第七章 萜类和挥发油
天然药物化学萜类和挥发油优秀课件
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
二、环烯醚萜（iridoids）
1、概述 为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元
取代环戊烷环烯醚萜（iridoids） 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
第一节 概 述
三、萜类的生源学说
第一节 概 述
第一节 概述 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 第三节 萜类化合物的理化性质 第四节 萜类化合物的提取分离 第五节 萜类化合物的检识与结构测定 第六节 挥发油
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
一、单萜类（C10H16） （一）链状单萜
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇 Geraniol CHO
橙花醇 Nerol ?
香茅醇 Citronellol
CHO
CHO
香叶醛 Geranial
橙花醛 Neral ?
香茅醛 Citronellal
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
（二）单环单萜
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
生物合成途径
H3C
CH 2OPP
H 1水 解 2氧 化
CH3
CH3
CHO
烯醇化
CHO
蚁臭二醛
CH3
环CH合3
CHO
CH3
C水H2 合
CHO
CH3
CH氧2OH化
CHO
CH3
H
FreeKaoYan萜类和挥发油
第七章萜类和挥发油一、名词解释1. 生源的异戊二烯法则2. 经验的异戊二烯法则3. 挥发油4. 萜类化合物5. 酸值、酯值、皂化值6. 奥类化合物二、填空题1. 经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________ 衍变而来。
2. 生源的异戊二烯法则认为，凡是由 _______ 衍生而来的成分统称为 _______ 萜类。
3. ________________ 环烯醚萜为_____________________ 的缩醛衍生物，分子都带有键，属衍生物。
4. 根据结构，可将环烯醚萜类成分分为二大类，即________ 和______ ，分布较广的是_______ 类，例如，玄参中的_____ 苷，栀子中的_______ 苷。
5. ____________________________________________ 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为，例如____________________________________________________ 。
6. 分离挥发油中的羰基化合物常采用 _______ 和 ______ 法。
7. ______________ 龙脑又称____ ，俗名 ___________________ 。
其左旋体主要得自；其又旋体存在于挥发油中。
合成品为_______ 体。
8. ____________________挥发油应密闭于 ____________________ 色瓶中温保存，以避免的影响发生分解变质。
9. 穿心莲含有多种 _____萜内酯，其中主要有 _______ 、______ 、 _____ 。
冬凌草中主要成分是_______ 该成分属于______ 环萜。
10. 薄荷油来自____ 科植物，用作________ 药和 ___ 药。
三、选择题1 •罗勒烯经氧化后，可得到2分子HCHO 2分子CH3C0CH及1分子一羰基戊二醛，反应所用的氧化剂应是A. KMnO4B. H2O2C. SeO2D. O32. 某一化学成分能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有A. 羰基B. 共轭双键C. 环外双键D. 环内双键3. 在挥发油的高沸点馏份，含有一类可溶于强酸并能和三硝基苯生成兀络合物沉淀的化学成分，该成分可能是：A. 草酚酮类B. 奠类C. 环烯醚萜类D. 强心苷类4. 某一类化合物，甙键易被水解，能和Shear 试剂产生特殊颜色反应，水解过程常产生各种不同颜色的沉淀，该类化合物可能是：A. 强心甙B. 鞣酸甙C. 黄酮甙D. 环烯醚萜甙5．采用分馏法分离下列挥发性成分，各成分馏出的先后顺序为：A. ①一②一③一④①异戊醇B. ②一③一④一①②柠檬烯C. ④一②一③一①③薄荷醇D. ③一④一①一②④杜松烯6. 用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醚(5 ：1)做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：A. ①一②一③B. ②一③一①C. ③一②一①D. ②一①一③7. 白豆蔻挥发油含有下列成分，用9％OV—17 做固定相，程序升温法进行气相色谱分析，各成分的保留时间顺序( 小大)应为：A. ①一②一③一④B. ②一④一③一①C. ①一②一④一③D. ①一③一②一④8上题中各成分用硅胶G薄层层析，用己烷做展开剂，各成分Rf值顺序应为：A. ② >@，④ >®B. ① >®，④>@C. ① >@，③ >®D. ④ >@，② >®9. 从艾叶油中分得一新的平喘有效成分IR(cm-1) ：3350，2970，2920，1640，1375，890，810。
第七章萜类和挥发油部分
例如,马鞭草苷元在238nm（ε9600）有吸收峰
O COOCH3 O
_ OH
O COOCH3 _
O
CH3 OH
CH3 CHO
马鞭草苷元（240nm） 马鞭草苷元烯醇型阴离子（271nm）
11
（二）IR光谱
6
环烯醚萜类化合物的主要IR光谱特征如下： 7
1．共同特征是在1640cm－1左右有强峰，
8
聚合、缩合、氧化等反应，形成不同颜色的产物。 如京尼平与氨基酸（甘氨酸、亮氨酸、谷氨酸）共热，
即显红色至蓝色。 有的与冰乙酸及少量铜离子共热能产生蓝色。 分子中有环戊酮结构，可与2，4-二硝基苯肼反应产生黄
色。 注意：上述检识反应并不是对每种环烯醚萜类化合物都为阳 性反应，故检识时应多做几种反应，并佐以苷的一般检识反 应进行补充检识。
5 4
3
9 1 O2
系烯醚双键的伸缩振动引起的。
10
OH
2．若C4有COOR基，则在1680cm－1左右（个别可在1710cm －1）有α、β不饱和酯的羰基吸收，也是强峰。此点可与C4无 取代基或C4取代基为-CH3，-CH2OH等相区别。
3 ． 若 戊 烷 部 分 有 环 酮 结 构 存 在 ， 则 于 1740cm － 1 （ 1710 ～
3. 薁类
（1）Sabety反应 ：挥发油1滴的1ml氯仿 ＋5％溴的氯仿蓝、 紫或绿色； （2）Ehrlich试剂反应：对-二甲胺基苯甲醛-浓硫酸（Ehrlich 试剂）紫色或红色； （3）对-二甲胺基苯甲醛显色反应：薄层色谱展开分离后显色 反应。
试剂：对-二甲胺基苯甲醛0.25g、乙酸50g、85％磷酸5g 和水20ml混匀后组成的显色剂（避光可保存数月）。 颜色：室温显蓝色，示有薁类衍生物；
萜类和挥发油
4、双环单的有六种，其中四种可 看作由薄荷烷型在不同位置进一步环合而成。其中以蒎烷型和莰 烷型结构最稳定，形成衍生物的数量最多，在植物界以松柏科分 布最为广泛。
蒈 烷 型
8-5
7
蒎烷 型
1
8-6
3
异莰烷 型
5
1-8
8 9
莰烷 型
6-4
守 烷型
葑烷 型
(1) 蒎烷型衍生物 芍药苷(paeoniflorin) 存在于牡丹科植物芍药(Paeonia albiflora)、牡丹(P. suffruticosa) 和紫牡丹(P. delavayi)的根中。对小鼠显示具有镇静、镇痛及抗炎 等作用，另外还具有扩张冠状动脉，增加冠脉流量，对抗急性心 肌缺血，抑制血小板凝集及降低血压作用，临床上已试用于冠心 病的治疗。 结构：是蒎烷型单萜衍生物，结构中除含有蒎烷母核和葡萄糖外， 尚有一苯甲酰基及一缩醛结构，因此对于酸和碱都不够稳定。
萜类化合物是中药具有临床疗效的重要有效成分，其生理活性也 多种多样，因而萜类成分的研究一直是比较活跃的领域，亦是寻 找和发现天然活性成分的重要来源。
二、萜类的生源关系
1、经验的异戊二烯规则
提出的依据: A、许多天然的萜类化合物, 如柠檬烯或松节油(含多种萜烯)的蒸气 经氮气稀释后,在低压下通过红热的铂丝网,能获得产率很高的异戊二烯. B、将异戊二烯加热至280度,每两分子的异戊二烯可发生Diels-Alder 反应，聚合生成二戊烯（P220 反应式） C、大多数萜类化合物都可划成若干个异戊二烯单元 但后来发现许多例外，且在植物的代谢过程中也很难找到异戊二烯的存 在，故称为“经验的异戊二烯规则”
OH
OH
艾纳香
l-龙脑
中药化学教案—第七章萜类和挥发油
第七章萜类及挥发油课次：19、20课题：第七章萜类及挥发油第一节萜类概述第二节萜的各类化合物一、教学目的：1．了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。
2. 熟悉萜类的结构特点和分类。
3．掌握单萜、环烯醚萜的结构与分类。
4. 掌握单萜、环烯醚萜的提取与分离。
5．熟悉倍半萜、二萜及二倍半萜的结构特点与分类。
6. 掌握重要物质的提取分离。
二、教学内容：1．萜类的结构与分类。
2．萜类的提取与分离。
三、重点：1．萜类的结构与分类。
2．萜类的提取与分离。
四、难点：1．萜类的结构与分类。
五、教学内容分析及教法设计：六、教学过程：1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。
2．课程引入：3．展示目标：4．进行新课：第一节萜类概述一、萜类的含义和分类（一）萜类的含义萜类化合物指具有（C5H8）n 通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
萜类化合物多数具有不饱和键，其烯烃类常称为萜烯，开链萜烯的分子组成符合通式（C5H8）n,随着分子中碳环数目的增加，其氢原子数的比例相应减少。
萜类化合物除以萜烃的形式存在外，多数是以各种含氧衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯类以及苷等的形式存在于自然界,也有少数是以含氧、硫的衍生物存在。
（二）萜的分类一般根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目进行分类, 将含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜；含有2个异戊二烯单位的称为单萜；含有 3 个异戊二烯单位的称为倍半萜；含有 4 个异戊二烯单位的称为二萜。
其余以此类推。
同时再根据各萜类化合物中碳环的有无和数目多少，进一步分为开链萜（或无环萜）、单环萜、双环萜、三环萜等。
二、萜类化合物的生源途径经同位素标记等越来越多的实验证明，焦磷酸异戊烯酯（IPP ）和焦磷酸Y, 丫一二甲基烯丙酯(DMAPP 被称为“活性异戊二烯”，它们是萜类成分在生物体形成的真正前 体，它们不断聚合，形成萜类，这是生源的异戊二烯法则的主要内容。
中药化学第七章
COOH
HO
香叶烯
没药烯
松香酸
齐墩果酸
（myrcene） （bisabolene） （abietic acid） (oleanic acid) ②对萜类成分进行降解反应可得到异戊二烯，而用异戊二烯亦可合成萜 天然橡胶（多萜） 松节油（氮气稀释，单萜） ＋
焦化蒸馏
异戊二烯 异戊二烯
（±）柠檬烯 （±）-limonene
第七章 萜类和挥发油
(Terpenoids and Voaltile oils)
第一节
萜类 (Terpenoids)
一，概述 （一）萜类的定义及生物合成途径 1953年以前给萜类化合物下的定义为： 1. 萜类的定义
由异戊二烯聚合衍生而成的化合物为萜类化合物(Terpenes)。 如：
COOH
COOH
6、抗肿瘤 主要为二萜。如紫杉醇（taxol）、雷公藤乙素（tripdiolide）、鸦胆亭 （bruceantin）、莪术醇（curcumol）、冬凌草素（oridonin），其中紫杉醇对乳腺癌、卵巢癌及肺 癌不仅疗效好，且毒性低。
7、抗生育 如16-羟基雷公藤内酯醇（16–hydroxytriptolide）及棉酚（gossypol）有雄性抗生育 活性；芫花酯甲、乙（yuanhuacin、yuanhuadin）具引产作用。 8、杀虫驱虫作用 如青蒿素（arteannuin）及鹰爪甲素（yingzhaosu A）分别有很强的抗恶性 疟疾及鼠疟活性；土木香内酯（costunolide）和川楝素（chuanliansu，toosendanin）具有杀血吸虫 作用；驱蛔素（ascaridole）及山道年（santonin）有很强的驱蛔活性。 9、甜味剂作用 如甜菊苷（stevioside）、甜菜素（phylloduicin）、罗汉果甜素Ⅴ（mogroside V），其甜味均为蔗糖的数百倍以上。 此外，萜类化合物还具有许多其它生物活性。如人参三萜皂苷（gensenosides）有很好的补益 强壮作用，雷公藤内酯(二萜)具有很好的免疫调节活性，juvabione具昆虫保幼激素作用，二萜醛 （sacculatal）、瑞香毒素（daphnetoxin）均具有较强的毒鱼活性。
中药学专业知识二_中药化学 第七章 第三节 含萜类和挥发油的中药实例_2012年版
E:(C5H8)3
答案:B
5、定性鉴别环烯醚萜类化合物的反应是
A:与Dragendorff试剂呈阳性反应
B:.乙酸-铜离子反应
C:与2％AlCl3乙醇溶液呈黄色反应
D:与Iibermann-Burchard试剂呈紫红色反应
E:其水溶液振摇后产生持久性蜂窝状泡沫
答案:B
6、萜类化合物
A:由甲戊二羟酸衍生而成
B:有2个或2个以上的异戊二烯单位(C5单位)
C:结构中没有不饱和键
D:绝大多数为含氧衍生物
E:数目多，结构种类多，活性多样
答案:A,B,D,E
7、挥发油为混合物，组成如下
A:.单萜
B:四萜
C:倍半萜
D:小分子脂肪族化合物
E:苯丙素等芳香族化台物
答案:A,C,D,E
1、有挥发性的萜类是
A:单萜
B:二萜
C:三萜
D:四萜
E:多萜
答案:A
2、有甜味的糖苷为
A:人参皂苷
B:甜菊苷
C:黄芪皂苷
D:柴胡皂苷
E:环烯醚萜苷
答案:B
3、最适合于CO2超临界萃取的中药成分为
A:皂苷
B:多糖
C:挥发油
D:生物碱
E:蛋白质
答案:C
4、单萜的代表式是
A:C5H8
中药化学考前辅导
中药化学考前辅导Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】第七章萜类和挥发油【学习要点】1．掌握萜的含义和主要分类法。
2．掌握挥发油的定义、通性和化学组成，3．掌握挥发油的提取分离方法。
4．熟悉环烯醚萜苷的结构特点和主要理化性质。
5．熟悉紫杉中所含主要萜类化学成分的结构及其生物活性·6．熟悉龙胆中主要化学成分的结构类型及提取分离方法。
7．熟悉挥发油化学常数的含义。
8．了解挥发油的气相色谱鉴定方法。
9．了解薄荷中主要化学成分的结构特征。
【重点与难点提示】一、萜类化合物的概念、分类原则1. 单萜, 是由2个异戊二烯单位构成，含10个碳原子的化合物类群；如龙脑,香叶醇等。
2. 倍半萜, 是由15个碳原子，三个异戊二烯单位构成，如环桉醇，青蒿素3. 二萜, 是由20个碳原子，4个异戊二烯单位构成，如银杏内酯，甜菊苷4. 三萜, 是由30个碳原子，6个异戊二烯单位为基本碳架构成的化合物。
二、环烯醚萜类1. 结构与分类根据其环戊烷是否裂环可分为①环烯醚萜苷如桃叶珊瑚苷。
②裂环环烯醚萜苷如龙胆苦苷。
2. 理化性质大多数为白色结晶体或粉末(极少为液体)，多具旋光性，味苦环烯醚萜苷易被水解，苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。
与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。
3. 提取分离环烯醚萜苷类多采用溶剂提取法，常采用的溶剂为水，甲醇，乙醇，烯丙酮及乙酸乙酯。
提取前需在被提取的药粉中拌入适量碳酸钙或氢氧化钡。
三、挥发油的概念、性质及组成。
1. 挥发油的定义：挥发油又称精油，是存在于植物体中的一类可随水蒸气蒸馏而与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。
挥发油为一混合物，其中所含的化学成分比较复杂。
主要有萜类化合物，脂肪族化合物和芳香族化合物等。
2. 挥发油的理化性质：在常温下，挥发油大多为无色或微带淡黄色的透明液体，少数挥发油具有其他颜色，如薁类多显蓝色。
第七章 萜类习题教材
执业中药师《中药化学》历年真题精选考前强化训练：第七章萜类和挥发油考前强化训练A型题1.萜类化合物由哪种物质衍生而成A.甲戊二羟酸B.异戊二烯C.桂皮酸D.苯丙氨酸E.酪氨酸A2.倍半萜含有的碳原子数目为A.10B.15C.20D.25E.30B3.青蒿素属于A.单萜B.倍半萜C.二萜D.二倍半萜E.三萜B4.具有抗疟活性的是A.乌头碱B.马桑毒素C.雷公藤内酯D.紫杉醇E.青蒿素E5.三萜的异戊二烯单位有A.5个B.6个C.4个D.3个E.2个BA.邻苯二甲酸酐法B.邻苯二甲酸法C.亚硫酸氢钠法D.Girard试剂法E.浓硫酸法A9.下列化合物不属于二萜类的是A.银杏内酯B.穿心莲内酯C.雷公藤内酯D.紫杉醇E.七叶内酯E10.下列有关环烯醚萜类成分结构特点和性质的论述，错误的是A.具有半缩醛结构，C1-0H性质不稳定B.具有环戊烷环结构，有时可裂环C.具有环己烷环结构，有时可裂环D.在植物体内多以苷的形式存在E.骨架结构属于单萜类C11.下列化合物不属于环烯醚萜苷的是A.龙胆苦苷B.栀子苷C.桃叶珊瑚苷D.甜菊苷E.獐芽菜苷D12.环烯醚萜苷具有的性质是A.苷键不易被酸水解B.苷元遇氨基酸产生颜色反应C.与氨基酸加热不产生反应D.苷元稳定E.与葡萄糖产生颜色反应B13.环烯醚萜类难溶于A.水B.甲醇C.乙醚D.乙醇C14.提取环烯醚萜苷时，为抑制酶的活性、中和有机酸，常需加入A.碳酸钙B.氢氧化钠C.碳酸钠D.氢氧化钙E.碳酸氢钠A15.下列化合物中具有挥发性的脂肪族成分是A.桂皮醛B.丁香酚C.鱼腥草素D.桉油精E.异桂皮醛C16.含有奠类成分的挥发油多显A.蓝色B.绿色C.无色D.红棕色E.黑色A17.分离挥发油中的乙基酮类成分，可用A亚硫酸氢钠B.Girard试剂C.邻苯二甲酸D.邻苯二甲酸酐E.丙二酸B18.挥发油不具有的性质是A.挥发性B.亲脂性C.折光性D.旋光性E.稳定性E19.下列挥发油的物理或化学常数不能被直接测定出来的是A.相对密度B.沸点D.酯值E.皂化值D20.用溶剂法提取挥发油时，首选有机溶剂是A.乙醚B.乙醇C.氯仿D.水E.丙酮A21.C02超临界流体萃取法提取挥发油的优点不包括A.提取效率高B.无有机溶剂残留C.可防止挥发油氧化分解D.较常规提取方法成本低、操作简便E.可用于提取性质不稳定的挥发油D22.分馏法分离挥发油时，主要的分离依据是A.密度的差异B.溶解性的差异C.沸点的差异D.官能团化学性质的差异E.酸碱性的差异C23.Girard试剂法主要用于挥发油中哪类成分的分离A.碱性成分B.酸性成分C.醛、酮类成分D.醇类成分E.醚类成分C24.石菖蒲挥发油中“α-细辛醚、β-细辛醚、欧细辛醚三者的分离最好采用A.纸层析B.聚酰胺层析C.硅胶层析D.硼酸一硅胶层析E.硝酸银一硅胶层析E25.用GC-MS法鉴定挥发油时，主要优点中不包括B.灵敏度高C.样品用量少D.分析速度快E.样品不破坏E26.用气相色谱法对挥发油各组分进行定性鉴别时，常用色谱峰的A.峰面积B.峰高度C.相对保留时间D.离子丰度E.裂解碎片C27.下列有关紫杉醇的论述，错误的是A.含有N原子B.不显碱性C.对碱不稳定D.对酸不稳定E.难溶于水D28.下列有关穿心莲内酯的论述，错误的是A.属于二萜类化合物B.对碱不稳定C.对酸稳定D.为穿心莲抗炎主要活性成分E.难溶于水CB型题[1～4]A.柠檬烯B.鱼腥草素C.龙胆苦苷D.穿心莲内酯E.丁香酚1.能与氨基酸加热产生有色沉淀的是C2.属于小分子脂肪族化合物的是B3.能与三氯化铁试剂反应的是E[5～9]A.氢氧化钠B.盐酸C.Girard试剂D.邻苯二甲酸酐E.碳酸氢钠5.从挥发油的乙醚溶液中分离羧酸类成分，加E6.从挥发油的乙醚溶液中分离酚性成分，加A7.从挥发油的乙醚溶液中分离碱性成分，加B8.从挥发油的乙醚溶液中分离醛类成分，加C9.从挥发油的乙醚溶液中分离醇类成分，加D[15～18]A.单萜B.倍半萜C.二萜D.二倍半萜E.三萜15.薄荷醇属于A16.青蒿素属于B17.冰片属于A18.银杏内酯属于C[l9～22]A.丁香酚B.细辛醚C.(-)薄荷醇D.(+)薄荷醇E.癸酰乙醛19.薄荷挥发油主要含有C21.石菖蒲挥发油主要含有B22.丁香挥发油主要含有E[23～27]A.单萜烯B.单萜酸C.单萜醇D.单萜醚E.含氧倍半萜采用分馏法分离上述5类化合物的混合物时，23.最先馏出的是A24.第二个馏出的是D25.第三个馏出的是C26.第四个馏出的是B27.最后馏出的是E[28～32]A.紫杉醇B.薄荷醇C.胡萝卜烯D.齐墩果酸E.青蒿素28.属于单萜化合物的是B29.属于倍半萜化合物的是E30.属于二萜化合物的是A31.属于三萜化合物医`学教育'网搜集'整理的是D32.属于四萜化合物的是C[33～37]D.栀子苷E.穿心莲内酯33.具有促进胆汁分泌的化合物是D34.具有降血糖作用的化合物是A35.具有抗肿瘤作用的化合物是B36.具有抗菌消炎作用的化合物是E37.具有抗疟活性的化合物是C[38～42]A.1％盐酸萃取法B.5％碳酸氢钠萃取法C.亚硫酸氢钠法D.水蒸气蒸馏法E.超临界流体萃取法38.挥发油常用的提取方法是D39.对热敏感的贵重挥发油可采用E40.从挥发油中分离碱性成分可用A41.从挥发油中分离酸性成分可用B42.从挥发油中分离醛酮成分可用CX型题1.挥发油的组成中主要有A.单萜B.二倍半萜C.倍半萜D.三萜E.四萜AC2.下列结构单元中与紫杉醇的抗癌活性有关的是D.C-13位侧链E.C7-8-OHADE3.栀子苷的性质是A.易溶于水B.苷键易为酸水解C.与氨基酸发生显色反应D.与铜离子显蓝色E.与Shear试剂显特殊颜色ABCDE4.分离挥发油中的醛酮类成分可用A.碳酸氢钠B.亚硫酸氢钠C.Girard TD.Girard PE.磷酸BCD6.属于单萜的是A.薄荷脑B.龙脑C.冰片D.青蒿素E.栀子苷ABCE7.具有抗癌作用的萜类成分是A.青蒿素B.雷公藤甲素C.雷公藤乙素D.紫杉醇E.马桑毒素BCD8.α-细辛醚和β-细辛醚的分离可用A.硝酸银硅胶层析B.硅胶层析C.聚酰胺层析D.氧化铝层析E.气相色谱10.下列化合物中，属于二萜类的是A.丹参新醌甲B.乌头碱C.穿心莲内酯D.银杏内酯E.雷公藤内酯ABCDE11.环烯醚萜类成分常见于A.玄参科植物B.龙胆科植物C.唇形科植物D.茜草科植物E.芸香科植物ABCD12.下列化合物中，属于裂环烯醚萜苷的是A.栀子苷B.桃叶珊瑚苷C.獐芽菜苷D.龙胆苦苷E.獐芽菜苦苷CDE13.紫杉醇的结构特点和性质包括A.含有N原子，具有碱性B.含有酯键，对碱不稳定C.含有苷键，对酸不稳定D.容易还原，丧失活性E.含有环氧丙烷结构，具有抗癌活性BE14.下列有关环烯醚萜的论述，正确的是A.属于单萜类化合物B.主要以苷的形式存在C.可溶于亲水性溶剂D.可溶于亲脂性溶剂E.具有旋光性ABCE15.提取挥发油的方法有A.水蒸气蒸馏法B.乙醚连续回流提取法C.石油醚冷浸法E.二氧化碳超临界流体萃取法ABCDE16.二氧化碳超临界流体萃取法提取挥发油的优点是A.挥发油得率高B.挥发油品质好C.适用于易热解的挥发性成分的提取D.无毒无污染E.在常温常压下即可完成提取ABCD17.从挥发油中分离醇类成分，可选用的试剂是A.丙二酸单酰氯B.邻苯二甲酸C.邻苯二甲酸酐D.丁二酸E.丁二酸酐ACE18.存在于薄荷油中的是A.(-)薄荷醇B.(+)新薄荷醇C.(-)新薄荷醇D.(+)新异薄荷醇E.(+)异薄荷醇AB19.纯化分离环烯醚萜苷类成分的方法有A.正丁醇萃取B.活性炭柱色谱C.聚酰胺柱色谱D.大孔吸附树脂柱色谱E.离子交换柱色谱ABD20.莪术挥发油主要有效成分有A.莪术醇B.莪术二酮C.莪术酮D.莪术二醇E.薄荷醇ABCD第八章皂苷考前强化训练1.单皂苷、双皂苷的分类依据是A.糖的数目B.糖链的数目C.皂苷元的数目D.端基碳原医`学教育'网搜集'整理子的数日E.端羟基的数目B2.区别三萜皂苷和甾体皂苷的颜色反应是A.香草醛-浓硫酸反应B.三氯乙酸反应C.五氯化锑反应D.茴香醛-浓硫酸反应E.茴香醛-高氯酸反应B4.组成甾体皂苷元的碳原子数是A.30B.27C.25D.28E.20B5.甾体皂苷的螺原子是A.C-22B.C-27C.C-25D.C-3E.C-17A6.异螺旋甾烷C-25位上甲基的绝对构型是A.25SB.25LC.25αD.25βE.25DE7.三萜皂苷元结构的共同特点是都有A.5个环B.30个碳原子C.8个甲基E.4个环B8.呋甾烷醇类皂苷均为A.双糖链皂苷B.单糖链皂苷C.双糖苷D.单糖苷E.酯皂苷A9.呋甾烷醇类皂苷的结构特点不包括A.F环开环B.多为次皂苷C.均为双糖链皂苷D.C26有β-OH且连有糖E.有甾体母核B10.猪苓酸A属于A.羽扇豆烷型B.乌索烷型C.羊毛甾烷型D.齐墩果烷型E.达玛烷型C11.齐墩果酸的结构类型属于A.羽扇豆烷型B.乌索烷型C.α-香树脂烷型D.β-香树脂烷型E.达玛烷型D12.皂苷的通性不包括A.多为无定形粉末B.多具辛辣味C.多具吸湿性D.多呈酸性E.多为水溶性D13.下列有关皂苷溶血性的论述，错误的是A.皂苷口服无溶血作用C.溶血指数越大，溶血作用越强D.皂苷的溶血活性与糖部分有关E.人参总皂苷无溶血作用C14.从中药中提取纯化皂苷常用的方法中不包括A.乙醇提取，正丁醇萃取法B.乙醇提取，乙醚沉淀法C.乙醇提取，丙酮沉淀法D.碱水提取，加酸沉淀法E.盐酸水解，氯仿萃取法E15.分段沉淀法分离皂苷是利用混合物中各皂苷A.皂苷元结构类型的差异B.皂苷元极性的差异C.皂苷极性的差异D.皂苷酸碱性的差异E.皂苷分子量大小的差异C16.分离皂苷时常不使用的色谱分离方法是A.硅胶吸附色谱法B.硅胶分配色谱法C.大孔吸附树脂法D.离子交换树脂法E.高效液相色谱法D17.可用于分离甾体皂苷和三萜皂苷的方法是A.正丁醇提取法B.明胶沉淀法C.分段沉淀法D.胆甾醇沉淀法E.乙醇沉淀法D18.分离酸性皂苷和中性皂苷，首选A.胆甾醇沉淀法B.铅盐沉淀法C.明胶沉淀法D.雷氏铵盐沉淀法E.乙醇沉淀法BA.浓硫酸B.浓硫酸-重铬酸钾C.五氯化锑D.三氯乙酸E.香草醛一浓硫酸D20.鉴别甾体皂苷C-25的构型属于25D还是25L，可选用A.Liebermann反应B.胆甾醇沉淀法C.UV光谱D.IR光谱E.质谱D21.含C12=0的甾体皂苷元与浓硫酸作用医`学教育'网搜集'整理后，其UV光谱的吸收峰在A.200～600nmB.270～275nmC.350nm左右D.415nm左右E.310nm左右C22.甾体皂苷元的质谱中均会出现l个很强的基峰，其质荷比为A.139B.115C.126D.155E.137A23.螺甾烷醇类皂苷元的13C—NMR谱中，出现在δ109.5处的信号属于A.C-3B.C-12C.C-20D.C-22E.C-25D24.属于A型人参皂苷的是A.人参皂苷ReB.人参皂苷Rg1C.人参皂苷RfE.人参皂苷RcE25.属于五环三萜的人参皂苷是A.人参皂苷RcB.人参皂苷RdC.人参皂苷ReD.人参皂苷RfE.人参皂苷Roe26.人参皂苷中具有抗溶血作用的成分是A.A型人参皂苷B.B型人参皂苷C.C型人参皂苷D.A型人参皂苷元E.B型人参皂苷元A27.A型人参皂苷用2～4mol/L HCl水解，得到的苷元是A.人参二醇B.人参三醇C.20(S)-原人参二醇D.20(s)-原人参三醇E.20(R)-原人参二醇A29.下列有关人参皂苷R0结构特点的论述，错误的是A.属于双糖链皂苷B.属于酯皂苷C.属于四环三萜皂苷D.属于酸性皂苷E.属于葡萄糖醛酸苷C30.人参总皂苷用7％HCl的稀乙醇溶液进行酸水解，得到的产物中不包括A.人参二醇B.人参三醇C.齐墩果酸D.熊果酸E.糖D31甘草皂苷具有的生物活性是A.止痛作用C.利胆作用D.解热作用E.促肾上腺皮质激素样作用E32.甘草皂苷的苷元是A.甘草酸B.甘草次酸C.齐墩果酸D.熊果酸E.鸟索酸B33甘草酸的性质不包括A.能被中性乙酸铅沉淀B.易成盐C.易溶于热冰乙酸中D.易溶于氨水E.易被酸水解E34.柴胡皂苷元母核属于A.螺旋甾烷B.异螺旋甾烷C.达玛烷D.齐墩果烷E.乌索烷D35.属于原生苷的是A.柴胡皂苷aB.柴胡皂苷b1C.柴胡皂苷b2D.柴胡皂苷b3E.柴胡皂苷b4A36.知母皂苷AⅢ属于A.螺旋甾烷B.异螺旋甾烷C.呋甾烷D.变形螺旋甾烷E.异呋甾烷AA.黄芪皂苷B.黄芪苷C.黄芪苷ID.黄芪苷ⅣE.黄芪皂苷甲D执业中药师《中药化学》历年真题精选考前强化训练：B型题[1～4]A.柠檬烯B.鱼腥草素C.龙胆苦苷D.穿心莲内酯E.丁香酚1.能与氨基酸加热产生有色沉淀的是C医`学教育'网搜集'整理2.属于小分子脂肪族化合物的是B3.能与三氯化铁试剂反应的是E4.属于裂环烯醚萜苷的是C[5～9]A.氢氧化钠B.盐酸C.Girard试剂D.邻苯二甲酸酐E.碳酸氢钠5.从挥发油的乙醚溶液中分离羧酸类成分，加E6.从挥发油的乙醚溶液中分离酚性成分，加A7.从挥发油的乙醚溶液中分离碱性成分，加BC9.从挥发油的乙醚溶液中分离醇类成分，加D[15～18]A.单萜B.倍半萜C.二萜D.二倍半萜E.三萜15.薄荷醇属于A16.青蒿素属于B17.冰片属于A18.银杏内酯属于C[l9～22]A.丁香酚B.细辛醚C.(-)薄荷醇D.(+)薄荷醇E.癸酰乙醛19.薄荷挥发油主要含有C20.鱼腥草挥发油主要含有E21.石菖蒲挥发油主要含有B22.丁香挥发油主要含有E[23～27]A.单萜烯B.单萜酸C.单萜醇D.单萜醚E.含氧倍半萜采用分馏法分离上述5类化医`学教育'网搜集'整理合物的混合物时，23.最先馏出的是24.第二个馏出的是D25.第三个馏出的是C26.第四个馏出的是B27.最后馏出的是E[28～32]A.紫杉醇B.薄荷醇C.胡萝卜烯D.齐墩果酸E.青蒿素28.属于单萜化合物的是B29.属于倍半萜化合物的是E30.属于二萜化合物的是A31.属于三萜化合物的是D32.属于四萜化合物的是C[33～37]A.梓醇B.紫杉醇C.青蒿素D.栀子苷E.穿心莲内酯33.具有促进胆汁分泌的化合物是D34.具有降血糖作用的化合物是A35.具有抗肿瘤作用的化合物是B36.具有抗菌消炎作用的化合物是E37.具有抗疟活性的化合物是[38～42]A.1％盐酸萃取法B.5％碳酸氢钠萃取法C.亚硫酸氢钠法D.水蒸气蒸馏法E.超临界流体萃取法38.挥发油常用的提取方法是D39.对热敏感的贵重挥发油可采用E40.从挥发油中分离碱性成分可用A医`学教育'网搜集'整理41.从挥发油中分离酸性成分可用B42.从挥发油中分离醛酮成分可用C执业中药师《中药化学》历年真题精选考前强化训练：X型题1.挥发油的组成中主要有A.单萜B.二倍半萜C.倍半萜D.三萜E.四萜AC2.下列结构单元中与紫杉醇的抗癌活性有关的是A.环氧丙烷环B.酰胺键C.酯键D.C-13位侧链E.C7-8-OHADE3.栀子苷的性质是A.易溶于水B.苷键易为酸水解C.与氨基酸发生显色反应D.与铜离子显蓝色E.与Shear试剂显特殊颜色ABCDE4.分离挥发油中的醛酮类成分可用A.碳酸氢钠B.亚硫酸氢钠C.Girard TD.Girard PE.磷酸BCD6.属于单萜的是A.薄荷脑B.龙脑C.冰片D.青蒿素E.栀子苷ABCE7.具有抗癌作用的萜类成医`学教育'网搜集'整理分是A.青蒿素B.雷公藤甲素C.雷公藤乙素D.紫杉醇E.马桑毒素BCD8.α-细辛醚和β-细辛醚的分离可用A.硝酸银硅胶层析B.硅胶层析C.聚酰胺层析D.氧化铝层析E.气相色谱AE10.下列化合物中，属于二萜类的是A.丹参新醌甲B.乌头碱C.穿心莲内酯D.银杏内酯E.雷公藤内酯ABCDE11.环烯醚萜类成分常见于A.玄参科植物B.龙胆科植物C.唇形科植物D.茜草科植物E.芸香科植物ABCD12.下列化合物中，属于裂环烯醚萜苷的是A.栀子苷B.桃叶珊瑚苷C.獐芽菜苷D.龙胆苦苷E.獐芽菜苦苷CDE13.紫杉醇的结构特点和性质包括A.含有N原子，具有碱性B.含有酯键，对碱不稳定C.含有苷键，对酸不稳定D.容易还原，丧失活性医`学教育'网搜集'整理E.含有环氧丙烷结构，具有抗癌活性BE14.下列有关环烯醚萜的论述，正确的是A.属于单萜类化合物B.主要以苷的形式存在C.可溶于亲水性溶剂D.可溶于亲脂性溶剂E.具有旋光性ABCE15.提取挥发油的方法有A.水蒸气蒸馏法B.乙醚连续回流提取法C.石油醚冷浸法D.压榨法E.二氧化碳超临界流体萃取法ABCDE16.二氧化碳超临界流体萃取法提取挥发油的优点是A.挥发油得率高B.挥发油品质好C.适用于易热解的挥发性成分的提取D.无毒无污染E.在常温常压下即可完成提取ABCD17.从挥发油中分离醇类成分，可选用的试剂是A.丙二酸单酰氯B.邻苯二甲酸C.邻苯二甲酸酐D.丁二酸E.丁二酸酐ACE18.存在于薄荷油中的是A.(-)薄荷醇B.(+)新薄荷醇C.(-)新薄荷醇D.(+)新异薄荷醇E.(+)异薄荷醇AB19.纯化分离环烯醚萜苷类成分的方法有A.正丁醇萃取B.活性炭柱色谱C.聚酰胺柱色谱D.大孔吸附树脂柱色谱E.离子交换柱色谱ABD20.莪术挥发油主医`学教育'网搜集'整理要有效成分有A.莪术醇B.莪术二酮C.莪术酮D.莪术二醇E.薄荷醇ABCD。
《萜类和挥发油》课件
02
CHAPTER
萜类的生物合成
生物合成途径
甲羟戊酸途径
萜类合成的起始途径，通过甲羟戊酸经过一系列反应生成异戊烯焦磷酸。
甲基赤藓糖磷酸途径
另一种起始途径，通过甲基赤藓糖磷酸生成二甲基丙烯基焦磷酸。
丙酮酸途径
部分萜类物质可由丙酮酸途径合成。
磷酸戊糖途径
在某些微生物中，萜类物质可由磷酸戊糖途径合成。
酯类
如乙酸乙酯、丁酸 乙酯等，具有柔和 的香气和口感。
05
CHAPTER
挥发油的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
超临界流体萃取法
利用有机溶剂将挥发油从植物中提取 出来，常用溶剂包括石油醚、乙醚、 氯仿等。
利用超临界流体（如二氧化碳）作为 萃取剂，从植物中提取挥发油，具有 萃取效率高、溶剂残留少等优点。
食品调味
挥发油具有独特的香味和口感， 常用于调味品如香辛料、食用香 精等，提升食品的口感和风味。
食品防腐
部分挥发油具有抗菌、防腐作用 ，可用于延长食品的保质期，如 某些精油可用于腌制食品或作为 食品保存剂。
日用化工
香水、化妆品
挥发油具有芳香性，常用于制作香水 、化妆品等日用品，提供宜人的香气 和美容效果。
基因表达与调控
相关基因的表达与调控对萜类的合成具有重要影响， 如关键酶基因的表达水平直接影响萜类的合成。
03
CHAPTER
萜类化合物的应用
药物开发
抗癌药物
一些萜类化合物具有抑 制肿瘤细胞生长和扩散 的作用，可用于抗癌药
物的研发。
抗炎药
萜类化合物具有抗炎作 用，可用于治疗关节炎 、痛风等炎症性疾病。
质量控制
化学成分分析
01
第七章萜油
(1)结构分类及代表物 Ⅰ.环烯醚萜苷 以10个碳的环烯醚萜苷 占多数，C1 羟基多与葡萄糖成苷。
11 6 5 7
4 3
8
9
O
1
2
10
O
Glc
COOCH 3
栀子苷：泻下
O HOH C 2
O-glc COOCH 3
O
H
马鞭草苷：兴奋副交感 神经、镇咳
O H O-glc
Ⅱ. 4-去甲基环烯醚萜苷 是环烯醚萜的降解苷,碳架由9个碳组 成。 桃叶珊瑚苷是车前草清热、利尿的有 效成分。 梓醇是中药地黄降血糖、利尿的有效 成分之一。
薄荷醇：左旋体习称薄荷脑，镇痛、止痒、 局麻、防腐、杀菌、清凉。
OH 薄荷醇
O
胡椒酮（辣薄荷酮）
胡椒酮：松弛平滑肌，治疗支气管哮喘。
• 环香叶烷型 藏红花醛
CHO
• 卓酚酮类 是一类变形的单萜，其碳架不符合异 戊二烯法则。多具有抗癌、抗菌活性， 但有毒性。
OH O
O OH
扁柏酚
a-崖柏素
•
由于酮基的存在使七元环呈一定的 芳香化性质，分子中的酚羟基由于邻位 吸电子的酮基存在使其酸性介于酚类和 羧酸之间。故常存在于挥发油的酸性部 分。 • 它可与多种金属离子形成配合物而呈 现特殊颜色，如铜配合物为绿色结晶、 铁配合物呈赤色结晶，故常用作鉴别用。
C C C C HC C HC C O O
O O
• 与亚硝酰氯反应: 蓝色-绿色结晶性加成物 • 与亚硫酸氢钠加成:分离含羰基的萜类 • 与吉拉德试剂加成：分离含羰基的萜类
2、氧化反应 氧化反应是用化学方法研究萜类成分 结构的经典手段之一。不同的氧化剂在 不同的条件下，可将萜类成分中各种基 团氧化、分解，生成一系列降解产物。 据此推知原萜类成分的双键位置及碳骨 架。 3、脱氢反应 通常在惰性气流中，用铂黑或钯作 催化剂，在200-300℃间将萜类成分与硫 或硒共热，使萜类成分的环状结构脱氢 转变成芳香烃类衍生物。
萜类和挥发油
萜类和挥发油在化学结构上的差 异导致它们在性质、提取和分离
方法等方面存在不同。
萜类与挥发油的生物合成关系
萜类和挥发油在生物体内都是 由相同的生物前体合成的，即 乙酰CoA。
萜类的生物合成途径通常涉及 多个异戊二烯单位的聚合和修 饰，而挥发油则是通过一系列 酶促反应生成的。
不同生物合成途径导致萜类和 挥发油在生物体内的合成部位、 合成时间和合成量等方面存在 差异。
05
萜类和挥发油的研究进 展
萜类研究进展
萜类化合物的生物合成
研究萜类化合物的生物合成途径，探索其在 植物、动物和微生物中的合成机制。
萜类化合物的结构多样性
研究萜类化合物的化学结构多样性，探索其在自然 界中的存在形式和分布情况。
萜类化合物的生物活性
研究萜类化合物的生物活性，包括抗癌、抗 炎、抗菌等药理作用，以及在植物保护、食 品添加剂等方面的应用。
萜类化合物还具有工业应用价值，如 用于生产油漆、橡胶、润滑油等。
日用化工
一些萜类化合物如薄荷醇、柠檬烯等 具有特殊气味和性质，广泛应用于日 用化工领域，如香料、化妆品、食品 添加剂等。
02
挥发油概述
定义与分类
定义
挥发油又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体，主要来源于植物的次生代谢产物。
分类
根据来源和化学成分，挥发油可分为单萜类、倍半萜类、醇类、醛类、酮类、酯类等。
医药
某些挥发油成分具有药理活性 ，可用于制备药物，如薄荷油 、丁香油等。
其他
挥发油还可用于日用品、清洁 剂等领域，如香薰蜡烛、空气
清新剂等。
03
萜类与挥发油的关系
萜类与挥发油的化学结构关系
萜类和挥发油都含有碳、氢元素， 且具有较为复杂的化学结构。
第七章 萜类和挥发油
第七章萜类和挥发油【习题】（一）选择题 [1-100]A型题 [1-30]1．开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式A.（C n H n）nB.（C4H8）nC.（C3H6）nD.（C5H8）nE.（C6H8）n2．中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是A．黄酮类B. 生物碱C. 皂苷D．香豆素E. 环烯醚萜3. 下列化合物应属于OOHA. 双环单萜B. 单环单萜C. 薁类D. 环烯醚萜E. 倍半萜内酯4. 在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是A. 羰基B. 过氧基C. 醚键D. 内脂环E. C10位H的构型5. 下列化合物可制成油溶性注射剂的是A. 青蒿素B. 青蒿琥珀酯钠C. 二氢青蒿素甲醚D. 穿心莲内酯磺酸钠E. 穿心莲内酯丁二酸单酯钾6. 评价挥发油的质量，首选理化指标是A. 折光率B. 酸值C. 比重D. 皂化值E. 旋光度7. 组成挥发油最主要的成分是A. 脂肪族化合物B. 芳香族化合物C. 二萜类D. 二倍半萜类E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物8. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。
A. 苯酚B. 苯甲醇C. 苯甲醛D. 苯丙素E. 苯甲酸9. 挥发油折光率一般在A. 1.330～1.430B. 1.440～1.530C. 1.430～1.610D. 1.510～1.610E. 1.330～1.61010. 采用薄层色谱检识挥发油，为了能使含氧化合物及不含氧化合物较好地展开，且被分离成分排列成一条直线，应选择的展开方式为A. 径向展开B. 上行展开C. 下行展开D. 双向二次展开E. 单向二次展开11. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是A. 三氯化铁试剂B. 香草醛-浓硫酸试剂C. 高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 2，4-二硝基苯肼试剂12. 挥发油薄层色谱后，喷洒2％高锰酸钾水溶液，如在粉红色背景上产生黄色斑点表明含有A. 过氧化合物B. 不饱合化合物C. 饱合烃类化合物D. 酯类化合物E. 薁类化合物13. 挥发油薄层色谱后，喷洒三氯化铁试剂如斑点显绿色或蓝色，表明含有A. 不饱合化合物B. 酯类化合物C. 薁类化合物D. 酚性化合物E. 过氧化合物14. 以溶剂提取法提取挥发油时，首选的溶剂是A. 95％乙醇B. 氯仿C. 石油醚(30～60℃)D. 石油醚(60～90℃)E. 四氯化碳15. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是A. 通入水蒸气蒸馏法B．吸收法C．压榨法D．浸取法E．共水蒸馏法16. 挥发油的组成成分中能被65％硫酸溶出的成分为A. 芳香族化合物B. 脂肪族化合物C. 含氧化合物类D. 含S、N的化合物E. 薁类17. 用吸收法提取挥发油时，选用豚脂与牛脂比例为A. 4﹕3B. 2﹕3C. 3﹕2D. 5﹕4E. 3﹕418. 吉拉德试剂的反应条件为A. 弱碱性条件加热回流B. 弱酸性条件加热回流C. 中性条件加热回流D. 低温短时振摇萃取E. 高温、长时间回流19. 分离挥发油中碳基成分，采用亚硫酸氢钠试剂，其反应条件为A. 回流提取B. 酸性条件下加热回流C. 碱性条件下加热回流D. 低温短时振摇萃取E. 加热煮沸20. 挥发油中的薁类化合物，用硫酸或磷酸提取时，选用酸浓度为A. 65％B. 50％C. 30％D. 80％E. 90％21. 薄荷脑是指下列哪种结构的化合物A. B. C. D. E.O COOH OCOCH3OH22. 指出茴香脑的结构是A. B. C. D. E.OCH3CH2CHCH3OCH3CH CHCH3CHOOCH3COOHOCH3OCH3O23. 下列中草药均含环烯醚萜成分，除哪种外A. 玄参B. 桅子C. 地黄D. 龙胆草E. 甘草24. 穿心莲内酯叙述不正确项A. 无色方晶、味苫B. 属于倍半萜内酯化合物C. 具有内酯通性D. 微溶于水、乙醇、丙酮E. 具有活性亚甲基反应25. 分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为A. 亚硫酸氢钠试剂B. 三氯化铁试剂C. 2％高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 香草醛浓硫酸试剂26. 挥发油显绿色、兰色或紫色可能含有A. 芳香醛类B. 脂肪族类C. 薁类D. 含氮化合物E. 含硫化合物27. 具有抗疟作用的成分是A. 皂苷B. 黄酮C. 青蒿素D. 强心苷E. 蒽醌28. 典型单萜烯的结构中，应具有的不饱和度数是A. 1B. 2C. 3D. 4E. 529. 由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是A. 糖类B. 有机酸类C. 黄酮类D. 木脂素类E. 萜类30. 用AgNO3-硅胶柱色谱法分离α-细辛醚（a）、β-细辛醚（b）、欧细辛醚（c），最先洗脱和最后洗脱的分别是A. b与aB. c与aC. b与cD. c与bE. a与cB型题 [31-75][31-35]A. 单萜B. 二萜C. 三萜D．四萜E. 多萜31. 构成苦味素的成分主要是32. 构成皂苷的成分主要是33. 构成胡萝卜素的主要成分是34. 构成橡胶主要成分是35. 构成挥发油主要成分是[36-40]A. 植物醇B. 维生素AC. 龙胆苦苷D. 樟脑E. 柠檬烯36. 叶绿素水解可得到的成分是37. 能升华的成分是38. 属于单环单萜的化合物是39. 属于环烯醚萜的化合物是40. 存在于动物体内，特别是鱼肝中含量丰富的成分是[41-45]A . 三氯化铁试剂B . 2％高锰酸钾溶液C . 异羟肟酸铁试剂D . 2,4-二硝基苯肼试剂E . 硝酸铈铵试剂41. 检查挥发油中是否含有不饱和化合物常选用42. 检查挥发油中是否含有碳基成分常选用43. 检查挥发油中是否含有酚羟基成分常选用44. 检查挥发油中是否含有酯或内酯成分常选用45. 检查挥发油中是否含有醇类成分常选用[46-50]A . 20～35℃B . 35～70℃C . 70～l00℃D . 100～140℃E . 140～200℃46. 单萜烯类在何温度下收集47. 单萜含氧化合物在何温度下收集48. 倍半萜烯类在何温度下收集49. 倍半萜含氧化合物在何温度下收集50. 薁类化合物在何温度下收集[51-55]A . 65％磷酸B . 邻苯二甲酸C . 吉拉德试剂D . 2％氢氧化钠E ．冷冻法51. 挥发油中醇类成分的分离可采用52. 挥发油中薁类成分的分离可采用53. 挥发油中羰基成分的分离可用54. 挥发油中“脑”的分离可用55. 挥发油中酸性成分的分离[56-60]A .B .C .D .E . OH O OH OCH 3HC CH CH 3OH OCH 3H 2C CH CH 256. 樟脑是上述哪种结构57. 龙脑(冰片)是上述哪种结构58. 薄荷醇是上述哪种结构59. 茴香脑是上述哪种结构60. 丁香酚是上述哪种结构[61-65]A. B. C. D. E.61. 皆烷是指62. 莰烷是指63. 蒎烷是指64. 异莰烷是指65. 守烷是指[66-70]下列成分进行TLC检识，硅胶G-板，展开剂为石油醚﹕醋酸乙酯（85﹕15）A. B. C. D. E.OOCOOH66. R f值最小的成分是67.R f值最大的成分是68. R f值处于第三位的成分是69. R f值处于第二位的成分是70. R f值处于第四位的成分是[71-75]71. 挥发油中含酸性成分应在何部得到72. 挥发油中含醛类成分应在何部得到73. 挥发油中含酚性成分应在何部得到74. 挥发油中其他中性成分可在何部得到75. 挥发油中含碱性成分可在何部得到水层或沉淀乙醚液乙醚萃取乙醚液乙醚液乙醚萃取乙醚液乙醚液A B C D EC 型题 [76-90][76-80]A . 亚硫酸氢钠法B . 吉拉德试剂法C . 二者均可D . 二者均不可76. 分离挥发油中的醛类成分77. 挥发油中醛与非甲基酮的分离78. 挥发油中醇与酸的分离79. 挥发油中甲基酮与醇的分离80. 挥发油中酯与醇的分离[81-85]A . 薁类B . 萜烯类C . 两者均有D . 两者均无81. 可溶于65％磷酸的是82. 可溶于20％乙醇的是83. 可与亚硫酸氢钠发生加成反应的是84. 可与溴的氯仿溶液发生反应的是85. 可与氨性硝酸银试剂发生反应的是[86-90]A. 青蒿素B. 穿心莲内酯C. 两者均有D. 两者均无86．具有内酯特性的化合物是87．属于倍半萜类化合物的是88．属于二萜类化合物的是89．与三氯化铁试剂反应的是90．属于三萜类化合物的是X型题 [91-100]91. 挥发油主要由下列哪些类型化合物组成A. 环烯醚萜B. 脂肪族C. 芳香族D. 萜类E. 香豆素92. 下列天然药物中，主要含环烯醚萜类成分的是A. 大黄B. 甘草C. 地黄D. 玄参E. 桅子93. 挥发油具备的性质A. 难溶于水B. 具挥发性C. 升华性D. 易溶于有机溶剂E. 能水蒸气蒸馏94. 提取挥发油可采用的方法是A. 水蒸气蒸馏法B. 压榨法C. 吸收法D. 溶剂提取法E. 升华法95. 挥发油氧化变质后，一般表现为A. 相对密度增加B. 颜色加深C. 失去香气D. 聚合成树脂样物质E. 不能随水蒸气蒸馏96. 下列哪些化合物属于萜类内酯A. 穿心莲内酯B. 青篙素C. 冬凌草素D. 冰片E. 植物醇97. 具有抗癌活性的化合物是A. 甘草酸B. 雷公藤内酯C. 紫杉醇D. 丹参酮E. 薄荷醇98. 薁类的性质是A. 可溶于水B. 可溶于乙醚C. 有色D. 具有一定的芳香性E. 可溶于60％～65％的硫酸99. 挥发油中主要含有的萜类化合物是A. 单萜B. 倍半萜C. 二萜D. 二倍半萜E. 三萜100. 属于二萜类化合物的是A. 雷公藤甲素B. 银杏内酯C. 穿心莲内酯D. 植物醇E. 薄荷醇（二）名词解释[1-6]1．挥发油2．萜类3．环烯醚萜4．薁5．脑6．脱脑油（三）填空题[1-34]1.萜类化合物常常根据分子中进行分类，根据各萜分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为萜、萜、萜、萜等。
天然药物化学 第七章 萜类和挥发油
香 茅 醛 Citronellal
2、单环单萜
柠檬烯
薄荷酮
辣薄荷酮
桉油精
O
O
O
3．双环单萜 常见的结构类型六种，以蒎烷型和莰烷型最 为稳定。
蒈烷型 蒎烷型 莰烷型 守烷型 异莰烷型 葑烷型
OH
O
龙脑
樟脑
龙脑即冰片，又称樟醇。是白色片状结晶，有升 华性。不但有发汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作 用，还有显著的抗氧功能，治疗冠心病、心绞痛 的良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片。此外，它 还是香料工业的主要原料。 樟脑又称为辣薄荷酮。是白色结晶，有升华性。 在医药上主要用做刺激剂和强心剂，还有局部刺 激作用和防腐作用。
4．环烯醚萜类： 分子中带有环烯醚键，是一类特殊的单萜，多 与糖结合形成苷。
6
5
1
4 3 2
7 8
10
9
COOCH3
O HOH2C O glc
栀子苷与栀子的清热泻火 及治疗肾炎水肿作用有一 定的关系，且有一定泻下 作用，其苷元京尼平具有 显著的促进胆汁分泌活性。
OH O
H O
HOH2C H O glc
CH3
橙花醇又称苦橙油醇， 具有苹果香，是橙花油 中的主要成分之一。
CH3 H3C CH2OH 金 合 欢 醇 HO 橙 花 醇
3
β- 金合欢烯
2、环状倍半萜
倍半萜内酯过氧化 物，抗疟。但水中 溶解度差，后制成 二氢青蒿素、青蒿 琥酯钠、蒿甲醚等 衍生物用于临床。
H CH3 H3C
O O O O O
是一种混合物，化学组成复杂， 一种挥发油含有数十种乃至数百 种成分。
三、理化性质
(一)性状
“脑”—挥发油常温下为透明液体，低 温时某些挥发油中含量高的主要成分 可析出结晶，这种析出物为脑。 “脱脑油”：滤除脑的油。
萜类与挥发油—萜类(天然药物化学课件)
OH
台湾扁柏
扁柏素
罗汉柏
3、双环单萜类
双环单萜的结构类型较多，比较常见的四种可 视为由薄荷烷在不同位置间环合形成的产物。在 植物界的分布以松柏科最为广泛：松节油的主要 成分蒎烯、龙脑（中药冰片）；樟树挥发油中的 樟脑；小茴香油与侧柏油中的小茴香酮等。
HOOC
CH3 CH2 C CH2
OH
CH2OH
甲戊二羟酸
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
三、分类
根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数 目进行分类。 v 含有1个异戊二烯单位的萜类称为半萜； v 含有2个异戊二烯单位的称为单萜； v 含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； v 含有4个异戊二烯单位的称为二萜； v 含有5个异戊二烯单位的称为二倍半萜…
七 萜类（二）
——结构类型
❖一、单萜 ❖二、倍半萜 ❖三、二萜 ❖四、二倍半萜 ❖五、三萜 ❖六、四萜
一、单萜
单萜的基本碳架由10个碳原子构成，即2个异 戊二烯单位，多是挥发油的组成成分之一。
一般按其结构中的碳环数目，可分为链状、单 环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含 氧官能团分类的
1、链状单萜（无环单萜）
植物胡萝卜素类
n>8 橡胶
1、薄荷脑
薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取，白色晶体，分子式
C10H20O，为薄荷精油中的主要成分，可用作牙膏、香水、 饮料和糖果等的赋香剂。在医药上作用于皮肤或粘膜，有清 凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎 症等。其酯用于香料和药物。
主要成分：
H
H
H
O
中药化学练习题：第七章萜类和挥发油
1．由（）衍生而成的化合物均为萜类化合物，此类化合物结构种类虽然非常复杂，但其基本碳架多具有（）结构特征，且其基本碳架中常有甲基、（）、（）、（）及（）类型的取代基。
2．实验异戊二烯法则及生源异戊二烯法则对萜类化学研究相同的贡献之处在于均可以用其进行萜类结构式的（）。
不同之处在于，实验异戊二烯法则至今仍可用于萜类化合物的（），并且简单明了，而生源异戊二烯法则为萜类化合物的（）研究，奠定了重要的理论基础，并且可将基本碳架结构不符合（）的萜类化合物，合理的涵盖归属于萜。
3．从甲戊二羟酸出发，经IPP及DMAPP，由GPP、（）、（）及（）这些简单的前体组成了萜类生物合成的主要途径，这些简单的前体再经环化、Wagner-Meerwein重排、（）及（）的1,2—移位等异构化反应，可衍生出各种碳架类型的萜类化合物。
4．按基本碳架的碳原子数目，即（）的多少，可将萜类化合物分成单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜及四萜等。
亦可按萜类化合物所连功能基的不同，将萜分成（）、（）、（）、（）、（）、（）、（）及（）等。
室温下，单萜及倍半萜多为（）体，二萜、二倍半萜、三萜及四萜等常为（）体，萜苷因连糖故一般为（）体。
5．GPP衍生而成的臭蚁二醛缩醛衍生物为（），此类化合物多以苷的形式存在，且其苷元多不稳定，由于多具（）及（）结构特点，故C1—OH与（）成（）的形式存在植物体内，并可分为（）和（）二大类。
6．环烯醚萜苷元结构中C3与C4多以（），除C1连羟基外，（）、（）、（）也常连有羟基，C8常连有（）、（）及（），C6或C7可以形成（），C7和C8之间可形成（）。
根据C4取代基的有无，可将环烯醚萜苷再分为（）两小类。
裂环环烯醚萜苷C7—C8处（），且其C7还可与C11形成（）。
7．具有环庚三烯酮醇结构的变形单萜类化合物为（），环上的羟基具有（）的通性，其酸性强于（）弱于羧酸。
由于羟基的邻位有羰基，故能与（）形成有色的络合物结晶，而不能与一般羰基试剂反应，且在（）及（）区间分别有羟基及羰基的红外光谱吸收。
第七章萜类和挥发油习题
第七章萜类和挥发油一、最佳选择题1、定性鉴别环烯醚萜类化合物的反应是A. 与Dragendorff’s 试剂呈阳性反应B. 乙酸-铜离子反应C. 与2％AlCl3 乙醇溶液呈黄色反应D. 与Libermann-Burchar d 试剂呈紫红色反应E. 其水溶液振摇后产生持久性蜂窝状泡沫1、【正确答案】：B 【答案解析】：环烯醚萜类苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合成各种不同颜色沉淀，可用于鉴别。
是含该类成分中药（如玄参、地黄）加工炮制容易变黑的主要原因。
鉴别反应：苷元遇酸、碱和氨基酸等能变色。
与皮肤接触使皮肤染成蓝色。
检识：乙酸-铜离子反应：苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色。
2、稳定结构挥发油组分的提取方法是A.95 ％乙醇回流B. 甲醇回流C. 乙酸乙酯回流D. 热水提取E. 水蒸气蒸馏2、【正确答案】：E 【答案解析】：蒸馏法虽具有设备简单、容易操作、成本低、出油率高等优点，但总体来说，挥发油与水接触时间较长，温度较高，某些含有对热不稳定成分的挥发油容易产生相应成分的分解而影响挥发油的品质，因此对热不稳定的挥发油不能用此法提取。
3、单萜的代表式是A.C5H8 B.(C5H8)2C.(C5H8)4D.(C5H8)6E.(C5H8)33、【正确答案】：B 【答案解析】：单萜：基本碳架由10 个碳原子，即2 个异戊二烯单位构成。
4、最适合于CO2 超临界萃取的中药成分为A. 皂苷B. 多糖C. 挥发油D. 生物碱E. 蛋白质4、【正确答案】：C 【答案解析】：二氧化碳超临界萃取法：利用超临界状态下的二氧化碳（脂溶性）挥发油的方法。
由于二氧化碳的临界温度比较低（31.3℃）,所以对热敏性成分比较理想，亦可提高挥发油的品质。
国外多用于香料的提取。
5、紫杉醇为三环二萜(C6-C8-C6) ，其生物活性与结构中密切相关的基团是A.C-4，5，20 的氧环和酯键B. 羟基C. 羰基D. 苯环E. 酰胺基5、【正确答案】：A 【答案解析】：红豆杉属植物含有多种紫杉烷型三环二萜衍生物。
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举例：2.薁类 结构特点：
一、结构类型
通式为：（C5H8）3 （1）是非苯核芳烃化合物 （2）具有五元骈七元芳环骨架 愈创木薁 性质： （1）沸点在250-300℃。 （2）常呈现美丽的兰色、紫色或绿色。 （3）溶于石油醚、乙醚和乙醇，不溶于水，溶于强酸。
章目录
举例：3.青蒿素 结构特点
一、结构类型
尾
首
尾 尾
首
尾
首
异戊二烯 月桂烯 柠檬烯
章目录
2.生物活性：总体上具有驱风和局部刺激作用
（1）清热解毒：穿心莲内酯 （2）抗癌作用：雷公藤内酯醇，紫杉醇 （3）止咳平喘：细辛、满山红叶中的牻牛儿醇 （4）降 血 糖 ：地黄中的梓醇 （5）治疗心血管疾病：银杏叶中的银杏内酯 （6）抗疟疾：黄花蒿中的青蒿素
第七章 萜类与挥发油
本章内容
第一节 第二节 萜 类
3 18
挥 发 油
第一节
一、概述
萜
类
二、结构类型 三、理化性质
章目录
1.概念： 萜类（terpenoids）化合物是概括 所有异戊二烯聚合物及其含氧衍生物
的总称。
开链萜烯一般符合（C5H8）n通式
章目录
CH3 CH2 C CH CH2
首 尾
首
章目录
四、挥发油的鉴定
（一）一般检查
（二）物理常数测定 （三）色谱检识 1.薄层色谱 2.气相色谱
章目录
油斑试验
常用折光率
四、挥发油的鉴定
1．薄层色谱 吸附剂：常用硅胶G 展开剂： （1）石油醚-醋酸乙酯（85:15） 分离含氧化合物 （2）石油醚或正己烷 分离不含氧化合物
章目录
四、挥发油的鉴定
（3）展开方式
前沿线 11 10 9 8 中线
单向二次或双向二次展开
第 二 次 展 开 第 二 次 展 开
7 8 9 10 11
、
展第 开 一 次
6 5 4 3 2 1
展第 开 一 次
起始线
7 6 5 4 3 2 1
图7-2 挥发油单向二次展开
7-2 挥发油双向二次展开
1. 原点 2. 酸 3. 醇、酚 4. 醛、酮 5. 酯 6. 醚 7. 烃（集中线出成一点）8. 含三个双键或共轭双键的烯类 9. 含两个双键的烯类10. 含一个双键的烯类11. 饱和烃
（2）含氧萜：沸点随官能团极性增大而升高： 不含氧萜 ＜ 含氧萜
极性： 酸 ＞ 醇 ＞ 醛 ＞ 酮 ＞ 酯 ＞ 醚
沸点： 酸 ＞ 酯 ＞ 醇 ＞ 醛 ＞ 酮 ＞ 醚
（3）沸点随分子量增大而增加：单萜＜ 倍半萜
章目录
三、挥发油的提取与分离
一般粗分为三个馏份 （1）低沸程馏分（35~70℃/1.333 kPa） 为单萜烯类化合物； （2）中沸程馏分（70~100℃/1.333 kPa） 为单萜含氧化合物 （3）高沸程馏程（100~140℃/1.333 kPa） 为倍半萜烯及其含氧衍生物 和薁类化合物。
章目录
1.概念：
概 述
挥发油又称精油（essential oils）， 是存在于植物体内，具有芳香气味、常温下
可挥发、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的
多成分的油状液体的总称。
章目录
2.生物活性：总体上具有驱风和局部刺激作用
（1）生姜挥发油：有镇静催眠、解热、抗氧化作用；
（2）大蒜油可治疗肺结核、支气管炎、肺炎和真菌感染；
（3）丁香油有局部麻醉、止痛作用；
（4）细辛根中的挥发油具有镇咳、祛痰的作用； （5）月见草挥发油具有降血脂、抗血小板凝集和增强免 疫作用等； 挥发油不仅在医药上有重要的用途，在香料工业、
食品工业及化学工业上也是重要的原料。
章目录
一、挥发油化学组成
1.萜类化合物
2.芳香族化合物 3.脂肪族化合物
4.其他类化合物
CH3 OH
OH
CH3
OH
H3C
CH3
H3C
CH3
链状 链状单萜
单环单萜
双环单萜 章目录
举例：1.环烯醚萜
结构特点： 通式：(C5H8)2 （1）五元环骈六元环 （2）有1个环烯醚键 （3）C1为半缩醛-OH （易成苷) （4）C3，C4 之间多为有双键 （5）各碳均可连接－OH、－CH2OH、－COOH等
5分钟
5分钟
正常图谱
加大峰图谱 章目录
四、挥发油的鉴定
（2）对于挥发油中未知成分的鉴定，
目前多采用气相色谱-质谱-数据系统
连用（GC/MS/DS）技术。
章目录
实例分析
1.从薄荷中提取挥发油
------并分离薄荷醇（薄荷脑）
植物来源
薄荷是唇形科薄荷属植物薄荷
Mentha haplocalyx Briq的地上全
适用于极性有差异的化合物的分离
（1）吸附柱色谱
（2）硝酸银柱色谱
章目录
（二）分离
三、挥发油的提取与分离
1.冷冻法 将挥发油置于0~20℃环境下放置，使
含量高的成分析出结晶（脑），即可将脑
与挥发油中的其他成分分离，取出结晶再
经重结晶可得纯品。
章目录
2.分馏法 沸点与结构的关系： （1）单 萜 ：沸点随双键的增多而升高： 一烯 ＜ 二烯 ＜ 三烯
章目录
3.分类
（1） 按是否含氧分类： 含氧萜类：萜酸、萜酚、萜醇、萜醛（酮、酯）等
不含氧萜类：萜烃、萜烯等。
（2）按碳数分类：见表7-1
章目录
一、结构类型
根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的 多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环
萜等，常见的结构类型及实例见表7-2。
CH3 CHO
CH3
萜类呈亲脂性，随含氧官能团增多极性增大 萜成苷后，则具亲水性。
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三、理化性质
3.化学反应 （1）加成反应 可供识别萜类化合物分子中不饱
（2）氧化反应 （3）脱氢反应 和键的存在和萜类的分离与纯化。 将萜类成分中基团氧化，生成不同氧 化产物此性质在工业生产中应用较多。 环萜的碳架因脱氢转变为芳香烃类衍 生物，可用作萜类化合物的结构测定。
NaOH 皂化
COONa COONa
R OH
乙醚提取、得到分离
碱液
乙醚液（剩余挥发油）
四、挥发油的提取与分离
4.色谱法
（1）吸附色谱法：硅胶和氧化铝吸附柱层析
（2）硝酸银配合薄层色谱：
原理：根据其双键的数目、位置、和顺反
异构体的不同，与银离子形成π-络合物难易 程度及稳定性的差异进行分离。
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吸附规律
沸
具有芳香气味、无色透明油状液体 挥发油在常温下可挥发不留痕迹 呈亲脂性
度 点 0.85 ~1.065 70 ℃~300℃ 折光性、旋光性
4.结晶性
挥发油低温放置析出的固体物质称为“脑”
脱脑油：除脑后的挥发油，为 “脱脑油”
5.不稳定性 易氧化变质（光线、空气、温度）
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（一）提取 1.水蒸气蒸馏法 2.溶剂提取法 3.冷 压 法
caryophyllata Thunb的花蕾。
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实例分析
主要成分
丁香酚占80％以上 乙酰基丁香酚 B-石竹烯等
CH2 CH CH2 OH OCH3
丁香酚（eugenol）
提取方法 分离方法
水蒸气蒸馏法 碱萃取-酸化法
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1.水蒸气蒸馏法 药材
三、挥发油的提取与分离
水蒸气蒸馏
收集液
冷却 油层 (挥发油)
水层
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三、挥发油的提取与分离
2.溶剂提取法
根据挥发油多呈亲脂性， 易溶于有机溶剂的性质 ① 连续回流提取法 ② 冷浸法
3.冷压法
适用于含油量高的新鲜药材，
可保持药材原有的新鲜芳香 气味，但提取不完全。
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4.超临界流体萃取法
双键数目多的化合物易形成配合物
末端双键较其他双键形成的配合物稳定 吸附牢固
顺式双键大于反式双键的配合能力
OCH 3 OCH 3 H3CO H H
H3CO H H OCH 3 OCH 3
OCH 3 OCH 3 H3CO CH 2-CH 2=CH 2
α-细辛醚(反式)
β-细辛醚(顺式)
欧细辛醚(末端双键)
三、挥发油的提取与分离
适于热敏感物质，缩短提取时间， 提高提出效率，防止氧化。但工艺 技术要求高，设备投资大。 常用萃取溶剂 二氧化碳 适合提取的物质 挥发性成分 脂溶性成分 高热敏感性成分 易氧化分解的成分
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（二）分离
1.冷冻法 2.分馏法 3.化学法
4.色谱法
三、挥发油的提取与分离
亦称结晶法，利用低温“析脑”性质 根据挥发油单体的沸点不同常采用 减压分馏 根据各类成分的性质采用不同的分离方法
CHO
低温短时NaHSO3
NaOH 乙醚提取
H
OH SO3-Na+
形成结晶 or溶于水
不溶于水
SO3-Na+
过量NaHSO3
CHO
CHO SO3-Na+
双键发生加成， 不可逆的 双键加成物
（4）醇类化合物的分离
O C
COOH
R OH
萜醇
O C O
COOR
邻苯二甲酸酐
邻苯二甲酸酯
NaCO3 乙醚
COONa COOR
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四、挥发油的鉴定
（4）显色剂 通用显色剂 香草醛-浓硫酸试剂 香草醛-浓盐酸试剂 官能团基显色剂
碱性高锰酸钾溶液 异羟肟酸铁试剂 三氯化铁试剂 2，4-二硝基苯肼试剂 0.05%溴酚蓝乙醇溶液 不饱和化合物。 酯和内酯类化合物。 酚性物质。 醛或酮类化合物。 酸类化合物
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