分析化学红外小结

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分析化学红外小结

一、烷烃类

光谱通常较简单

C-H 伸缩振动吸收总是发生在3000cm-1的右侧(除环丙烷、CH3-X)

CH2 亚甲基在1465cm-1附近有特征吸收(δCH2)

CH3 甲基在1380 cm-1附近有特征吸收(δsCH3)

C-C 无鉴别意义

讨论

1、2940 附近宽、强峰系CH

2、CH3反称伸缩振动

2、2860 附近强峰系CH2、CH3对称伸缩振动峰

3、甲基不对称弯曲振动吸收带(1460)常与亚甲基剪式弯曲振动吸收带(1465)重叠

4、1380 甲基对称弯曲振动峰尖、M 肯定甲基存在

两个或三个甲基同时连在一个碳上,发生振动偶合

产生异丙裂解1370、1385 强度大致相等

叔丁裂解1365、1390 前者是后者的两倍

-C(CH3)2- 1365、1385 前者是后者的5/4

二、烯烃类

=C-H 伸缩振动吸收发生在3000 cm-1的左侧

=C-H 面外弯曲振动吸收发生在1000~650 cm-1

C=C 伸缩振动吸收1660~1600 cm-1

共轭使C=C伸缩振动向低波数位移,强度增大

对称取代双键在红外区无吸收

对称二取代反式双键吸收弱,近于消失

对应的顺式异构体吸收较强

讨论:

1、C-H伸缩

νC-CH 2900 cm-1 νC=CH 3100 cm-1 ν3300 cm-1

νAr-H 3050 cm-1 ν△-H 3060 cm-1

2、νC=C 与νC=O区分

前者峰弱,峰形陡;后者峰强,峰形宽

3、C-H面外弯曲振动(out of plane,oop)

吸收峰1000~650 cm-1

⑴单取代

两个强峰— 990 cm-1 910 cm-1 R为亲电子基团,910峰向低波数

若没有990 cm-1,910 cm-1吸收峰,肯定没有单取代

⑵顺式和反式1,2-二取代双键

700附近有强吸收

970附近有强吸收

⑶1,1-二取代

890附近有强吸收

⑷三取代

815附近有一中等强吸收

⑸四取代无C-H OOP特征吸收

三、炔烃类

伸缩振动总是发生在3300 cm-1附近,峰强而尖

弯曲振动吸收发生在645~615 cm-1,峰强而宽

伸缩振动吸收峰发生在2150 cm-1

共轭使其向高波数

双取代和对称取代三键——无吸收或弱吸收

四、芳烃类

=C-H 伸缩振动吸收发生在3000 cm-1左侧

=C-H 面外弯曲振动吸收发生在900~690 cm-1

C=C 苯环骨架振动吸收常成对地发生在1600 cm-1和1500cm-1

泛频峰出现在2000~1667 cm-1

缩伸面外弯曲骨架面内弯曲

讨论:

1、C=C伸缩振动

苯环骨架伸缩振动在1650~1450 cm-1可能出现四个谱峰

1600 1500

结合ν=C-H 3030 cm-1 附近肯定存在苯环

1580 1450 弱,不易辨认

1580 cm-1在环共轭时表现明显,成为1600 cm-1的肩峰或使1600 cm-1形成双峰存在共轭2、泛频峰

2000~1667 cm-1峰较多,能提供芳环上取代信息

3、C-H面外弯曲振动(OOP)

900~690 cm-1出现强吸收峰

单取代690 750 无则肯定不是单取代

邻二取代750 cm-1出现一强峰

间二取代690 780 880

对二取代800~850 cm-1出现一强峰

五、醇类和酚类

O-H 游离羟基伸缩振动3650~3600 cm-1,尖峰(稀溶液)

形成氢键的O-H伸缩振动在3500~3200 cm-1,宽峰

有时与N-H重叠(纯溶液)

C-O 伸缩振动出现在1250~1000 cm-1区间

讨论:

1、C-O伸缩振动

醇类和酚类的C-O和O-H伸缩振动

化合物C-O伸缩O-H伸缩振动

酚类1220 3610

叔醇(饱和)1150 3620

仲醇(饱和)1100 3630

伯醇(饱和)1050 3640

讨论:

1、C-O伸缩振动

醇类和酚类的C-O和O-H伸缩振动

化合物C-O伸缩O-H伸缩振动

酚类1220 3610

叔醇(饱和)1150 3620

仲醇(饱和)1100 3630

伯醇(饱和)1050 3640

2、邻碳不饱和或环状结构使C-O伸缩振动峰向低波数位移30~40 cm-1

1100 1070 1100 1070 1100 1060 1050 1017 1050 1030

3、氢键

六、醚类

醚类最显著的峰是1300~1000 cm-1 区间的C-O伸缩峰(醇、酯类也有,要先否定羰基、羟基的存在)

七、羰基化合物

1850~1650 cm-1

酸酐(1)酰氯酸酐(2)酯醛酮羧酸酰胺

1810 1800 1760 1735 1725 1715 1710 1690

1、醛类

C=O 伸缩振动1725 cm-1 共轭使右移

C-H CHO中,C-H伸缩振动与C-H面内弯曲倍频振动发生

Fermi共振,产生2750 cm-1和2850 cm-1两个弱峰

烷基C-H不会延伸在这个位置

2、酮类

羰基1715cm-1 共轭使右移,环酮中环使其左移

3、羧酸

羧酸在KBr压片及浓溶液中常以二聚体形式存在

O-H 伸缩3400~2400 cm-1 宽强常与νC-H重叠

C=O 伸缩1730~1700 cm-1 宽强

C-O 伸缩1320~1210 cm-1 中等

O-H 形成氢键的羟基面外弯曲振动在930 cm-1附近出现一谱带,强度变化大

4、酯类

C=O 正常酯类νC=O 1735 cm-1

a.羰基与R共轭,吸收峰右移

b.单键氧与R’共轭,吸收峰左移

c.环的张力(内酯)使吸收峰左移

C-O 伸缩5、酰胺

C=O 伸缩1690~1640 cm-1

N-H 伸缩(伯或仲)3500~3100 cm-1

N-H 弯曲振动1650~1510 cm-1

振动在1300~1000 cm-1,产生两个或更多吸收峰,其中一个更强也更宽

6、酰卤

C=O 伸缩1800 cm-1附近

C-X 伸缩7、羧酸苷

C=O 伸缩1830~1800 cm-1 1775~1740 cm-1

共轭使右移,环张力使左移

C-O 伸缩1300~900 cm-1 宽强

未共轭直链酸酐1175~1045 cm-1

环状酸酐925~909 cm-1

1299~1176 cm-1

八、胺类

N-H 伸缩3500~3300 cm-1 伯胺两个峰

仲胺1个峰叔胺无此峰

N-H 面内1650~1515 cm-1 伯胺1650~1580 中等

仲胺:脂肪弱或无芳香强

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