2021届高考化学专题模拟试题精编：有机合成与推断

有机合成与推断(选考)

1．(2020·河北省高三高考模拟理综)石油裂解气是重要的化工原料，以裂解气为原料合成有机物X(

)的流程如图： A(CH 2=CHCH 3) 2Cl 650℃B(CH 2=CHCH 2Cl)C 加热−−−→D()2H Ni/ΔE CH CNa ≡−−−−→F(

)2H Lindlar 催化剂−−−−−→G()反应①−−−→反应②−−−→X()

请回答下列问题：

(1)反应①的反应类型是____________。

(2)B 的名称是____________，D 分子中含有官能团的名称是____________。

(3)写出物质C 的结构简式：____________。

(4)写出A 生成B 的化学方程式：____________。写出反应③的化学方程式：____________。

(5)满足以下条件D 的同分异构体有____________种。

①与D 有相同的官能团；②含有六元环；③六元环上有2个取代基。

(6) 参照F 的合成路线， 设计一条由CH 3CH=CHCH 3制备

的合成线

路(其他试剂任选)__________。

【答案】(1) 加成反应 (2) 3−氯丙烯碳碳双键和氯原子

(3)CH2=CHCH=CH2

(4)CH2=CHCH3 + Cl2500C

−−−→CH2=CHCH2Cl + HCl

(5). 20

(6)

【解析】根据各物质的转化关系，丙烯与氯气发生取代生成B为3-氯丙烯，比较B和D的结构简式可知，B与C发生加成反应生成D，C为CH2=CHCH=CH2，D 与氢气发生加成反应生成E为，E与氰化钠发生取代生成F，F与氢气加成生成G，G与氯化氢加成再碱性水解得，再氧化可得X，以CH3CH=CHCH3合成，可以用CH3CH=CHCH3与CH2=CHCH=CH2发生加成反应得，再与氯气加成后与乙炔钠反应可得。(1)根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成反应；(2)B的名称是3−氯丙烯，根据D 的结构简式可知，D分子中含有官能团的名称是碳碳双键和氯原子；(3)根据上面的分析可知，物质C的结构简式为CH2=CHCH=CH2；(4)A生成B的化学方程式为CH2=CHCH3+ Cl2500C

−−−→CH2=CHCH2Cl + HCl，应③的化学方程式为

；(5)根据D的结构，结合条件①有相同的官能团，即有碳碳双键和氯原子，②含有六元环，③六元环上有2个取代基，

则符合条件的D的同分异构体为含有碳碳双键的六元环上连有氯原子和甲基，这样的结构有17种，或者是的环上连有氯原子，有3种结构，所以共有20种；

(6)以CH3CH=CHCH3合成，可以用C CH3CH=CHCH3与CH2=CHCH=CH2发生加成反应得，再与氯气加成后与乙炔钠反应可得，反应的合成路线为。

2．(2020·广东潮州市高三理综教学质量检测)有机物M是表面分子、药物的中间体，N是一种高分子化合物。实验室由A、B两种烃制备M和N一种合成

路线如下：

已知：2

SOCl

−−−→

R-COOH R-COCl

回答下列问题：

(1)B的化学名称为________；N的结构简式为_____________________。

(2)由A生成C的反应类型为____。G中官能团的名称为______________。

(3)由F转化为G的条件为________________________________。

(4)由D和H生成M的化学方程式为_________________________。

(5)X是M的同分异构体，同时满足下列条件的X的结构有_________种。

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应，且1molX最多生成4molAg

③核磁共振氢谱中有5组吸收峰

(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和甲醛为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：________________________________。

【答案】(1) 甲苯 (2) 加成反应氯原子、(酚)羟基

(3) 光照

(4)

(5)5

(6)

【解析】A只能是乙炔，根据分子式和E的结构不难推出B为甲苯，C是丙烯酸，F为对甲基苯酚，G为侧链上的氢原子被氯原子取代后的产物，而G在碱的水溶液中水解可以形成醇H，H和D发生取代反应即可得到产物M。(1)由E的结构简式可推出，B发生磺化反应生成E，则B的化学名称为：甲苯，D发生加

成反应得到N，N的结构简式为：；(2)A(C2H2)与CH2O2的分子式相加刚好得到C的分子式(C3H4O2)，故反应类型为加成反应，由E可得F应为对甲基苯酚，G为F中甲基上一个氢原子被氯原子取代的产物，故G中官能团的名称为：氯原子、酚羟基；(3)G为F中甲基上一个氢原子被氯原子取代的产物，由F 转化为G是与Cl2的取代反应，故条件为光照；(4)由D和H生成M的化学方程式

为：；(5)X是M的同分异构体，①

能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，1molX最多生成4molAg，说明有两个醛基，③核磁共振氢谱中有5组吸收峰，说明有5

个等效氢，故同时满足以上条件的X的结构有5种，分别为：、、、；(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和甲醛为原料(无机试剂任选)，制备的合成路线：。

3．(2020·宁夏回族自治区吴忠市高三调研)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是__________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是__________。

(5)⑤的反应类型是__________。

(6)写出F到G的反应方程式_______________________________。

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备合成路线_______________________________(无机试剂任选)。