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有机化学课件第二章烷烃

有机化学课件第二章烷烃
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▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
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(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
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(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
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•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S

有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文

有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较

烷烃ppt课件

烷烃ppt课件
变化规律
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。

有机化学课件-第二章烷烃

有机化学课件-第二章烷烃

第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类

烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃

卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3

《烷烃的结构》PPT课件

《烷烃的结构》PPT课件
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烷烃的结构
有机化学基础
烷烃的结构和性质
1.结构：
a.碳原子只间都以单键（C-C） 结合成链状
b.碳原子其余的价键都跟氢原子结合达到饱和
饱和链烃或烷烃
c. 烷烃的书写
分子式：反应一个分子中原子的种类和数目
最简式：表示物质组成中各元素原子的最简整数比
电子式：用小黑点或“×”表示原子最外层电子成键情况的式
的异构现象。
如CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 3) 类别异构：由于官能团的不同产生的异
构现象，也叫官能团异构。
如乙醇与二甲醚
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Page 10
互变异构：
指一类特殊的同分异构现象。其特点是含有
杂原子（如氮、氧或硫原子）的两个同分异构体，
其结构差异仅在于质子和相应的双键的迁移，且
CH3 CH=CHCH3
CH3 C=CH2 CH3
1-丁烯 2-丁烯 2-甲基-1-丙烯
LOGO
Page 13
思考回答
同分异构体之间有哪些相同点和不同点。
分子组成
分子式
相同
相对分子质量
结构
性质
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不同
Page 14
思考回答
同分异构现象只存在于有机物之间吗？
同分异构现象不只是存在于有机物中， 它广泛存在于化合物中
子
结构式：用短线表示共用电子对的式子，“——”表示共用电子
对
结构简式：省略结构式中C-H，C-C单键后的式子
有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示
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Page 2
结构简式的写法：
HHHHH
︳︳︳︳︳
→ H-C-C-C-C-C-H

有机化学烷烃课件

有机化学烷烃课件

H H H H H–C–C–C–C–H H H H H
分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体（简称异构体）。 这种现象称为同分异构现象。
分子式相同，而构造不同的化合物称为构造异构体。烷烃的构造异构是因 碳干排列不同而产生，所以，这种异构又称碳干异构。
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中 碳原子数目的增加，同分异构体的数目亦增多。
7-(1, 2-二甲基丙基)-7-(1, 1-二甲基戊基)十三烷 或 7-1/, 2/-二甲基丙基-7-1/, 1/-二甲基戊基十三烷
1/
练习：1.用系统命名法命名下列化合物. CH2CH3 CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 2, 3-二甲基-3-乙基己烷 CH3—CH—CH3 CH3—C—CH3 CH3—CH—CH3 2, 3,3,4-四甲基戊烷
CH3 CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3 5 CHCH3 CH3 6 CH 2 7 CH 3
2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷 不是2, 3-二甲基-4-仲丁基庚烷
4 3 2 1
⑤ 复杂的取代基需要编号时，由与主链相连的碳原子开始编号。它们的 全名可放在括号中（或用带撇号的数字来标明支链中的碳原子位置）。
C C-C-C-C C ⑨
3. 再写出比 ① 式少两个碳原子的直链式：[减掉的两个碳（即甲基） 作取代基]
C-C-C-C C C ⑤
C-C-C-C CC ⑥
C-C-C-C C C ⑦
C-C-C-C C C ⑩
4. 碳胳写好，再补上氢原子，即得己烷的五种异构体。 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3

烷烃ppt

烷烃ppt

C、属于同系物的是_①__、___③__和__⑤___或__②__、__③__和__⑤__
① CH3—CH2—CH2
② CH3—CH—CH3
CH3 ③ CH3—CH2—CH3
⑤CH3—CH2—CH—CH3
④ CH3 CH3
CH3 CH—CH3
⑥ CH3—CH—CH3
CH3
CH2
CH3
三、烷烃的命名—— 根据碳原子数命名
| H
省略C—H键
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
把同一C上的H合并
CH3
省略横线上C—C键 CH2 CHCH2CH2CH3 CH3
或者： CH3 CH（CH 3）CH2 CH2 CH3
乙烷： H H ||
H－C－C－H || HH
CH3CH3
丁烷： H H H H ||||
H－C－C－C－C－H |||| HHHH
例如：CH 3CH 3 Cl2 光照 会产生9种产物。
思考：烷烃的同系物存在物性递变、化性相似的 情况，那么其它同系物在物性和化性上有 何特点？为什么？
同系物的物理性质递变，化学性质相似
判断：
CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 与 CH3-CH-CH3是同种物质吗？
分子式：C4H10
CH2
C、CH3－CH＝CH3
CH2
CH2
练习：
2.下列对同系物的叙述中不正确的是（ ） A、同系物的化学性质相似 B、同系物必为同一类物质 C、同系物的组成元素不一定相同 D、同系物最简式不一定相同 E、同系物的相对分子质量相差为14的整数倍
3、烷烃的化学性质
➢对比甲烷，预测其它烷烃有何化学性质？
C4H10

有机化学ppt-烷烃

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五、烷烃的化学性质
（一）卤代反应
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。 甲烷与氯在紫外光作用下或加热到250℃以上时发生反应， 甲烷中的4个氢可逐步被氯取代，生成4种氯甲烷的混合物。 卤素与烷烃的反应活性顺序为：
F2 >Cl2 >Br2 >I2。
（二）氧化反应
通常把在有机化合物分子中加氧或脱氢的反应称为氧化反应。 反之，脱氧或加氢的反应称为还原反应。烷烃燃烧是激烈氧化反 应，被氧化剂所氧化属于缓慢氧化反应。
石蜡（含20～40个碳原子的高级烷烃的混合物）在特定条 件下得到高级脂肪酸。
RCH2CH2R' + O2
MnO2 107～110℃
RCOOH + R'COOH
六、烷烃的来源和重要的烷烃
烷烃在自然界主要来源于天然气和石油中。
（一）石油醚
由石油分馏而得到，属低级烷烃的混合物。为无色透明液体， 因具有类似乙醚的气味，故称石油醚。
3
2
1
CH3－CH2－CH－CH2－CH3
4CH2－5CH2－C6 H3
4
CH3－CH2－CH2－C
7CH3－C6 H2－C5
（2）编号 从距离支链最近的一端开始，将主链碳原子用阿
拉伯数字依次编号。使支链（取代基）编号的位次最小。若有选
择，应使小的取代基位次以及多个取代基位次和尽可能小。
1 2 34 5 6
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷 烃两大类型。
（一）单环烷烃及其命名
单环烷烃的分子通式为CnH2n(n≥3)，比同碳原子数的饱和 链烃少两个氢原子，与单烯烃互为同分异构体。常见的环烷烃 有：
环丙烷 环丁烷

有机化学第二章烷烃PPT课件

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成醇或醚。
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上，生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应，生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下，烷烃发 生氧化反应，生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下，烷烃发 生脱氢反应，生成烯烃。
在酸性或碱性条件下， 烷烃发生水解反应，生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上，即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述

2024版有机化学烷烃ppt课件

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温度越高，溶解度越大
随着温度的升高，水分子的热运动增强，能够更好地与烷烃分子相互作用，从而提高溶解度。
碳原子数越多，溶解度越小
随着碳原子数的增加，烷烃分子变得更大且更疏水，导致在水中的溶解度降低。
溶解度变化规律
04
CHAPTER
烷烃化学性质及反应机理
自由基的产生
在光照或加热条件下，烷烃分子中的C-H键均裂，产生氢自由基和烷基自由基。
催化裂解反应
在催化剂的作用下，烷烃分子中的C-C键断裂，生成较小的烷烃、烯烃和芳烃等。常用的催化剂有硅酸铝、分子筛等。催化裂解反应需要一定的温度、压力和催化剂条件。
05
CHAPTER
实验室制备方法及操作注意事项
根据所需烷烃种类，选择合适的原料，如烯烃、卤代烃等，并进行必要的预处理，如干燥、除杂等。
表示方法
结构特点与表示方法
同分异构体定义
分子式相同但结构不同的化合物互称为同分异构体。
烷烃同分异构体
随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目迅速增多。对于同一分子式的烷烃，可能存在多种不同的结构形式。
同分异构体的性质
虽然分子式相同，但由于结构不同，同分异构体的物理性质和化学性质往往存在差异。例如，熔沸点、密度、溶解性等物理性质以及化学反应活性等化学性质都可能有所不同。
01
02
03
系统命名法
如CH3CH(CH3)CH2CH3命名为2-甲基丁烷，其中主链有4个碳原子，称为丁烷；取代基为甲基，位置在2号碳上。
请尝试命名以下烷烃：CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3、C(CH3)4。
实例解析与练习
练习
实例解析
03
CHAPTER

有机化学烷烃ppt

有机化学烷烃ppt

hv or CH4 + X2
CH3X + CH2X2 + CHX3 + CX4 + HX
CH4 （过量）+ X2
hv or
CH3X + HX
hv or CH4 + X2（过量）
CX4 + HX
反应速率: F2 > Cl2 > Br2 > I2 （不反应）
碳原子的种类
➢ 分析下列化合物所含碳原子种类
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2 CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2 C CH3
CH3
不能根据碳原子所连接氢原子的个数来确定碳原子的种类, 如中间体（碳正离子等）。
碳原子的种类
➢ 碳原子种类的扩展
H3C CH2 CH2
第二章 烷烃
§1. 烷烃的命名（普通命名法， IUPAC命名法） §2. 烷烃的结构 §3. 构象和构象异构体 §4. 烷烃的物理性质 §5. 烷烃的化学性质
基本概念
✓ 烃：碳氢化合物（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃） ✓ 烷烃的通式：CnH2n+2 石蜡、汽油
（例：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……）
不同取代基的中英文写作顺序相同
4、若主链两端取代基的种类及位次相同时，要遵守最低序列规则。
最低序列规则：第1个取代基位次号最小的同时要使第2取代基的位次号最小。 若第2个还出现选择性，则位次号加和最小。
课本P39，就编号的优先性，应将第（2）的最低序列规则放到（3）的后面。
§1.2 系统命名法 （IUPAC命名法）
较稳定
CH3
60o

课件有机化学第2章 烷烃

课件有机化学第2章 烷烃

第二章烷烃Alkanes12烷烃的结构及其同分异构现象烷烃的命名烷烃的物理性质烷烃的化学性质CONTENT 12342.1 烷烃的结构及其同分异构现象1. 几个基本概念•烃•脂肪烃•饱和烃（烷烃）•直链烷烃•支链烷烃•链烷烃的通式C n H2n+2•同系列: CH2或CH2的整数倍•同系物3H CH H HHC H H H 109.5109.553. 烷烃的构型构型：一定构造的分子中原子在空间的排布状况如CH 4的正四面体构型4. 同分异构现象构造：分子中原子相互连接的方式和次序。

同分异构体：分子式相同但构造不同的化合物。

65. 烷烃的构象构象：分子中的原子或基团在空间的特定排列形式构象异构体：由单键旋转而产生的异构体单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体911表示距观察点较远碳上的三个键表示距观察点较近碳上的三个键Newman 投影式交叉式构象最稳定构象形式（优势构象乙烷衍生物的构象分布衍生物 对位交叉所占比例(%)ClCH2CH2Cl ~70BrCH2CH2Br 84~91PhCH2CH2Ph >90•一般情况下是对位交叉式> 邻位交叉式•但也有例外的情况发生172.2 烷烃的命名1. 习惯命名法（普通命名法）2. 系统命名法掌握3. 衍生物命名法了解4. 俗名了解20211. 习惯命名法（普通命名法）•直链烷烃命名为正某烷•支链烷烃用“异”,“新”等区别根据分子中所含碳原子数称为正某烷。

碳数小某烷。

某烷。

•根据分子中所含碳原子数称为正某烷。

碳数小于或等于10时，用甲、乙……壬、癸表示，碳数大于10时用十一、十二等表示。

•链端第二个碳原子上有一个甲基支链的烃称“异”某烷。

•链端第二个碳原子上有两个甲基支链的烃称“新”某烷。

2. 系统命名法•中文系统命名法(CCS)：由中国化学会根据IUPAC命名法的原则，结合中文特点而制定的。

•系统命名法化合物名称的构成：立体化学名＋取代基名＋母体名2325•按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷”•碳原子数在十个以下的，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来表示•碳原子数在十个以上的，用中文数字十一、十二、十三……来表示CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3十三烷选主链为母体•遵循一长二多原则•主链所含的碳原子为“某烷”27编号•靠近取代基的一端依次编号，以阿拉伯数字表示其位次•若编号有选择，遵循最低系列原则碳链以不同方向编号，若有不止一种可能的系列，则需顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为最低系列30取代基的列出顺序按次序规则，较大的基团后置（或是较优基团后置）•次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法•中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出次序。

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H
H
H
CH3
3 .8
CH3
H 3C
H
H
H
H
3 .8
CH3
H
CH3
H
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3
0
60 120 180 240 300 360
d eg rees o f ro tatio n
四种构象稳定性次序： 对位交叉 > 邻位交叉 > 部分重叠 > 全重叠
③ 其它烷烃的构象
例 ： 画 出 化 合 物 H 3 C 2C H 3 B r的 所 有 交 叉 式 和 重 叠 式 构 象 H3 B r H
HH3C3C
Br Br 60o
H H
H3C H
CH3
Br
2 3
Br H
60o H3CH C2转
Br CH3
Br H
60o H3C
H
Br
60o H3BCr
Br H 60o
H3C
Br Br
Br
CH3
H
HCH3
H3C
H
H
练习：写出围绕戊烷C1~C2和围绕戊烷 C2~C3之间σ键旋转的典型构象，用纽 曼投影式和锯架式表示，并指出其优势
三、同分异构现象 链异构
结构异构 位置异构 （构造异构） 官能团异构
立体 异构
构象异构 构型异构
1. 碳链异构
➢ C1~C3烷烃无异构现象 ➢ C4 以上烷烃出现同分异构现象
C4H10 C5H12 C6H14 C20H42
同分异构体数 2 3
5 366,319
碳原子的四种类型
1 H（伯氢）
H
F
Cl
H
F
H
F
四、 烷烃的命名
普通命名法
用于简单化合物的命名
IUPAC命名法（系统命名法） IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会 International Union of Pure and Applied Chemistry
109.5o
H
C-H 键: S-SP3 , C-C 键: SP3-SP3
2、σ键：轨道沿键轴的方向头碰头 重叠（交盖）而成。
σ键可以任意旋转。
结 晶 状 ： C H 3 C H 2C H 2 C H 2 C H 3
气 、 液 ：
习 惯 写 直 链 ： C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
2 H（仲氢）
H 3 CC H 2 C H 2 C H 3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
primary carbon
secondary carbon
H3C
CH3 3 H（叔氢）
CH CH3
3 C （叔碳，三级碳） tertiary carbon
CH3 H3C C CH3
CH3
4 C （季碳，四级碳） quaternary carbon
（仲自由基） （叔自由基）
C H 3
H 3 CC H 2 C H 2 C H 2
H 3 CC C H 3
1碳负离子 （伯碳负离子）
3碳正离子 （叔碳正离子）
2. 构象异构
构象是一个分子在空间的立体形象。 因C-C单键的旋转而使分子内非键合 原子或原子团出现不同的空间排列方 式叫构象异构。
描述立体结构的几种方式
碳氢化合物（C、H）
Hydrocarbon （烃）
链烃: 烷烃. 烯烃. 炔烃
烃｛
环烃: 脂环烃. 芳香烃
Chapter 2 Alkanes and Cycloalkane
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃 一、通式与同系列: CnH2n+2 二、烷烃的结构
C-H单键、C-C单键，C为SP3杂化， 空间正四面体形状。
60o
H
3
H
H
2H
CH3
1
对位交叉式
H
60o
CH3
60o
H
H
H3C
H
CH3
H3C
H
H
H
H
部分重叠式 邻位交叉式
丁烷构象转换与势能关系图
potential energy (KJ/mol)
H CH3
H
H
H 3C
H
CH3 CH3
H
H
H
H
H CH3
H
H
H
CH3
2 2 .6
1 4 .6
1 4 .6
CH3
H
skewed conformer
eclipsed conformer
原子间距离最远 内能较低 （最稳定）
键电子云排斥， von der waals排斥力， 内能较高（最不稳定）
小于两个H 的von der waals 半径 （1.2Å）之和，有 排斥力
H 2.3 Å H
C H
H
C H
H
乙烷构象转换与势能关系图
HH 1 HH HH
potential energy (KJ/mol)
1 2 .1
H
HH 1
H
H
H
H H 1H
H
H
H
0
60
120
d e g re es o f ro tatio n
② 丁烷的构象
CCHH33
60o
H
H
H
H
CH3
H
CH3
60o
H CH3
H
H
H
H
H
H
CH3
全重叠式
邻位交叉式
部分重叠式
4CH3
H
1 C H H
H H
C 2
H
伞形式
H2 H H
H H 1H
H H 2H 11
H
H
H
锯架式 透视式
Newman投影式
① 乙烷的构象
60o
<60o
H H2H C1旋 转 H H2H C1旋 转
1 1
1 1
H
H
H H
H
H
H H 112H H H H
交叉式构象
扭曲式构象
重叠式构象
staggered conformer
构象。
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
C1~C2: CH3-CH2RR=C3H7
H
H
2
C3H7
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
60o
3
H
H
H
H H
H H
H C3H7
C2~C3:
CC2
H H
5 3
H
H
H
H
C H 3 C H 2 -C H 2 C 2 H 3
CH3
60o
H
C2H5 60o
H
H
H
H CH3
60o
H
H
H
C 2H 5
4C H 3
H
H
H
H
C 2H 5
练习：把下列三个透视式写成纽曼投影 式，并判断它们是不是同一化合物。
H
H
H
H
H
H
Cl H
FH
Cl H
Cl
F
Cl
H
H
Cl
Cl
F
H
H
F
Cl
Cl
H
H
Cl
F
H
Cl
Cl
H
F
Cl
H
练习：把下列纽曼投影式写成透视式， 并判断它们是不是同一化合物。
H
Cl
F
Cl
Cl
1. SP3杂化
C: 1S22S22P2
2 2Px 2Py 2Pz 2S
激发
2P 2P 2P 2S
杂化
3
SP
33
SP SP
3
SP
SP3杂化轨道
C
空间正四面体结构 键角：109.5°
甲烷(CH4)的 成键示意图
1.09 Å
H
键(sp3-s)
C
H H
C-H σ 键: S-SP3沿键轴方向重 叠
➢ 分析下列化合物所含碳原子种类
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C
CH3 CH CH2
CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2 C CH3
CH3
➢ 碳原子种类的扩展
H 3 CC H 2C H 2
C H 3 H 3 CC HC H 3 H 3 CCC H 3
1自由基 （伯自由基）
2自由基
3自由基
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