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2021-2022学年黑龙江哈三中高中化学有机化学竞赛辅导：第2章第4节《二烯烃》 Word版

第四节二烯烃分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃。

二烯烃的通式为C n H2n-2。

一、二烯烃的分类和命名依据二烯烃中两个双键的相对位置的不同，可将二燃烃分为三类：1、累积二烯烃两个双键与同一个碳原子相连接，即分子中含有C=C=C结构的二烯烃称为累积二烯烃。

例如：丙二烯 CH2=C=CH2。

2、隔离二烯烃两个双键被两个或两个以上的单键隔开，即分子骨架为C=C-(C)n-C=C 的二烯烃称为隔离二烯烃。

例如，1、4-戊二烯 CH2=CH-CH2-CH=CH2。

3、共轭二烯烃两个双键被一个单键隔开，即分子骨架为C=C-C=C的二烯烃为共轭二烯烃。

例如，1，3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2。

本节重点争辩的是共轭二烯烃。

二烯烃的命名与烯烃相像，选择含有两个双键的最长的碳链为主链，从距离双键最近的一端经主链上的碳原子编号，词尾为“某二烯”，两个双键的位置用阿拉伯数字标明在前，中间用短线隔开。

若有取代基时，则将取代基的位次和名称加在前面。

例如：CH2=C（CH3）CH=CH2 2-甲基-1，3-丁二烯CH3CH2CH=CHCH2CH（CH2）4CH3 3，6-十二碳二烯二、共轭二烯烃的结构1，3-丁二烯分子中，4个碳原子都是以SP2杂化，它们彼此各以1个SP2杂化轨道结合形成碳碳σ键，其余的SP2杂化轨道分别与氢原子的S轨道重叠形成6个碳氢σ键。

分子中全部σ键和全部碳原子、氢原子都在一个平面上。

此外，每个碳原子还有1个末参与杂化的与分子平面垂直的P轨道，在形成碳碳σ键的同时，对称轴相互平行的4个P轨道可以侧面重叠形成2个π键，即C1与C2和C3与C4之间各形成一个π键。

而此时C2与C3两个碳原子的P轨道平行，也可侧面重叠，把两个π键连接起来，形成一个包含4个碳原子的大π键。

但C2-C3键所具有的π键性质要比C1-C2和C3-C4键所具有的π键性质小一些。

像这种π电子不是局限于2个碳原子之间，而是分布于4个（2个以上）碳原子的分子轨道，称为离域轨道，这样形成的键叫离域键，也称大π键。

2020高中化学竞赛(入门篇)-基础有机化学-第01、02章绪论、有机化合物命名(共66张PPT)

CHCH2CHCH2
7
CH3
CH3
CH3 CH3
2,6,8-三甲基癸烷
如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。 1 2 34 C5H3CH62CHC7H2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷
CH3 CH2CH3
1 23 456 6 54 321
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
CH3
甲苯
CH(CH3)2
CH3 CH3
异丙苯
邻二甲苯 o-二甲苯 1,2-二甲苯
CH3
CH3
CH3
间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯
CH3
对二甲苯 p-二甲苯 1,4-二甲苯
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯连三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2,4-三甲苯偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯均三甲苯
命名规则：
（1）选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳原子数命名为“某烷”。
（2）编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。
65 4 3 2
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
1
3-甲基己烷
（3）命名：将支链的位次、个数、名称写在主体名称的前面，中间用短线隔开。
654
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
3 21
2-甲基-4-环己基己烷
H CH3
C2H5 H
反-1-甲基-4-乙基环己烷
C2H5 CH3 CH3
r-1,反-1,2-二甲基-反-4-乙基环己烷
桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃

化学竞赛PPT-有机复习

1. 威廉逊(A. W. Williamson)合成法
2. 醇脱水 3. 醇与烯烃的加成
四、环醚 1. 命名
(1) 碱性条件下开环
2. 环氧化合物的反应 (2) 酸性条件下的开环
五、冠醚
(3) 还原开环
3. 环氧化合物的制法
C6H5ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱH + CH3CH2CH2I
苯酚
1-碘丙烷
CH3CH2ONa CH3CH2OH
3 转变成烯烃——消去反应
三、一元醇的制法
1. 羰基化合物的还原 2. 用格利雅试剂合成醇 3. 烯烃的水合 (1)直接水合法：马氏醇和反马氏醇
(2)间接水合
4. 卤代烃的水解
四、二元醇五、一元酚的反应
第十一章醚
一、命名
二、醚的反应三、醚的制法
1. 碱性 2. 醚链的断裂: 3. 自动氧化 4. 克莱森(L. Claisen)重排
四、亲核取代反应的机理
五、卤代烃的制法
1 烷烃卤代 2 由醇制备 3 烯、炔加HX、X2 六、金属有机化合物
1 有机镁化合物——格氏试剂 2 有机锂化合物 3 二烃基铜锂
第六章烯烃
一、烯烃的结构、异构和命名二、烯烃的相对稳定性三、烯烃的制法
1 消除方法制备 2 醇脱水 3 消除反应机理
四、烯烃的化学性质
第二章烷烃
一烷烃的同系列和同分异构体二烷烃的命名三烷烃的结构
1 碳原子的四面体构型和sp3杂化 2乙烷、正丁烷的构象四烷烃的物理性质五烷烃的反应六烷烃的氯化
第三章环烷烃
一、环烷烃的异构和命名二、环烷烃的性质三、环己烷的构象四、取代环己烷的构象分析五、多环烃

高中化学奥赛培训教程全集---之有机化学.doc

学习必备欢迎下载黄冈中学化学奥赛培训教程系列（精美 word 版）有机化学第一节有机化学基本概念和烃1、下列构造式中：①指出一级、二级、三级碳原子各一个。

②圈出一级烷基、二级烷基、三级烷基各一个。

CH 3 CH 3CH 3 CH 3CCH 2C CHCH 2CH 3CH 3 CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3 一级烷基↓解析： CH 3CCH 2CCH CH 2CH 3CH 3CHCH 3↑ ↑ ↑3℃ 2℃ 1℃三级烷基CH 3三级烷基2、已知下列化合物的结构简式为：（1） CH 3CHClCHClCH 3 （ 2） CH 3CHBrCHClF（ 3） CH 3CHClCHCH2CH 3 CH 3分别用透视式、纽曼式写出其优势构象。

解析：用透视式和纽曼式表示构象，应选择C 2 —C 3 间化学键为键轴，其余原子、原子团相当于取代基。

这四个化合物透视式的优势构象为（见图）其纽曼式的优势构象见图3、（ 2000 年广东省模拟题）用烃 A 分子式为C10H16，将其进行臭氧化后，水解得到HCHO 和 A 催化加氢后得烃B， B 化学式为 C10H20，分子中有一个六元环，用键线式写出A，B 的结构。

解析：从 A 催化加氢生成的 B 的化学式可推知，原 A 分子中有两个C=C 键和一个六元环。

从水解产物可知， C1与 C6就是原碳环连接之处HCHO 的羰基，只能由C3支链上双键臭氧化水解生成。

所以 A 的结构为， B 的结构为。

4、下列化合物若有顺反异构，写出异构体并用顺、反及E、 Z 名称命名。

5、（河南省98 年竞赛题）写出符合C6H10的所有共轭二烯烃的异构体，并用E—Z命名法命名。

解析：6、用化学方法鉴别下列化合物：CH 3CH2CH2CH3，CH 3CH 2CH=CH 2， CH 3CH 2C≡ CH 。

解析：（ 1）用 Br 2， CH 3CH 2CH=CH 2与 CH 3CH2 C≡ CH 可褪色， CH 3CH 2CH 2CH 3不反应。

高中化学有机化学竞赛辅导：第7章《醛酮》 Word版

第 1 页共 6 页第七章醛、酮一、结构、分类和命名醛和酮都是含有羰基官能团的化合物。

当羰基与一个羟基和一个氢原子相结合时就是醛，醛基的简写为-CHO 。

若羰基与两个烃基相结合，就是酮，酮分子中的羰基叫做酮基。

醛、酮的通式为：醛：酮：结构：醛、酮羰基中的碳原子为SP 2杂化，而氧原子则是末经杂化的。

碳原子的三个SP 2杂化轨道相互对称地分布在一个平面上，其中之一与氧原子的2P 轨道在键轴方向重叠构成碳氧σ键。

碳原子末参加杂化的2P 轨道垂直于碳原子三个SP 2杂化轨道所在的平面，与氧原子的另一个2P轨道平等重叠，形成π键，即碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成。

由于氧原子的电负性比碳原子大，羰基中的π电子云就偏向于氧原子，羰基碳原子带上部分正电荷，而氧原子带上部分负电荷。

分类：根据烃基的不同可以分为脂肪醛酮、芳香醛酮。

根据羰基的个数可以分为一元醛酮、多元醛酮。

命名：普通命名法：醛的命名与醇的习惯命名法相似，称某醛。

如：CH 3CH 2OH CH 3CHO 乙醇乙醛CH 3CH （CH 3）CH 2OH CH 3CH （CH 3）CHO异丁醇异丁醛脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某（基）某（基）酮。

例如：CH 3OCH 3 CH 3COCH 3甲醚二甲酮CH 3OCH 2CH 3 CH 3COCH 2CH 3甲乙醚甲乙酮系统命名法：选择含有羰基的最长碳链作为主链，称为某醛或某酮。

由于醛基是一价原子团，必在链端，命名时不必用数字标明其位置。

酮基的位置则需用数字标明，写在“某酮”之前，并用数字标明侧链所在的位置及个数，写在母体名称之前。

例如：CH 3CH （CH 3）CHO CH 3CH 2COCH （CH 3）CH 2CH 32-甲基丙醛 4-甲基-3-已酮CH 3CH ═CHCHO CH 3CH （CH 3）CH ═CHCOCH 32-丁烯醛 5-甲基-3-已烯-2-酮环已基甲醛 3-甲基环已酮3-苯丙烯醛 1-苯-2-丁酮醛酮命名时习惯上还采用希腊字母α、β、γ等，α碳指与醛基或酮基直接相连的碳原子。

高中化学有机化学竞赛辅导：第9章第2节《羰基酸》 Word版

第二节羰基酸一、分类和命名分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。

根据所含的是醛基还是酮基，将其分为醛酸和酮酸。

羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉伯数字或用希腊字母表示。

如：OHC ─COOH CH 3COCOOH CH 3COCH 2COOH乙醛酸丙酮酸 3-丁酮酸（β-丁酮酸）二、化学性质酮酸具有酮和羧酸的一般性质，如与氢或亚硫酸氢钠加成、与羟胺生成肟、成盐和酰化等。

由于两种官能团的相互影响，α-酮酸和β-酮酸又有一些特殊的性质。

（一）α-酮酸的性质1、脱羧和脱羰反应在α-酮酸分子中，羰基与羧基直接相连，由于羰基和羧基的氧原子都具有较强的吸电子能力，使羰基碳与羧基碳原子之间的电子云密度降低，所以碳碳键容易断裂，在一定条件下可发生脱羧和脱羰反应。

α-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热，分别发生脱羧和脱羰反应生成醛或羧酸。

RCOCOOH + 稀H 2SO 4 RCHO + CO 2↑ RCOCOOH + 浓H 2SO 4 RCOOH + CO ↑ 2、氧化反应α-酮酸很容易被氧化，托伦试剂就能其氧化成羧酸和二氧化碳。

RCOCOOH + [Ag(NH 3)2]+ RCOONH 4 + Ag ↓（二）β-酮酸的性质在β-酮酸分子中，由于羰基和羧基的吸电子诱导效应的影响，使α-位的亚甲基碳原子电子云密度降低。

因此亚甲基与相邻两个碳原子间的键容易断裂，在不同的反应条件下，能发生酮式和酸式分解反应。

1、酮式分解β-酮酸在高于室温的情况下，即脱去羧基生成酮。

称为酮式分解。

RCOCH 2COOH RCOCH 3 + CO 2↑ 2、酸式分解β-酮酸与浓碱共热时，α-和β-碳原子间的键发生断裂，生成两分子羧酸盐。

称为酸式分解。

RCOCH 2COOH + 40℅NaOH RCOONa + CH 3COONa三、乙酰乙酸乙酯及酮式-烯醇式互变异构现象1、乙酰乙酸乙酯的制备在醇钠的催化作用下，两分子乙酸乙酯脱去一分子乙醇生成乙酰乙酸乙酯，此反应称为克莱森酯缩合反应。

有机化学竞赛课件第3章环烷烃

C3 对称轴
H
H H
H H
H
H
H H
H H
H
第一类：6个C—H键与分子的对称轴C3平行，与环的平均 a键(直立键) 平面垂直，叫做axial bond e键(平伏键) （轴向键），简称a键，中文形象地称为直立键（其中3个向环平面上方伸展，另外3个向环平面下方伸展）。
第二类：6个C—H键与直立键形成接近109.5°的夹角，平伏向环外伸展，叫做equatorial bond（赤道键），简称e键，中文形象地称为平伏键（其中3个斜朝向环平面上方伸展，另外3个斜朝向环平面下方伸展）。
难
H2
Pd >300℃
CH3CH2CH2CH2CH3
b. 加卤素
+ Br2 + Br2
CCl4
CCl4
CH2 CH2 CH2
Br
Br
CH2 CH2 CH2 CH2
Br
Br
溴褪色可用于鉴别环烷烃
Br2/CCl4 不起加成，而是取代反应
c. 加HX，H2SO4/H2O
+ HBr
CH3CH2CH2Br
椅式构象的翻转
室温时，椅式构象可通过C—C键的转动(而不经过碳碳键的断裂)，由一种椅式构象变为另一种椅式构象，在互相转变中，原来的a键变成了e键，而原来的e键变成了a键。原来位于上面的碳原子(1、3、5)翻转到下面，而原来位于下面的碳原子(2、4、6)
翻转到上面；但C-H键的伸展方向不变。两变一不变
桥头碳
1
6
2
7
5
3
4
桥头碳
二环[2.2.1]庚烷二环[4.4.0]癸烷
稠环可以看成桥环的一个特

《有机化学竞赛》课件

参赛资格
讨论参与有机化学竞赛的资格要求和条件。
化学基础知识
1
烷烃和烯烃
介绍烷烃和烯烃的结构、性质和重要应
卤代烃和醇
2
用。Biblioteka 探索卤代烃和醇的制备方法、反应性质
和用途。
3
醛和酮
了解醛和酮的特征、合成和反应机理。
芳香化合物
4
介绍芳香化合物的结构、紫外-可见光谱和常见反应。
有机官能团的化学反应
单质反应
3 常用防护设施的使用方法
演示有机化学实验室中常用防护设施的正确使用方法和操作注意事项。
解题技巧及实例分析
解题的时间分配
分享在有机化学竞赛中解题时的时间管理技巧和策略。
解题时需要注意的要点
提供解题的关键要点和技巧，以提高竞赛成绩。
解析竞赛科目的真题并给出解释
分析一些竞赛科目的真实试题，并提供解答步骤和解释。
解析单质反应的机制、条件和重要性。
加成反应
详细说明加成反应的定义、类型和相关实例。
消除反应
探讨消除反应的反应机理和应用领域。
置换反应
介绍置换反应的反应类型、基础知识和实例。
良好的试验室实践和安全措施
1 常见的实验安全措施
讨论在化学实验室中常见的安全措施和必要的防护装备。
2 有机化学实验室的危险品
了解有机化学实验室中使用的危险品和正确的储存方法。
《有机化学竞赛》PPT课件
欢迎来到《有机化学竞赛》PPT课件！在这个课件中，我们将深入探讨有机化学竞赛的规则、基础知识、官能团的化学反应，以及试验室实践和安全措施。准备好了吗？让我们开始吧！
简介
概述
了解有机化学竞赛的背景和目的，以及竞赛的重要性。

高中化学有机化学竞赛辅导：第11章第1节《硝基化合物》 Word版

第十一章有机含氮化合物第一节硝基化合物一、分类、命名法硝基（NO 2-）取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基化合物。

硝基是它的官能团。

按烃基的不同，硝基化合物可分为：脂肪族硝基化合物（RNO 2），例如：CH 3NO 2 硝基甲烷、CH 3CH 2NO 2 硝基乙烷。

芳香族硝基化合物（Ar-NO 2）,例如: 硝基苯 β-硝基萘根据硝基所连的碳原子的不同,硝基化合物可分为:伯硝基化合物,例如: CH 3CH 2NO 2 硝基乙烷。

仲硝基化合物,例如:CH 3CH(NO 2)CH 3 2-硝基丙烷叔硝化化合物,例如: 2-甲基-2-硝基丙烷根据硝基的个数,硝基化合物可分为:一元硝基化合物,例如: CH 3CH 2NO 2 硝基乙烷。

多元硝基化合物,例如:NO 2CH 2CH 2NO 2 二硝基乙烷命名硝基化合物时以烃为母体,硝基作为取代基,例如:2,2-二甲基-4-硝基戊烷 2-硝基-4-氯苯甲酸2,4,6-三硝基甲苯(TNT)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)二硝酸乙二酯二、物理性质脂肪族硝基化合物多数是油状液体，芳香族硝基化合物除了硝基苯是高沸点液体外，其余多是淡黄色固体，有苦仁气味，味苦。

不溶于水，溶于有机溶剂和浓硫酸（形成盐）。

硝基具有强极性，所以硝基化合物是极性分子，有较高的沸点和密度。

随着分子中硝基数目的增加，其熔点、沸点和密度增大、苦味增加，对热稳定性减少，受热易分解爆炸（如TNT 是强烈的炸药）。

多数硝基化合物有毒，在贮存和使用硝基化合物时应注意。

三、化学性质1、还原反应硝基化合物易被还原，芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的还原产物。

例如在NO 2NO 2NO 2CH 3CH 3CH 3C NO 2CH 3CH 3CH 3CH C CH 2CH 3NO 2Cl COOHNO 2CH 3NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2OH NO 2CH 2NO 2CH 2O O酸性介质中以铁粉还原，最后生成芳香族伯胺；在中性条件中以锌粉还原得到氢化偶氮化合物；在碱性条件中以锌粉还原得到联苯胺。

高中化学奥赛辅导有机化学全套课件

高中化学奥赛辅导
“有机化学”部分
初赛基本要求：
有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。
a
c
CC
a>b
b
b
c>d
(Z)-构型
Zusammen (同)
a
d
CC
b
c
(E)-构型
Entgegen（对）
次序规则：
（１）取代基的原子按原子序数大小排列，大者为“较优”基团。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H
（２）若两个基团第一个原子相同（如C ），则比较与它直接相连的几个原子，余类推。如：
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编
号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
5
3
4
1-甲基-1-环己烯
H3C 3 2 1
4
6
5
3-甲基-1-环己烯
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3

《有机化学竞赛》课件

化学简介有机化学基础知识有机化学反应机理有机合成与分离技术有机化学竞赛题目解析
01
CHAPTER
有机化学简介
有机化学的发展经历了从天然有机化合物的认识和利用，到人工合成有机化合物的探索和实践，再到现代高分子材料和绿色合成方法的创新和应用。
总结词
有机化学的发展始于对天然有机化合物的认识和利用，如动植物体内的化合物。后来，随着科学技术的进步，人们开始探索人工合成有机化合物的方法，如塑料、合成纤维等高分子材料的发明和应用。现代有机化学则更加注重绿色合成方法的发展和创新，旨在实现可持续发展的目标。
酚在常温下与氧气反应，可以生成醌、苯甲酸等含氧有机物。
酚的氧化反应
醚在酸性催化剂作用下加热，可以发生分解反应，生成醇和烷基卤化物。
醚的分解反应
醛在常温下与氧气反应，可以生成羧酸。
醛的氧化反应
酮在常温下与氧气反应，可以生成羧酸。
酮的氧化反应
羧酸与醇在浓硫酸作用下加热，可以发生酯化反应，生成酯和水。
羧酸的酯化反应
04
CHAPTER
有机合成与分离技术
通过目标化合物的结构，分析其合成所需的原料和反应，从而设计合理的合成路线。
逆合成分析
根据目标化合物的结构特点和合成要求，选择合适的反应类型和条件，以达到最佳的合成效果。
合成策略
蒸馏法
利用不同物质沸点的差异，通过加热和冷凝的方法将它们分离。
结晶法
通过降低温度或蒸发溶剂，使目标化合物从溶液中析出。
VS
考查知识广度和深度
综合题是有机化学竞赛中难度最大的题目类型，要求学生在掌握扎实基础知识的同时，具备广泛的知识面和深入的学术探究能力。这类题目通常涉及多个有机化学知识点，并要求学生对前沿研究有所了解。

2024年高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)

高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)高中化学竞赛大学有机化学课件6一、引言化学竞赛作为高中阶段学生提高化学素养、培养化学思维的重要途径，一直受到广泛关注。

有机化学作为化学竞赛的重要组成部分，对于参赛选手来说至关重要。

本课件旨在帮助高中化学竞赛选手更好地掌握大学有机化学知识，提高竞赛成绩。

二、有机化学基本概念1.有机化合物：含有碳元素的化合物，通常与生命活动密切相关。

2.有机反应：有机化合物在一定条件下发生的化学变化，包括合成、分解、取代、加成等。

3.有机化合物结构：碳原子之间的成键方式，包括单键、双键、三键以及环状结构等。

4.有机化合物的分类：根据分子结构、官能团、反应类型等不同特点进行分类。

三、有机化学基本反应1.烷烃的卤代反应：烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应，卤代烷。

2.烯烃的加成反应：烯烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醇等化合物。

3.炔烃的加成反应：炔烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醛、羧酸等化合物。

4.醇的氧化反应：醇在酸性条件下与氧化剂如酸性高锰酸钾、铬酸等反应，醛、酮等化合物。

5.醛、酮的还原反应：醛、酮与还原剂如氢气、锂铝氢化剂等反应，醇。

6.羧酸的酯化反应：羧酸与醇在酸性条件下反应，酯。

7.芳香烃的取代反应：芳香烃在一定条件下与取代基发生取代反应，取代芳香烃。

四、有机化学合成策略1.反应途径的选择：根据目标产物的结构特点，选择合适的反应途径。

2.反应条件的优化：通过调整反应温度、压力、催化剂等条件，提高反应产率和选择性。

3.保护基的应用：在合成过程中，通过引入保护基，保护敏感官能团，提高反应可控性。

4.反应顺序的安排：合理安排反应顺序，避免不必要的副反应，提高合成效率。

五、有机化学竞赛实例分析1.合成题目分析：分析题目所给的反应物和产物，确定反应类型和合成路线。

2.反应机理探讨：根据反应类型，推导反应机理，理解反应过程。

3.实验操作注意事项：分析实验操作步骤，注意实验安全，提高实验技能。

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1. 与卤素的加成
CCl4
Cl Cl
(C3)H 3CCH C2H+Cl2 5℃ (C3)H 3CCH C2H
(C3)H 2CHCCHH3C+H Br2
CCl4
Br Br
0℃ (C3)H 2CHCC H2H
C H 2C H C H 2 C C H + B r 2 ( 1 m o l ) B r C H 2C H C H 2 C C H B r
烯键比炔键容易加成
2. 与HX加成
HOAc
CH3CH2CH CH2 + HBr
CH3CH2 CH CH3
(CH3)2C CH2 + HCl HOAc
CH3 Br 80% CH3 C CH3
Cl 100%
反应活性：HI > HBr > gCl2
RCC2H H Cl Cl
C H 3 C H C H 2+ B r 2 / H 2 O
C H 3 C H C H 2 B r O H
6. 硼氢化－氧化反应
(1 ) B 2 H 6 C H 3 C HC H 2(2 )H 2 O 2/O H C H 3 C H 2 C H 2 O H
C H 2 ((2 1 ))H B 2 2 O H 2 6/O H
CH 3
H H + H H3C
CH 3 CH 3
86%
CH 3 H
14%
炔烃的加氢和还原
RC CR'
H2, Ni 或Pd, Pt
H2, Lindlar 催化剂
Na 或K NH3(l)
RCC3H Cl
3. 与硫酸的加成
❖ 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯，硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇 — — 间接水合法
CH2 CH2 + H2SO4(98%) CH3CH2OSO3H H2O CH3CH2OH + H2SO4
(CH3)2C CH2 + H2SO4(50%) (CH3)3COSO3H H2O (CH3)3COH + H2SO4
+ CH2O KMnO4 H2CO3
CO2 + H2O
可用于推测双键的结构
9. 臭氧解反应
R
R' O3 R
O
R'
C H
C
R''
臭氧化
H
C O
C O R''
H2O / Zn 分解
R
R'
C O+ O C
H
R''
臭氧解反应
9. 还原反应
Pt + H2
1 atm , H O A c
CH 3
CH3(CH2)15C CH
1-十八碳炔
2. 主链中同时存在烯、炔键时，母体名称为“某烯炔”。
CH3
CH3
C C C CH
CH3
3,4-二甲基-3-戊烯-1-炔
CH 2 CH CH 2CH 2CH 2 C CH
1
2
3 45
67
7
6
54 3
21
1-庚烯 -6-炔
CH3
CH 2 CH CH 2CH 2CH 2 C CH
反应的选择性
hv CH3CH2CH3 + Br2 127
hv CH3CHCH3 + Br2 127
CH3
CH3CH2CH2Br + CH3CHCH3
3%
Br97%
(CH3)2CHCH2Br + (CH3)3CBr
少量
>99%
V(1 H)：V(2 H)：V(3 H)=1：82：1600
烯烃或芳烃的-卤化
CH3 CH3
CH3
21 3
CH3
CH3
2,3,10,11,13-五甲基十四烷
4. 当两个方向编号官能团、取代基位号均相同时，给次序小的基团小位号。
CH3 CH3 Br CH3CHCH2CCH2CHCH3
7 6 5 43 2 1
CH3
4,4,6-三甲基 -2-溴庚烷
CH3 CH3 Br CH3CHCH2CCH2CHCH3
有机化合物的命名
系统命名法
命名法
普通命名法
俗名
系统命名法
❖ IUPAC命名法 ❖ 中文系统命名法(CCS)：由中国化
学会根据IUPAC命名法的原则，结合中文特点而制定的 ❖ 系统命名法化合物名称的构成：立体化学名＋取代基名＋母体名
命名中需注意的几个问题
1. 碳原子数>10的烯、炔，母体名称要加“碳”字，称为“某碳烯”或“某碳炔”。
1
2
3 45
67
7
6
54 3
21
3-甲基 -6-庚烯 -1-炔
3. 编号时，优先考虑官能团的位号尽可能小，其次才考虑取代基。
C l
7 65 4
32
1
C H 3C H C H C H 2C H C H 2C H 3
C H 3 O H
5-甲基 -6-氯 -3-庚醇
4. 编号遵循“最低系列原则”，不考虑“取代基位号总和最小”。
4. 与水加成
直接水合制乙醇的工业法
H3PO4 /硅藻土 CH 2 CH 2 + H2O 300℃, 70atm
CH 3CH 2OH
CH
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
CH 3 C H
RC
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
R C CH 3
CH CH 2 OH
RC CH 2 OH
5. 加次卤酸
C O+ O C
K M n O 4 / H + C H 3 CC C H 2 C H 3或热 K M n O 4C H 3 C O 2 H + C H 3 C H 2 C O 2 H
CH3CH2CH
CH2
(1) (2)
KMnO4(热, H+
浓)
CH3CH2CHO KMnO4 CH3CH2CO2H
1 2 3 45 6 7
CH3
2,4,4-三甲基 -6-溴庚烷
CH2CH3
1-乙基-3-氯苯 Cl
二. 烷烃的主要化学性质
烷烃的卤化
C H 4+ C l2 h v C H 3 C l＋ H C l
h v C H 4 + C l 2 C H 3 C l＋ C H 2 C l 2 + C H C l 3 + C C l 4
C H 2 O H
(1) B2H6 RC CH
RCH CH
(2) H2O2 / OH
OH
RCH2CHO
7. 烯烃的自由基加成
过氧化物 CH3CH CH2 + HBr 或hv CH3CH2CH2B r
过氧化物效应
8. 被高锰酸钾氧化
CC
HO OH
KMnO4 稀, 冷
CC
KMnO4 / H+ 或热, 浓KMnO4
5 0 0 ~ 6 0 0 ℃ C H 2C H C H 3 + C l2 或 h v C H 2C H C H 2 C l+ H C l
Br
+ Br2
+ HBr
CH3
CH2Cl
hv
+ Cl2 或高温
+ HCl
CH2CH3 + Br2
Br
hv
或高温
CHCH3 + HBr
三. 烯烃和炔烃的主要化学性质

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