有机合成路线专题训练3
高中化学之有机合成与推断(三) ——药物合成
有机合成与推断专题训练(三)——药物合成1、水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂，由水芹烯合成聚合物H的路线如图所示。
已知：回答下列问题：(1)B的结构简式为_______________，C的化学名称是_________________(2)③的反应试剂和反应条件分别是_____________，该反应的反应类型是____________(3)⑥的化学方程式为_____________，⑥中浓H2SO4的作用是_______________(4)H的分子式为_________________(5)M是G的同分异构体，M能与NaHCO3溶液反应生成CO2，则M可能的结构有___________种(6)乙酸—2—丙酯（）是重要的有机化工中间体，写出以2-甲基-2-丁烯()为原料(其他试剂任选)制备乙酸-2-丙酯的路线：____________2、阿司匹林是一种解毒镇痛药。
烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图：已知：①②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：③(苯胺，易被氧化)请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)C的结构简式为__________________________(2)反应④的反应类型________，在③之前设计②这一步的目的是_____________(3)F中含氧官能团的名称__________________________(4)G(阿司匹林）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________(5)符合下列条件的E的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式：________________(只写一种)a．苯环上有两个取代基b．遇氯化铁溶液显紫色c．能发生水解反应(6)利用甲苯为原料，结合以上合成路线和信息合成功能高分子材料（，无机试剂任选）____ 3、伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)伪麻黄碱（D）的分子式为_________________；B中含有的官能团有_______________________(写名称)(2)写出B→C反应的化学方程式：_____________________C→D的反应类型为________________(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：_____________(4)满足下列要求的A的同分异构体有_____种①能发生银镜反应②苯环上的一氯代物有两种结构其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为______________(写出其中一种结构简式即可) (5)已知：。
高三年级下学期化学 有机合成的方法和路线课后练习
课后练习：有机合成的方法和路线1．2氨基3氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：已知：回答下列问题：（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______________________________种，共面原子数目最多为。
（2）B的名称为。
写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（4）写出⑥的化学反应方程式：______________________________________________，该步反应的主要目的是。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：___________________________________________；F中含氧官能团的名称为______________________________________________。
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
2．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为，E中官能团的名称为_____________________________。
（2）A→B的反应类型为，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。
（3）C→D的化学方程式为___________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级)1•某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:(1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。
(2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。
(3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。
(4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。
(5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式(6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： ______________________ 。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种D©P A®*已知：RCH 2COOH il) KOHCH 3CHCOOHICH^CHCOOH CHsCHCOOHCl C1法浓△2•光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 ,生水解反应，则 E 的结构简式为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为A.B擬尙on 占 亡显0-------- 1-OII.Ri —C — H + R2- CH —CHO稀 NaOH R i-CH C —CHO1(R , R 为烃基或氢)R 2OOR 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 +HCI (R , R'为烃基)(1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为(填字母序号)。
2021届高考三轮复习有机合成专项练习三
2020-2021学年度高考三轮复习有机合成专项练习三1．已知醛和醇在酸催化下可发生如下反应：RCHO+2R′OH→RCH（OR′）2+H2O。
环己双妥明是一种有效的降脂药物，其一种合成路线如图。
（1）G中官能团的名称为，E的系统命名法为。
（2）步骤⑤的反应类型为。
（3）D→双酚Z的化学方程式为。
（4）A与乙烯可形成无支链高聚物，写出该反应的方程式。
（5）M是D的同分异构体，写出符合下列条件的M有种。
（不考虑立体异构）①分子中只有一个五元环；②能与金属钠反应产生H2；③无结构。
其中，分子中只有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为。
（6）是一种重要的化工原料。
请结合上述合成路线，以乙烯和乙二醇（HO﹣CH2﹣CH2﹣OH）为原料（其他无机试剂任选），设计的合成路线：。
2．呋虫胺（F）为最新一代超级烟碱类杀虫剂，其结构中用四氢呋喃基取代了氯代吡啶基、氯代噻唑基等，在性能方面也与其他杀虫剂有所不同，杀虫谱更广，被称为“呋喃烟碱”。
下列为呋虫胺的一种合成路线：已知：。
回答下列问题：（1）B中所含官能团的名称为。
（2）反应A→B的反应类型为。
（3）写出C的最简单同系物的名称：。
（4）同一碳原子上连有四种不同原子或原子团时，该碳原子称为手性碳。
A、B、C、D、E、F六种物质中含有手性碳原子的是。
（填标号）（5）写出D→E的化学方程式：。
（6）A的同分异构体有多种，其中符合下列条件的同分异构体有种。
（不考虑立体异构）①仅含一种官能团②与碳酸氢钠反应有气体放出③分子中含有两个甲基写出其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为6：4：2的A的同分异构体的结构简式：。
（任写一种）（7）请写出以ClCOOH、CH3CH2OH和为原料合成的合成路线。
[可选用（CH3）3COH为溶剂，其他无机试剂任选]3．白藜芦醇具有防癌抗癌，抗血小板凝聚及降血脂等生理活性。
人们利用Wittig﹣Homer 反应能从廉价易得的3，5一二羟基苯甲酸制得白藜芦醇，流程如图。
高三化学一轮复习 专题：有机合成练习
2022高中化学一轮复习专题: 有机合成⭐有机合成路线中要捕捉的信息点:①增长碳链、②增加支链、③重排碳骨架、④碳环的合成一、增长碳链1.（2020江苏）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体, 其合成路线如下:写出以CH3CH2CHO和/为原料制备/的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用, 合成路线流程图示例见本题题干）。
2.（2021八省联考江苏）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体, 其合成路线如下:(5)设计以/和/为原料制备/的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用, 合成路线示例见本题题干)。
_____3. （韶关2021一模）实验室中以芳香烃A为原料制备医药中间体M的合成路线如下:已知: R1CH2BrR1CH=CHR2/(5)参照上述合成路线和信息, 以乙醇为原料(无机试剂任选), 设计制备2-丁烯的合成路线______。
4. (2021广州一测)化合物G是防晒剂的有效成分, 其合成路线如下:已知: /（6）写出以的合成路线（其他无机试剂任选）。
二、增加支链5.（2019国乙）化合物G是一种药物合成中间体, 其合成路线如下:（5）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线三、重排碳骨架6.（2018广州二测）在光的引发下, 烯炔的环加成是合成四元环化合物的有效方法。
以下是用醛A合成一种环丁烯类化合物I的路线图:已知:①A生成B的原子利用率为100%②（6）写出用的路线图（其他试剂任选）。
四、碳环的合成7.（2017广州二测）环丁基甲酸是重要的有机合成中间体, 其一种合成路线如下:回答以下问题:（6）参照上述合成路线, 以和化合物E 为原料（无机试剂任选）, 设计制备的合成路线：________。
8..（2021八省联考广东） β-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物, 其中一种药物VII 的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出):已知: /与/化学性质相似。
2020高考微专题---有机合成路线设计训练
有机合成路线设计1、以1-丙醇和NBS 为原料可以制备聚丙烯醇（，“口0H）。
请设计合成路线（其他 无机原料任选）已知：CH 3CH 2CH=CH 2 >CH 3CHBrCH=CH 2 2、写出以甲苯为原料（其他无机试剂任选）制备苯甲酸苯甲酯的合成路线。
3、己知参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备（>*心必的合成路线。
产CHjC CH 2；CHtCH （CH ；Br4、参照上述合成路线，以 八 的合成路线。
cm —匚一C%R <'H ('11('Il Cb6、设计一条以HO CH 为原料（其他无机试剂任选） 制备CH 3COOCH=CH 2的合成路线: ♦CH 】 CHS7、以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成 为原料（无机试剂任选），设计制备5、写出由 分子合成甘油（丙 醇）的合成路线图：（已知：（巴 CH 3CH=CHCH 3 的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
RXHO巳知.i. RCH^Br - ----------- R—HC=CH—R"' * 一定条件8、由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物Qj,需要经历的反应类型有（填写编号）。
①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应。
I----- 1写出制备化合物的最后一步反应的化学方程式。
X ROH jU已知：~* /C、Q9、以1-丙醇为有机原料（无机试剂任选），设计制备乙酸正丙酯的合成路线10、以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）。
已知：H-C*N”一而4R—COQH |.J n I V M I11、以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成CH3CH=CHCOOH写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
12、有机物原料乙醛酸（OHC-COOH遢由乙二醛（OHC-CHO薜由硝酸在一定条件下氧化生成的。
2021届高考化学复习：专题三 有机制备实验(综合实验)(有答案和详细解析)
专题三有机制备实验（综合实验）知识梳理：“有机实验”在高考中频频出现，主要涉及有机物的制备、有机物官能团性质的实验探究等。
常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题。
(1)分离液体混合物的方法方法适用条件实例说明萃取互不相溶的液体混合物分离CCl4和水等分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出蒸馏两种或两种以上互溶的液体，沸点相差较大分离酒精和水在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸(2)典型装置①反应装置②蒸馏装置③高考真题中出现的实验装置特别提醒球形冷凝管由于气体与冷凝水接触时间长，具有较好的冷凝效果，但必须竖直放置，所以蒸馏装置必须用直形冷凝管。
强化训练1．(2020·全国卷Ⅱ，28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)，有兴奋大脑神经和利尿等作用。
茶叶中含咖啡因约1%～5%、单宁酸(K a约为10－6，易溶于水及乙醇)约3%～10%，还含有色素、纤维素等。
实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。
索氏提取装置如图所示。
实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。
萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。
回答下列问题。
(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是__________________。
圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒__________。
(2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是____________________。
与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是______________________。
(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。
与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是____________________。
“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏水、温度计、接收管之外，还有________(填标号)。
2023届高考化学有机合成路线设计(题组训练)含答案
有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。
大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。
O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。
设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。
（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。
4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。
以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
专题32 有机合成路线综合分析——2019年高考化学微突破
专题32 有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样，要想进行综合分析，主要涉及官能团的引入与转化，碳骨架的构建等。
【问题呈现】秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。
a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为________。
（3）D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。
（4）F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为__________________________________________________________________。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
（6）参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________。
【答案】（1）cd（2）取代反应(酯化反应)（3）酯基、碳碳双键消去反应（4）己二酸――→催化剂＋(2n -1)H 2O（5）12（6）――→C 2H 4加热――→Pd/C 加热――→KMnO 4/H ＋加热【解析】（1）糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a 项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b 项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c 项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d 项正确。
高二化学有机合成路径练习题及答案
高二化学有机合成路径练习题及答案有机合成是有机化学的重要分支，掌握有机合成路径对于学习有机化学及解决实际问题非常关键。
本文将为大家提供一系列高二化学有机合成路径练习题及答案，帮助大家进一步巩固知识。
练习题一：将甲醛（HCHO）转化为乙醇（C2H5OH）的合成路径如下：1. 甲醛经过还原反应得到乙醛（CH3CHO）；2. 乙醛经过加氢反应得到乙醇。
练习题二：将苯甲醛（C6H5CHO）转化为苯甲醇（C6H5CH2OH）的合成路径如下：1. 苯甲醛经过氢化反应得到苯甲醇。
练习题三：将丙烯（CH2=CHCH3）转化为2-溴丙烷（CH3CHBrCH2Br）的合成路径如下：1. 丙烯与溴气（Br2）在四溴化碳（CCl4）溶剂中发生加成反应，得到1,2-二溴丙烷（CH2BrCHBrCH3）；2. 1,2-二溴丙烷经过加溴反应得到2-溴丙烷。
练习题四：将苯（C6H6）转化为硝基苯（C6H5NO2）的合成路径如下：1. 苯在硝酸（HNO3）和浓硫酸（H2SO4）混合物中发生亲电取代反应，得到硝基苯。
练习题五：将乙烯（C2H4）转化为乙醛（CH3CHO）的合成路径如下：1. 乙烯经过氧化反应得到乙醛。
练习题六：将乙酸（CH3COOH）转化为甲醇（CH3OH）的合成路径如下：1. 乙酸经过还原反应得到甲醛；2. 甲醛经过加氢反应得到甲醇。
答案：练习题一答案：甲醛 -> 还原反应 -> 乙醛 -> 加氢反应 -> 乙醇练习题二答案：苯甲醛 -> 氢化反应 -> 苯甲醇练习题三答案：丙烯 -> 加成反应 -> 1,2-二溴丙烷 -> 加溴反应 -> 2-溴丙烷练习题四答案：苯 -> 亲电取代反应 -> 硝基苯练习题五答案：乙烯 -> 氧化反应 -> 乙醛练习题六答案：乙酸 -> 还原反应 -> 甲醛 -> 加氢反应 -> 甲醇通过以上练习题及答案，大家可以加深对有机合成路径的理解，并提升解题能力。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
（4）D→E反应方程式是。
（5）G的结构简式是。
高三化学微专题有机合成路线(2014-2020全国卷)
8．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应，2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
3．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线________________。（无机试剂任选）
4．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：
已知：
①RCHO+CH3CHO RCH=H2O
②
写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物 的合成路线__(其他试剂任选)。
5．秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线_______________________。
高三化学微专题有机合成路线（2014-2020全国卷）
1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线__________(无机试剂任选)。
2．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
(完整版)有机合成路线设计练习
有机合成路线设计专题练习原料制备该化合物的合成路线流程图 〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如如下:HBr NaOH 溶液lhC=CFU -- CHrCH’Br ----------------- 酬 » CH.CH.OH--3/△J X1【答案】： 2. 2021 - 江苏卷〕敌草胺是一种除草剂.它的合成路线如下:1. 〔2021 ・江苏卷〕化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:：0H 叫Yr*化合物OjJ 是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以O 和/\为Ct：XCH C"ll G 7% me IL 写出以苯酚和乙醇为原料制备 丐△的合成路线流程图〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如下:H/2=CH 3 〞曲■ CHjCHjBr 用二^液.匚%匚叫西CH.CHO ——► CH.COOH - * CICH 2COOH 催化剂.△ △OCHjCOOH1) 口也8UH J C H 陋OH 2)"HJ 彼班酸.43. 〔2021 •南通一模卷〕常见氨基酸中唯一不属于a —氨基酸的是脯氨酸.它的合成路线如下:：R —NO 2 Fe 、H C ； R —NH 2,写出以甲苯和乙醇为原料制备〔无机试剂任选〕.合成路线流程图例如如下：HBr NaOH 溶液CH 2=CH 2 ------------------- C H 3CH 2Br ------------ - -----△ 3【答案】：HOOCCH 2CH 2CHCOOH 乙醇、浓硫酸 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH KBH 4' H 2O I ---------------- --------- “NH 2 25 ℃①NH 2N H 脯氨酸COOH别离 ③ACOOH C 6(OH)Cl 5B4 CH 3CH 2OHK ;CU(KH/；II I2【答案】：CH 2CH 3N 的合成路线流程图'CH 2CH 34. 〔2021 •淮安三模卷〕慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如下:OH5. 〔2021 ・盐城二模卷〕盐酸利多卡因〔F 〕葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏 和室性心动过速.合成路线如下：CH 3浓 HNO 3 浓H 2SO 4 △CH 3Fe 、HClNO 2CH 3NH 2CH 3CH 20H 氧化剂 “CH 3COOH CH 3cH 20H A CH 3COOCH 2CH 3 一浓 H 2SO 4 △CH 2cH 3 CH 2CH 3CH 3KBH 4、H 2OOHH 3cOCH 2CHCH 3、OCH 2COCH 3H 3cCH 3H 2SO 4 ,也NOH OCH 2CCH 3CH 3CH 3 慢心律乙烯在催化剂作用与氧气反响可以生成环氧乙烷〔OCH 2COOCH 2cH 3CH 3〕和乙醇为原料制备 的合成路线流程图〔无机试剂任用〕 .合成路线流程图例如如下:HBr NaOH 溶液H 2C=CH 2 ------------- ^CH 3CH 2Br ------------- CH 3cH 20HCH 3CH 20H浓H 2SO 4-----------------170 cH 2C=CH 2 - H2CV CHOCH 2CH 20HCH 3OCH 2CHOCHOCH 2COOCH 2CH 3CH 3〔说明：用 Na 2Cr 2O 7的氧化条件也可为 Cu, O 2, △；假设将醇在一定条件下直接氧化为竣酸不扣分.A H 2C —CHCH 3CH32、.’3H 3CCH 3NH 2 IOCH 2CHCH 3 HClNa z Cr z O ?CH 3-------------- >CH 2NOH - HCl ----------------- >>H3cC 2H 5OH3H 2C「CH 2 r 人旧什什 ,O 〕.写出以邻甲基苯酚ANa 2Cr 2O 7 H 2SO 4 ,工OCH 2COOH3CH 3CH 20H 浓H 2so 4, _现仅以有机物 CH 3CH=CHCH 3为原料,无机试剂任选,用反响流程图表示合成有机物 CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3 的过程.②由乙醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为:浓硫酸高温高压CH 3CH 20H 1700c ：・ CH 2 = CH 2 催化剂 ' 十 CH 2—CH 2方5【答案】：CH,CH^CHCH 3CHUCHOC 眠 8HBr 2/cci 4CH 3CH -CHCH 3 Br Br6. 〔2021 •扬州期末卷〕物质 F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体,其合成路线如下:提示：①CH 2OOCCH 54 CHHjSOi CHCHjOOCCH；_^酱雌侬-海x 住©I 堂」 M/CC" & Ng%©.HOH〔5均〕加口 .q 比△inHH CCHNG J 理i 尸 HC1 *母.COOC2H5/\^CHO /以?丫、CH3CH20H和人为原料,合成HN V CH3CH3一HBr NaOH 溶液剂任用〕.合成流程图例如如下：CH2=CH2 ------------- »CH3CH2Br » CH3CH2OH△6【答案】：CH3CH2OHO2Cu 二CH3CHOCOOC2H5CH-CHCHO：CH3CHO + HCHOOCH3O ■一H3COOCCH 3NH21HN(C9H8.)2NaOHH2C= CHCHOACOOC2H5 ,写出合成流程图〔无机试CH3COOCH3CH3A B (C5H9NO2)7. 〔2021 ・宿迁三模卷〕由乙苯可以经过一系列反响制得有机高分子化合物E,制备流程如下:CH 2cH 3^^H ①浓HNO 3 ② Cl2_浓H2S3 △A光照’⑧一定条件下E -------------- H2N< ^)~CH 2COOH③ NaOH ④ HClB 乙醇△C H2O2NO 2FeHClNO 2＞工口可一生1- ci浓硫酸Br 2流程图本例如下： CH 3CH 20Hgv ・ CH 2 = CH 2Br —CH 2CH 2—Br17UNa①银氨溶液△1_|piCH 2=CHCH 2COOH ■HC -CICH 2CH 2CH 2COOH②酸化 22H 2O 22^H 2S 0^HOCH 2CH 2CH 2COOH H ^HOCH 2CH 2CH 2COONa-NO8. 〔2021 •徐州四模卷〕盐酸阿立必利是一种强效止吐药.HCOCH 3CH 30H浓 F SO ]OCH3 -COOHNH 2CH 3COC10CH 3COOCH 3成路线流程图〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如如下:HCOCH 3 浓HNOHCOCH 3O 2N浓 H 2s04/「0CH 3COOCH 3“「、OCH 3COOCH 3*…——盐酸阿立必利Fe :HClENH 2.请写出以、CH 3CH 2CH 2COC1为原料制备IC00HNHCOCH 2cH 2cH 3 CH 3的合COOCH 3HBr H 2C=CH 2 -------------- A CH 3CH 2Br NaOH 溶液-------- CH 3CH 2OH请参照流程图相关信息, 写出由CH 2=CHCH 2CHO 合成的合成路线图〔无机试剂任选〕.合成路线CH 2= CHCH 2CHO它的合成路线如下:NHCOCHCu , CH 30NaABrCOOH8【答案】：CH3 I 浓HNO37^H 2SO47 COOH侬HCOOHCH3CH3OHHCOCH 2CH2CH3CH3NH2C H3CH 3cH 2cH2COClOOCH3 COOCH3一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的,会脱水转化为默基.试写出由C的一种同分异构体制备〕的合成线路图.HBrCH2=CH2 » CH3CH2Br 合成流程图例如如下: NaOH溶液△» CH3CH2OH5 △c I.市CHO CHOK期〔?日冠xAsQ △"* QCH" CHOI H?A溟化剂O 0 -强-Q0 y- 0——r催化剂c」f-HOCH3-4J-CH3OH---------------------------------1。
2020届高考化学三轮专题高分冲刺提升训练：有机合成路线的设计【专题训练、课后总结】
——有机合成路线的设计【专题训练】 1．请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2CH 2――→高温高压催化剂提示：RCH=CH 2――→HBr过氧化物R —CH 2—CH 2—Br2．写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。
无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。
已知：羰基αH可发生反应：3．聚丙烯醛())可用于合成有机高分子色素，根据Claisen缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。
4．已知参照上述合成路线，以和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_____________________________________________________。
答案：5.已知：。
苯乙酸苄酯(C )是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_____________________________________________________ _____________________________________________________(无机试剂任选)。
答案：6.已知写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线__________________________________________________________ __________________________________________________________ _____________________________(其他试剂任选)。
答案：7.已知。
写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D(结构简式：)的合成路线_____________________________________________________ _____________________________________________________。
有机合成路线设计专练含答案
有机合成路线设计专练1．化合物J的合成路线如图：已知：①①①+2CH3CH2OH→(5)写出以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图___(可参照题干流程，无机试剂任用)。
2．一种有机抗癌药物I的合成路线如图：已知：+RCOOCOR 3AlCl −−−→+RCOOH参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)___。
3．已知：(5)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线_______(无机试剂任选)4．已知： +−−−−−→325CH COOHC H OH+H 2O根据题中信息，以2-丁烯和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。
5．以对氯苯乙烯为原料，设计合成 的路线(用流程图表示，无机试剂、有机试剂任选)_______。
6．已知：①+3AlCl一定条件−−−−−−→①+RCl 3AlCl一定条件−−−−−−→①RCl −−−−−→+①NaCN ②H RCOOH 2SOClDMF −−−→设计以苯和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
___________。
7．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。
8．化合物G 是一种药物合成中间体，其合成如下：请回答下列问题：(6)设计以(丙酸苯酚酯)为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____。
9．已知：+323H O NaNH/NH(l)②①Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。
Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
10．设计以和为原料制备X()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
11． DMF 即N ，N—二甲基甲酰胺，是常用的有机溶剂，结构为。
有机合成练习题
有机合成练习题有机合成是有机化学中的一项基础技能，通过特定的反应步骤将起始物转化为目标产物。
在有机合成的过程中，需要熟练掌握各类反应、试剂的选择以及反应条件的控制。
为了巩固对有机合成的理解，下面给出一些有机合成的练习题。
练习题一:将苯甲酸转化为对硝基苯甲酸。
答案：1. 首先，在苯甲酸中加入浓硫酸，并控制温度在0℃以下，搅拌均匀。
2. 然后，缓慢加入浓硝酸，保持温度在0℃以下。
3. 等待反应结束后，将反应液倒入冰水中，产生沉淀。
4. 过滤并洗涤沉淀，得到对硝基苯甲酸。
练习题二:将苯甲酸转化为对苯甲酰胺。
答案：1. 首先，将苯甲酸与氯化亚磷反应，生成苯甲酰氯。
2. 将苯甲酰氯与氨水反应，生成对苯甲酰胺。
3. 过滤得到固体产物，对苯甲酰胺。
练习题三:将特定的起始物转化为3-甲基-2-苯基-1-丁醇。
答案：1. 首先，将2-溴-3-甲基-1-苯基丙酮与氯化镁反应，生成格有机镁试剂。
2. 将格有机镁试剂与丁醛反应，生成3-甲基-2-苯基-1-丁醇。
练习题四:将苯乙酸转化为苯乙酮。
答案：1. 首先，在苯乙酸中加入酸性高锰酸钾溶液，并控制温度在60℃左右，搅拌均匀。
2. 反应结束后，将反应液进行蒸馏，得到苯乙酮。
练习题五:将苯硼酸转化为苯乙酸。
答案：1. 首先，将苯硼酸与次氯酸钠反应，生成苯硼二氧化钠。
2. 然后，将苯硼二氧化钠与酸性高锰酸钾反应，生成苯乙酸。
通过以上练习题，我们可以进一步巩固对有机合成的掌握。
在实践中，需要仔细研究反应机理、合理选择试剂以及控制反应条件，以获得高产率和纯度的产物。
在实际操作中，还需要注意安全问题，如佩戴防护手套和眼镜，保持实验室的通风良好等。
有机合成是一门需要不断实践和经验积累的技能，通过反复练习和实验操作，我们可以更好地掌握和理解有机合成的方法和原理。
同时，在实践中也要注重思考，分析反应机理和优化反应条件，以实现更高效、绿色的有机合成方法的开发。
微专题49限定条件下的有机合成路线-2024年高考化学考点微专题(全国版)
已知：222)H /H O1)NaNH +→(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。
试以碘甲烷()3CH I 、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。
(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 【答案】(6)【解析】（6）对比与、CH 3I 、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH 2、2)H +/H 2O 作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：。
2．（2023·重庆·统考高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。
K 的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：(1R和2R为烃基)(6)以J和N()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发C H N O)。
制备M的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N 光材料M(分子式为463952和M表示)。
【答案】(6)【解析】（6）M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为；常见的经典有机合成路线1．一元合成路线2．二元合成路线3．芳香化合物的合成路线①②一、有机合成的主要任务、原则和分析方法1．有机合成的主要任务实现目标化合物—|—构建碳骨架—引入官能团2．有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。
③原子经济性高,具有较高的产率。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程:②逆向合成分析法的过程:二、有机合成的常用方法1．有机合成中分子骨架的构建①链增长的反应:加聚反应、缩聚反应、酯化反应;炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质,再经水解生成羧酸,或经催化加氢还原生成胺;羟醛缩合反应。
高三化学一轮复习：有机物的合成路线训练
②既含 ，又能与银氨溶液发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线______。
3．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：
已知：
(1)A的化学名称是_，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则F的结构简式为_。
(6)下列说法正确的是____________(填序号)。
a. A能与NaHCO3溶液反应
b.醇钠可由醇与金属钠反应制得
c.可用FeCl3溶液鉴别D和E
d. HOCH2CH2OH俗称甘油
(7)以乙醇为起始原料，利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH3COCH2COOC2H5写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。____________
参考答案
1． 三氟甲苯浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应 +HCl吸收反应产生的HCl，提高反应转化率C11H11O3N2F39
【分析】
A和氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，B的分子式为C7H5Cl3，可知A的结构中有3个氢原子被氯原子取代，B与SbF3发生反应生成 ，说明发生了取代反应，用F原子取代了Cl原子，由此可知B为 ，进一步可知A为 ， 发生消化反应生成了 ， 被铁粉还原为 ， 与吡啶反应生成F，最终生成 ，由此分析判断。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2.
(6)参照上述合成路线及所学知识，设计由甲苯和CH3COOH为起始原料制备 的合成路线___________(无机试剂任选)。
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有机合成路线（三）
班级：___________________，姓名：___________________。
1.写出由转化为的合成路线。
1.解：
2.（2018上海）设计由1，3－丁二烯合成1，4–丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH)的合成路线。
2.解：1，3－丁二烯先与溴单质发生1,4-加成，然后在氢氧化钠溶液中水解，最后与氢气加成。
3.请设计出由CH3-CH=CH2合成CH3CH(OH)COOH的合成路线。
3.解：
4.（2019青浦二模）写出由HOCH2CH=CHCH2OH制备HOOCCH=CHCOOH的合成路线。
4.解：
5.（2019杨浦二模）写出以乙醇、和为原料制备的合成路线流程。
5.解：
6.已知：。
请写出以乙烯为主要有机原料制备的合成路线。
6.解：CH2＝CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3-CH-CN
CH3-CHOH-COOH
7.写出一种以CH2=CH-CH=CH2为原料制备CH2=CCl-CH=CH2的合成路线。
7.解：
8.（2016上海）设计一条由(CH2=C(CH3)CH=CH2)制得的合成路线。
8.解：
9.已知：。
化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理的合成路线以和为原料合成。
9.解：
10.下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是（C）
A.由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解
B.由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步取代
C.由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去
D.由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷：第一步消去，第二步加成
【详解】
A. 由乙醇制备乙二醇，先发生消去反应得到乙烯，在和溴单质发生加成反应得到CH2BrCH2Br，在通过卤代烃的水解得到乙二醇，故A正确；
B. 由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇，先发生消去反应得到丙烯，在和溴单质发生加成反应得到1，2-二溴丙烷，在通过卤代烃的水解得到1，2-丙二醇，故B正确；
C. 1-溴丁烷发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2，再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3，然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CHCH3，再与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，最后发生消去反应得到CH2=CHCH=CH2，故C错误；
D. 由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷，先发生消去反应得到1-丁烯，在和溴单质发生加成反应得到1，2-二溴丁烷，故D正确；
故答案选：C。
11.有机物可经过多步反应转变为(CH3)2C=CH2，其各步反应的反应类型是（B）
A.加成→消去→脱水
B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成
D.取代→消去→加成
12.用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：
下列有关判断正确的是（B）
A.甲的化学名称是苯
B.乙的结构简式为
C.反应①为加成反应
D.有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应。