有机化合物的鉴别

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

各类有机化合物主要特征反应总结

表各类有机化合物主要特征反应

答题思路和方法

1、不同类型的有机物，主要根据不同官能团的典型性质鉴别。

2、同一类型的有机物，主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。

3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显（即有颜色变化，气体产生，沉淀、浑浊或分层出现，温度变化等等）的化学反应。

4、题的形式多种多样，在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。无

要求时不必写出反应式。

5、Na主要用在醇类化合物的鉴别。因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、

硫酚中使用易发生爆炸。

6、如题中未给出结构式，一定要首先将其结构正确写出，以免发生误解。

解题示例

用化学方法鉴别下列各组化合物

1、苯酚，苯甲醚，苯甲醇

[分析]对不同类型的化合物，可利用官能团的特殊反应进行区别。

解

苯酚

显色

2×

×↑√

2、1-戊酮，3-戊酮，1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇

[分析]这五种化合物中两种为酮，三种是醇，首先根据醇和酮在化学性质上的差异，将它们分为两组，再根据各组化合物结构上的差别来鉴别。其中，2-戊酮为甲基酮，可发生碘仿反应；1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇，可根据它们与Lucas 试剂反应的活性大小来鉴别。 解

×

×

2-3-1-2-3-

黄色↓ 黄色↓

3、乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸

[分析]这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。但是，乙二酸，丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色，丁烯二酸还能使溴水褪色，而丙酸，丙二酸则不能。在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。

利用这些性质上的差异，可以鉴别出这四种化合物。 解：

乙二酸

丙酸丙二酸

×气体

↑

4、乙酰乙酸乙酯，1,3-环戊二酮，丙二酸二乙酯，1,4-环戊二酮

[分析]前三个化合物都有活泼的亚甲基，其烯醇式可使三氯化铁溶液显色。乙酰乙酸乙酯是甲基酮，能发生碘仿反应。1,3-环戊二酮和丙二酸二乙酯可用羰基试剂区别。 解：

1,3-环戊二酮1,4-

环戊二酮

黄色↓黄色↓

综合练习

用化学方法鉴别下列各组化合物 1、1-溴丙烷和1-碘丙烷 2、2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷 3、丙烯，丙炔，环丙烷，丙烷

4、

Cl

Cl

Cl

5、苯和甲苯

6、溴苯，苄基溴和环己基溴

7、正丁醇，仲丁醇和叔丁醇

8、1-丁醇和2-丁烯-1-醇

9、苯酚，环己醇和苯

10、2-丙醇, 正丙醇, 丙酮, 丙醛 11、苯甲醛, 苯甲醚, 4-甲基苯酚, 苄醇 12、甲酸, 乙酸, 草酸

13、 C 6H 5CH 2NH 2, C 6H 5CH 2NHCH 3, C 6H 5CH 2N(CH 3)2 14、苯胺, 苯酚, 环己基胺

15、甲基-D-吡喃葡萄糖苷, 2-O-甲基-D-吡喃葡萄糖, 3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖

16、苹果酸,丙胺酸,葡萄糖,蛋白质

17、 a.

b. c.

d.

CHO

O

CCH 3

OCH 3

OH

18、 a.

b. c.

Cl

Cl

Cl

19、 a.

b.

c.

SH SH SCH 3

20、 a. b.

CH 3SO 3H

SO 3CH 3

21、 b.

H

N c.

2 d.

N

a.

2

22、 b.

c.

N

a.

OH

N

H

N

23、软脂酸，亚麻酸，石蜡

24、吡咯，呋喃，吡啶，β-甲基吡啶 25、乳酸，丙酮酸，乙酰乙酸乙酯

26、乙酰氯, 乙酰胺，甲酸乙酯，乙酸甲酯 27、硝基苯，苯胺，苯酚，水杨酸，甲苯

28、葡萄糖溶液，蔗糖溶液，蛋白质溶液，甲醛溶液，糊精溶液 29、麦芽糖，果糖，半乳糖

30、甲基-D-葡萄糖苷，D-甘露糖，4,5-二羟基己醛 31、用IR 谱的方法鉴别下列各组化合物

⑴H 3C

CH 3H

H C C

H 3C

CH 3H H

C C

与

O

CCH 3O

CCH 3与

⑵

⑶

与

O

O

32、用1HNMR 谱的方法鉴别下列各组化合物

⑴H 3C

CH 3与

CH 2CH 3

⑵与CH 3CH 2CCH 2CH 3

CH 3CCH(CH 3)2

33、