有机合成路线专题训练3

有机合成路线（三）

班级：___________________，姓名：___________________。

1.写出由转化为的合成路线。

1.解：

2.（2018上海）设计由1，3－丁二烯合成1，4–丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH)的合成路线。

2.解：1，3－丁二烯先与溴单质发生1,4-加成，然后在氢氧化钠溶液中水解，最后与氢气加成。

3.请设计出由CH3-CH=CH2合成CH3CH(OH)COOH的合成路线。

3.解：

4.（2019青浦二模）写出由HOCH2CH=CHCH2OH制备HOOCCH=CHCOOH的合成路线。

4.解：

5.（2019杨浦二模）写出以乙醇、和为原料制备的合成路线流程。

5.解：

6.已知：。

请写出以乙烯为主要有机原料制备的合成路线。

6.解：CH2＝CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3-CH-CN

CH3-CHOH-COOH

7.写出一种以CH2=CH-CH=CH2为原料制备CH2=CCl-CH=CH2的合成路线。

7.解：

8.（2016上海）设计一条由(CH2=C(CH3)CH=CH2)制得的合成路线。

8.解：

9.已知：。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理的合成路线以和为原料合成。

9.解：

10.下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是（C）

A.由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解

B.由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步取代

C.由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去

D.由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷：第一步消去，第二步加成

【详解】

A. 由乙醇制备乙二醇，先发生消去反应得到乙烯，在和溴单质发生加成反应得到CH2BrCH2Br，在通过卤代烃的水解得到乙二醇，故A正确；

B. 由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇，先发生消去反应得到丙烯，在和溴单质发生加成反应得到1，2-二溴丙烷，在通过卤代烃的水解得到1，2-丙二醇，故B正确；

C. 1-溴丁烷发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2，再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3，然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CHCH3，再与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，最后发生消去反应得到CH2=CHCH=CH2，故C错误；

D. 由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷，先发生消去反应得到1-丁烯，在和溴单质发生加成反应得到1，2-二溴丁烷，故D正确；

故答案选：C。

11.有机物可经过多步反应转变为(CH3)2C=CH2，其各步反应的反应类型是（B）

A.加成→消去→脱水

B.消去→加成→消去

C.加成→消去→加成

D.取代→消去→加成

12.用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：

下列有关判断正确的是（B）

A.甲的化学名称是苯

B.乙的结构简式为

C.反应①为加成反应

D.有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应