大学有机化学练习题—第三章 不饱和烃
有机化学 第三章 不饱和烃
(2) 炔烃的结构
以乙炔为例。 仪器测得：C2H2中，四个原子共直线：
0.106nm 0.120nm
H CC H
量子化学的计算结果表明，在乙炔分子中的碳原 子是sp杂化：
激发 杂化
杂化
2个sp p轨道
二个sp杂化轨道取最大键角为180°，直线构型：
C
乙炔分子的σ骨架：
HC
CH
每个碳上还有两个剩余的p轨道，相互肩并肩形成2个π键：
第三章 不饱和烃
(一) 烯烃和炔烃的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (四) 烯烃的物理性质 (五) 烯烃和炔烃的化学性质 (六) 烯烃和炔烃的工业来源和制法
第三章 不饱和烃
含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和烃。 例如：
(一) 烯烃和炔烃的结构
(1) 烯烃的结构 (2) 炔烃的结构
CH=CH2
5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
(3) 烯烃的顺反异构体的命名
(甲) 顺反命名法
两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者， 称为顺式，反之称为反式。例：
2-丁烯: H3C
CH3
C=C
H
H
( I)：m.p
。
-132 C
顺-2-丁烯
H3C
H
C=C
H
CH3
(II)：m.p -105。C
反-2-丁烯
H C
H
CH3 C
H
丙烯的结构
H C
H
C2H5 C
H
丁烯的结构
小结
π键的特性：
①π键不能自由旋转。 ②π键键能小，不如σ键牢固。
碳 碳 双 键 键 能 为 611KJ/mol, 碳 碳 单 键 键 能 为 347JK/mol,
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
大学有机化学不饱和烃-资料
C H 3 C H C H C C H
3-戊烯-1- 炔
H C C C H 2 C H C H 2
1-戊烯-4-炔
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3.7 烯烃和炔烃的化学性质
反应部位：
氧化反应
(亲电)加成反应
CCC H
CC CH H
α-氢的反应 炔氢的反应
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由于π键易于断裂，加成反应是 烯烃和炔烃的主要反应：
H
H
H3C C
C C
C CH3
H
H
顺,顺-2,4-己二烯 (2Z,4Z)- 2,4-己二烯
H
CH3
H3C C
C C
C H
H
H
顺,反-2,4-己二烯 (2Z,4E)-2,4-己二烯
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烯炔的命名
• 编号时尽可能使重键的位次低。
• 当双键和三键处于相同的位次时，优先
给予双键较低的位次。
HH CC
RC CH+2H2
Ni r.t
催化氢化反应
HH RC C H
HH
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炔烃比烯烃容易进行催化加氢，当分子
中同时存在
和
时，催化
氢化首先发生在三键上C。 C
CC
C H 3
H CCCC H C H 2 C H 2 O H +H 2P d 喹 -C a 啉 C O 3
C H 3
2. 编号 使碳碳重键的编号最小；重键的位次用重键 碳原子中编号最小的表示。
3.取代基(位次、数目、名称)的排列(与烷烃相同)。
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有机化学复习题及答案详解
有机化学习题课第二章烷烃一、1、+ Cl2CH4CCl4是（A ）。
A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。
A. 2个B. 3个C. 4个D. 5个3. 按次序规则，下列基团中最优先的是（ A ）。
A．—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH34、下列化合物沸点最高的是（ A ）。
A．正己烷；B．2-甲基戊烷；C．2,3-二甲基丁烷；D．2-甲基丁烷5．根据次序规则，下列基团最优先的是（ B ）。
A. 丙基B. 异丙基C. 甲基D. H6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（ C ）。
（A）–NO2；（B）–CHO；（C） -Br；（D）–CH=CH27、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。
（A）伯氢；（B）仲氢；（C）叔氢；（D）甲基氢8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）。
（A）2-甲基己烷；（B）2,3-二甲基己烷；（C）癸烷；（D）3-甲基辛烷9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ C ）。
（A）1个；（B）2个；（C）3个；（D）4个10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ B ）。
（A）丙基（B）异丙基（C）甲基（D）H11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ D ）。
（A）丙基（B）异丙基（C）硝基（D）羟基12、下列化合物沸点最高的是（ C ）。
A．3,3-二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2-甲基己烷二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。
1．含有两个三级碳原子的烷烃；2．仅含一个异丙基的烷烃；3． 含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃三、 写出符合以下条件的分子式为C 5H 12的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。
4． 含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烃； 5． 仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烃； 6．含有一个四级碳原子的烷烃。
有机化学课后习题参考答案
1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷
4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态
SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。
4.5改写为键线式
答案：
或者
4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。
2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
答案：
a = b = d = e为2,3,5－三甲基己烷c = f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a.3,3－二甲基丁烷b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷
答案：
c > b > e > a > d
2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：四种
4
2.12下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
答案：a是共同的
2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
3.23分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
大学有机化学二课后题答案
第二章 饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CHCH 32CH3CH 3CH 3 b.CH 3CH3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 333f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
第三章 不饱和烃20150906-合肥工业大学-有机化学
顺反异构体 ：
b.p ：直链烯烃 ＞ 支链烯烃
顺式烯烃 ＞反式烯烃(偶极距＝0）
m.p：反式烯烃 ＞ 顺式烯烃（反式对称性高） 溶解性： 难溶于水，易溶于苯，乙醚，氯仿，四氯化碳 等有机
溶剂。
2 化学性质
• 官能团：
C
C
易发生加成、氧化、聚合反应。
2.1 亲电加成反应
C
C
+Y Z
_
加成反应： 有机分子中双键的 π键容易断开，双键所连接的原子和 其他原子或原子团结合，形成两个新的 σ键，这种反应称为 加成反应。 亲电加成反应： 双键被带有正电荷的离子或原子团首先进攻，进而发生 的加成反应称为亲电加成反应。
C Y
C Z
(1) 与卤素的加成
反应通式： CH2=CH2 + X2 CCl4 X：F 、 Cl、 Br、I CH2=CH2 + Br2/CCl4→CH2BrCH2Br
常温下Br2/CCl4褪色（也能使溴水褪色）：鉴定烯烃
CH2XCH2X
X2反应活性：F2 ＞＞ Cl2 > Br2 > I2
I2一般不与烯烃发生反应， F2反应太激烈，易发生碳链 断裂，无实用意义。
(3) 与H2O加成
CH3CHCH3 200℃，2MPa OH δ+ δ直接水合法。遵循马氏规则：H--OH。
间接水合法。
OSO 2OH CH3CH CH2 + HOSO2OH 室温 CH3CH CH3
+ -
CH3CH CH2 + H2O
H3PO4/硅藻土
H2O
CH3CHCH3 + H2SO4 OH
N 代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献。
有机化学不饱和脂肪烃
的 sp2杂化轨道。三个sp2 杂化轨道的轴在一个平面上，键角
120°，剩余的一个 p 轨道保持原状，垂直于sp2 杂化轨道平面
2p — — — 2p — — —
能
量 2s —
2s —
1s —
1s —
基态
激发态
—
———
sp2杂化态
Organic Chemistry
a C
b
a C
b
a C
b
a C
d
a C
b
d C
e
a C
a
b C
d
存在几何异构现象
Organic Chemistry
无几何异构现象
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
④ 顺反异构的表示： 当两个双键碳上没有共同基团时，以顺反表示构型有困难，则用 Z（同）、E（对）来表示，即分别将双键碳原子上的两个原子或 基团按次序规则定出较优基团，如果较优基团在同侧，则以“ Z ” 表示；在异侧则以“ E ”表示
3
H
H3C1 C
2
H
Cl
C
2
C1 H3
（Z）—2—氯—2—戊烯
H
C
4
C
3
H
C6 H3 C
5
H
（2Z，4E）—2,4—己二烯
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
⑤ 顺反异构体的数目
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Chapter 3 不饱和脂肪烃
不饱和烃习题解答
不饱和烃补充练习一、命名与结构式：1、CH3Cl2、3、4、5、解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯二、完成反应式：1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3OSO2OH→CH3CHCH3OH2、CCl3CH=CH2 + HCl→解：CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3注：此题分析过程可见“电子效应”部分。
3、[O](CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2OO4、CH3CH2CH=CH21) B2H6 / 醚22解：CH3CH2CH2CH2OH5、CH3CH2C≡CH + H2HgSO4H2SO4解：OHHCH3CH2C=CH CH3CH2CCH3O6、NBS CH3CH2C CC6H5H2解：C CC6H5HH3CH2CHC CC6H5HH3CHCHBr7、HC CCH2CH=CH21 mol解：HC CCH23Br8、KMnO/H+ +解：O O9、C 2H 5C CHNaNH 2/NH 3(l)3解：C 2H 5C CNaC 2H 5CC CH 310、HBr 过氧化物CH 2解：CH 2Br三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案）1、由乙炔合成H 3CH 2HHCH 2CH 3解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃：HCCH23C 2H 5C CC 2H 5C 2H 5BrNa 3C 25H HC 2H 52、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3H 3C C 2H 5解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。
有机化学 第三章 不饱和烃
同分异构现象
1.碳链异构：和烷烃一样，
2.官能团位置异构：由于双键或三键位置不同所产生的异构，如：
3. 立体异构：由于双键不能绕σ键键轴旋转，导致相连基团在空间的不同排列方式 产生的异构现象。
顺反异构—— 相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式
CH3
CH3
CC
H
H
顺式(cis)
本章学习内容
1.烯烃、炔烃等不饱和烃的命名（掌握） 2.烯烃、炔烃及共轭二烯烃的结构特征（理解） 3.烯烃、炔烃、共轭二烯烃的物理、化学性质（重点难点掌握）
3.1 分类
烯烃(alkene)：C=C 不饱和烃
单烯烃：含一个双键
多烯烃 ：含两个及以上个双键， 含两个双键叫二烯烃
炔烃(alkyne)：
H3C CH3CH2
CH2CH2CH3 CH2CH3
Br Cl
Cl
H
顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
反-1,2-二氯-1-溴乙烯 (Z) -1,2-二氯-1-溴乙烯
课堂练习：命名下列化合物
CH3CH2 H
Cl CH3
H3C CH3CH2
CH3 CHCH3 CH2CH2CH3
氯加在含氢多的碳原子上，合成卤代醇的方法。
+ H2C CH2 H O Cl
H2C Cl
CH2 OH
+ H3C CH CH2
H O Cl
H3C
CH OH
CH2 Cl
4. 与卤化氢加成（亲电加成）——碳正离子中间体机理 反应历程：H+首先与双键中的p电子对结合使另一碳原子形成 碳正离子，碳正离子再与X- 结合成卤代烷。
有机化学练习题
CH3CHCH C CH2CH3 CH3Br CH3CHCH2CHCH CH2CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH2CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3CH3第二、三章饱和烃、不饱和烃一、写出下列化合物的结构或命名：1．2，2，3，3-四甲基戊烷2．2-甲基-1，3-丁二烯3．1-戊烯-3-炔4．2-甲基-1，3-环己二烯5．2，4-二甲基-3-乙基己烷CH3CHCH2CCH3CH二、选择题：（单选）1．有机化合物的主要元素是（）A 碳元素B 氢元素C 氧元素D 氮元素2．有机化学的英文是（）A Inorganic chemistryB organic chemistryC organic chemistyD Physical chemistry3．下列化合物沸点最高的是（）A 戊烷B己烷 C 庚烷 D 2-甲基己烷4．下列各组化合物互为异构体的是（）A 丁烷和2-甲基丁烷B 丁烷和2，2-二甲基丙烷C 丁烷和2-甲基丙烷D 2，2-二甲基丙烷和2-甲基丙烷5．不能使溴水颜色褪去的是（）A 丙烯B 丙炔C 丙烷D 环己烯6．遇硝酸银的氨溶液产生白色沉淀的是（）A 2-丁炔B 1-丁炔C 1-丁烯D 2-丁烯7．下列各组化合物互为异构体的是（）A 丙烯和丙炔B 1-丁烯和1，3-丁二烯C 1-丁炔和1，3-丁二烯D 1-丁烯和1-丁炔8．不对称烯烃与不对称试剂加成时须遵循（）A 马氏规则B 定位规则C 扎依采夫规则D 休克尔规则9．下列有机物命名正确的是（）。
A．2-乙基丁烷B．2，4-二甲基戊烷C．1，3，4-三甲基己烷D．2，4，4-三甲基戊烷10．丙烯和溴化氢反应的类型是（）。
A．加成反应 B．取代反应C．氧化反应D．聚合反应三、判断是非题：( ) 1. 炔烃和硝酸银的氨溶液生成白色沉淀。
( ) 2．有机化学的英文单词是Chemistry 。
( ) 3．有机化合物都难溶于水中。
有机化学课后答案
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 3CH 3H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
大学有机化学第三章不饱和脂肪烃
01
绿色合成
发展绿色合成方法，减少不饱和脂肪烃 合成过程中的环境污染和资源浪费，是 可持续发展的重要方向。
02
03
循环经济
通过循环利用不饱和脂肪烃，实现资 源的最大化利用，同时降低对环境的 负面影响。
跨学科研究的趋势与展望
化学与其他学科的交叉
不饱和脂肪烃的研究涉及到化学、生物学、医学、材料科学等多个学科领域，跨学科合作将有助于推动不饱和脂肪烃 的深入研究和发展。
烯烃的化学性质主要取决于碳碳双键，可以发生 加成、氧化、聚合等反应。
炔烃
01
炔烃的通式为CnH2n-2，其中含有两个碳碳三键。
02
炔烃的稳定性比烯烃更低，因为碳碳三键更容易受到亲电攻 击。
03
炔烃的化学性质与烯烃相似，但三键的反应活性更高，可以 发生加成、氧化、聚合等反应。
共轭二烯烃
01
02
03
烯烃的合成与转化
烷烃的热裂
在加热条件下，烷烃可以发生热裂反 应，生成烯烃和氢气。
醇的脱水
在酸催化下，醇可以发生脱水反应， 生成烯烃和水。
烯烃的合成与转化
• 炔烃的还原：通过还原炔烃的碳碳三键， 可以得到相应的烯烃。
烯烃的合成与转化
加氢反应
烯烃可以与氢气在催化剂的作用下发生加氢反应，生 成相应的烷烃。
烯烃的1,2-加成反应：在催化剂的作用 下，两个烯烃分子可以发生1,2-加成反 应，生成共轭二烯烃。
共轭二烯烃的转化
04 不饱和脂肪烃在工业和生 活中的应用
工业应用
01 02
塑料和合成橡胶生产
不饱和脂肪烃，如乙烯和丙烯，是塑料和合成橡胶的主要原料。它们通 过聚合反应形成高分子聚合物，广泛应用于包装、建筑材料、汽车部件 等领域。
大学有机化学不饱和烃
3. 反马加成机理
R -C H = C H 2 + H B r 反应机理
(R C O O )2
R -C H 2 C H 2 B r
自由基型加成反应: R:OR 2RO·(烷氧自由基) · ·r B R - C H = C H2 R -C H-C + Br·(自由基溴) H B r H B r H · R -C H 2 -C RO· HBr ROH + Br·加到烯烃双键上，键发生均裂，一个电子与 溴原子结合成单键，另一个电子留在另一个碳原子 上形成另一个烷基自由基。 烷基自由基的稳定次序: 3 ºR · > 2 ºR ·> 1ºR ·> · 3 CH
+
CH3
+
H
+
> C H 3 – C > C H 3 -C H H
> CH3
+
∴ 碳正离子的稳定性：
R3C +> R2HC+ >RH2C+>H3C+
* 烯烃与溴化氢的自由基加成反应
条件：烯烃与HBr在过氧化物存在下加成
—— 反马规则；
机理：自由基机理
（加成取向由自由基稳定性决定）。 注意：仅对HBr有效。
§1.6 亲电加成反应历程
在烯烃分子中，由于π电子具流动性，易被 极化，因而烯烃具有供电子性能，易受到亲电 试剂（路易斯酸）的进攻而发生反应，这种由 亲电试剂的作用而引起的加成反应称为 亲电
加成反应。
基本机理： A∶B → A+ + ：B（试剂分子） （路易斯酸） （路易斯碱）
（亲电试剂） （亲核试剂）
C＝C 键长0.134 nm C＝C 键能为610 kJmol-1 其中σ 键346 kJmol-1 π键264 kJmol-1 乙烯分子结构 烯烃π电子云在平面上、下方，易受E+进攻而断键， 发生亲电加成反应。
有机化学课后答案-3不饱和烃
CH3C=CH2 Br
f.
H3CC CH
+
Br2
h.
H3CC CH
+
HBr
HgBr2
CH3C=CH2 Br HBr
i.
H3CC CH + H2
Lindlar cat
CH3CH=CH2
(CH3)2CHBr
21、答案：
a. CH3CH2CH2C CH CH3CH2C CCH 3 HCl (过量) H
+
+ －
CH3CH2CH2CH2OH
d.
CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH-CH 3 OH
e.
(CH3)2C=CHCH2CH3 CH2=CHCH2OH
1). O3 2). Zn , H2O CH3COCH 3 Cl2 / H2O
+ CH3CH2CHO
f.
ClCH2CH-CH 2OH OH
12、答案：
CH3 CH2=CHCCH2CHCH2CH3 CH3 CH3
CH2=CCH2CH2CH3
d.
CH2 CH3
CH3
2,3－二甲基－1－戊烯
e.
CH3 CH2=CCH3
f.
CH3CH2CHC=CH2 CH3
g.
CH3CH2 C=C CH3
CH3
h.
CH2CH3
CH3C=CCH2CH3
2- 甲基-3-乙基-2-己烯 CH3 CH2CH2CH3
Cl CH3CH2CH2C Cl CH3CH2COOH + CH3COOH CH3
b.
+ KMnO4
c. d.
CH3CH2C CCH3 + CH2=CHCH=CH2 CH3CH2C CH + +
大一《有机化学》题库
）
A.CH3CH=CHCH3B.（CH3）2C=C（CH3）2C. CH2= CH2D .CH3CH=CH2
19.烯烃分子的结构特点是（）
A.含双键B.含叁键C.含苯环D.只有碳氢单键
20.下列物质中属于烯烃的是（）
A C2H2B C5H12CC2H4D C6H6
第十章 对映异构（2学时）•• •• •• •• •• •• •• •• •• •• •• •• ••22
第十一章 羧酸衍生物（6学时）•• •• •• •• •• •• •• •• •• •• ••24
第十二章 含氮化合物（6学时）•• •• •• •• •• •• •• •• •• ••••28
4.有机反应涉及反应物旧键的断裂和新键的形成，键的断裂方式主要有和。
5.药物是用于、和疾病所用化学物质的总称。
6.烷烃是指和之间以相连，其他共价键均与相连的化
合物。
7.具有同一，相似，且在组成上相差及其整数倍的一系列
化合物称为。
8.有机物分子中，连接在伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称为、和。
9.烷烃的卤代反应中，卤素与烷烃的相对反应活性是＞＞＞。
A.CH3CH2CH3B.CH3CH＝CH2C.CH3CCH D.CH3CCCH3
※10.鉴别乙烯和乙烷可选用的试剂是
A.乙醇B.氯水C.碘液D.溴水
△11.下列化合物中，属于共轭二烯烃的是
A.CH2＝CHCH2CH＝CH2B.CH2＝CH－CH＝CH－CH＝CH2
C.CH2＝CH－CH＝CH2D.CH2＝C＝CHCH3
一、名词解释
※1.烷烃
※2.取代反应
※3.同分异构现象
※4.σ键
第三章 不饱和烃-习题
第三章习题：一、选择题[1]下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?D(A) 2-甲基-2-丁烯(B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯(D) 2-戊烯[2]环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?B(A) 吸热反应(B) 放热反应(C) 热效应很小(D) 不可能发生[3] 实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键，其反应历程是：A(A) 亲电加成反应(B) 自由基加成(C) 协同反应(D) 亲电取代反应[4] 烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是：B(A) 双键C原子(B) 双键的α-C原子(C) 双键的β-C原子(D) 叔C原子[5] CF3CH=CH2 + HCl产物主要是：B(A) CF3CHClCH3(B) CF3CH2CH2Cl(C) CF3CHClCH3与CF3CH2CH2Cl相差不多(D) 不能反应[6] 由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是：A(A) KMnO 4 , H 2O(B)(1)(1)(1)(2)(2)(2)O 3Zn +H 2OOH-CH 3COOH , CH 3COOH OH 2O , OH -(BH 3)2(C)(D)[7] 分子式为C 7H 14的化合物G 与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出，G 的结构式是：A(A) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH =CH 2 (B) (CH 3)3CCH =CHCH 3(C) (CH 3)2CHCH =C(CH 3)2 (D) CH 3CH 2CH =CHCH(CH 3)2[8] 分子式为C 6H 12的化合物，经臭氧化并和锌及水反应得到乙醛和甲乙酮，其结构式为：B(A) CH 3CH CHCHCH 3CH 3(B) CH 3CH CCH 3CH 2CH 3(C) 丁基环己烷丁基环己烷甲基-(D) 1-[9] 1-甲基环己烯 + HBr 反应的主要产物是：A(A) 1-甲基-1-溴代环己烷 (B) 顺-2-甲基溴代环己烷(C) 反-2-甲基溴代环己烷 (D) 1-甲基-3-溴环己烷[10] 下列哪一个反应主要产物为1-溴丁烷？B(A) CH 3CH CHCH 3(B) CH 3CH 2CH CH 2(C) CH 3CH 2CH CH 2(D) CH 3CH 2C CHHBr HBrHBrHBr过氧化物[11] 烃C 6H 12能使溴溶液褪色，能溶于浓硫酸，催化氢化得正己烷，用酸性KMnO 4氧化得二种羧酸，则该烃是：C(A) CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 (B) (CH 3)2CHCH =CHCH 3(C) CH 3CH 2CH 2CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2CH 2CH 2CH =CH 2[12] 卤化氢HCl(I)，HBr(II)，HI(III)与烯烃加成时，其活性顺序为：B(A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) II>III>I[13] 用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇? C(A) H 2O (B) 浓H 2SO 4，水解 (C) ①B 2H 6；②H 2O 2，OH– (D) 冷、稀KMnO 4[14] 1-甲基环己烯加 ICl ，主产物是：BH (A)(B)(C)(D)HH H[15] 烯键上加成常常是反式加成，但是下列加成中哪一种是顺式的：C(A) Br2/CCl4(B) ①浓H2SO4，②H2O (C) H2/Pt (D) Cl2/OH–[16] 下面化合物最容易进行酸催化水合的是：C(A) CH3CH=CH2(B) CH3CH2CH=CH2(C) (CH3)2C=CH2(D) CH2=CH2[17] 鉴别环丙烷、丙烯与丙炔需要的试剂是：C(A) Br2的CCl4溶液，KMnO4溶液(B) HgSO4/H2SO4，KMnO4溶液(C) AgNO3的氨溶液，KMnO4溶液(D) Br2的CCl4溶液，AgNO3的氨溶液[18] HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么? A(A) 碳正离子重排(B) 自由基反应(C) 碳负离子重排(D) 1,3-迁移[19] 由CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3,应采取的方法是：D(A) ①KOH，醇；②HBr，过氧化物(B) ①HOH，H+；②HBr(C) ①HOH，H+；②HBr，过氧化物(D) ①KOH，醇；②HBr[20] 1,2-二甲基环己烯在常压下催化氢化的主要产物的最稳定构象是：BHCH 3HCH 3(A)(B)(C)(D)H CH 3HCH 3H CH 3CH 3H H 3CHHCH 3[21] 环己烯与稀、冷高锰酸钾溶液反应的主要产物的最稳定构象为： AOH HOH(A)(B)(C)(D)H H OH H OHOHH HO HHOH[22] 下面各碳正离子中最不稳定的是：C(A) Cl –C +HCH 2CH 3 (B) C +H 2CH 2CH 2CH 3 (C) CF 3C +HCH 2CH 3 (D) CH 3OC +HCH 2CH 3二、填空题[1] 化合物CH 3CH 2CCHCH 3CH 2CH 3的CCS 名称是：[2] 化合物CH 3CH 2CH CH 2的CCS 名称是：[3] 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题，也应注明)。
有机化学不饱和烃习题
[第03章 不饱和烃]一、单项选择题1、下列各组中属于位置异构的是（ ）A 、B 、C 、D 、2、可用来鉴别1-丁炔和2-丁炔的溶液是（）A 、三氯化铁B 、高锰酸钾C 、银氨溶液D 、溴水 3、烯烃和溴的加成反应可产生的现象是（ ）A 、沉淀B 、气体C 、变色D 、褪色 4、2-甲基-2-丁烯与HBr 加成的产物是（）A 、B 、C 、D 、5、下列化合物中有顺反异构体的是（ ） A 、 B 、C 、D 、6、下列化合物中，属于共轭二烯烃的是（） A 、 B 、C 、D 、7、能鉴别丙烯和丙烷的试剂为 （ ）A 、浓硝酸B 、浓硫酸C 、氢氧化钠溶液D 、高锰酸钾酸性溶液 8、下列各组化合物为同系物的是（ ）A 、B 、C 、D 、 9、下列各组化合物为同分异构体的是（ ）A 、B 、C 、D 、 C C C C C C C CC与 C C C C C 与C C CC C C C C C C C C与C C C C CC C C C C 与C CCC C C C C C CH 3CH CH CH 3CH 3Br CH 3CH CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3Br CH 2C CCH 3CH 3CH 3BrCH 3C C CH 3CH 3CH 2CH C H 2CH 3CH C HCH 3(CH 3CH 2)2C C HCH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH CH CH 2CH CHCH 2CH 2CH CH 2CH CCH 3CH 2CH CH 4CH 3CH 2CH 3与CH 2 CHCH 3CH 3CH 2CH 3与CH 2 C H 2CH CH 与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3与CH 4CH 3CH 2CH 3与CH 2 CHCH 3CH 3CH 2CH 3与CH 2 C H 2CH CH 与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3与10、分子中既有SP 3 ，又有 SP 2杂化碳原子的是 （ ）A ．CH 2=CH 2B ．CH 3—CH 3C ．CH 2=CH —CH 3D ．HC ≡C —CH 3 11、下列物质分别与硝酸银的氨溶液作用时，有白色沉淀产生的是（ ）A ．HC ≡C —CH 3B CH 2=CH —CH 3C CH 3CH 2CH 3D CH 3—C ≡C —CH 3 12、下列物质中，有顺反异构体的是（ ）A ．1—丁烯B ．2—甲基—2—丁烯C ．3—乙基—2—戊烯D ．4—甲基—3—庚烯 13、能与AgNO 3的氨溶液反应生成白色沉淀的是（ ）A 、CH 2＝CH －CH 3B 、CH 3－CH 2－CH 3C 、CH 3－C≡C－CH 3D 、CH≡C－CH 314、鉴别烯烃和烷烃可选用下列哪组试剂（ ） ①KMnO 4溶液 ②Br 2/CCl 4 ③NaOH ④水 A ．①③ B ．①② C ．③ D ．④ 15、乙烯和水的反应属于（ ）A. 取代反应B. 氧化反应C. 加成反应D. 聚合反应16、 下列有机物的名称不正确的是（ ）A 、 2-甲基丁烷B 、 2-甲基-1-丁烯C 、3 -甲基-2-戊烯D 、2-乙基戊烷 17、 下列化合物的名称错误的是（ ）A 、 2-丁烯B 、2，3-二甲基-1-丙烯C 、 2-甲基-2-丁烯D 、2-甲基-1-戊烯 18、 CH 2=CH-CH=CH 2 的共轭体系是（ ）A 、p,π－共轭B 、P ，P －共轭C 、π，π－共轭D 、 σ，π－共轭 20、下列属于烯烃的通式是（ ）A 、CnH 2nB 、CnH 2n+2C 、CnH 2n-2D 、CnH 2n-6 (n≥6) 21、下列属于烯烃的是（ ）A 、C 2H 4B 、C 2H 6 C 、C 2H 2D 、C 3H 4 22、下列各组碳架式属于碳链异构的是（ ）A 、B 、与C 、D 、与23、烯烃和溴的加成反应可产生的现象是（ ）A 、沉淀B 、气体C 、变色D 、褪色24、与HBr 加成的产物是（ ）C C C C C C C CC与 C C C C C C C C CCC C C C C与C C C C CC C CCCC C C CCCH 3CHCH 3CH 3CA 、B 、C 、D 、25、能鉴别丙烯和丙烷的试剂为 （ ）A 、浓硝酸B 、浓硫酸C 、氢氧化钠溶液D 、高锰酸钾酸性溶液 26、此烃结构式为CH 3CH 2CH ＝C （CH 3）CH 2CH 3其名称是（ ）A 、4-甲基-3-己烯B 、3-甲基-3-己烯C 、2-甲基-3-己烯D 、3-庚烯 27、1-戊烯与氯化氢反应生成的主要产物是（ ）A 、1-氯戊烷B 、2-氯戊烷C 、3-氯戊烷D 、1-氯-2-甲基丁烷 28、在有机化合物中，单键碳原子（ ）A ．采取SP 3 杂化B ．采取SP 2杂化C ．采取SP 杂化D ．不杂化 29、分子中既有SP 3 ，又有 SP 2杂化碳原子的是 （ ）A ．CH 2=CH 2B ．CH 3—CH 3C ．CH 2=CH—CH 3D ．HC≡C—CH 3 30、下列物质中，属于烷烃的是（ ）A ．HC≡C—CH 3B 、CH 2=CH—CH 3C 、CH 3CH 2CH 3D 、CH 3—C≡C—CH 3 31、下列物质中，属于烯烃的是（ ）A ． HC≡C—CH 3B 、CH 3CH 2CH 3C 、CH 3CH 2CH 3D 、CH 2=CH 2 32、下列化合物不能使KMnO 4褪色的是（ ）A ．丙烷B 、丙烯C 、丙炔D 、1，3—丁二烯 33、丙烯与HBr 反应的类型的是（ ）A ．加成反应B 、氧化反应C 、聚合反应D 、取代反应 34、丙烯与KMnO 4反应的类型的是（ ）A ．加成反应B 、氧化反应C 、聚合反应D 、取代反应 35、1--丁烯经氧化后所得主要产物是（ ）A 、甲酸和乙酸B 、甲酸和丙酸C 、甲酸和二氧化碳D 、丙酮和二氧化碳 36、按次序规则，下列基团中是最优基团的是（ ）A －OCH 3B －BrC －HD －CH 3 37、下列化合物中无顺反异构体的是( )A 、2-丁烯B 、2-氯-2-丁烯C 、2-戊烯D 、2-甲基-2-丁烯 二、填空题1、烯烃的通式为 ，官能团 ，最简单的烯烃是 。
有机化学B(第1-5章章节练习)
第2章饱和烃章节练习一、命名或写出结构式2 3 2,3,4,5,-四甲基己烷4 正丁基 5 6 7.氯仿8 9 10.二、选择1.在甲烷与氯气光照条件下的反应中C-H键( )A均裂 B 不断裂 C 先异裂后均裂 D异裂2.下列化合物中沸点最高的是（）A 3.3-二甲基戊烷 B正庚烷 C 2-甲基庚烷 D 正戊烷3.下列自由基中最稳定的是( )A B C D4.甲烷与氯气在光照条件下的反应属于( )A 游离基反应B 离子型反应C 亲电取代反应 D协同反应5.在丁烷的四中典型构象中优势构象是（）A 全重叠式B 邻位交叉式C 部分重叠式 D对位交叉式6.下列情形中能发生反应的是（）A 将甲烷和氯气在室温及黑暗处长期放置B将甲烷进行光照然后在室温及黑暗处和氯气混合C 将氯气进行光照后在黑暗处放置一段时间后再与甲烷混合D 将氯气进行光照后迅速与甲烷混合7.按次序规则下列最优基团是（）A、–CH3B、–OHC、–COOHD、–NH28.下列烷烃中沸点最高的是（）A 新戊烷B 正辛烷C 正己烷D 异戊烷三、简答题1.游离基反应历程分哪几个阶段？2.试解释甲烷的空间构型结构为什么是正四面体。
3.的反应机制与甲烷氯代相似。
（1）写出链引发、链增长、链终止的各步反应式，并计算链增长反应的反应热。
（2）该反应不太可能按方式进行的原因是什么？四、判断题1.乙烷只有交叉式和重叠式两种构象。
五、推测结构分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出该烷烃的结构。
第3章不饱和烃章节练习一、命名或写出结构式1. 2. 异丁烯 3. 1-苯基丙烯 4.（E）-二苯基乙烯5. 6. 2，5-二甲基-3-己炔 7. 1-丁烯-3-炔8. 9. 10. 1.3–丁二烯二、选择题1. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A B C D2 下列物质中能与Cu(NH3)2+反应生成红棕色沉淀的是（）A 丁烯B 1-丁炔C 2-丁炔 D. 丁烷3.下列反应中间体（碳正离子）中最大相对稳定性的是( )A B C D4. 下列化合物中不含SP2杂化碳原子的是（）A B C D5. 下列烯烃中有顺反异构的是（）A 2-丁烯B 2-戊烯C 2-甲基-2丁烯D 3-甲基-2-戊烯6.下列二烯烃中属于共轭二烯烃的是（）A BC D7.下列碳正离子中稳定性最弱的是（）8. 烯烃中双键碳原子和炔烃分子中的三键碳原子分别采取的杂化是( )A sp2、sp3B sp2、spC sp3、sp3D sp3、sp9.下列关于碳碳键的说法正确的是（）A 双键的键长是单键键长的2倍B 双键的键能是单键键能的2倍C 双键的键能大于单键键能但小于单键键能的2倍D 三键键能是单键键能的3倍10.共轭二烯烃的双烯合成反应为（）A 游离基反应B 离子型反应C 协同反应D 亲核取代反应三、完成反应式13 45 6.7. 8.9. 10.11. 12.13. 14.15. 16.17.四、鉴别题1. 1-戊炔，2-戊炔，戊烷。
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第三章不饱与烃
学习指导:
1、烯烃的异构与命名:构造异构与顺反异构(顺式、反式与Z、E表示法);
2、烯烃的化学性质:双键的加成反应—催化加氢与亲电加成(亲电加成反应历程,不对称加成规则,诱导效
应,过氧化物效应、双键的氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化,催化氧化)、 —氢原子的反应(氯化);
3、炔烃的命名与异构;
4、炔烃的化学性质:亲电加成反应;氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化); 炔烃的活泼
氢反应(酸性,金属炔化物的生成)
5、烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢);炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)。
6、二烯烃的分类与命名;
7、共轭二烯烃的化学性质:加成反应(1、4—加成与1、2—加成)双烯合成(Diels-Alder反应)
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。
3、写出的系统名称。
写出的系统名称。
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、
2、( )
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序:
(A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2
(C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH2
:
2、将下列碳正离子按稳定性大小排序
:
4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序
:
?
6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔与3-己烯。
六、有机合成题(完成题意要求)。
1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。
2、用C4以下的不饱与烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。
七、推结构
1、分子式为C6H12的化合物,能使溴褪色,能溶于浓硫酸,能催化加氢生成正己烷,用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。
推测该化合物的构造。
2、有两种烯烃A与B,经催化加氢都得到烷烃C。
A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO与(CH3)2CHCHO;B在同样条件下反应得CH3CH2CHO与CH3COCH3。
请写出A,B,C的构造式。
3、三种烃A,B,C的分子式均为C5H10,并具有如下性质:
1、A与B能使Br2/CCl4溶液褪色,其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。
2、A与C都不能使稀KMnO4水溶液褪色,也不发生臭氧化反应。
3、B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3与一个醛。
求A,B,C的构造式。
答案:
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯
2、
3、
3, 5, 5-三甲基环己烯
4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、(A)＞(C)＞(B)＞(D)
2、(C)＞(A)＞(B)
3、(A)＞(C)＞(B)
4、(D)＞(B)＞(C)＞(A)
5、(B)＞(C)＞(A)
6、4
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(A) 使KMnO4溶液褪色。
余二者中,(C)能使Br2-CCl4褪色。
2、(C) 能生成炔银或炔亚铜。
余三者中:(B) 能使酸性KMnO4溶液褪色,同时有CO2释出; (D) 能使酸性KMnO4溶液褪色,但无CO2释出; (A) 不能使KMnO4溶液或Br2-CCl4褪色。
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。
2、经酸性KMnO4溶液洗涤。
六、有机合成题(完成题意要求)。
1、
2、
七、
1、CH3CH2CH2CH＝CHCH3
2、
3、。