卤代烃_课件
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烃、碘代烃；
根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，分为 ：
一卤代烃
二卤代烃
三卤代烃
卤代烃的分类
根据分子中烃基结构不同，分为 ：
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
根据卤素所连的碳原子种类不同，分为 ：
卤代芳烃
伯卤代烃
仲卤代烃
叔卤代烃
卤代烃的命名
在进行卤代烃的系统命名时，选取含卤原子的最长碳链为母体， 把卤原子作为官能团来命名即可。例如：
溴乙烷的消去反应
下列卤代烃不能发生消去反应的有 ③ ⑤ （）
①
②
③
④
⑤
⑥
溴乙烷的消去反应 很多卤代烃发生消去反应时，生成两种以上的消去产物，例如 ：
2-溴丁烷，Br原子旁有两种邻位C原子，会发生取向不同的两种 消去反应。此外，消去反应遵循扎依采夫规则，当有不同的消除 取向时，氢优先从含氢较少的碳上消除。
如何检验该反应的产物
检验？NaBr（ ）的存在：向反应后的溶液中加足量稀
酸化
，再滴加
溶液，看有无浅黄色沉淀(AgBr)生成。反应方程
式为：
注意：检验时必须先加足量 则会发生反应：
酸化，中和过量的NaOH，否 干扰对AgBr的观察
溴乙烷的水解反应
为检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（D ）
精品 课件
高中化学选择性必修3 第三章 烃的衍生物
卤代烃
新人教版
特级教师优秀课件精选
教学目标
了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质 ；掌握溴乙烷主要的化学性质，理解溴乙烷发生水解、消去反 应的条件和所发生共价键的变化；
通过溴乙烷的水解、消去实验设计，培养实验设计能力 。
教学重点
溴乙烷水解、消去反应实验的设 计
溴乙烷的消去反应 溴乙烷另一重要反应是与NaOH的醇溶液发生消去反应，生成乙 烯、溴化钠和水，反应方程式：
反应实质是溴乙烷脱去HBr形成乙烯，HBr再与NaOH中和生成 NaBr和 。 对于这种有机物在一定条件下，从一个分子中脱去小分子，从而 生成不饱和化合物的反应，我们称之为消去反应。 实验室制乙烯，亦属于消去反应
A. 取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀B. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后，再加硝酸银溶液，看是 否有白色沉淀 C. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后，再加盐酸酸化，然后加 硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后，再加硝酸酸化，然后加 硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
溴乙烷的水解反应 溴乙烷的典型反应之一是能与NaOH水溶液发生取代反应（又称 为水解反应），羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠，反应方程式
该反应实质上是溴乙烷与水先发生水解（吸热过程，加热有利于 反应进行）：
该反应是可逆的，通过NaOH把HBr中和，减小HBr浓度，促进平 衡正向移动：
溴乙烷的水解反应
； 掌握溴乙烷的消去反应并了解实验方案的设计
； 了解卤代烃的组成、结构和性质
。
卤代烃的分类
我们对一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌 生了，它们都属于卤代烃，即烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后形成的化合物，通式为R—X(X=F,Cl,Br,I)。
卤代烃种类很多，亦有不同的分类方式 ： 根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代
教学难点 试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反 应
卤代烃在日常生活中随处可见。例如，用来制作雨衣、塑料 袋的聚氯乙烯，用作灭火器主要成分的七氟丙烷，用作急救 麻醉剂的氯乙烷等等……那么，卤代烃到底具有怎样的结构 和性质特点呢？
溴乙烷的结构和取代反
应 了解溴乙烷的结构和物理性质
； 掌握溴乙烷的水解反应并了解实验方案的设计
极性）；
碳原子数相同的卤代烷，沸点：RI>RBr>RCl>RF
。相对密度：一氟代烃、一氯代烃密度小于1，其余均大于1
溴乙烷的结构和物理性质
卤代烃的化学性质有哪些特点或规律 下面我？们以溴乙烷为例，来学习卤代烃的主要化学性质。我们先 来认识一下它的组成、结构和物理性质：
溴乙烷是无色液体，沸点低(38.4 ℃)，密度比水大，难溶于水， 易溶于多种有机溶剂。
2-溴丙烷
2-溴-2,3-二甲基丁
1,2-二氯丁烷
某些卤代烃具有俗名烷，例如氯仿(
)、碘仿(
)、氟利昂
(
)等。
卤代烃的命名
此外，对于卤代芳烃，除按系统命名法来命名之外，若含较复杂 的烃基，要以脂肪烃为母体，卤原子和苯环作为取代基。例如：
1-氯-4-溴苯
特别地，苯甲基常被称为“苄基” ：
2-苯基-1-氯丙 烷
溴乙烷分子式为
，
结构简式为
，
结
溴乙烷的结构和物理性质 从溴乙烷的结构式可以看出，分子内有两种不同的氢原子，反映 在核磁共振氢谱上也有两种峰，且峰强度比为3:2。
我们学过乙烷的空间结构，那么溴乙烷的空间结构会有什么特点 ？
溴乙烷的结构和物理性质 溴乙烷的球棍模型和比例模型如图所示 ：
可以看到，C—Br的键长明显大于C—C和C—H，键能小，容易 断裂。 这是由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
溶液中检验乙
烯。
我们再看这个反应：
Br原子脱去时，与它一起脱去的必定是Br所在碳原子的邻位碳原 子上的H原子。
溴乙烷的消去反应
换句话说，若邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应。例如 ：
Br所在碳原子
邻位碳上无H原 此外子，以下两种情况也不能发生消去反应 ：
无法消去HBr
（苯环上的H很难消去
（无邻位碳原子
溴乙烷的消去反应
如何检验该反应的产物 NaB？r的检验与前面水解反应相同，不再赘述；关键在于检验该反 应生成了乙烯。
在反应过程中可观察到气泡产生。将该气体通入溴水，看溴水褪 色即可验证乙烯的存在：
能否直接通入酸
Hale Waihona Puke Baidu
性
溶液来检验？
溴乙烷的消去反应
溶液中含乙醇，容易挥发，遇酸性
发生反应，使之褪色。
可以先用水将乙醇蒸气吸收，再将气体通入
卤代烃的水解、消去反应非常重要，常用于有机合成中获取 中间产物或最终产物。那么如何设计合成路线？
苄基溴（又称溴化苄
卤代烃的物理性质
卤代烃的物理性质有哪些特点或规律
溶？解性：卤代烃均不溶于水，但溶于大多数有机溶剂。
（某些卤代烃本身可作有机溶剂，例如
、氯仿等
）熔沸点：卤代烃的熔沸点随碳原子数增多↗而升高↗
（氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷为气体，其余多为液体、固体）
；此外，卤代烃的熔沸点比同碳原子数的烃类要高（C—X有
根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，分为 ：
一卤代烃
二卤代烃
三卤代烃
卤代烃的分类
根据分子中烃基结构不同，分为 ：
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
根据卤素所连的碳原子种类不同，分为 ：
卤代芳烃
伯卤代烃
仲卤代烃
叔卤代烃
卤代烃的命名
在进行卤代烃的系统命名时，选取含卤原子的最长碳链为母体， 把卤原子作为官能团来命名即可。例如：
溴乙烷的消去反应
下列卤代烃不能发生消去反应的有 ③ ⑤ （）
①
②
③
④
⑤
⑥
溴乙烷的消去反应 很多卤代烃发生消去反应时，生成两种以上的消去产物，例如 ：
2-溴丁烷，Br原子旁有两种邻位C原子，会发生取向不同的两种 消去反应。此外，消去反应遵循扎依采夫规则，当有不同的消除 取向时，氢优先从含氢较少的碳上消除。
如何检验该反应的产物
检验？NaBr（ ）的存在：向反应后的溶液中加足量稀
酸化
，再滴加
溶液，看有无浅黄色沉淀(AgBr)生成。反应方程
式为：
注意：检验时必须先加足量 则会发生反应：
酸化，中和过量的NaOH，否 干扰对AgBr的观察
溴乙烷的水解反应
为检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（D ）
精品 课件
高中化学选择性必修3 第三章 烃的衍生物
卤代烃
新人教版
特级教师优秀课件精选
教学目标
了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质 ；掌握溴乙烷主要的化学性质，理解溴乙烷发生水解、消去反 应的条件和所发生共价键的变化；
通过溴乙烷的水解、消去实验设计，培养实验设计能力 。
教学重点
溴乙烷水解、消去反应实验的设 计
溴乙烷的消去反应 溴乙烷另一重要反应是与NaOH的醇溶液发生消去反应，生成乙 烯、溴化钠和水，反应方程式：
反应实质是溴乙烷脱去HBr形成乙烯，HBr再与NaOH中和生成 NaBr和 。 对于这种有机物在一定条件下，从一个分子中脱去小分子，从而 生成不饱和化合物的反应，我们称之为消去反应。 实验室制乙烯，亦属于消去反应
A. 取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀B. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后，再加硝酸银溶液，看是 否有白色沉淀 C. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后，再加盐酸酸化，然后加 硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后，再加硝酸酸化，然后加 硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
溴乙烷的水解反应 溴乙烷的典型反应之一是能与NaOH水溶液发生取代反应（又称 为水解反应），羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠，反应方程式
该反应实质上是溴乙烷与水先发生水解（吸热过程，加热有利于 反应进行）：
该反应是可逆的，通过NaOH把HBr中和，减小HBr浓度，促进平 衡正向移动：
溴乙烷的水解反应
； 掌握溴乙烷的消去反应并了解实验方案的设计
； 了解卤代烃的组成、结构和性质
。
卤代烃的分类
我们对一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌 生了，它们都属于卤代烃，即烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后形成的化合物，通式为R—X(X=F,Cl,Br,I)。
卤代烃种类很多，亦有不同的分类方式 ： 根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代
教学难点 试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反 应
卤代烃在日常生活中随处可见。例如，用来制作雨衣、塑料 袋的聚氯乙烯，用作灭火器主要成分的七氟丙烷，用作急救 麻醉剂的氯乙烷等等……那么，卤代烃到底具有怎样的结构 和性质特点呢？
溴乙烷的结构和取代反
应 了解溴乙烷的结构和物理性质
； 掌握溴乙烷的水解反应并了解实验方案的设计
极性）；
碳原子数相同的卤代烷，沸点：RI>RBr>RCl>RF
。相对密度：一氟代烃、一氯代烃密度小于1，其余均大于1
溴乙烷的结构和物理性质
卤代烃的化学性质有哪些特点或规律 下面我？们以溴乙烷为例，来学习卤代烃的主要化学性质。我们先 来认识一下它的组成、结构和物理性质：
溴乙烷是无色液体，沸点低(38.4 ℃)，密度比水大，难溶于水， 易溶于多种有机溶剂。
2-溴丙烷
2-溴-2,3-二甲基丁
1,2-二氯丁烷
某些卤代烃具有俗名烷，例如氯仿(
)、碘仿(
)、氟利昂
(
)等。
卤代烃的命名
此外，对于卤代芳烃，除按系统命名法来命名之外，若含较复杂 的烃基，要以脂肪烃为母体，卤原子和苯环作为取代基。例如：
1-氯-4-溴苯
特别地，苯甲基常被称为“苄基” ：
2-苯基-1-氯丙 烷
溴乙烷分子式为
，
结构简式为
，
结
溴乙烷的结构和物理性质 从溴乙烷的结构式可以看出，分子内有两种不同的氢原子，反映 在核磁共振氢谱上也有两种峰，且峰强度比为3:2。
我们学过乙烷的空间结构，那么溴乙烷的空间结构会有什么特点 ？
溴乙烷的结构和物理性质 溴乙烷的球棍模型和比例模型如图所示 ：
可以看到，C—Br的键长明显大于C—C和C—H，键能小，容易 断裂。 这是由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
溶液中检验乙
烯。
我们再看这个反应：
Br原子脱去时，与它一起脱去的必定是Br所在碳原子的邻位碳原 子上的H原子。
溴乙烷的消去反应
换句话说，若邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应。例如 ：
Br所在碳原子
邻位碳上无H原 此外子，以下两种情况也不能发生消去反应 ：
无法消去HBr
（苯环上的H很难消去
（无邻位碳原子
溴乙烷的消去反应
如何检验该反应的产物 NaB？r的检验与前面水解反应相同，不再赘述；关键在于检验该反 应生成了乙烯。
在反应过程中可观察到气泡产生。将该气体通入溴水，看溴水褪 色即可验证乙烯的存在：
能否直接通入酸
Hale Waihona Puke Baidu
性
溶液来检验？
溴乙烷的消去反应
溶液中含乙醇，容易挥发，遇酸性
发生反应，使之褪色。
可以先用水将乙醇蒸气吸收，再将气体通入
卤代烃的水解、消去反应非常重要，常用于有机合成中获取 中间产物或最终产物。那么如何设计合成路线？
苄基溴（又称溴化苄
卤代烃的物理性质
卤代烃的物理性质有哪些特点或规律
溶？解性：卤代烃均不溶于水，但溶于大多数有机溶剂。
（某些卤代烃本身可作有机溶剂，例如
、氯仿等
）熔沸点：卤代烃的熔沸点随碳原子数增多↗而升高↗
（氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷为气体，其余多为液体、固体）
；此外，卤代烃的熔沸点比同碳原子数的烃类要高（C—X有