人教版高中化学《有机合成》ppt1
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《有机合成》完美课件人教
水仙中含有苯甲酸苯甲酯
最佳路线
①
CH3 C2l
光
CH2Cl NaOH
H2O
CH2 O H
O
浓 硫 酸 COCH2
KM4nO
O CO H
②
CH3 C2l
CH2Cl NaOH
CH2 OH
O
光
H2O
浓硫酸 COCH2
氧化剂
O
COH
O
③
CH3 KMn4O
C OH
O
浓硫酸
C O CH2
LiAl4H
④
CH 3 C2l
阅读课本P.64 第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
思考与交流
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）炔烃与氢气 1：1 加成 （2）卤代烃的消去 （3）醇的消去
思考与交流
2、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
（1）烷烃（或苯及苯的同系物）取代反应 （2）加成反应： 烯烃、炔烃与X2或HX加成 （3）醇或酚的取代
思考与交流
3、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）烯烃与水加成 （2）卤代烃水解 （3）醛/酮加氢还原 （4）酯的水解
任务1 合成草酸二乙酯
青
基础原料
霉
素
二、逆合成分析法
目标 化合物
中间体1
中间体2
逆合成分析法示意图
基础原 料
任务2 分析苯甲酸苯甲酯合成路线O C O CH2来自中间体1中间体2
CH3
•
3.把握好故事情节,是欣赏小说的基础,也是整 体感知 小说的 起点。 命题者 在为小 说命题 时,也必 定以情 节为出 发点,从整体 上设置 理解小 说内容 的试题 。通常 从情节 梳理、 情节作 用两方 面设题 考查。
有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
人教版高中化学《有机合成》上课课件1
❖
5.了解“三角贸易”的背景，知道“三角 贸易”路 线和内 容，能 概括出 殖民扩 张的大 致手段 。
6.说出玻利瓦尔在拉美独立运动中的主 要事迹 ，简要 了解拉 美其他 国家和 地区的 独立运 动。
7通过了解日本大化改新是学习和模仿 中国文 明的史 实，懂 得善于 学习和 模仿他 人是提 高自身 素质的 一种重 要途径 。
OH
HO
HO
COOH
2020/11/6
CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料：
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采 用如下措施进行保护
CH3I
HI
OH
OCH3
OH
合成路线
CH3
CH3
CH3
Cl2 FeCl3
NaOH的水溶液
高温高压
Cl
OH
CH3I
CH3COOH源自COOCH2CH3❖
2.本文是一篇充满激情、现场发挥的 讲演词 ，口语 色彩极 浓，从 而更好 地表达 了自己 的感情 。
❖
3．通过对经济危机爆发原因的分析， 使学生 认识到 历次危 机爆发 的形式 虽有所 不同， 但就其 根源来 讲，都 是源于 资本主 义社会 的基本 矛盾。
❖
4．通过对罗斯福新政的内容和影响的 讲述， 使学生 认识到 罗斯福 新政在 维护资 本主义 制度的 前提下 进行调 整改革 ，克服 了危机 ，但不 能根本 消除危 机。引 导学生 辩证地 看待资 本主义 国家的 改革和 内部调 整。
❖
8通过了解穆罕默德的主要活动，学习 他不畏 困难的 坚强意 志和为 阿拉伯 民族统 一与幸 福而奋 斗的远 大抱负 。
❖
9.掌握隋唐科举制度的主要内容，联 系当今 考试的 实际培 养分析 问题的 能力； 学生对 唐朝人 衣食住 行的时 尚和博 大宏放 的精神 面貌的 了解， 感知科 举制度 的创新 对社会 进步的 促进作 用；想 象唐朝 人的生 活，培 养学生 丰富的 想象力 。
《有机合成》课件 (共48张PPT)
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热 消去
催化剂
加聚
? 分 析 合成2
?
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水 加热
水解
加成
水解
氧化
氧化
酯化
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水
加热
水解
酯化
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
2
CH2Br
1
CH2==CH2
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料
顺
顺
中间产物
逆
逆
产品
设计合成路线的关键：
• 1、目标化合物分子的碳骨架的构 建
• 2、官能团的引入和转化
例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
2）卤代烃的消去引入NCa=OCH醇△
CH3CH2Br
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
(人教版)有机合成材料PPT课件1
•
8、有些人，因为陪你走的时间长了，你便淡然了，其实是他们给你撑起了生命的天空；有些人，分开了，就忘了吧，残缺是一种大美。
•
9、照自己的意思去理解自己，不要小看自己，被别人的意见引入歧途。
•
10、没人能让我输，除非我不想赢！
•
11、花开不是为了花落，而是为了开的更加灿烂。
•
12、随随便便浪费的时间，再也不能赢回来。
•
12、逆境给人宝贵的磨炼机会。只有经得起环境考验的人，才能算是真正的强者。自古以来的伟人，大多是抱着不屈不挠的精神，从逆境中挣扎奋斗过来的。
•
13、不同的人生，有不同的幸福。去发现你所拥有幸运，少抱怨上苍的不公，把握属于自己的幸福。你，我，我们大家都可以经历幸福的人生。
•
14、给自己一份坚强，擦干眼泪；给自己一份自信，不卑不亢；给自己一份洒脱，悠然前行。轻轻品，静静藏。为了看阳光，我来到这世上；为了与阳光同行，我笑对忧伤。
2019/3/27
14
玻璃纤维增强塑料制造的破冰斧
2019/3/27 15
耐高温纤维制成的消防人员的服装
2019/3/27
16
抗 高 温 高 压 的 塑 料
2019/3/27
17
小猫栖息在2200℃火焰之上，它不怕烫吗？
利用聚硅氧烷制成的隔热板，使这只 小猫受到保护，能安然无恙。这种材料是 一种透明橡胶，具有隔绝强热功能。 类似的聚硅氧烷已经用于太空船的隔 热屏，它能耐太空船重返大气层时所产生 的8300℃的高温达三分钟之久。
2019/3/27
8
2、解决白色污染的措施
解决白色污染问题，应该从以下几 个方面着手：
① 减少使用不必要的塑料制品，如 用布袋代替塑料袋等；
高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施
3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 △
，物质A在体内脱氢酶
的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发
的一系列反应。
请回答下列问题： (1)写出反应类型： 反应①__加__成__反__应____， 反应③__消__去__反__应____。 (2)写出化合物B的结构简式 __H_O__C_H_2_C_H__2C__H_2_C_H__O__。
综合 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较， 比较法 从而得到最佳合成路线
3．有机合成的发展与价值
从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机 发展
辅助设计合成路线 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚 价值 实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
当堂检测
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型依次
为( C )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为 故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确 的是( C )
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
2．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接 的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
[优选]人教化学教材《有机合成》PPT(实用课件)
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二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
4. (2019·新课标Ⅲ卷)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( D )
A. 甲苯
B. 乙烷
C. 丙炔
D. 1,3-丁二烯
【 （名校 师课 整堂 理】课获本奖专P题PT）-人教化学教材 《有机 合成》P PT(全实文用课课件件（) 最pp新t优版质本说）课推稿荐（精 选）
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二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
【解析】 根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为 C14H14O4，A 正确；该有 机物的分子含有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，还含有碳碳双键，能使酸性 重铬酸钾溶液变色，B 错误；该有机物的分子中含有酯基，故其能够发生水解反应，C 正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定 的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D 正确。
【 （名校 师课 整堂 理】课获本奖专P题PT）-人教化学教材 《有机 合成》P PT(全实文用课课件件（) 最pp新t优版质本说）课推稿荐（精 选）
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二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
【解析】 MPy 有 3 种芳香同分异构体，分别为：甲基在 N 原子的间位 C 上、甲 基在 N 原子的对位 C 上、氨基苯，A 错误；EPy 中有两个饱和 C，以饱和 C 为中心的 5 个原子最多有 3 个原子共面，所以 EPy 中所有原子不可能共面，B 错误；VPy 含有杂
《有机合成》人教版高中化学优秀课件1
C2H5Br + H2O
（3）引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成反应
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成反应
催化剂
CH3CHO +H2
Δ
3）卤代烃的水解
C2H5Br +NaOH
4）酯的水解
CH3CH2OH
水
△ C2H5OH + NaBr
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
C—H C—H
O
人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)
CH2
人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)
例2：芳香内酯广泛存在于植物中，是一类重
要的香料。A是一种芳香内酯，请设计合成
路线：
CH2-CH3
CH2 CH2
COOH
O C
AO
信息：
光
CH3 + Cl2 一定条件下
CH2Cl + HCl
Br CH-CH3
COOH CH2-CH2Br
COOH
CH=CH2 COOH
人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)
三、有机合成遵循的原则
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较 高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—— 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单 取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
③水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质水解
3）成环与开环： ① 酯化与酯的水解
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
家庭主妇的福音
一种特别的菜锅——不粘锅。 易清洁的脱排油烟机，人们仅 仅是在锅的内表面和脱排油烟 机的外表面多涂了一层氟树脂。 利用氟树脂优异的热性能、化 学性能、易清洁性能和无毒性 能，它还有最好的耐化学腐蚀 和耐老化的性能。
聚四氟乙烯 作内衬的不粘锅
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
有机合成材料之三——合成橡胶
合成橡胶与天然橡胶比，具有高弹性、绝缘性、 耐油和耐高温等性能。如：丁苯橡胶、顺丁橡胶和 氯丁橡胶等。
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
合成高分子化合物
合成橡胶
达成目标
如何解决“白色污染”问题？
1、减少使用不必要的塑料制品； 如用布袋代替塑料袋，用纸制品代替一次性塑料制品 等等；
2、重复使用某些塑料制品； 3、回收各种废弃塑料; 4、使用一些新型的可降解的塑料.
塑料包装制品回收标志
初放时
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
1个月
2个月
2.5个月 3个月已消纳
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
谈谈你的见解
使用塑料的“利”与“弊”？
轻便，占用空间小 ； 耐腐蚀;
“利” 可重复使用 ；
……
获取方便， 便宜；
防水；
“弊”
《有机合成》PPT优秀课件人教1
浪费石油资源； 塑料袋烧了会产生有毒气体； 塑料回收还存在很多难度； 再利用过程还可能会对环境造成更大的污染； 不易降解，造成白色污染;
人教版(2019)高中化学选择性必修三第三章第五节 有机合成
4．常见消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：
醇 CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH―△―→
CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O。
浓硫酸 (2)醇消去：CH3CH2OH ―17―0 ℃→ CH2===CH2↑＋H2O。
[跟踪训练]
1．可在有机化合物中引入羟基的反应类型是
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原
合成
示，并注明反应条件)。
试剂
试剂
示例：原料―条―件→……―条―件→产物
(其他无机原料任选，用反应流程图表
解析：根据逆合成分析法可确定 C 为
，进而确定 B 为
，最后确定 A 为
。
答案：(1)碳碳双键、酯基 (2)
赢微点——内化学科素养 有机合成路线设计思维模型
[应用体验] 1．(2021·山东等级考·节选)一种利胆药物F的合成路线如图：
[跟踪训练] 1．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：
，产物苯胺还原性强，易被氧化，则
由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
()
A．甲苯―硝―化→X―氧―化―甲―基→Y―还―原―硝―基→对氨基苯甲酸
氧化甲基 硝化 还原硝基 B．甲苯――――→X――→Y――――→对氨基苯甲酸
C．甲苯―还―原→X―氧―化―甲―基→Y―硝―ห้องสมุดไป่ตู้→对氨基苯甲酸
D．甲苯―硝―化→X―还―原―硝―基→Y―氧―化―甲―基→对氨基苯甲酸
解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲 基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则 生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基 还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位 取代定位基，故B、C、D均错。 答案：A
有机合成+课件++2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 A．①②③④⑤ C．①②④⑤
B．②③④⑤ D．①②③④
b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如：
一定条件 —Cl＋H2O 下
—OH＋NaHCO3 —OH＋HCl
6.引入羧基
①醛的氧化反应 催化剂 2CH3CHO+O2 △
2CH3COOH
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
H＋
CH3COONa
CH3COOH
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH △ CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
3.5.1 有机合成
新课导入
塑 料
合
成
纤
合
维
成
橡
胶
有机合成
➢ 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来 构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性 质的目标分子
➢ 主要任务：构建碳骨架和引入官能团9
构建碳骨架
构建碳骨架——碳链的增长
原料分子中的碳原子 少于 目标分子中的碳原子
有机合成的主要任务二： 官能团引入
官能团 引入方法(举例) 碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成
碳卤键
醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或 烷烃、苯及苯的同系物的取代
羟基 醛基 羧基 酯基
烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醇的催化氧化或烯烃的氧化 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯化反应
例如：
＋Br2
—Br —Br
CH2＝CH—CH3＋Br2
B．②③④⑤ D．①②③④
b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如：
一定条件 —Cl＋H2O 下
—OH＋NaHCO3 —OH＋HCl
6.引入羧基
①醛的氧化反应 催化剂 2CH3CHO+O2 △
2CH3COOH
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
H＋
CH3COONa
CH3COOH
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH △ CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
3.5.1 有机合成
新课导入
塑 料
合
成
纤
合
维
成
橡
胶
有机合成
➢ 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来 构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性 质的目标分子
➢ 主要任务：构建碳骨架和引入官能团9
构建碳骨架
构建碳骨架——碳链的增长
原料分子中的碳原子 少于 目标分子中的碳原子
有机合成的主要任务二： 官能团引入
官能团 引入方法(举例) 碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成
碳卤键
醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或 烷烃、苯及苯的同系物的取代
羟基 醛基 羧基 酯基
烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醇的催化氧化或烯烃的氧化 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯化反应
例如：
＋Br2
—Br —Br
CH2＝CH—CH3＋Br2
人教版化学《有机合成》优秀课件
任
过
念
务
程
设
常
计
关
用
思
键
方
路
法
有机合成的过程
当堂巩第固18 页
1、溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是( D )
A．CH3CH2Br
NaOH水溶液
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2
Br2 CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br C．CH3CH2BrNaOH醇溶液CH2=CH2 HBr CH3CH2Br
人教版高中化学选修5课件：3.4.1 有机合成
有机合成的过程
总结感第悟15 页
(2)官能团的转化：
①官能团种类变化： CH3CH2-Br水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO
②官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2CH2Br－CH2Br
③官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
有机合成的过程
总结感第悟14 页
6、有机合成常用方法 (1)官能团的引入
①引入碳碳双键 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
②引入卤原子
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成； 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 ③引入羟基
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
人教版高中化学选修5课件：3.4.1 有机合成
你知道第吗6 页
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
人教版高中化学选修5课件：3.4.1 有机合成
人教版高中化学选修5课件：3.4.1 有机合成
有机合成的过程
官能团符号 ———
3-5-1有机合成 (教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaCl
H2O , H＋ CH3CH2COOH
卤代烃与炔钠的反应
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl 2CH3C≡CH+Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
③由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链：
RCl + Mg
无水乙醚 RMgCl
d.酚与Br2的取代反应：
CH3 —OH 与过量溴水
③引入羟基：
a.烯烃与水的加成反应：
CH2=CH2 + H2O
CH2=CH2CH3+ H2O
b.卤代烃的水解反应：
BrCH2CH2CH3 CH3CHBrCH3
c.醛、酮与H2的加成反应：
O=
CH3CH2CHO + H2
CH3CCH3 + H2
d.酯的水解：
⑵缩短碳链 ①通过氧化反应等使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被
高锰酸钾溶液氧化。
CH≡C—R
CO2＋RCOOH
⑵缩短碳链： ②脱羧反应 羧酸钠与碱石灰共热，可发生脱羧反应生成烃。
R-COONa + NaOH
CaO △
R-H + Na2CO3
思考：对甲基苯甲酸钠的脱羧反应?
③烷烃的分解反应 C4H10 △ CH4+C3H6
④形成环醚：
HO
浓硫酸
OH △
（4）碳链开环 ①环酯水解开环 ②环烯烃氧化开环
KMnO4 HOOC
H＋
HOOC
2. 引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,
可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。 ①引入碳碳双键： 卤代烃的消去反应 （NaOH醇溶液，加热） 醇的消去反应 （浓硫酸，加热） 炔烃的不完全加成反应 （催化剂，加热）
H2O , H＋ CH3CH2COOH
卤代烃与炔钠的反应
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl 2CH3C≡CH+Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
③由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链：
RCl + Mg
无水乙醚 RMgCl
d.酚与Br2的取代反应：
CH3 —OH 与过量溴水
③引入羟基：
a.烯烃与水的加成反应：
CH2=CH2 + H2O
CH2=CH2CH3+ H2O
b.卤代烃的水解反应：
BrCH2CH2CH3 CH3CHBrCH3
c.醛、酮与H2的加成反应：
O=
CH3CH2CHO + H2
CH3CCH3 + H2
d.酯的水解：
⑵缩短碳链 ①通过氧化反应等使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被
高锰酸钾溶液氧化。
CH≡C—R
CO2＋RCOOH
⑵缩短碳链： ②脱羧反应 羧酸钠与碱石灰共热，可发生脱羧反应生成烃。
R-COONa + NaOH
CaO △
R-H + Na2CO3
思考：对甲基苯甲酸钠的脱羧反应?
③烷烃的分解反应 C4H10 △ CH4+C3H6
④形成环醚：
HO
浓硫酸
OH △
（4）碳链开环 ①环酯水解开环 ②环烯烃氧化开环
KMnO4 HOOC
H＋
HOOC
2. 引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,
可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。 ①引入碳碳双键： 卤代烃的消去反应 （NaOH醇溶液，加热） 醇的消去反应 （浓硫酸，加热） 炔烃的不完全加成反应 （催化剂，加热）
人教版化学《有机合成》精美课件
13
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
• 2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
催化剂
H3CHC=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
2CH3CHO+O2 Δ 2CH3COOH
• 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基
浓硫酸△
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
Cu △
5
思考与交流
（一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）炔烃与氢气 1：1 加成
（2）卤代烃的消去 （3）醇的消去
三种方法
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）烯烃与水加成 （2）卤代烃水解
（3）醛/酮加氢 （4）酯的水解
四种方法
6
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸△
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
14
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
【思考与交流】
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
官能团的性质
类别
醇
酚 醛 羧酸 酯
官能团 通式
代表物
主要化学性质
—OH
—OH —CHO —COOH —COO—
R—OH CnH2n+2O
CnH2n-6O R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2
有机合成基本反应ppt课件
反应机理
反应实例
反应实例
Mannich 反应 含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或
氨)反应，结果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应 又称为胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。
Mannich 反应机理
反应实例
（二）、碳碳双键的形成
• 消除反应 Wittig反应 • (1)卤代烃脱卤化氢
反应实例
Knoevenagel 反应
• 含活泼亚甲基的化合物与 醛或酮在弱碱性催化剂(氨、 伯胺、仲胺、吡啶等有机 碱)存在下缩合得到a,b-不 饱和化合物。
反应实例：
（三）、碳碳叁键的形成
• 二卤代烃脱卤化氢
（四）、碳环的形成
• 环加成反应
Diels—Aider反应
卡宾及卡宾类对烯键的加成
与卤代烃反应：
有机铜化合物的 反应
现代有机合成化学
研究生课程
有机铜化合物的反应
与酰氯作用
现代有机合成化学
研究生课程
与环氧化合物反应
现代有机合成化学
研究生课程
5、活泼亚甲基化合物的反应
• 活泼亚甲基化合物由于吸电子基的吸电子诱导效应，使得 2－碳上的氢具有一定的酸性．可以解离而生成碳负离子，
这类碳负离子通常称为烯醇负离子，此碳负离子因离域而 稳定。下面是一些常见的活泼亚甲基化合物：
研究生课程
催化剂主要为金属卤化物，它们的催化活性大致如下：
现代有机合成化学
研究生课程
原子不同反应活性次序为：
现代有机合成化学
研究生课程
现代有机合成化学
研究生课程
（2） Friedel—Crafts反应酰基化反应
酰基化反应是不可逆的， 也不发生重排，因此酰 基化反应在合成上很有 价值。
反应实例
反应实例
Mannich 反应 含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或
氨)反应，结果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应 又称为胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。
Mannich 反应机理
反应实例
（二）、碳碳双键的形成
• 消除反应 Wittig反应 • (1)卤代烃脱卤化氢
反应实例
Knoevenagel 反应
• 含活泼亚甲基的化合物与 醛或酮在弱碱性催化剂(氨、 伯胺、仲胺、吡啶等有机 碱)存在下缩合得到a,b-不 饱和化合物。
反应实例：
（三）、碳碳叁键的形成
• 二卤代烃脱卤化氢
（四）、碳环的形成
• 环加成反应
Diels—Aider反应
卡宾及卡宾类对烯键的加成
与卤代烃反应：
有机铜化合物的 反应
现代有机合成化学
研究生课程
有机铜化合物的反应
与酰氯作用
现代有机合成化学
研究生课程
与环氧化合物反应
现代有机合成化学
研究生课程
5、活泼亚甲基化合物的反应
• 活泼亚甲基化合物由于吸电子基的吸电子诱导效应，使得 2－碳上的氢具有一定的酸性．可以解离而生成碳负离子，
这类碳负离子通常称为烯醇负离子，此碳负离子因离域而 稳定。下面是一些常见的活泼亚甲基化合物：
研究生课程
催化剂主要为金属卤化物，它们的催化活性大致如下：
现代有机合成化学
研究生课程
原子不同反应活性次序为：
现代有机合成化学
研究生课程
现代有机合成化学
研究生课程
（2） Friedel—Crafts反应酰基化反应
酰基化反应是不可逆的， 也不发生重排，因此酰 基化反应在合成上很有 价值。
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(5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解
(6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法
(II)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
醛基：
(1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等
21
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
羧基：
(1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等
22
【归纳总结及知识升华 】
(1)官能团的引入：
思考与交流1：（I）官能团的引入 (1)、引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成 (2)、引入卤原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代
(3)、引入羟基的方法：
卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解
(4).引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化
目标化合物
有机合成过程示意图
各类主要有机物的特征反应
有机物类别
特征反应
烷烃
取代反应、热裂解
烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应
苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应
醇
脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、
置换反应
酚
取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通
19
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
20
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
17
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等
18
【归纳总结及知识升华 】
思考：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压
CH3CH2OH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
逆向合成分析法示意图
基础原料
减少C原子的方法
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷 烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条 件为光照
2
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增加或减少碳链？
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图烷烯炔卤代烃
水解 醇 氧化
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
2、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步 推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
目标化合物
中间体
中间体
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
思考：
5、如何增加或减少碳链？
增加：
① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等
23
【归纳总结及知识升华 】
思考：
5、如何增加或减少碳链？
减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
性
醛
氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应
羧酸
酯化反应、弱酸的酸通性
酯
水解反应
4、有机合成的设计思路
5、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。 1).碳骨架构建: 构建方法会以信息形式给出。
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
2).官能团的引入和转化:
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
(6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法
(II)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
醛基：
(1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等
21
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
羧基：
(1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等
22
【归纳总结及知识升华 】
(1)官能团的引入：
思考与交流1：（I）官能团的引入 (1)、引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成 (2)、引入卤原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代
(3)、引入羟基的方法：
卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解
(4).引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化
目标化合物
有机合成过程示意图
各类主要有机物的特征反应
有机物类别
特征反应
烷烃
取代反应、热裂解
烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应
苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应
醇
脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、
置换反应
酚
取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通
19
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
20
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
17
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等
18
【归纳总结及知识升华 】
思考：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压
CH3CH2OH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
逆向合成分析法示意图
基础原料
减少C原子的方法
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷 烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条 件为光照
2
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增加或减少碳链？
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图烷烯炔卤代烃
水解 醇 氧化
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
2、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步 推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
目标化合物
中间体
中间体
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
思考：
5、如何增加或减少碳链？
增加：
① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等
23
【归纳总结及知识升华 】
思考：
5、如何增加或减少碳链？
减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
性
醛
氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应
羧酸
酯化反应、弱酸的酸通性
酯
水解反应
4、有机合成的设计思路
5、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。 1).碳骨架构建: 构建方法会以信息形式给出。
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
2).官能团的引入和转化:
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料