分析化学红外小结
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分析化学红外小结
一、烷烃类
光谱通常较简单
C-H 伸缩振动吸收总是发生在3000cm-1的右侧(除环丙烷、CH3-X)
CH2 亚甲基在1465cm-1附近有特征吸收(δCH2)
CH3 甲基在1380 cm-1附近有特征吸收(δsCH3)
C-C 无鉴别意义
讨论
1、2940 附近宽、强峰系CH
2、CH3反称伸缩振动
2、2860 附近强峰系CH2、CH3对称伸缩振动峰
3、甲基不对称弯曲振动吸收带(1460)常与亚甲基剪式弯曲振动吸收带(1465)重叠
4、1380 甲基对称弯曲振动峰尖、M 肯定甲基存在
两个或三个甲基同时连在一个碳上,发生振动偶合
产生异丙裂解1370、1385 强度大致相等
叔丁裂解1365、1390 前者是后者的两倍
-C(CH3)2- 1365、1385 前者是后者的5/4
二、烯烃类
=C-H 伸缩振动吸收发生在3000 cm-1的左侧
=C-H 面外弯曲振动吸收发生在1000~650 cm-1
C=C 伸缩振动吸收1660~1600 cm-1
共轭使C=C伸缩振动向低波数位移,强度增大
对称取代双键在红外区无吸收
对称二取代反式双键吸收弱,近于消失
对应的顺式异构体吸收较强
讨论:
1、C-H伸缩
νC-CH 2900 cm-1 νC=CH 3100 cm-1 ν3300 cm-1
νAr-H 3050 cm-1 ν△-H 3060 cm-1
2、νC=C 与νC=O区分
前者峰弱,峰形陡;后者峰强,峰形宽
3、C-H面外弯曲振动(out of plane,oop)
吸收峰1000~650 cm-1
⑴单取代
两个强峰— 990 cm-1 910 cm-1 R为亲电子基团,910峰向低波数
若没有990 cm-1,910 cm-1吸收峰,肯定没有单取代
⑵顺式和反式1,2-二取代双键
700附近有强吸收
970附近有强吸收
⑶1,1-二取代
890附近有强吸收
⑷三取代
815附近有一中等强吸收
⑸四取代无C-H OOP特征吸收
三、炔烃类
伸缩振动总是发生在3300 cm-1附近,峰强而尖
弯曲振动吸收发生在645~615 cm-1,峰强而宽
伸缩振动吸收峰发生在2150 cm-1
共轭使其向高波数
双取代和对称取代三键——无吸收或弱吸收
四、芳烃类
=C-H 伸缩振动吸收发生在3000 cm-1左侧
=C-H 面外弯曲振动吸收发生在900~690 cm-1
C=C 苯环骨架振动吸收常成对地发生在1600 cm-1和1500cm-1
泛频峰出现在2000~1667 cm-1
缩伸面外弯曲骨架面内弯曲
讨论:
1、C=C伸缩振动
苯环骨架伸缩振动在1650~1450 cm-1可能出现四个谱峰
1600 1500
结合ν=C-H 3030 cm-1 附近肯定存在苯环
1580 1450 弱,不易辨认
1580 cm-1在环共轭时表现明显,成为1600 cm-1的肩峰或使1600 cm-1形成双峰存在共轭2、泛频峰
2000~1667 cm-1峰较多,能提供芳环上取代信息
3、C-H面外弯曲振动(OOP)
900~690 cm-1出现强吸收峰
单取代690 750 无则肯定不是单取代
邻二取代750 cm-1出现一强峰
间二取代690 780 880
对二取代800~850 cm-1出现一强峰
五、醇类和酚类
O-H 游离羟基伸缩振动3650~3600 cm-1,尖峰(稀溶液)
形成氢键的O-H伸缩振动在3500~3200 cm-1,宽峰
有时与N-H重叠(纯溶液)
C-O 伸缩振动出现在1250~1000 cm-1区间
讨论:
1、C-O伸缩振动
醇类和酚类的C-O和O-H伸缩振动
化合物C-O伸缩O-H伸缩振动
酚类1220 3610
叔醇(饱和)1150 3620
仲醇(饱和)1100 3630
伯醇(饱和)1050 3640
讨论:
1、C-O伸缩振动
醇类和酚类的C-O和O-H伸缩振动
化合物C-O伸缩O-H伸缩振动
酚类1220 3610
叔醇(饱和)1150 3620
仲醇(饱和)1100 3630
伯醇(饱和)1050 3640
2、邻碳不饱和或环状结构使C-O伸缩振动峰向低波数位移30~40 cm-1
1100 1070 1100 1070 1100 1060 1050 1017 1050 1030
3、氢键
六、醚类
醚类最显著的峰是1300~1000 cm-1 区间的C-O伸缩峰(醇、酯类也有,要先否定羰基、羟基的存在)
七、羰基化合物
1850~1650 cm-1
酸酐(1)酰氯酸酐(2)酯醛酮羧酸酰胺
1810 1800 1760 1735 1725 1715 1710 1690
1、醛类
C=O 伸缩振动1725 cm-1 共轭使右移
C-H CHO中,C-H伸缩振动与C-H面内弯曲倍频振动发生
Fermi共振,产生2750 cm-1和2850 cm-1两个弱峰
烷基C-H不会延伸在这个位置
2、酮类
羰基1715cm-1 共轭使右移,环酮中环使其左移
3、羧酸
羧酸在KBr压片及浓溶液中常以二聚体形式存在
O-H 伸缩3400~2400 cm-1 宽强常与νC-H重叠
C=O 伸缩1730~1700 cm-1 宽强
C-O 伸缩1320~1210 cm-1 中等
O-H 形成氢键的羟基面外弯曲振动在930 cm-1附近出现一谱带,强度变化大
4、酯类
C=O 正常酯类νC=O 1735 cm-1
a.羰基与R共轭,吸收峰右移
b.单键氧与R’共轭,吸收峰左移
c.环的张力(内酯)使吸收峰左移
C-O 伸缩5、酰胺
C=O 伸缩1690~1640 cm-1
N-H 伸缩(伯或仲)3500~3100 cm-1
N-H 弯曲振动1650~1510 cm-1
振动在1300~1000 cm-1,产生两个或更多吸收峰,其中一个更强也更宽
6、酰卤
C=O 伸缩1800 cm-1附近
C-X 伸缩7、羧酸苷
C=O 伸缩1830~1800 cm-1 1775~1740 cm-1
共轭使右移,环张力使左移
C-O 伸缩1300~900 cm-1 宽强
未共轭直链酸酐1175~1045 cm-1
环状酸酐925~909 cm-1
1299~1176 cm-1
八、胺类
N-H 伸缩3500~3300 cm-1 伯胺两个峰
仲胺1个峰叔胺无此峰
N-H 面内1650~1515 cm-1 伯胺1650~1580 中等
仲胺:脂肪弱或无芳香强