有机化学醇酚醚教案资料

合集下载

高二化学醇、酚、醚

高二化学醇、酚、醚

化学竞赛辅导教案醇、酚、醚第八课时 醇、酚、醚学习要求:1.掌握醇、酚的结构特点与化学性质的差异。

2.熟练掌握醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。

3.掌握醇、酚、醚的主要制备方法和重要用途。

4.初步掌握消除反应历程及其影响因素,理解和判断消除反应与亲核取代的竞争。

醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物,故合在一起讨论。

一、 醇的结构、分类和命名 1.结构醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基(OH )取代后生成的衍生物(R-OH )。

2.分类1) 根据羟基所连碳原子种类分为:一级醇(伯醇)、二级醇(仲醇)、三级醇(叔醇)。

2) 根据分子中烃基的类别分为:脂肪醇、脂环醇、和芳香醇(芳环侧链有羟基的化合物,羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚)。

3) 根据分子中所含羟基的数目分为:一元醇、二元醇和多元醇。

两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定,这种结构会自发失水,故同碳二醇不存在。

另外,烯醇是不稳定的,容易互变成为比较稳定的醛和酮。

3.醇的命名1) 俗名 如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。

2) 简单的一元醇用普通命名法命名。

例如:3) 系统命名法结构比较复杂的醇,采用系统命名法。

选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,……称为某醇。

R C H °sp 3原子为sp 3杂化O 由于在杂化轨道上有未共用电子对,∠两对之间产生斥力,使得C-O-H 小于109.5sp 3CH 3CH CH 2OHCH 3CH 3C OH CH 3CH 3OHCH 2OH异丁醇叔丁醇环己醇苄醇CH 3-CH-CH-CH 2-CH-CH 3CH 3OHCH 3-CH-CH 2-CH=CH 2OH2-甲基-5-氯-3-己醇4 -戊烯-2-醇例如:多元醇的命名,要选择含-OH 尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明。

例如:二、醇的物理性质1.性状:(略) 2.沸点:1)比相应的烷烃的沸点高100~120℃(形成分子间氢键的原因), 如乙烷的沸点为-88.6℃,而乙醇的沸点为78.3℃。

《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件

《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物, 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH),直接连在 苯环上,并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应,使酚具有一些特殊的性质,如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应,生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ,生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应,生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03

醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类,如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02

酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物,如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类,如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类,如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类,醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同,醚可 以分为单醚和多醚。

第十章醇、酚、醚(教案)--中农有机化学教案覃兆海

第十章醇、酚、醚(教案)--中农有机化学教案覃兆海

第十章醇、酚、醚(教案)--中农有机化学教案覃兆海第十章醇、酚、醚(教案)(学时数:8)一、教学目的和要求要求学生掌握消除反应的基本概念、反应类型和反应机理,醇、酚、醚的基本化学性质和制备方法,醇和酚的结构鉴定方法。

了解影响消除反应的各种因素、酚在高分子合成中的应用、冠醚化学等。

二、教学重点1. β-消除反应:反应机理、立体化学、竞争反应等2. 醇和酚的化学鉴别方法三、教学难点消除反应的立体化学及各种因素对反应的影响四、教学内容1. 醇2. 消除反应3. 酚4. 醚五、教学方法课堂讲授,配合课堂讨论和课后练习。

六、课堂讨论题1.从结构和性质上分析醇和水的相似性和不同点,举例说明它们有哪些相似的应用?2. 醇和卤代烃的亲核取代反应有何区别? 七、课后练习1. 设计一个实验方案用化学方法鉴别下列化合物环己烯环己醇苄醇氯化苄环己甲醇2. 用系统命名法给下列化合物命名Cl 2CHCH 2OHCHCH 2CH 3C CCH 3H HCH CH OH OHC CHOHNO 2ClOHCH 3OHOH OHOHCH 3O CH 3OCH 3CH CH 2OCH 3OHOCH 3CH 3OOOH3. 完成下列反应CH 2OHHOCH 2HCl1.2.HOCH 2CH 2CH 2OH HBrH 2SO 43.CH 3CH=CHCH 2OH HBr(48%)OHCH 3CH 3o 4.4. 用溴处理(Z)-3-己烯,然后在KOH-C 2H 5OH 中反应,可得(Z)-3-溴-3-己烯;但用相同试剂及顺序处理环己烯,却不能得到1-溴环己烯。

用立体结构表示这两种烯烃的反应过程及反应产物。

基础有机化学醇酚醚省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件

基础有机化学醇酚醚省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件

重排
CH3C CHCH3
CH3 (1,2烷基迁移)
+
CH3C
CH3 CHCH3 - H+
CH3 C
C
CH3
CH3
CH3
CH3
瓦格涅尔-麦尔外因(Wagner-Meerwein)重排
(5) 氧化反应
① 加氧反应
醛旳沸点比同级旳醇低得多,假如在反应时将 生成旳醛立即蒸馏出来,脱离反应体系,则不被 继续氧化,能够得到较高产率旳醛。
H+
CH3CH2CH2CH2OH
+
CH3CH2CH2CH2
+
CH3CH2CH2CH2OH2
-H2O 慢
CH3CH2CH CH2
+
CH3CH2CHCH3
CH3CH CHCH3
醇脱水反应活性顺序为:叔醇 > 仲醇 > 伯醇。
3 消除反应旳取向
❖遵照 扎依切规夫则,生成具有较多烷基取代旳烯烃。
不同影响原因下亲核取代(SN)和消除(E)竞争
3 醇旳化学性质
构造与性质
醇旳官能团是羟基,各原子旳电负性为:C(2.5)、 O(3.5)、H(2.1),形成极性旳C-O键和O-H键。
亲核试剂攻 打带正电C, 断C-O键,
OH被取代 R
β-氢消除
HH
C δC
δ
O
HH
羟基质子化
有弱酸性,
δ
H
断O-H键, H被取代.
作亲核试剂
α-氢原子被氧化或脱氢
CH3 C C CH3 2,3-dimethyl-2,3-butanediol
OH OH
HOCH2CH2CHCH2OH
2-羟甲基-1,4-丁二醇

第十一周有机化学教案第六章醇酚醚

第十一周有机化学教案第六章醇酚醚

教案(章、节备课)1•俗名:如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。

2•简单的一元醇用习惯命名法命名。

例如:CH 3CH 3CH 3 CH CH 2OH CH 3 C —0HCH 3异丁醇 叔丁醇3. 系统命名法结构比较复杂的醇,采用系统命名法。

选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基 的位置最小编号,称为某醇。

0HCH 3-CH-CH-CH 才CH-CH3CH 3ClCH 3-CH -CH 2-CH =CH 2I OHCH-CH 3OH2-甲基-5-氯-3-己醇4 -戊烯-2-醇1 -苯基乙醇(a 苯乙醇)2 -苯基乙醇(3苯乙醇)多元醇的命名,要选择含 -OH 尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明。

例如:§ 8.2醇的性质§ 8.2.1醇的物理性质 1 .性状:(略) 2. 沸点: 3. 溶解度:4. 结晶醇的形成低级醇能和一些无机盐(MgCl 2、CaCl 2、CuSO 4等)作用形成结晶醇,亦称醇化MgCb 一 6CH 3OHCaCl 2 ' 4C 2H 5OH CaCl 2 - 4CH 3OHQO 0H环己醇CH 2OH例如:CH I 0H2-CH 2-CH 2 OH1, 3丙二醇不溶于有机溶剂,溶于水。

可用于除去有机物中的少量醇如:苄醇§ 8.1.2醇的化学性质1 •与活泼金属的反应CH 3CH 2OH + Na -------------- CH 3CH 2ONa + 1/2 H 2K K粘稠固体(溶于过量乙醇中)Na 与醇的反应比与水的反应缓慢的多,反应所生成的热量不足以使氢气自燃, 故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠,而不发生燃烧和爆炸。

CH 3CH 2O -的碱性比-OH 强,所以醇钠极易水解。

CH 3CH 2ONa + H 2O —CH 3CH 2OH + NaOH较强碱较强酸较弱酸 较弱碱醇的反应活性:CH s OH>伯醇(乙醇)> 仲醇 >叔醇pKa 15.09 15.93> 19醇钠(RONa )是有机合成中常用的碱性试剂。

有机化学06-1 醇酚醚

有机化学06-1 醇酚醚

<HOH:104.50
可将醇看作是烃基化的水,醇与水有着相似的
结构也就有着相似的性质。学习醇的性质可有意识
的与水进行比较、进行联系。
10
1、状态:≤C4为液体;C5-C11为油状液体;≥C12为 无味蜡状物 2、沸点:水是自然界分子量最小而沸点最高的物 质。原因是水能够形成分子之间的氢键。 醇与水类似也能形成分子间的氢键。
2
醇、酚、醚:水分子中的H被烃基取代的衍生

醇:R-OH,水分子中一个氢被脂肪烃基取代;
酚:Ar-OH,水分子中一个氢被芳香烃基取代;
醚:R-O-R’, Ar-O-R, Ar-O-Ar’,水分子中两 个氢被烃基取代
3
醇的重要衍生物
官能团(-OH),饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH
CH3OH
甲醇
140ºC
(1) 分子内脱水:
在较高温度下醇主要发生分子内脱水生成烯烃
醇进行分子内脱水的难易程度与醇的结构有关。 伯、仲、叔醇脱水反应活性顺序是:叔醇>仲醇>伯醇
单分子亲核取代反应( SN1 )
不同卤代烷的反应活性顺序是:R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X。
醇的脱水是实验室里制备烯烃的常用方法之一。
MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH
注意: 1、许多无机盐不能作为醇的干燥剂。 2、结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性 质,可以使醇和其它有机溶剂分开,或从反应物中除 去醇类。 3、工业乙醚常含有少量乙醇,加入CaCl2可以将醇 从乙醚中出除去。
12
第三节
醇的化学性质
+ 盐 (ROH2)
CH3CHCH3 OH
CH3CH2CH2CH2OH

醇酚醚 教案

醇酚醚 教案

醇酚醚教案教案标题:醇酚醚教学目标:1. 了解醇酚醚的定义、性质和用途。

2. 掌握醇酚醚的合成方法和反应特点。

3. 学会应用醇酚醚进行有机合成和实验操作。

教学重点:1. 醇酚醚的定义、性质和用途。

2. 醇酚醚的合成方法和反应特点。

教学难点:1. 醇酚醚的合成方法和反应特点的理解和应用。

教学准备:1. PowerPoint幻灯片。

2. 实验室设备和试剂。

教学过程:导入:1. 利用幻灯片向学生介绍醇酚醚的定义,并简要说明其在化学领域中的重要性和应用范围。

知识讲解:1. 通过幻灯片和板书,详细介绍醇酚醚的性质,包括物理性质和化学性质。

2. 解释醇酚醚的合成方法,如Williamson合成和Williamson改进合成等,并重点讲解各种方法的反应机理和适用范围。

案例分析:1. 提供几个醇酚醚的合成案例,让学生运用所学知识进行分析和解答。

2. 引导学生思考醇酚醚在有机合成中的应用,并讨论其在生活中的实际应用。

实验操作:1. 在实验室中进行一次醇酚醚的合成实验,让学生亲自参与操作,并记录实验步骤和观察结果。

2. 引导学生分析实验结果,总结醇酚醚合成实验的注意事项和常见问题。

课堂练习:1. 提供一些选择题和应用题,检测学生对醇酚醚的理解和应用能力。

总结:1. 简要回顾本节课的内容,并强调醇酚醚在化学领域中的重要性和应用前景。

2. 鼓励学生进一步学习和探索有关醇酚醚的知识。

教学反思:1. 教学过程中是否能够引起学生的兴趣和参与度?2. 学生在实验操作中的表现是否能够达到预期的效果?3. 学生对醇酚醚的理解和应用能力是否得到提高?教学扩展:1. 鼓励学生进行相关的实验研究或文献阅读,进一步了解醇酚醚的合成方法和应用。

2. 组织学生进行小组讨论,分享有关醇酚醚的实际应用案例,并展示给全班。

《有机化学》第9章 醇 酚 醚

《有机化学》第9章 醇 酚 醚

2023/6/13
1
第一节 醇
醇分子可以看成是水分子中氢原子被烃基取代的产物或烃分子中氢原子被羟 基(﹣OH)取代的产物,它的官能团是羟基。由于该官能团颇具化学活性,使醇 类化合物成为制药和有机合成的重要原料。
一、醇的分类和命名 1. 醇的分类
⑴ 根据和羟基相连的碳原子的类型,可以分为伯醇(1°醇,一级醇)、仲醇( 2°醇,二级醇)和叔醇(3°醇,三级醇)。例如:
2023/6/13
26
二、醚的物理性质
在常温下除了甲醚和甲乙醚为气体外,大多数醚为有香味的液体。醚分 子中没有与强电负性原子相连的氢,因此分子间不能形成氢键。醚的沸点显 著低于相对分子质量的醇,如甲醚和乙醇的沸点分别为–24.9℃和78.5℃。 醚分子能与水分子形成氢键,使它在水中的溶解度与相对分子质量的醇相近, 如甲醚能与水混溶,乙醚和正丁醇在水中溶解度都约为8 g / 100 g水。1,4二氧六环分子中四个碳原子连有两个醚键氧原子,与水生成的氢键足以使它 与水混溶。四氢呋喃分子中,虽然四个碳原子仅连有一个醚键氧原子,但因 氧原子在环上,使孤对电子暴露在外,与乙醚相比较,它更易与水形成氢键, 故也可以与水混溶。环醚的水溶液既能溶解离子化合物,又能溶解非离子化 合物,为常用的优良溶剂。
2023/6/13
13
5. 氧化反应
在有机物分子中加入氧或脱去氢都属于氧化反应。醇可以被多种氧化剂所氧化。 醇的结构不同,使用的氧化剂不同,其产物也各异。
⑴ 氧化剂氧化
伯醇氧化先生成醛,醛再进一步氧化生成羧酸,要想得到醛,须把生成的醛立即 蒸出,否则会被继续氧化。仲醇氧化生成酮,叔醇在一般条件下不被氧化,只有在 剧烈的条件下,如与K2Cr2O7和H2SO4一起加热回流,则断裂成小分子产物。

第十一周有机化学教案第六章醇酚醚

第十一周有机化学教案第六章醇酚醚

教案(章、节备课)
3.命名
1)简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。

例如,乙醚、二苯醚等。

2)混醚是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。

例如:
3)结构复杂的醚用系统命名法命名。

可以看作是烃的衍生物来命名,将较大的烃基作母体,剩下的RO- 部分看作取代基。

例如:
4) 环醚:命名常采用俗名,没有俗名的称为氧杂某烷
5). 多元醚:首先写出潜含多元醇的名称再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上“醚”字。

§8.3.2醚的化学性质
醚是一类不活泼的化合物,对碱、氧化剂、还原剂都十分稳定。

醚在常温下与金属Na不起反应,可以用金属Na来干燥。

醚的稳定性仅次于烷烃。

但其稳定性是相对的,由于醚键(C-O-C)的存在,它又可以发生一些特有的反应。

1.烊盐的生成
CH3OCH2CH = CH2OCH2CH3
甲基烯丙基醚苯乙醚
CH3-CHOCH2CH2CH2CH2OH
CH3
异丙氧基丁醇
4 --1-。

醇酚醚

醇酚醚

第十章 醇 酚 醚● 教学基本要求1、掌握醇的分类、命名法、化学性质及其制法;2、掌握酚的结构特征、化学性质及苯酚的制法;3、掌握醚的结构特征、化学性质及制法;4、了解消除反应历程。

● 教学重点醇的化学性质及其制法;酚的结构特征及化学性质;醚的结构特征及化学性质。

● 教学难点醇的化学性质及其制法;酚的结构特征及化学性质;醚的结构特征及化学性质。

● 教学时数:● 教学方法与手段1、讲授与练习相结合;2、传统教学方法与现代教学手段相结合;3、启发式教学。

● 教学内容第一节 醇醇是烃分子中的氢原子被羟基(—OH )取代的衍生物(R-OH)。

那么是否有含羟基的烃类衍生物都叫醇呢?实际上并非如此。

在芳香化合物中,假如羟基连在支链烷基上,也叫做醇(芳香醇 Aromatic alcohol )如:苯甲醇C 6H 5CH 2OH 。

但如果羟基直接连在苯环上就叫做酚(phenol ),而不叫做醇。

1.1醇的分类和命名根据羟基所连烃基的结构,可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇等。

例如: 脂肪醇 脂环醇 芳香醇根据羟基所连烃基的饱和程度,可把醇分为饱和醇和不饱和醇。

例如:CH 3CH 2CH 2OH CH 2=CH —CH 2OH饱和醇 不饱和醇根据分子中羟基的数目,可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。

饱和一元醇的通式为C n H 2n+2O 。

在二元醇中,两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇,两个羟基连在同一碳原子上的称为偕二醇或胞二醇(不稳定)。

例如:一元醇 二元醇 二元醇(邻二醇)根据羟基所连碳原子的类型,可把醇分为伯醇(一级醇)、仲醇(二级醇)和叔醇(三级醇)。

例如:伯醇(一级醇) 仲醇(二级醇) 叔醇(三级醇) 【小结】简单的一元醇,根据和羟基相连的烃基名称来命名。

在"醇"字前面加上烃基的名称。

分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。

RCH 2OH RCH 2CH R'R C R'R"123。

大学有机化学醇酚醚教案

大学有机化学醇酚醚教案

一、教学目标1. 知识目标:(1)掌握醇、酚、醚的分类、命名、结构和性质;(2)了解醇、酚、醚的化学性质及反应条件;(3)熟悉醇、酚、醚的制备方法及在有机合成中的应用。

2. 能力目标:(1)培养学生分析、解决有机化学问题的能力;(2)提高学生的实验操作技能和实验安全意识。

3. 情感目标:(1)激发学生对有机化学的兴趣,培养科学素养;(2)培养学生严谨求实的科学态度。

二、教学内容1. 醇(1)醇的分类、命名、结构和性质;(2)醇的化学性质及反应条件;(3)醇的制备方法及在有机合成中的应用。

2. 酚(1)酚的分类、命名、结构和性质;(2)酚的化学性质及反应条件;(3)酚的制备方法及在有机合成中的应用。

3. 醚(1)醚的分类、命名、结构和性质;(2)醚的化学性质及反应条件;(3)醚的制备方法及在有机合成中的应用。

三、教学过程1. 导入(1)回顾有机化学基础知识,引导学生关注醇、酚、醚这一类有机化合物;(2)介绍醇、酚、醚在生活中的应用,激发学生的学习兴趣。

2. 讲授(1)醇的分类、命名、结构和性质;(2)酚的分类、命名、结构和性质;(3)醚的分类、命名、结构和性质;(4)醇、酚、醚的化学性质及反应条件;(5)醇、酚、醚的制备方法及在有机合成中的应用。

3. 实验操作(1)演示醇、酚、醚的制备实验;(2)学生分组进行实验操作,观察实验现象,记录实验数据;(3)分析实验结果,总结醇、酚、醚的制备方法及反应条件。

4. 课堂小结(1)回顾本节课所学内容,强调重点、难点;(2)布置课后作业,巩固所学知识。

四、教学评价1. 课堂表现:关注学生的课堂参与度,评价学生的提问、回答、实验操作等;2. 课后作业:检查学生的课后作业,了解学生对知识的掌握程度;3. 实验报告:评估学生的实验操作技能和实验安全意识。

五、教学反思1. 教学内容是否符合学生实际需求,是否能够激发学生的学习兴趣;2. 教学方法是否有效,是否能够提高学生的实验操作技能和实验安全意识;3. 教学过程中是否存在问题,如何改进教学方法,提高教学效果。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

CH2 CH CH2
OH OH OH
1,2,3-丙三醇 (简称丙三醇,俗名甘油)
芳醇的命名可把芳基作为取代基,例如:
CH CH CH2 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (俗名肉桂醇)
8.1.1 醇的构造、分类和命名
(3) 醇的结构
乙醇
醇分子中,碳和氧均 采取sp3杂化,氧原 子以两个sp3杂化轨 道分别与氢和碳形成 O-H键和C-O键,剩余 的两个sp3杂化轨道 分别被两个未共用电 子对所占据。
“某”醇的前面。
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 C CH2OH
CH CH CH3 OH CH3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
CH2 CH3
2-甲基-2-乙基-1-己醇
如果为不饱和醇,应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链,编号时应使羟基的位号最 小;在定名称时,表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
有机化学醇酚醚
8.1 醇(Alcohols)
8.1.1 醇的构造、分类和命名 8.1.2 醇的物理性质 8.1.3 醇的化学性质 8.1.4 重要代表物
8.1.1 醇的构造、分类和命名
醇的构造异构有三种:一是烃基碳链结构的不同 (碳链异构),二是羟基位置的不同(官能团位置异 构)。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同 分异构体。
H3 CC H2C H2 O H
正丙醇
H2 CC H C H2 O H
烯丙醇
H3C CH CH3
OH
异丙醇
(2) 醇的命名
醇的系统命名法是将含有羟基的最长碳链作为主链,
根据主链中所含碳原子的数目而称为“某”醇;而把
支链作为取代基,从靠近羟基的一端开始对主链编号,
然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依次写在
H3C CH CH CH2 C CH2
CH3 OH
CH(CH3)2
2-甲基-5-异丙基-5-己烯-3-醇
多元醇常用俗名。结构复杂的醇应选择包含多个 羟基在内的最长碳链作为主链,用阿拉伯数字分别表 示羟基的位置,用汉字表示羟基的数目。
CH2 CH2 OH OH
1,2-乙二醇 (简称乙二醇,俗名甘醇)
RC O H
8.1.3 醇的化学性质
(1) 似水性
醇分子中含有羟基,与水相似,醇也显示一 定的酸性,可与活泼金属反应生成氢气。
H O H+ N a N a O H+ 1 /H 22
R O H+ N a
+ C H 2O 5 HK
R O N a+ 1 /H 22
+ C H 2O 5 K 1 H /22
C3醇的同分异构体:
H3 CC H2 C H2O H
1-丙醇
H3C CH CH3 OH
2-丙醇
C4醇的同分异构体:
H C 3 C H 2C H 2C H 2O H
1-丁醇(正丁醇)
H3C CH CH2 OH CH3
2-甲基-1-丙醇(异丁醇)
C2 H5 O C2 H5
乙醚
H3C CH2 CH CH3 OH
2-丁醇(仲丁醇)
CH3 H3C C CH3
OH
2-甲基-1-丙醇(叔丁醇)
8.1.1 醇的构造、分类和命名
(1) 醇的分类
根据醇分子中羟基所连接的烃基不同,分为饱和 醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。如:
H3C OH
饱和醇
H2 CC HC H2O H
不饱和醇
OH
脂环醇
CH2 OH
芳香醇
(1) 醇的分类
根据与羟基相连的碳原子的种类不同,饱和一元 醇可分为伯、仲、叔醇。例如:
C H 3C H 2C H 2C H 2O H
CH3
伯醇
H3C C CH3
CH3 CH2 CH C) 醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目,可分为一元、二 元、三元醇等。
CH3 CH2 OH
一元醇(乙醇)
CH2 CH2 OH OH
二元醇(乙二醇)
CH2 CH CH2 OH OH OH
三元醇(丙三醇)
一般情况下 同碳二醇不稳定,自发失水为醛或酮; 同碳三醇脱水生成羧酸; 烯醇式结构互变异构为酮式结构。
8.1.1 醇的构造、分类和命名
(2) 醇的命名
结构简单的一元醇可用习惯命名法命名。方法是在 相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名,“基” 字一般可忽略。如:
8.1.2 醇的物理性质
低级醇为具有酒味的无色液体,正十二醇以上 为固体。直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高得 多。
低级醇(如甲醇、乙醇、丙醇)在常温下能 与水混溶,随碳原子数增加,溶解度逐渐降低。 高级醇和烷烃相似,不溶于水,可溶于某些烃类 (如石油醚)溶剂。P132表8-1
脂肪醇的相对密度大于烷烃,但小于1。芳香 醇的相对密度大于1。
活性:正丙醇> 异丙醇> 叔丁醇 碱性:叔丁醇钠> 异丙醇钠> 正丙醇钠
质子化的醇和结晶醇合物
[ROH2]+ CaCl2·4CH3OH
不能用无水氯化钙作醇的干燥剂。
8.1.3 醇的化学性质
(2)与无机酸作用 醇与羧酸作用,分子间脱水生成酯的反应叫
酯化反应。例如:
+ + C 3 ( H 3 C ) 2 H O H A l C [ ( H 3 C ) 2 H O A ] 3l 3 H / 2 2
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为:
甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
醇的酸性比水弱,醇钠碱性比氢氧化钠强, 故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。
R O N a+ H O 2 R O H+ N a O H
这是一个可逆反应,平衡有利于醇钠的水解。
反应的意义: ① 实验室销毁金属钠; ② 异丙醇铝是常用的还原剂,乙醇钠是常用还原 剂、强碱。
酸性序: H2O > R-OH > HC≡CH
碱性序: OH- < RO- < HC≡C-
醇与钠反应放出H2, 偶尔用作醇的检 出, 但难以避免微量水的干扰。
思考:比较CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH 及(CH3)3COH与Na反应的活性以及相应醇 钠的碱性大小。
醇在物理性质上的特点,主要是由分子中的羟
基引起的。
醇分子之间 能生成氢键:
R
O HH
R
O HH
R
O H
O
O
醇分子和水分子之 间也能生成氢键:
HR
R H
R RH
H OH OH OH OH O
8.1.3醇的化学性质
醇的化学性质主要是由官能团羟基所决定, 同时也受到烃基的一些影响。从化学键来看C-O 和O-H都是极性键;因此,醇容易发生反应的部 位如虚线所示:
相关文档
最新文档