3,6,7 称为位
SO3H
- 萘磺酸
8 91
7
2
6
3
5 10 4
1,4,5,8 称为位 2,3,6,7 称为位 9,10称为γ位
6 54 3
7
2
8
芳香烃命名课件PPT
π-配合物
碳正离子中间体
σ-配合物
失去一个质子而恢复苯环结构，形成取代产物。
2021/3/10
20
2021/3/10 苯的亲电取代反应进程的能量变化
21
2. 卤代反应
+X 2 F e X 3
X
+H X (X = C l,B r)
5 0 -6 0 ℃
三卤化铁的作用--促使卤素分子极化而离解
X2 + FeX3 X+ + FeX4-
苯环为取代基。
CH2CH2CH2
1, 3-二苯基丙烷
2021/3/10
11
稠环芳烃的命名
简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳
原子的编号有所不同。
8 7
1 2
8
9
1
7
2
4 3
6
5
7
8
6 5
3 4
6
3
5
10
4
2 1
9 10
萘
蒽
菲
2021/3/10
12
萘的一元取代物可用α、β来命名；二元或
多元取代物异构体较多，命名时用阿拉伯数字标 明取代基的位次。
CH3
CH CH2
2021/3/10
3
(2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个 以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。根据 苯环的连接方式的不同，多环芳香烃又可以分 为多苯代脂肪烃、联苯和联多苯。
联苯
多苯代脂肪烃
2021/3/10
4
(3) 稠环芳香烃：分子中含有两个或多个苯 环共用两个相邻碳原子的芳香烃，称为稠环芳 香烃。
SO3H
CH3
α-萘磺酸
有机化学课件--第五章芳烃共103页PPT资料
第一节 苯及其同系物
（一）苯的结构
历史上苯的表达方式
Kekul’e式
双环结构式 杜瓦苯
棱形结构式 棱晶烷
2019/9/1
向心结构式
对位键 课件结构式
余价
结构式
5
1825年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。
X Y
X Y
1858年 凯库勒提出苯分子具有环 状结构。
1865年 提出摆动双键学说。
2019/9/1
课件
18
5 难以发生加成反应
（1） 其它不饱和键优先发生加成
CH =CH -CH =CH 2 H2/催
CH =CH -CH 2CH 3
（2） 三个双键同时打开
C6H6Cl6
3Cl2 日光
3H2 Pt ，加压
（3） 个别情况只打开部分双键
+
h
6 易发生亲电取代反应
2019/9/1
+
OCH3 H
E
+
OCH3 H
+
E
+
OCH3 H E
最稳定
O C H 3 +H
E
2019/9/1
O C H 3
+
H E
O C H 3
+ H E
课件
O C H 3 H
+E
37
氯苯的情况分析
Cl H
+E
Cl H
E
+
Cl H
E
+
Cl
H
+
E
Cl&E
2019/9/1
C l
+
H E
《芳香烃的命名》课件
每个取代基编号系统必须有同一 任务轻微不同的定位简便法。
前缀表示取代基的数目
表明同种取代基在分子中重复出 现时的数目，如2-甲基苯。
常见芳香烃命名示例
苯
苯为最简单的芳香烃结构，分 子式为C6H6，分子中含6个碳原 子和6个氢原子，主链为6碳环。
甲苯
甲苯是其中一种甲基化的芳香 烃，分子构造式C6H5CH3，化 学性质和苯极其相似。
总结和要点
1 命名原则
芳香烃的命名需要遵循严 格的规定，包括芳香基团 优先原则、取代基编号体 系和前缀。
2 常见名称
熟练记忆一些常见的芳香 烃命名，能够帮助您学习 其他更加复杂的化合物。
3 练习巩固
多做一些分类和判断的题 目巩固自己的知识点，提 高命名水平。
联苯
联苯是由两个苯环通过共享碳 碳键构成，化学形式为C12H10， 可以看成苯环的扩展和增高。
特殊情况下的芳香烃命名
1
多取代基芳香烃命名
多个取代基的芳香烃如何按照命名原则
同构体烷基取代芳香烃
2
进行编号？
如何对硬脂酸对苯二酚这类的芳香烃进
行正确的命名？
3
环与侧基重复的芳香烃
如何对环和侧基相同、数量重复的芳香 烃进行命名？
《芳香烃的命名》PPT课 件
命名化合物的规定有其重要性，特别是对于芳香烃这类有机化合物。下面将 随着本次PPT课程，一起来学习它们的命名方法。
为什么要命名化合物？
交流
统一命名，方便学者更好的沟通交流，了解对方的研究或实验。
标准
依照标准规范进行命名，避免不必要的歧义和错误。
记录
纪录实验或产品所用化合物信息，方便对实验或产品进行备份。
芳香烃的命名规则
前缀表示取代基的数目
表明同种取代基在分子中重复出 现时的数目，如2-甲基苯。
常见芳香烃命名示例
苯
苯为最简单的芳香烃结构，分 子式为C6H6，分子中含6个碳原 子和6个氢原子，主链为6碳环。
甲苯
甲苯是其中一种甲基化的芳香 烃，分子构造式C6H5CH3，化 学性质和苯极其相似。
总结和要点
1 命名原则
芳香烃的命名需要遵循严 格的规定，包括芳香基团 优先原则、取代基编号体 系和前缀。
2 常见名称
熟练记忆一些常见的芳香 烃命名，能够帮助您学习 其他更加复杂的化合物。
3 练习巩固
多做一些分类和判断的题 目巩固自己的知识点，提 高命名水平。
联苯
联苯是由两个苯环通过共享碳 碳键构成，化学形式为C12H10， 可以看成苯环的扩展和增高。
特殊情况下的芳香烃命名
1
多取代基芳香烃命名
多个取代基的芳香烃如何按照命名原则
同构体烷基取代芳香烃
2
进行编号？
如何对硬脂酸对苯二酚这类的芳香烃进
行正确的命名？
3
环与侧基重复的芳香烃
如何对环和侧基相同、数量重复的芳香 烃进行命名？
《芳香烃的命名》PPT课 件
命名化合物的规定有其重要性，特别是对于芳香烃这类有机化合物。下面将 随着本次PPT课程，一起来学习它们的命名方法。
为什么要命名化合物？
交流
统一命名，方便学者更好的沟通交流，了解对方的研究或实验。
标准
依照标准规范进行命名，避免不必要的歧义和错误。
记录
纪录实验或产品所用化合物信息，方便对实验或产品进行备份。
芳香烃的命名规则
有机化学-芳香族PPT课件
亲二烯体
一、芳烃苯环上的反应---聚合反应
A lC l3, C uC l2 n
聚苯
n
第五章 芳 烃 芳 香 性
芳烃的构造异构和命名 苯的结构 单环芳烃的化学性质 a. 芳烃苯环上的反应
b. 芳烃侧链的反应
苯环上亲电取代反应的定位规则 稠环芳烃 芳香性 多官能团化合物的命名
五.苯环上亲电取代反应的定位规则
慢
+ N O 2
H N O 2
NO2+H3O+HSO4 硝 酰 正 离 子
H
N O 2
快
N O 2 + H S O 4
+ H 2 S O 4
亲电取代反应
还 原
Ar NO 2
Ar NH2
偶 氮 染 料
N=N
磺 胺 药 H2N
SO 3H
磺胺嘧啶银
苏丹红Ⅱ号
亲电取代反应
c. 磺化:
浓 硫 酸25℃ H2SO4 SO3
这类定位基在与苯环直接相连的原子上一般具有单键或具 有孤对电子（或带负电荷），具有推电子效应。一般使苯环活 化，反应速度比苯快。
定位规律
b. 间位定位致钝基
N (C H 3)3，N O 2，C F 3，C C I3， 强 第 二 类 定 位 基 C N ，C O O H ，S O 3H ，C H O ，中
CH2
C H
CH2CHCH2CH3 C H CH3
2-甲 基 -3-苯 基 戊 烷
顺 --5 -甲 基 -1 -苯 基 -2 -庚 烯
一、芳烃的构造异构和命名
芳烃从形式上去掉一个氢原子后所剩下的原子团，称为芳基， 常用 Ph-(phenyl的缩写) 。
H2C
芳香族化合物的命名课件
取代基的顺序规则
顺序规则
按照取代基的优先顺序进行排列，优先顺序为脂肪烃、芳香烃、卤素、羟基、羰基等。
命名方式
在母核名称后加上取代基的名称和位置号，如对甲基苯酚。
取代基的位次表示
位次表示
使用阿拉伯数字表示取代基在母核上的 位置，多个取代基时需注明每个位置。
VS
数字使用
位次数字之间使用逗号分隔，如2,4-二硝 基苯酚。
02
常见的多环芳香族化合物有萘、蒽、芘等。
多环芳香族化合物的命名可以采用系统命名法或习惯命名法，
03
根据不同的环系和取代基情况进行命名。
杂环芳香族化合物的命名
01
杂环芳香族化合物是指含有碳、氮、氧等杂原子的芳
香族化合物。
02 常见的杂环芳香族化合物有吡啶、嘧啶名可以采用系统命名法或习惯
命名中的常见问题与注意事项
名称混淆
由于芳香族化合物的结构多样性，名称容易与其他化合物混淆。为避 免误导，需确保命名准确，并与结构匹配。
异构体区分
对于具有相同基本结构的芳香族化合物异构体，需特别注意其命名， 以明确区分彼此。
取代基顺序
在命名时，需遵循正确的取代基顺序规则，确保名称的正确性和一致 性。
命名法，根据杂原子的种类、数目和位置进行命名。
04
芳香族化合物的命名练习
单项选择题
• 题目：下列化合物中，命名正确 的是？
单项选择题
选项 A. 1-甲基-4-乙基苯 B. 3-乙基-1-丁烯
单项选择题
答案：D
D. 3-甲基-2-丁烯
C. 2,3-二甲基戊烷
01
03 02
多项选择题
• 题目：下列化合物中，命名正确的有哪些 ？
有机化合物命名及分类ppt课件
CH3CH2C CCHCH2CH3 CH3
5-甲基-3-庚炔 5-methyl-3-heptyne
（四），烯炔的命名
7 6 54 3 2
1
CH3C CCHCH2CH CH2
CH2CH3
4-乙基-1-庚烯-5-炔 4-ethyl-1-hepten-5-yne
[主链] 选择含双键叁键在内的最长碳链, 并按其碳原子数 称“某烯炔”，将“炔”字放在名称最后。
COOH
NH2
பைடு நூலகம்
OH
CHO
苯甲酸
苯胺
苯酚
苯甲醛
benzoic acid phenylamine phenol benzaldehyde
二取代苯
1) 两基团相同 有三种异构体：邻(o)、间(m)、对(p)
2) 两基团不同 主官能团与苯环一起作母体，另一个 作取代基。
OH
CH3
CHO
NH2
Cl
3-氯苯酚
CH2CH2 1，2-亚乙基
（3）次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团剩余的 部分为次基，命名中的次基仅限于三个价集中在一个原子上的结
构。如：
CH 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
N 次氨基
（4）自由基：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基 团而构成带有未成键的单电子基，称为自由基。如：
2. 几何异构
76
CH3CH2 5 4 H CC
H
C
H3C 3
H
C 2 CH3
1
(2E,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯
(2E,4E)-3-methyl-2,4-heptadiene
共轭双烯具有独特的物理、化学性质
《芳香烃的命名》课件
非苯芳香烃
非苯芳香烃是指不含有苯 环的芳香烃，如环庚三烯 正离子、环戊二烯负离子 等。
芳香烃的结构特点
苯环的结构特点
芳香烃的异构体
苯环是由六个碳原子和六个氢原子组 成的环状结构，具有特殊的稳定性。
芳香烃的异构体包括顺式和反式异构 体，不同异构体的性质也有所不同。
取代基的位置和数目
芳香烃中可以含有取代基，取代基的 位置和数目会影响芳香烃的性质。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
04
芳香烃的命名技巧
掌握规则，灵活运用
熟练掌握芳香烃的命名规则，包括母 体烃的选取、取代基的顺序、编号原 则等。
在实际应用中，能够根据具体情况灵 活运用规则，避免出现错误或不必要 的混淆。
注意取代基的顺序规则
掌握取代基的顺序规则，确保在命名时正确排列取代基的顺序，避免因顺序错误 导致名称混乱。
习惯命名法
总结词：历史悠久 详细描述：习惯命名法是基于历史习 惯对某些具有特殊性质的烃进行命名
的，如石油醚、汽油等。
总结词：不规范性
详细描述：习惯命名法没有统一的标 准，且很多名称与实际结构不符，因 此存在一定的不规范性。
总结词：局限性
详细描述：习惯命名法仅适用于某些 特定的烃，对于大多数烃并不适用， 因此其应用范围有限。
注意取代基的书写规范
取代基名称的书写
在书写芳香烃的名称时，取代基名称 应按照规定的格式书写，包括取代基 的名称、位置和数量。
取代基符号的书写
在芳香烃中，取代基可以用符号来表 示。这些符号应该按照规定的格式书 写，以避免混淆和误解。
注意区分同分异构体
同分异构体的概念
芳香烃—芳香烃的分类、命名(有机化学课件)
苯乙烯
1，2－二苯乙烯
2，3－二甲基－1－苯基－1－己烯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（5）苯环上连接的两个取代烷基不同时，以苯为母体，选取最简单烷基碳原子 作为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。 例
间甲异丙苯 1－甲基－3－异丙苯
对甲乙苯 1－甲基－4－乙苯
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳基 ：Ar-
苯基 : C6H5-或 Ph-
苄基:
-CH2- 或BzB-Z-
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（1）以苯环为母体，称为某烷基苯。 例
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（2）当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等 字样表示。
例
邻二甲苯 1，2-二甲苯
—COOH＞—SO3H＞—COOR＞—CONH2＞—CN＞—CHO＞—COR＞—OH＞—NH2 ＞—R＞—X＞—NO2
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
例
NO2 -CH3
邻硝基甲苯
OH
-NH2 间氨基苯酚
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
首先要选好母体，使母体编号最小。 如何选择母体？
-NO2,-X,-R
苯作母体
例
-NO2
-Cl
-NH2,-OH,-CN,-CHO,-COOH,-SO3H
官能团作母体
例
-NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
-SO3H
硝基苯
氯苯
苯胺
苯磺磺酸酸
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳香族化合物的命名PPT课件
多环芳香族化合物
萘
菲
具有两个六元碳环的化合物，是许多 染料和香料的基础。
具有五个六元碳环的化合物，是许多 高分子材料的基础。
蒽
具有三个六元碳环的化合物，存在于 煤焦油中。
杂环芳香族化合物
吡啶
一个五元杂环化合物，其中氮原 子取代了其中一个碳原子。
嘧啶
一个六元杂环化合物，其中两个碳 原子被氮原子取代。
芳香族化合物的命名 ppt课件
目录
• 芳香族化合物简介 • 芳香族化合物的命名规则 • 芳香族化合物的命名实例 • 芳香族化合物的命名挑战与注意事项 • 芳香族化合物的命名发展趋势与展望
01
芳香族化合物简介
定义与特性
定义
芳香族化合物是一类具有芳香性 、特殊气味和稳定性的化合物， 通常含有苯环或类似苯环的结构 。
3
加强国际合作与交流
加强国际合作与交流，共同推进芳香族化合物命 名的标准化和规范化，促进科研和工业领域的应 用和发展。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
“异”、“新”、“叔”等。
编号与优先级
在芳香族化合物中，应按照一定 的顺序对各个取代基进行编号。
优先级应基于取代基在母体化合 物中的相对位置、官能团的优先 级以及取代基的连接方式等因素
确定。
在编号时，应遵循最低位数的原 则，以确保名称的简洁和易读性。
特殊情况的处理
01
对于具有特殊结构的芳香族化合 物，如含有多个芳香环或具有复 杂的取代基，应采用特殊的命名 规则进行处理。
易混淆的名称辨析
如“邻”、“间”、“对”等位 置描述词的使用，应依据化合物 的取代基位置关系进行准确描述
，避免产生歧义。
芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名
2.8 芳香族化合物的命名
(2) 单环芳香烃的命名
具有三个相同取代基的苯也三种位置异构体，用1,2,3-、 1,2,4-、1,3,5-表示；或者用“连”、“偏”、“均”表 示。 CH CH CH
3 3 3
CH3 CH3 CH3
CH3 H3C CH3
1,2,3-三甲苯 连-三甲苯
1,2,4-三甲苯 偏-三甲苯
2.8 芳香族化合物的命名
定义：具有芳香性的化合物，一般指芳香烃。
单环芳香烃 芳 香 烃 苯型芳香烃 稠环芳香烃 联苯 多苯代脂肪烃
多环芳香烃
非苯型芳香烃
O
苯
呋喃
萘
二联苯
三苯基甲烷
2.8 芳香族化合物的命名
(1) 芳香烃基的命名
芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：
CH3 CH2 CH3 CH3
苯基
苯甲基
1 2 3 4
CH 3CH 2CH 2OH
Cl CH2CHCH2CH3 OH
1-丙醇
1-氯-2-丁醇
2.9 醇的命名
（2）醇的系统命名法
不饱和醇命名时，应选择包含羟基和不饱和键碳原子 在内的最长碳链作为主链，并从靠近羟基的一端开始编 号。叫“几某烯几醇”。
CH=CHCH 2OH
CH3 C
CCHCH2OH CH2CH2CH3
H2 C
H2 C
CHO
γ-甲基戊醛
醛的命名与醇相似，支链醛可以用α、等表示取代基的位 次 酮的命名与醚相似，以甲酮为母体，按羰基所连的两个烃 基，从简到繁，称为”某（基）某（基）（甲）酮。
O CH3CHO CH3CCH3 O CCH3 O
乙醛
丙酮
乙酰苯 苯乙酮
第五章芳香烃ppt课件
所以,也可用下式表示苯的结构:
6
第二节 单环芳烃的异构与命名
1.一元取代苯“某苯”
甲苯
乙苯
(toluene)
( ethylbenzene
) 有些取代基，有专门名称，将取代基和苯一 起作为母体。如苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸
7
2.二元取代苯的命名
邻二甲苯(1,2 间二甲苯(1,3 对二甲苯(1,4
一、取代反应
1. 卤代反应
16
烷基苯的卤代
苯氯甲烷 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷
反应条件不同，产物也不同。原因是两者 反应历程不同，前者(铁粉或FeCl3作催化剂) 为离子型取代反应，光照卤代为自由基历程。
17
侧链较长的芳烃 ,光照卤代主要发生
在α碳原子上。
18
✓自由基的稳定性增加顺序：
<
<
(甲基自由基 < 伯自由基 < 仲自由
间位定位基则对苯环起吸电子作用，使苯 环电子云密度降低，因而不利于苯环的亲电取 代反应，即起钝化作用。
38
三、取代定位效应的应用 1. 指导选择合成路线
例1：
必须先氧化后硝化
39
例2：
40
例3：
41
第六节 稠环芳香烃
一、结构和命名 稠环芳香烃是由两个或两个以上苯环共用 两个邻位碳原子稠合而成的多环芳香烃。
蒽
菲
48
第三节 芳香性：4n+2规则
判断芳香性的规律：在一单环多烯化合物 中，具有共平面的离域体系，其 π 电子数等于 4n+2(n=0,1,2,3…) ，此化合物就具有芳香性。 此 规律称为Hückel 规律，又叫做4n+2规则。
π 电子数 4
有机化学第08章 芳香烃(共201张PPT)
再比较 4式和5式
4
催化 剂
+ H2 压 力， 溶剂
112.3KJ mol-1
5
催 化剂
+ H2
压力 ，溶 剂
按上面的计算和结论，5 式若为共轭三烯结构，当加一 分子氢时，氢化热应为-112.3-(-7.2) = -105.1 KJ mol -1。
催化剂
+ H2 压力，溶剂
(Z)
H？
(Z)
- 105.1 KJ mol -1
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
119.5 KJ mol-1
3
催化 剂
+ 2H2 压力，溶剂
231.8 KJ mol-1
4
催化 剂
+ H2 压力，溶剂
112.3KJ mol-1
(Z)
5.
催化剂
+ H2 压力，溶剂
H？
(Z)
6. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 H2 CH3(CH2)4CH3 -337 KJ mol-1
反键轨道
E 成键轨道
共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
《有机化学》课件第07章 多环芳烃和非苯芳
3
稠环芳烃的结构－萘的轨道图
4
萘的反应－亲电取代
5
萘-位和-位亲电反应的活性比较
HE
+
HE
+
反应在-位时碳正离子中间体的结构
+H E
反应在-位时碳正离子中间体的结构
6
萘磺化反应的动力学控制和热力学控制
H
SO
3
+
+H SO3-
动力学控制
热力学控制
H SO 3 H
H SO3H
7
萘的反应－还原
四氢化萘 （萘满） 十氢化萘 （萘烷）
8
十氢化萘的构象
H H
顺十氢化萘
H
H
反十氢化萘
9
萘的反应－氧化
10
蒽的反应
(蒽醌)
11
蒽醌类染料和偶氮类染料
O
O
NN
蒽醌 (Anthraquinone)
偶氮苯 (Azobenzene)
12
环状共轭体系分子轨道示意图
反键 非键 成键
休克尔规则 单环共轭体系的电子数为4n+2时该化合物具有芳香性
《有机化学》课件第07章 多环芳烃 和非苯芳
稠环芳烃－萘及其衍生物
8 7
1 2
6 5
3 4
NO 2
萘 (Naphthalene)
Cl
1-硝基萘
2-氯萘
Br
1-溴萘
2
稠环芳烃－蒽、菲和其它化合物
蒽(Anthrathene)
菲(Phenanthrene)
芘(Pyrene)
蒄(Coronene,非蔻)
13
环丙烯碳正离子的芳香性
14
稠环芳烃的结构－萘的轨道图
4
萘的反应－亲电取代
5
萘-位和-位亲电反应的活性比较
HE
+
HE
+
反应在-位时碳正离子中间体的结构
+H E
反应在-位时碳正离子中间体的结构
6
萘磺化反应的动力学控制和热力学控制
H
SO
3
+
+H SO3-
动力学控制
热力学控制
H SO 3 H
H SO3H
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萘的反应－还原
四氢化萘 （萘满） 十氢化萘 （萘烷）
8
十氢化萘的构象
H H
顺十氢化萘
H
H
反十氢化萘
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萘的反应－氧化
10
蒽的反应
(蒽醌)
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蒽醌类染料和偶氮类染料
O
O
NN
蒽醌 (Anthraquinone)
偶氮苯 (Azobenzene)
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环状共轭体系分子轨道示意图
反键 非键 成键
休克尔规则 单环共轭体系的电子数为4n+2时该化合物具有芳香性
《有机化学》课件第07章 多环芳烃 和非苯芳
稠环芳烃－萘及其衍生物
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1 2
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NO 2
萘 (Naphthalene)
Cl
1-硝基萘
2-氯萘
Br
1-溴萘
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稠环芳烃－蒽、菲和其它化合物
蒽(Anthrathene)
菲(Phenanthrene)
芘(Pyrene)
蒄(Coronene,非蔻)
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环丙烯碳正离子的芳香性
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