β-萘乙醚的制备解析
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇)
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇) β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
2、抽滤分离：稍冷，拆除装置，摇晃下将反应液倒入盛有200ml 冷水的烧杯中，冰水浴冷却后，析出固体，减压抽滤。
3、重结晶：将沉淀移入100ml的单口圆底烧瓶中，加入20ml 的95%乙醇溶液，装上回流冷凝管，在水浴中加热保持微沸5min，撤去水浴，待冷却后，拆除装置。
将单口圆底烧瓶置于冰水浴中充分冷却后，抽滤。
4、干燥：自然晾干，称重。
12、注意事项：1.β-萘酚—萘酚有毒，对皮肤、粘膜用强烈刺激作用，量取时要当心。
若触及皮肤，应立即用肥皂清洗。
浓硫酸有强腐蚀性，若不慎溅到皮肤上，马上用清水2.也可用氢氧化钾，但所得粗产物熔点常常很低，且难以后处理；3.水浴温度不宜过高，否则溴乙烷易逸出。
反应5～6小时后几乎无游离酚存在。
篇二：β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
实验六萘乙醚
四、操作步骤
• 1.在100ml圆底烧瓶中加入2.8g氢氧化钠， 35ml无水甲醇，振摇下溶解；
回流装置
• 2.加入3.5g β-萘酚，振摇下溶解，再 加入3ml碘乙烷； • 3.装上回流冷凝管，在热水浴上加热 回流1.5-2h，其间间歇振摇反应瓶； • 4.改为蒸馏装置，蒸出20ml甲醇，保 存备用；
• 5.反应混合物倒入100ml水中，用玻璃 棒搅拌，使沉淀完全析出； • 6.过滤收集沉淀，用水洗2次，抽干， 得粗产物； • 7.粗产物用甲醇重结晶。
• 重结晶步骤如下：
• 将粗装置，加热回流，用 滴管从冷凝管顶部缓慢滴加水，至刚好浑 浊，再补加1-2ml甲醇，趁热过滤，滤液冷 却后析出结晶。
• 8.过滤收集晶体，干燥，称重，计算产 率。 • β-萘乙醚纯品的熔点为37-38℃。
• 五、注意事项 • 甲醇有毒性，沸点较低，防止吸入蒸 汽。
• 六、思考题 • 1.制备β-萘乙醚时能否用乙醇和β-溴萘做原 料，为什么？ • 2.本实验中β-萘酚钠的生成用的是氢氧化钠 的甲醇溶液，为什么不用氢氧化钠的水溶 液？
实验六 β-萘乙醚的制备
• 一、实验目的 • 1.学习和掌握卤代烃亲核取代反应的原理和 实验方法 • 2.熟练掌握过滤、重结晶等实验操作。
二、实验原理
OH + N aO H ONa
ONa + C 2 H 5 Br
OC 2 H 5
• 三、化学试剂和仪器 • 化学试剂： • β-萘酚，3.5g；碘乙烷，3ml；氢氧化钠， 2.8g；无水甲醇，35ml • 仪器： • 100ml圆底烧瓶，球形冷凝管，布氏漏斗， 抽滤瓶
β-萘乙醚的制备-常州工程职业技术学院
教师活动：提问 1 β-萘乙醚如何制备？ ------学生课前查阅资料
学生活动：各组代表回答，教师记录比较归纳出β萘乙醚的各种制备方法的优 缺点（教师可参考‘萘乙醚合成方法研究进展’这篇文章）
合成路线的比较
合成方法 1
方法 2
方法 3
方法 4
方法 5
实训原理
反应仪器
反应原料
反应装置 报道收率 方案流程
乙醇
氢氧 化钠
《化学实验技术》
名称 结构式 官能团 化学性质 1
应用 化学性质 2
应用 化学性质 3
应用 化学性质 4
应用
表四 相关有机物的化学性质
乙醇
苯酚
萘
溴乙烷
化学性质 5
《化学实验技术》
应用
其它
二、分析目的产物
教师活动：展示β萘乙醚产品，引导学生了解β萘乙醚的性质及应用 参考知识点：
外观：β萘乙醚又称 β萘基乙基醚，2乙氧基萘，橙花素。白色片状晶体。 物性：密度 1.0606。熔点 37.5℃。沸点 282℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯
产品名称
商业名： 英文名： 俗名： 系统法命名：
分子式
结构式
CAS号 码
分子量
外观
杂质
含量
沸点
密度
熔点
水溶性
折射率
闪点
水分
市场售价
用途
安全与贮运
《化学实验技术》
名称 相 对 外 分子 观 量
β萘酚
表三、相关有机物的物理性质
相 对 熔点 沸点 溶 解 毒副作用
密度 ℃ ℃
性
来源或制备方法
β 溴萘
溴乙 烷
第五组-B-萘乙醚的制备
威廉逊法 该方法具有操作简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低 合成β -萘 等优点，但存在反应温度高、反应时间长、生产效率低等缺 乙醚（又 点，这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。 名乙基化 法）
三.生产成本比较
• 威廉逊法
原料名 规格 称
当前市 每克成 场价格 品使用 (元/克） 原料量 （g）
无水乙醇 成分/组成信息 有害物成分 含量 CAS No. 一、燃烧爆炸危险性 燃烧性:不燃。 危险特性:与水和水蒸气大量放热，形成腐蚀性溶液。遇 潮时腐蚀铝、锌和锡，并放出易燃易爆的氢气。 稳定性：稳定。避免接触的条件：潮湿空气。 禁忌物： 强酸、可燃物、二氧化碳、过氧化物、水。 二、毒性及健康危害 侵入途径： 吸入、食入。 毒性：腐蚀性。 健康危害：本品有强烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸 道，腐蚀鼻中隔；接触眼睛和皮肤可引起灼伤；误服可导 致消化道灼伤，黏膜糜烂、出血和休克。
β-萘酚 浓硫酸
≥99% 98%
0.023 0.00048
25 10
0.575 0.0048
无水乙醇
99.97%
0.004
30
0.12
每克成品的生产成本（元）：0.6998
四.合成路线的选择
• 选择的是威廉逊法 • 原因：虽然2-萘酚与无水乙醇作用法成本低，但 杂质多，产率低，对设备要求高。威廉逊法操作 简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低等优 点。从实验室的可行性方面是最具有优势的。
• 急救措施： • 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻 底冲洗皮肤。就医。 • 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲 洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通 畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进 行人工呼吸。就医 食入：饮足量温水，催吐。就医。
化学实验技术5
工程师园地文章编号:1002-1124(2004)01-0063-02 β-萘乙醚的合成研究魏东升(南通柏盛化工有限公司开发中心,江苏启东226236) 摘 要:以碳酸钾为催化剂,用β-萘酚和溴乙烷反应,生成了β-萘乙醚,提供了一条较为简便的方法。
关键词:合成;2-萘酚;β-萘乙醚中图分类号:T Q24311+3 文献标识码:AStudy on synthesis of β-naphthol ethyletherWEI D ong -sheng(Reasearch center of NantongBaisheng Chem icals C o 1,Ltd 1,Qidong 226236,China ) Abstract :β-Naphthol ethylether is synthesis from β-naphthol and brom oethane by thecatlystation of potassiumcarbonate ,which gives a convenient synthetic method 1K ey w ords :synthesis ;β-naphthol ;β-naphthol ethylether收稿日期:2003-10-22作者简介:魏东升(1972-),男,工程师,1997年毕业于安徽理工大学,精细化工专业,现从事医药中间体的开发与管理工作。
β-萘乙醚,又称橙花醚,是一种合成香料添加剂,其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味[1]。
它还可以减少香料的挥发速度,因此,它可以作为定香剂用。
它伴有甜味和草莓、菠萝样的香味,常作为皂用香精、廉价的化妆香精、草莓香精等调和料,也是乙氧青霉素的原料[2]。
β-萘乙醚通常的合成方法有硫酸乙醇法[2]和Willians on 法。
这两种方法都存在操作繁琐,温度高等不足。
蔡自由[3]采用四丁基氯化铵作相转移催化剂(PT C )以高收率制得β-萘乙醚。
萘乙醚的合成
微波辅助β-萘乙醚的合成
格式与要求 一、研究背景 二、实验目的
三、实验原理
五、注意事项
四、实验步骤
六、结果与讨论
七、思考题
八、参考文献
实验报告要求：电子版
前言
微波在有机合成中的应用研究始于1986 年，当年加拿大化学家Gedye 等发现微 波辐射下4-氰基苯氧离子与氯苄的SN2 亲核取代反应速率提高了1240 倍，并且 产率也有不同程度的提高。这一发现得到 人们的高度重视并引起化学界的极大兴趣 。
萘酚与乙醇及催化量的浓硫酸共热制取 萘酚与硫酸二乙酯或乙基硫酸钾在氢氧化 钠存在下反应 上述方法均有腐蚀性或剧毒性，而且反应 时间长、产品收率较低。本实验以微波辅 助合成，同时利用对甲苯磺酸代替浓硫酸 作为催化剂，反应时间从常规合成方法的 7小时缩短到15min。
二、实验目的
1．了解微波在有机合成中的应用，初步掌
五、思考题
1、查阅文献举例说明微波辅助有机合成反应 的优缺点。
六、参考文献
Fra bibliotek [1] Gedye R.; Smith F.; Westaway, K. Ali H., Baldisera L., Laberge L. and Rousell J. Tetrahedron, Lett. 1986, 27 (3): 279-282. [2] Caddick, S. Tetrahedron,1995,51(38): 10403-10432. [3] 臧勤，曹卫国，陈杰，童玮琦，陈雅丽，丁维钰。上海大学学报 （自然科学版）。2003,9(1)83-86. [4] 丁金昌，吴华悦，谢晓红。合成化学。2002,10,525-526. [5] 周鹏，张芝平，张雅凤，张一宾。上海化工。2005,30(2)：1618. [6] Magnus P. D. , Tetrahedron, 1977, 33: 2019-2022. [7] 李毅群。化学研究与应用。1997,9(3)：311-313.
论文文章
1 引言β-萘乙醚俗名橙花素，是一种合成香料,具有柔和的花香和持久的橙花香韵。
它，是一种白色片状结晶、可溶于有机溶剂。
不溶于水。
比β-萘甲醚温和、幽雅，在气体中性能稳定，能和其他香料化合物调合，效果良好[1]。
因此作为香料广泛用于肥皂和化妆品中，还可以用作玫瑰香、柠檬香等香料的定香剂[2]。
香料包括天然香料和合成香料。
合成香料包括全合成香料、半合成香料和单离香料。
用化工原料合成的称全合成香料，如香豆素、苯乙醇以及自乙炔等；用物理或化学方法从精油中分离出较纯的香成分称单离香料，如从山苍籽油分离的柠檬醛，从柏木油中分离的柏木脑等；由单离香料或精油中的萜烯化合物经化学反应衍生而得的称半合成香料，如从柠檬醛制得的紫罗兰酮，从蒎烯合成的松油醇等。
合成香料的生产不受自然条件的限制，产品质量稳定、价格较廉，而且有不少产品是自然界不存在而具独特香气的，故近20多年来发展迅速。
合成香料根据化学结构可分为烃、卤化烃、醇、酚、醚、酸、酯、内酯、醛、酮、缩醛（酮）、腈、杂环等。
合成香料的分子量在50～300之间，分子量愈大，挥发性愈小，香气就减弱。
分子结构的微小变化包括取代基的位置不同、几何异构、立体异构等均可导致香气差异，如香兰素（3-甲氧基-4-羟基苯甲醛）具有愉快的香荚兰豆香气，而其异构体（2-羟基-3-甲氧基甲醛）则有类似苯酚样的不愉快气味；橙花醇和香叶醇是顺反式几何异构体，前者香气更为柔和而清甜；顺反式玫瑰醚是立体异构体，香气以顺式为佳。
关于香料分子结构和感官性能之间的关系，是香料化学家正在积极研究的课题。
合成香料合成方法涉及许多有机反应，主要可归为氧化、还原、酯化、取代、缩合、加成、环化和异构化等几大类。
由于合成香料中只要有不愉快气味的微量杂质存在，就将破坏整体质量，因此，合成香料的精制是一个极重要的问题，常用的精制手段是减压蒸馏和结晶。
中国合成香料的生产发展于20世纪50年代以后，以上海、天津等地较为集中。
香料β-萘乙醚合成新工艺研究
仪 ；Ｅ一２０ Ｐ ４０型 Ｃ Ｎ之 素 分 析 仪 及 常 规 有 机 合 成 Ｈ
仪器 。
ｐ 萘酚、 一 无水 乙醇和 Ａ２Ｓ ４３ ｌＨ ０等均为 １ Ｏ ）・８ ２ （
化 学纯 。
和， 效果 良好 ， 因此 ， 广泛用于肥皂 和化妆品中作为 香料 ｊ还 可 用 作 玫 瑰 香 ， 檬 香 等 香 料 的 定 香 ， 柠 剂 Ｉ３。 ２］ ．
摘
要 介绍 了以乙醇和 Ｊ ３ 一萘酚为原料 ， 在硫 酸铝 （ Ｉ Ｓ Ｄ３ｌＨ ０ 催化下合成 Ｊ Ａ２ Ｏ ・８ ２ ） （ ３ 一萘 乙醚的方法 ， ～： 一
讨论 了反应时间 ， 催化剂用量 以及反应物摩尔 比对合成的影响 ， 确定 了最佳反应条件 。 关键词 ： 一萘乙醚 ； ｐ 硫酸铝 ； 料 ； 香 合成
别用 稀 Ｎ Ｏ ａ Ｈ溶 液 和水 洗涤 ， 干燥 后再 旋 蒸 出苯 ， 冷
却则析 出浅棕 色结晶， 熔点 ３ ～ ７ 。也可 以减压 ５ ３
蒸馏 （ 集 １８～１０ １０Ｐ 收 ３ ４ ℃／６０ａ的馏 分 ） 乙 醇重 结 或 晶提纯 。Ｎ Ｏ ａＨ洗涤 液经 酸化后 可 回收重 复使用 。
项目四 β-萘乙醚的生产
R
H N+ R H R N+ R H R N+ R R
R R N: +H H R R N: +H R
+ +
R
R
亲电取代反应
生产方案展示
具体操作？
终点如何判断？
点评
1.工艺框图不够规范
2.操作描述不够具体
3.反应控制不清楚
R Cl + AlCl 3
R Cl AlCl 3
H
R
+
AlCl 4R
R +AlCl 4
+
+R
+
+
R -H
+
亲电取代反应
影响因素
– 烷基化试剂 卤代烷是最常用的烷基化试剂 – 芳烃结构 – 催化剂 以无水三氯化铝最为常用 ，价廉易得，催化活 性好，但有铝盐废液生成， “红油” – 溶剂 卤代芳烃不能作为 烷基化试剂
工艺路线选择
路线 路线1. β-萘酚与卤乙 烷反应（威廉 森醚合成法) 路线2 萘酚与乙醇醚 合成法 特点 该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀 小,生产成本低等优点;但其存在着反应温 度高、反应时间长、生产效率低、产率低 等缺点,这在某种程度上也限制了其工业化 的生产效益。 反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率 低,易生成乙醚等副产物,产品质量低,而且 设备腐蚀严重,造成设备维护更新频繁,增 加产品的生产成本。此外,还会对环境产生 污染。 结论 选用
不选用
技术研究进展（威廉森醚合成法）
工艺要点 产品收率 1.β -萘酚、EtBr 和四丁基溴化铵( TBAB) 的摩尔比为 1∶1.3 ∶0.06 2.反应温度：75 ℃ 84.6 % 3.反应时间 ：5h 4.相转移催化剂：TBAB 1.β -萘酚、溴乙烷、TBAB存在下1∶1.3 ∶0.06 2.通入N2 3.反应温度：75 ℃ 86. 8 % β -萘酚 4.反应时间 ：5h 与卤乙烷 5.相转移催化剂： TBAB 反应（威 1.β -萘酚, EtBr 廉森醚合 2.DMF 作溶剂 成法） 3.反应温度120 ℃ 92.4 % 4.回流反应6h 5.K2CO3 6.通入 N2 1.β -萘酚、溴乙烷和TBAB 的摩尔比为1.4 ∶1.0∶0.03 2.苯作溶剂 3.在NaOH 溶液中 94.2 % 4.75 ℃ 5.在27 KHZ 250w 超声发生器作用下 6.反应5h 工艺路线
第五组-β-奈乙醚的生产1
溴
乙
烷
本品具有麻醉作用。 急性中毒：表现有头痛、 对眼和呼吸道刺激较 眩晕、面部潮红、瞳孔散 轻，对肝、肾、心肌 大、脉搏加速、四肢震颤、 有损害。本品可由呼 呼吸困难、紫绀、虚脱， 吸道和皮肤进入人体。 甚至呼吸麻痹。慢性中毒： 表现有头痛、头晕、四肢 乏力和麻木、身体沉重感。 随病情发展，可有四肢无 力加剧、肌力减退、行走 困难、腱反射亢进。可发 生语言障碍，眼球、手指 震颤，流涎。
产 品
燃烧爆炸危 毒性及危害 险性
燃烧性:不燃危 险特性:与水和 水蒸气大量放 热，形成腐蚀 性溶液。遇潮 时腐蚀铝、锌 和锡，并放出 易燃易爆的氢 气。稳定性：稳
定。避免接触的 条件：潮湿空气。 禁忌物： 强酸、 可燃物、二氧化 碳、过氧化物、 水。 侵入途径： 吸入、食 入。毒性：腐蚀性。 健康危害：本品有强 烈刺激和腐蚀性。粉 尘刺激眼和呼吸道， 腐蚀鼻中隔；接触眼 睛和皮肤可引起灼伤； 误服可导致消化道灼 伤，黏膜糜烂、出血 和休克。
危险特性： 与酸发 生中和反应并放热。 遇潮时对铝、锌和 锡有腐蚀性，并放 出易燃易爆的氢气。 本品不会燃烧, 遇水 和水蒸气大量放热, 形成腐蚀性溶液。 具有强腐蚀性。 有害燃烧产物： 可 能产生有害的毒性 烟雾。 灭火方法： 用水、 砂土扑救，但须防 止物品遇水产生飞 溅，造成灼伤。
四、产品的用途以及原料、产品的理化常数指标
每克成品 使用原料 单价（元/ 克）
0.575
≥99%
香料β-萘乙醚合成新工艺研究
由表 ! 可见， 随催化剂用量的增加， 产品收率逐 步提高， 到 # ( "= 时 达 最 高 收 率， 而 催 化 剂 达 .= 时，
万方数据
#(
李善吉： 香料 !% 萘乙醚合成新工艺研究
&’’# 年第 - 期
由于催化剂过多， 产率反而大大下降。
2# " 1 0 。
!"!
乙醇用量对反应的影响
根据上 述 实 验， 采 用 ! " #$ ! % 萘 酚， & " ’$ 催 化
7
765
结果与讨论
催化剂用量对反应的影响
采用 . ( &= （ " ( "#)?;+ ） / ( "?3 无 水 乙 ! $ 萘 酚，
5
565
实验部分
仪器与试剂
电热熔点测定仪； )!"X 型 傅 利 叶 变 换 红 外 光 谱
醇， 使用不 同 量 的 *+（ !/0# - 为 催 化 剂。 回 # ,-% ） .・ 流反应 / ( "5 ， 结果见表 ! 。
白色 闪 光 的 片 状 结 晶， + ; < ; !# " ’ = !# " 1 > 。 元 素 分 析 （ ?.& 8.& 7 ） （计 算 值 分 别 为 ?： (! " #1 0 ，8： / " ’’ 0 。红外光谱 （ @A， 主要 吸收 峰 (! " /& 0 和 # " 2( 0 ） BCD） 为 （ E+ % . ） ： 苄 基 ! ? % 8 !’1/ ； 烃 基 ! ? % 8 &2(’ ， &2!& ， 芳 基 ! ? 9 ? .#!’ ， 芳 基 ! ? % 7 .&1( ， &(2( ， &((& ； .#’. ； 酯基 F? % 7 .’-# ， 出现烃基吸收峰与结构相符。 .&./ ；
第一组-β-奈乙醚的生产
3.6
6.0 5 1.6
0.083
0.045 0.02 0.0288
无水乙醇 99.97% 溴乙烷 99.0%
每克成品的生产成本（元）：0.1768
备注： β-萘酚：17500元/吨 碳酸钾：7500元/吨 17700元/吨 无水乙醇：4000元/吨 溴乙烷：
由表可知，选择K2CO3为催化剂效果最好，原因可能是NaOH碱性过强，而Na2CO3碱性过弱 两者都不利于反应。故选择K2CO3催化剂
相转移催化法【6】
工艺：用相转移催化剂（正四丁基溴化铵），在碱性条件 下，以β-萘酚和硫酸二乙酯为原料醚化制得，产率为81%。 原料名称 规格 当前市场 价格(元/ 克） 每克成品 使用原料 量（g） 每克成品 使用原料 单价（元/ 克）
β-萘酚
≥99%
0.023 0.006 3 0.018
14.4 6.0 1.95 13.1
相转移催化 法 N,N-二甲基 乙酰胺为溶 剂，在碱性 条件下使β 萘酚与硫酸 二乙酯反应 合成β -萘乙 醚【2】
续表： 生产方法 特点 （2）分离：将反应液倾入盛有100ml10%的热氢氧化钠的溶液中，激烈 搅拌，静置分出有机层，并用乙醚萃取水层，萃取层与有机层合并。 （3）减压蒸馏：将有机层减压蒸馏，收集138-140℃（160Pa）馏分， 得到白色结晶，干燥。 （4）提纯：将得到的白色结晶再用混合溶剂（乙醇：水=1:1）溶解， 重结晶，得到白色带有香味闪光结晶，产率为94.2%。 威廉逊法 合成β 萘乙醚 （又名乙 基化法） 【3】 乙基化方法合成β-萘乙醚,主要是以β-萘酚为原料,在碱性催化剂存在 下,用卤代烷烃进行基化反应制得。常用的制备方法是:在搅拌条件下将 原料和催化剂放入含有适当溶剂的反应器中,加热反应一段时间,蒸出溶 剂以对溶剂进行回收,稍冷却后加入适量的水,继续冷却至室温,过滤洗涤 至中性,得粗产品,烘干,然后用适当的溶剂进行重结晶,即可得到最终产品 β-萘乙醚。如可采用碳酸钾为催化剂,β-萘酚和溴乙烷为原料,采用二 甲基甲酰胺(DMF) 为反应介质,采用醇类溶剂作为粗产品的重结晶溶剂, 可以制备出β-萘乙醚。 该方法具有操作简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低等优点，但 存在反应温度高、反应时间长、生产效率低等缺点，这在某种程度上也 限制了其工业化的生产效益。【4】
β-萘乙醚的实验室制备
烷基化试剂： 1、C-烷基化试剂：卤烷、烯烃、醇类、醛酮
2、N-烷基化试剂：醇醚，卤烷，脂，环氧类，烯烃衍生物，醛酮。
3、0-烷基化试剂：卤烷，脂，环氧乙烷。
·烷基化方法：
1.C-烷基化方法：烯烃烷化法，卤烷烷化法，醇醛酮烷化法。 2、N-烷基化方法：用醇醚作烷化剂的 N-烷化法，卤烷法、用脂作烷 基化剂的N-烷化法。环氧乙烷法。烯烃衍生物法。醛酮法。 3、0-烷基化方法：卤烷法，脂的O-烷基化法，环氧乙烷O-烷化法
反应温度高 , 反应时间长 , 产率低 , 生产效率低 , 易 生成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重 ,造成设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此 外,还会对环境产生污染。
不选用
该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增 加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会 β- 萘酚与硫酸二乙酯合 对环境产生污染。 成法 3
β-萘乙醚的实验室 制备
小组成员：
β-萘乙醚的特点和使用
其具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有 甜味和草莓以及菠萝味的芳香。其在碱性 介质中性能稳定，与其他香料调合,效果良 好。β -萘乙醚能够减慢香气消失的速度， 使产品在较长时间内保持清香，其价格低 廉，对人体安全性较好,故被广泛使用!
烷基化反应中常用的烷基化试剂及烷基化方 法
粗产品分离提纯草案
重结晶
将沉淀移至250ml四口烧瓶中，加入 40ml乙醇溶液。 装上回流冷凝装置于水浴上加热，微沸15min。 完全冷却后，将锥形瓶置于冰水浴中15min，抽滤。 滤饼置于表面皿上自然晾干。称重计算产率。
注意:乙醇易挥发，所以加热溶解时应装上冷凝管。粗产品若带灰黄色， 可用少量活性炭脱色。
不选用
1β-萘乙醚的合成方案
β-萘乙醚的合成方案1. 名称：2-萘乙醚； 2-乙氧基萘；乙基2-萘基醚；β-萘乙醚2. 分子式：C12H12O3. 分子量：172.224. CAS RN ：93-18-55. 外观：白色结晶6. MP/BP ：mp ：37～38℃；bp ：281～282℃7.分子结构：8. 主要物化性质：熔点37℃。
凝固点>35℃。
沸点148℃(1.3kPa)。
1.051。
1.5975。
溶于醇、醚、氯仿、石油醚、二硫化碳和甲苯等有机溶剂，不溶于水。
9. 合成路线：10. 实验部分 （1）反应方程式投料量：β－萘酚：3.6g （0.025mol ）；溴乙烷：2mL （2.9g,0.027mol ）；无水乙醇：20mL ；NaOH （固体）：1.1g ；活性碳；95%乙醇实验操作：1.在干燥的100ml 三口烧瓶中，加入3.6g 氢氧化钾 、35ml 无水乙醇和3gβ—萘酚，振摇下加入2ml 溴乙烷。
如图安装带电动搅拌的回流装置。
用电热套或水浴加热，在搅拌下回流1.5h 。
2.反应结束后，将瓶内反应物倒入盛有100ml 碎冰的250ml 烧杯中，同时充分搅拌，待结晶完全析出，抽滤。
用15ml 水分两次洗涤沉淀。
3.将沉淀移至100ml 锥形瓶中，加入 20ml 乙醇溶液，装上回流冷凝装置于水浴上加热，微沸5min 。
完全冷却后，将锥形瓶置于冰水浴中10min ，抽滤。
滤饼置于表面皿上自然晾干。
称重计算产率。
注释:乙醇易挥发，所以加热溶解时应装上冷凝管。
粗产品若带灰黄色，可用少量活性炭脱色。
注意事项：1.β-萘酚—萘酚用毒，对皮肤、粘膜用强烈刺激作用，量取时要当心。
若触及皮肤，应立即用肥皂清洗。
浓硫酸有强腐蚀性，若不慎溅到皮肤上，马上用清水冲洗；2.也可用氢氧化钾，但所得粗产物熔点常常很低，且难以后处理；3.水浴温度不宜过高，否则溴乙烷易逸出。
反应5～6小时后几乎无游离酚存在。
OH+ NaOHONa+ H 2OONa+ C 2H 5BrOC 2H 5+NaBrOH+ NaOHONa+ H 2OONa+ C 2H 5BrOC 2H 5+NaBr。
β-萘乙醚合成项目总结
+
2
R
C-烷基化反应
芳环上C-烷基化反应——特点
3. 碳正离子重排 除乙烯外，用烯烃作烷基化剂时，总是引入带支链的烷基。 如用正丙基氯在无水三氯化铝作催化剂与苯反应时，得到的正丙苯只 有30%，而异丙苯却高达70%。
+ CH3CH2CH2Cl
AlCl3 +
30%
70%
N-烷基化
N-烷基化反应
化学品合成与试验
β-萘乙醚合成项目总结
二、溴乙烷为烷基化剂
4.产率计算
5. 纯度分析（通过测熔点）
化学品合成与试验
β-萘乙醚合成项目总结
二、溴乙烷为烷基化剂
6. 影响因素分析
化学品合成与试验
O-烷基化单元反应知识
O-烷基化影响因素分析
O-烷基化反应定义
CH3CH2CH2 Br CH3CH2ONa CH3CH2CH2OCH2CH3
NH2 2CH3OH H2SO4 210/3MPa N(CH3)2 2H2O
CH3CH2Br + 2 NH3
CH3CH2NH2 + NH4Br
氨、脂肪胺或芳胺中氨基上的氢原子被烷基取代或通过直接加
成而在上述化合物分子中的N原子上引入烷基的反应。
N-烷基化
应用
工业上用于制备脂肪族和芳香族伯胺、仲胺、叔胺，产物 是制造医药、表面活性剂及纺织印染助剂时的重要中间体。 氨基是合成染料分子中重要的助色基团，烷基的引入可加深 染料颜色，所以N-烷基化反应在染料工业上有着极为重要的 意义。
L/O/G/O
C-烷基化反应
芳环上C-烷基化反应——特点
1. 连串反应 a. 烷基是供电子基团，芳环上引入烷基后因电子云密度增加而比原先 的芳烃反应物更加活泼。 b. 由于空间效应，实际上四元以上取代烷基苯的生成很少 2. 可逆反应
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2 β-萘酚与卤乙烷反应（乙基化法）
OH
+ C2H5X
OC2H5
+ HX
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3 β-萘酚与硫酸二乙酯反应（硫酸二乙酯法）
OH
+ （C2H5）SO4
OC2H5
+ H2SO4
N,N-二甲基甲酰胺（DMF)作溶剂
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工艺路线选择
路线
特点
结论
路线1.
β-萘酚与卤乙烷反应（威 廉森醚合成法)
• 8. 主要物化性质： 熔点37℃。凝固点>35℃。沸点 148℃(1.3kPa)。1.051。1.5975。溶于醇、醚、氯仿、石 油醚、二硫化碳和甲苯等有机溶剂，不溶于水。
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萘乙醚生产的工艺路线
1 β-萘酚-乙醇醚化法（缩合法）
OH
+ C2H5OH
硫酸或氯化氢催化下回流
OC2H5
+ H2O
危险特性： 与酸 发生中和反应并 放热。遇潮时对 铝、锌和锡有腐 蚀性，并放出易 燃易爆的氢气。 本品不会燃烧, 遇 水和水蒸气大量 放热, 形成腐蚀性 溶液。具有强腐 蚀性。有害燃烧 产物： 可能产生 有害的毒性烟雾 。灭火方法： 用 水、砂土扑救， 但须防止物品遇 水产生飞溅，造 成灼伤。
呼吸系统防护： 可能接触其粉尘 时，必须佩戴头 罩型电动送风过 滤式防尘呼吸器 。必要时，佩戴 空气呼吸器。 眼 睛防护： 呼吸系 统防护中已作防 护。 身体防护： 穿橡胶耐酸碱服 。 手防护： 戴 橡胶耐酸碱手套 。 其他防护： 工作场所禁止吸 烟、进食和饮水 ，饭前要洗手。 工作完毕，淋浴 更衣。注意个人 清洁卫生。
一氧化碳、二氧 新鲜处。保
化碳、溴化氢。 持呼吸道通
燃爆危险：本品 畅。如呼吸
极度易燃，有毒，困难，给输
具刺激性
氧。如呼吸
停止，立即
进行人工呼
吸。就医。
防护措施
呼吸系统防护： 空气中浓度超标 时，应该佩戴自 吸过滤式防毒面 具。眼睛防护： 可戴安全防护眼 镜。身体防护： 穿防毒物渗透工 作服。 手防护： 戴防化学品手套。 其他防护：工作 现场禁止吸烟、 进食和饮水。工 作完毕，淋浴更 衣。单独存放被 毒物污染的衣服， 洗后备用。注意
食入：误服者给饮 足量温水，或催吐 、就医
工程控制：生产 过程密封，加强 通风。呼吸系统 防护： 空气浓 度超标时，应该 佩戴防毒面具。 眼睛防护： 一 般不需要特殊防 护，高浓度接触 时可戴安全防护 眼镜。防护服： 穿工作服。手防 护： 必要时戴 防护手套。其它 ：工作现场严禁 吸烟。保持良好 的卫生习惯。
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β-萘乙醚的制备
小组成员：王军 韩强 邵丹 陈秋月
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β-萘乙醚的理化性质
• 名称：2-萘乙醚； 2-乙氧基萘；乙基2-萘基醚；β-萘乙醚 • 2. 分子式：C12H12O • 3. 分子量：172.22 • 4. CAS RN：93-18-5 • 5. 外观：白色结晶 • 6. MP/BP：mp：37～38℃；bp：281～282℃ • 7. 分子结构：
个人清洁卫生。
原料及LO产GO品的安全性，对人体可能造成的危害、毒性的相关数据、急救措施
试剂
燃烧爆炸危 毒性及健康 急救
防护措施
险性
危害
无水乙醇
燃烧性:不燃。 危险特性:与水 和水蒸气大量放 热，形成腐蚀性 溶液。遇潮时腐 蚀铝、锌和锡， 并放出易燃易爆 的氢气。稳定性 ：稳定。避免接 触的条件：潮湿 空气。禁忌物： 强酸、可燃物、 二氧化碳、过氧 化物、水。
该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀小,生产 成本低等优点;但其存在着反应温度高、反应时间长 、生产效率低、产率低等缺点,这在某种程度上也限 制了其工业化的生产效益。
选用
路线2 β-萘酚与乙醇醚合成法
反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率低,易生成 乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重,造成 设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此外,还 会对环境产生污染。
气与空气可形成 脱去污染的
爆炸性混合物， 衣着，用肥
遇明火、高热能 皂水和清水
引起燃烧爆炸。 彻底冲洗皮
受高热分解产生 肤。眼睛接
有毒的溴化物气 触：提起眼
体。受光照或火 睑，用流动
焰下易分解生成 清水或生理
溴化氢和碳酰溴。盐水冲洗。
与强氧化剂接触 就医。 吸入
可发生化学反应。：迅速脱离
有害燃烧产物： 现场至空气
侵入途径： 吸 入、食入。毒性 ：腐蚀性。健康 危害：本品有强 烈刺激和腐蚀性 。粉尘刺激眼和 呼吸道，腐蚀鼻 中隔；接触眼睛 和皮肤可引起灼 伤；误服可导致 消化道灼伤，黏 膜糜烂、出血和 休克。
皮肤接触：脱去污 染的衣着、用流动 清水冲洗。眼睛接 触：立即提起眼睑 ，用流动清水冲洗 15分钟，就医。 吸入：脱离现场至 空气新鲜处。保持 呼吸畅通。必要时 人工呼吸、就医。
试剂
氢 氧 化 钠
危险性概述
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消防措施 接触控制/个 急救措施 体防护
健康危害： 本品有强 烈刺激和腐蚀性。粉 尘刺激眼和呼吸道， 腐蚀鼻中隔；皮肤和 眼直接接触可引起灼 伤；误服可造成消化 道灼伤，粘膜糜烂、 出血和休克。环境危 害：对水体可造成污 染。 燃爆危险：本品 不燃，具强腐蚀性、 强刺激性，可致人体 灼伤。
单价 用量 g,ml/元 g/ml
0.037 7.2
溴乙烷 0.0195 4
氢氧化 0.0017 7.2 钠
乙醇 0.0038 40
0.037*7.2+0.0195*4+0.0038*40+0.00 17*7.2=0.5
————化工七日讯
试剂 危险性概述
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健康危害本品具有麻醉 作用。对眼和呼吸道刺激 较轻，对肝、肾、心肌有 损害。本品可由呼吸道和 皮肤进入人体。急性中毒 ：
溴乙烷 表现有头痛、眩晕、面部
潮红、瞳孔散大、脉搏加 速、四肢震颤、呼吸困难 、 紫绀、虚脱，慢性中毒： 表现有头痛、头晕、四肢 乏力和麻木、身体沉重感 随病情发展，可有四肢无 力加剧、肌力减退、行走 困难、腱反射亢进。可发 生语言障碍，眼球、手指 震颤，流涎。
燃烧爆炸危 急救措施 险性
危险特性：其蒸 皮肤接触：
不选用
路线3
β-萘酚与硫酸二乙酯合成 法
该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增 加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会 对环境产生污染。
不选用
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成本核算
在干燥的250ml四 口烧瓶中，加 入7.2g氢氧化 钠 、70无水乙 醇和7.2gβ-萘 酚，振摇下加 入4ml溴乙烷 。
原料 β-萘酚