生物化学第三章 糖类
生物化学笔记糖类概述
一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。
其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。
如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。
5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。
三、糖的分布与功能1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。
糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。
糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。
动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。
在人体中，糖主要的存在形式:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。
糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。
(2)以葡萄糖形式存在于体液中。
《生物化学》——糖类概述
一、糖类的结构与功能
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
定义：
糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物 和某些衍生物的总称。
糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活 动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化 合物的基本原料；2.充当结构性物质；4.糖链是 高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是 细胞识别和信息传递等功能的参与者。
β-(1,4)糖苷键
N-乙酰-D-氨基葡萄糖
壳多糖（几丁质）
三、糖复合物
——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合 的 产物。 （一）糖蛋白与蛋白多糖
两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的天冬酰胺的氨基 与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的丝氨 酸或苏氨酸的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成） 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）
B型：Fuc和Gal（半乳糖）
（二）糖脂与脂多糖
——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。
1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖 和脱氧葡萄糖）结合而成。 2.N-酰基神经醇糖脂：
R—NH OH
R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27
（R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）
（三）肽聚糖 肽聚糖也称黏肽或胞壁质。可看成是由一种基本结构单 位重复排列构成的（胞壁肽）其结构如下：
α-1,4-糖苷键
β-1,4-糖苷键
α-1,2-糖苷键
α-1,4-糖苷键
生物化学--糖类
一、定义：糖是自然界存在的很大一类有机化合物，由绿色植物经光合作用产生。
广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。
前者包括单糖、寡糖和多糖；后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。
糖类物质由C, H, O 三种元素组成，是一类含羟基(-OH)的醛类(-CHO)和酮类(=CO)化合物。
所以含醛基的糖称醛糖，含酮基的糖称酮糖。
通式：Cn(H2O)n:例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，乳酸(C3H6O3)等二、功能：糖类广泛分布在动植物体中，具有以下几方面的功能：1）是机体的结构物质，如植物的细胞壁，树木的木质部等2）是机体的主要能源物质，如1克葡萄糖经彻底氧化可释放16.74 KJ的能量3）信号分子，参与分子和细胞识别、细胞粘附、糖复合物的定位和代谢等4) 重要的中间代谢产物，为其他生物分子提供碳骨架三、分类：糖根据它的水解产物分为三类：1）单糖－不能再水解成更小分子的糖，单糖可根据分子中含碳原子的数目分类2）寡糖－由比较少数的单糖分子结合形成的糖经稀酸或相关酶的作用即水解成单糖3）多糖－由多个单糖结合而成，分子量很大的糖单糖的结构及构型1）链式结构：组成单糖的碳原子连接成一条直线。
CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-葡萄糖CH2OH|C = O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-果糖2）构型：一个化合物分子中基团（或原子）在空间的取向（或排列）。
单糖的构型是以甘油醛为标准确定的。
单糖（二羟丙酮除外）都具有一个或多个不对称（手性）碳原子。
醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。
该羟基在费歇尔投影式右侧的称为D-型，在左侧的称为L-型。
D- 与L- 互为对映体。
一对对映体，旋光方向相反，旋光度数、熔点、沸点等都一样。
单糖的环式结构单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。
对于六碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃环状结构的半缩醛。
生物化学糖类化学
核酮糖
木酮糖
阿洛酮糖
2021/8/11
山梨糖
塔格糖
10
第一节
概述
二. 糖 的 分 类
糖类物质是一大类物质的总称，它分为单糖、寡 糖、多糖和结合糖、衍生糖五类
根据能否水解和水解后的产物将糖类分为： 糖类
单糖
寡糖
多糖
2021/8/11
11
糖类化合物
单糖 ：不能水解的最简单糖类，是多羟基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
2021/8/11
34
（二）.分类
醛糖 按功能基分：
酮糖
2021/8/11
丙糖
按碳原子数分：
丁糖 戊糖
己糖
…… ……
35
第二节 单糖
一
（二）.分类
.
定
最简单的单糖
义
（含三个碳原子）
和
O
分
C－H H－C－OH
类
CH2OH
CH2OH C＝O CH2OH
甘油醛（醛糖）
二羟丙酮（酮糖）
2021/8/11
性
和 开
甘油醛异构体的比旋光度数值相等，但方向相反，
分别记为左旋 l（ - ） 、与右旋 d （ + ）
链 外消旋体：等量的对映（差向、旋光）异构体混合
结 时，则旋光性相互抵消，无旋光性的混合体。记为d
构
l（±）2021/8/11
41
第二节 单糖
二 （一）.旋光性
.
单 糖 注意！
的
旋
旋光物的构型D或L与实际旋光性d
链
结 （4）.旋光异构体的性质：化学性质和大部分物理性质相同，
构
只对偏202振1/8/光11 影响不同。
糖类知识点总结笔记—生物化学
糖类知识点总结笔记—生物化学一、概述1.糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质2.糖类的生物学作用●细胞的结构成分（纤维素、几丁质(壳多糖）和肽聚糖）●提供能量（植物淀粉，动物糖原）●在生物体内转变为其他物质（代谢的碳骨架）●作为细胞识别的信息分子（糖蛋白的糖链可能起着信息分子的作用）3.糖类的分类与命名●单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等●寡糖：2-10个单糖分子缩合并且以糖苷键相连（定义具有争议）●多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类●同多糖（均一性多糖）：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等●杂多糖（不均一性多糖）：水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等●复合糖或糖复合物：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等二、旋光异构1.D、L是一种相对构型，在氨基酸和糖类的构型标记中，一般采用这种方法，与旋光性无关2.旋光性用（+），（-）表示，物质的旋光性需要通过实验测得。
与D，L 构型无关3.手性指实物与镜像不能重合，具有手性的分子叫手性分子。
具有手性的分子具有旋光性4.手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子，与分子是否具有手性无关5.D、L构型由甘油醛（二羟丙酮）的构型决定（由其上的羟基位置决定）6.半缩醛碳原子称为异头碳原子，异头碳的羟基与末端手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称为α异头物。
7.差向异构体是非对映体8.开链单糖形成环状半缩醛时，最容易出现两种构型，吡喃型和呋喃型，一般两种构型都存在，D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，更稳定。
三、单糖1.变旋现象：变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。
变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。
这是a和β异头物自发互变所导致2.α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖是差向异构体3.单糖的性质●甜度通常用蔗糖作为参考物，以它为100，果糖几乎是它的两倍，其他天然糖均小于它●物理性质●几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
第三章糖类
环状糊精 Cyclodextrin（ＣＤ）
又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin），由环状α－Ｄ－吡喃葡萄糖 苷构成。聚合度为６、７、８，分别成 为α、β、γ－环状糊精。
α－环状糊精
β－环状糊精
β－环状糊精
γ－环状糊精
（1）物理性质
❖ 自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过6个糖单位，其中 主要是双糖和三糖。
❖ 低聚糖的糖基组成可以是同种的（均低聚糖：麦芽糖，异 麦芽糖，纤维二糖，海藻二糖），也可以是不同种的（杂 低聚糖：蔗糖、乳糖、乳酮糖和蜜二糖）。
❖ 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结 构外，葡萄糖、甘露糖和半乳糖等均是吡喃环结构。
➢β-CD可提高不溶性药品的水溶性；β-CD可使异羟 洋地黄毒苷溶解度提高200倍，服后便于体内吸收， 提高生物利用率。
➢β-CD可降低冬眠灵，苯二氨杂草等药物副作用， 除去药物中的苦涩味。
➢β-CD可起免疫诱导剂的作用，抑制艾滋病毒的增 殖。
②农业
❖ β-CD可以调节植物激素，提高生物效应，能使果实 早熟，提高糖份，增加色素，产量成倍增长。 β-CD可提高对光和热易分解、易挥发农药的稳定性， 提高药用效果，减少农药对周围大气环境的污染。
❖ 生氰糖甙能够产生氢氰酸（HCN），植物中极少存在游离 的氢氰酸，只有在细胞破坏时，才会在有关酶的作用下产生 氢氰酸。
❖ 已报道75种，常见的由亚麻苦苷（linamarin），蜀黍苷 （dhurrin），百脉根苷（lotaustralin），巢菜苷 （vicianin，野豌豆苷、毒蚕豆苷），苦杏仁苷 （amygdalin）等。
❖ 醛类羰基非常活泼，容易受羟基氧原子亲核 进攻生成半缩醛。酮羰基也具有类似的反应。
生物化学课件：糖类的结构与功能
六、多糖代表物
（一）澱粉與糖原 天然澱粉由直鏈澱粉（以α-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈澱粉 （分支點為α-(1,6)糖苷鍵）組成。 澱粉與碘的呈色反應與澱粉糖苷鏈的長度有關： 鏈長小於6個葡萄糖基，不能呈色。 鏈長為20個葡萄糖基，呈紅色。 鏈長大於60個葡萄糖基，呈藍色。 糖原又稱動物澱粉，與支鏈澱粉相似，與碘反應呈紅紫色。
核心蛋白
低聚糖
N-乙醯-D-葡萄糖胺 N-乙醯胞壁酸基
五肽橫鏈
（二）纖維素與半纖維素
纖維素是自然界最豐富的有機化合物，是一種線性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶 束相當牢固。
半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質與澱粉除外）。
（三）殼多糖（幾丁質）
由N-乙醯-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比 較堅硬，為甲殼動物等的機構材料。
糖類的生物學意義：1.是一切生物體維持生命活動所需能 量的主要來源；2.是生物體合成其他化合物的基本原料； 2.充當結構性物質；4.糖鏈是高密度的資訊載體，是參與 神經活動的基本物質；5.糖類是細胞膜上受體分子的重要 組成成分，是細胞識別和資訊傳遞等功能的參與者。
糖的分類：
單糖 ：不能水解的最簡單糖類，是多羥基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
糖類的結構與功能
糖類的概念和分類 單糖的構型、結構、構象 自然界存在的重要單糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖複合物
一、糖類的結構與功能
最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統稱碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、去氧核糖（C5H10O4)
生物化学--糖类
构象异构：
（可通过旋转单键互变）
（五）单糖的化学性质
1.弱碱条件下的异构化
2.单糖的氧化 单糖的游离醛基可在碱性溶液中被弱氧化剂（如各种重金属离子） 氧化成羧基。
如果用硝酸银作氧化剂，将葡萄糖溶液均匀地涂布在干净的玻璃上， 再加硝酸银溶液，银离子被还原成金属银并均匀地分布在玻璃上形 成镜面，此反应称为银镜反应。
3. 缩醛反应 单糖的半缩醛（酮）羟基能与醇或酚的羟基缩合脱水而成缩醛（缩 酮），称为糖苷（苷），也称为糖甙（甙）。 半缩醛（酮）的羟基的糖部分称为糖基，与之缩合的"非糖"部分称 为糖苷配基，其键称为糖苷键。
糖基
4.糖脎 5.糖酯
二、寡糖： 由2-20个糖缩合而成的糖。
（一）双糖
三、多糖： 由很多单糖分子脱水缩合而成的长链分子。
乙醇
不旋光物质
乳酸
旋光物质
手性C原子
2.单糖的构型
不对称C原子上的原子团可有两种不同的空间排列方式，形成互为镜像的关系，这样 的异构体称为旋光异构体，又叫镜像异构体，这个C原子称为手性C原子。
旋光性化合物的构型判断：远离醛基的手性C原子上的-OH在右边的定为D型，在左边的定为L 型。
D型和L型的互变需要相关共价键的断裂与重建。
糖类
糖类物质：是含有多羟基醛类或酮类的化合物。
• 元素组成：C:H:O=1:2:1
• 分子通式：(CH2O)n • 但符合该通式也不一定是糖,如：乙酸（CH3COOH），乳酸
（C3H6O3）等。 • 有些糖也可能不符合该通式：鼠李糖（C6H12O5）
一、单糖：
不能再水解的糖，是构成各种糖的基本单位。
N-乙酰D-氨基葡萄糖胺
（二）杂多糖 由两种以上单糖分子构成的多糖。 1.果胶类 聚半乳糖醛酸、聚L 鼠李糖半乳糖醛酸 阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖
生物化学第三章糖类化学的习题
一．选择题1. 下列哪种糖没有还原性( )A麦芽糖B蔗糖C木糖D 果糖2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（）A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性3.下列有关葡萄糖的叙述错误的是（）A显示还原性B在强酸中脱水形成5-羟甲基糖醛C莫利旋试验阴性D与苯肼反应生成脎4.葡萄糖的α–型和β–型是（）A对映体B异头物C顺反异构体D非对映体5.下列哪种糖不能生成糖脎（）A葡萄糖B果糖C蔗糖D 乳糖6.下列单糖中哪个是酮糖（）A核糖B木糖C葡萄糖D 果糖7.下列糖不具有变旋现象的是（）A果糖B乳糖C淀粉D 半乳糖8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（）A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C 糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子9.下列有关纤维素的叙述错误的是（）A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链10.下图的结构式代表哪种糖（）A. α-D-葡萄糖B. β-D-葡萄糖C. α-D-半乳糖D. β-D-半乳糖11.蔗糖与麦芽糖的区别在于（）A.麦芽糖是单糖B.蔗糖是单糖C.蔗糖含果糖残基D.麦芽糖含果糖残基12.下列不能以环状结构存在的糖是（）13.葡萄糖和甘露糖是（ ）A.异头体B.差向异构体 C 对映体 D.顺反异构体14.含有α-1,4-糖苷键的是（ ）A.麦芽糖B.乳糖C.纤维素D.蔗糖15.（ ）是构建几丁质的单糖残基A.N-乙酰葡萄糖胺B.N-乙酰胞壁酸C.N-乙酰神经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺16.肝素，透明质酸在动物新陈代谢中均有重要功能，它们属于以下哪一类（ ）A.蛋白质B.糖C.脂肪D.维生素17.下列关于淀粉的叙述错误的是（ ）A.淀粉不含支链B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键C.淀粉分直链淀粉和支链淀粉D.直链淀粉溶于水18.下列哪一种糖不是二糖（）A.纤维二糖B.纤维素C.乳糖D.蔗糖19.组成RNA的糖是( )A.核糖B.脱氧核糖C.木糖D.阿拉伯糖20．下图的结构式代表哪种糖（）A. α-D-吡喃葡萄糖B. β-D-吡喃葡萄糖C. α-D-呋喃葡萄糖D. β-L-呋喃葡萄糖二．填空题1.糖类是，以及它们的，绝大多数的糖类物质都可以用实验式表示。
生物化学--糖类
chiral C*
甘油醛构型
• 单糖的D/L构型
- configuration
一个分子中各原子所特有的
固定空间排列，使该分子能 1
以这种立体化学形式被分离 2
构型改变时必须有共价键的
3
断裂和重新形成
4
5
- 醛己糖的C2, C3, C4和C5 均为手性中心，故有 24 = 16种可能的异构体 (8个D型和8个L型)
• 糖原 Glycogen (animal & bacteria)
以(1→4)糖苷键连接的Glc聚合物，分支处(每隔8-12个残基)为 (1→6)键，平均分子量可达数百万，占肝脏湿重~10%
• 淀粉 Starch (plant & fungi)
- O-糖苷键对碱稳定，但容易被弱酸水解
Non-reducing end
Reducing end
糖苷键型
/ by mutarotation
聚糖构型
9-13
§3. 多糖 Polysaccharides
Storage/Structural
- 与蛋白质不同，多糖通常 并没有确切的分子量 (?)
㈠ 储存多糖：糖原和淀粉
醛
半缩醛
新形成的C*
缩醛
O
O
的 羰 基
来 自 醛 或
酮
O
酮
半缩酮
缩酮
如果2nd个醇和1st个一样，则半缩醛/酮中 新生成的C*在缩醛/酮中即消失
9-6
• 环式D-葡萄糖的形成
(=分子内环化成半缩醛)
(cf. Fig. 6-2)
在Haworth式中，无论是 D-型还是L-型，凡异头C 的-OH与末端-CH2OH呈反 式的均为 异头物，呈顺 式的则为 异头物
第三章 糖复合物
GM2
◆→●→▲→1Cer ↑β1,4 □
α2,3 β1,4 β1-
GM3 GD2
◆→●→▲→1Cer
α2,8α2,3 β1,4 β1-
◆→◆→●→▲→1Cer ↑ □
α2,8α2,3 β1,4 β1-
GD3
◆→◆→●→▲→1Cer
神经节苷脂的结构简图
二、糖脂的功能
1.细胞膜的结构组份 2.参与细胞的识别、分化及信号转导等
霍乱弧菌毒素与糖脂受体GM1结合
第三章 糖复合物的结构与功能
一、 A型选择题(1-22)
1.合成糖蛋白糖链的酶主要存在于 A.细胞核 B.细胞质 C.细胞表面膜 D.微粒体 E.高尔基体
2.糖蛋白含量较少的组织或细胞器是 A.质膜 B.血浆 C.软骨 D.溶酶体 E.粘液
3.糖蛋白中，供体糖基第一位碳原子脱去 核苷酸与受体糖基分子中羟基结合，糖 链中下列哪项是错误的 A.α1-2 B.β1-2 C.α1-3 D.β1-4 E.α1-5
分类 鞘糖脂、甘油糖脂 胆固醇衍生的糖脂、GPI
一、鞘糖脂的分类与结构
组成 由糖和神经酰胺构成 分类 中性鞘糖脂：含葡萄糖和半乳糖， GalNAc, GlcNAc和 岩藻糖等中性糖 酸性鞘糖脂：含唾液酸或硫酸化的单糖
GM1
α2,3 β1,4 β1-
◆→●→▲→1Cer ↑β1,4 □ ↑ β1,3 ●
***整合蛋白
定义
是由α和β两个亚基构成的异二聚 体糖蛋白,α和β亚基的分子量为 90-180KD。 分布
各种细胞膜
功能 是细胞内外双向交流的桥梁，通过其 所介导的多种信号转导途径引起细胞 的多种生物学功能改变。
结构
分为胞外、跨膜和胞内三部分，β亚基胞外部分 含丰富的二硫键，形成较紧密的折叠结构，α亚基上 有二价阳离子(Ca2+, Mg2+)的结合部位，并有一个链内 二硫键。
江南大学801生物化学课件总结2----糖化学
第三章糖类化合物Carbohydrates①糖类化合物主要由 C 、H 、 O 三种元素构成②分子通式formula ： Cn(H 2O)n H-C-OH ←碳水化合物③ 糖类化合物包含：单糖、单糖衍生物、单糖聚合物（寡糖、多糖）、联合糖④ 糖类的主要生物功能⑴ 糖是生物体主要的能源物质⑵ 糖是生物体合成其余化合物的基本碳源⑶ 糖能够作为生物体的构造物质⑷ 联合糖拥有细胞辨别、免疫、信号传导等生理活性功能第一节单糖的构造和性质the Structures and Characteristics of Monosaccharides①定义：单糖是多羟基醛polyhydroxyl aldehyde或多羟基酮polyhydroxyl ketone 。
② 特色：⑴单糖不可以被水解成更简单的糖；⑵ 单糖是结晶形固体，能溶于水，拥有甜味；⑶ 自然界中存在最多、最广泛的单糖为己糖和戊糖。
※己糖分子式为C6H 12O6，重要的己糖有葡萄糖、果糖等；※戊糖分子式为C5H 10O5，重要的戊糖有核糖。
一、单糖的分子构造Molecular Structure1、单糖的分类Classification⑴ 依据单糖上功能基团的性质功能基团为醛基→醛糖aldose H-CO-(CHOH) n-2-CH 2OH功能基团为酮基→酮糖ketose CH 2OH-CO-(CHOH) n-3-CH 2OH醛糖Aldoses ： have an aldehyde group at one end.如： D-glu酮糖 Ketoses ： have a ketone group usually at C2. 如： D-fru⑵ 依据单糖中碳原子的数量：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖triose tetrose pentose hexose heptoseH OCH C OHHO C HH C OHH C OHCH 2OHD-glucoseCH 2OHC OHO C HH C OHH C OHCH 2OHD-fructose⑶ 依据功能基团和碳原子数量：己醛糖aldohexose、戊酮糖 ketopentose2、单糖的构造（能够用以下几个层次表示：）CHO链式—开链构造对应：构型因由：最远端 C*H C OH因由：半缩醛 C*环状—环状构造对应：异头物CH 2OH 环状透视式对应：吡喃、呋喃型D-glyceraldehyde 构象式对应：椅式、船式⑴ 单糖的开链构造及构型the open-chain structure and configuration CHO1）单糖的开链构造及不对称碳原子asymmetric carbon atom H C OH单糖的不对称碳原子 asymmetric carbon atom of monosaccharidesCH 2OHD-glyceraldehyde2）单糖的立体异构体Stereoisomers①原由：单糖分子中含有不对称碳原子C*②结果：→单糖是手性分子chiral molecule→单糖拥有立体异构体stereoisomersmCHOHO C HCH 2OH L-glyceraldehydeCHOHO C HCH 2OH L-glyceraldehyde差向异构体（ epimers） : 葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，仅一个不对称 C 原子构型有所不一样，这种非对映体异构物称为差向异构体3）单糖的构型Configuration①构型 :是手性分子因为不对称碳原子上各原子或原子团的空间排布关系所形成的立体化学构造形式。
生物化学糖类课件
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
糖类的结构和功能
2008年12月29日1时59分
二、旋光异构
（一）有关旋光异构的几个概念
构型是指一个分子由于其各原子特有的空间排列而使该 分子具有特定的立体化学结构。当一个物质由一种构型 转变为另一种构型时，要求有共价键的断裂或重新形成。 表明一个物质应有其特定的构型。
• 学习要求
– 掌握糖的概念及其分类 – 掌握糖类的元素组成、化学本质及生物学功用 – 理解旋光异构 – 掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质 – 掌握糖的鉴定原理
2008年12月29日1时59分
一、引言
(一) 糖类的存在与来源
碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物， 每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2 和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90% 的干重是糖类。总的说来，糖类在生物体内所起 的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。
规定：离羰基最远的不对称C上 的-OH方向判定糖的构型，在右 边的为D型、在左边的为L型。
2008年12月29日1时59分
单糖的异构体数
• 单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性 碳原子
• 甘油醛含有1个C*，有2个异构体 • 丁醛糖含有2个C*，可有4个异构体 • 含n个C*的化合物，异构体的数目等于2n个异构体。
作为细胞识别的信息分子。糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖；细 胞膜及其他细胞结构中的糖如血型糖；活性糖分子是重要的 信息分子；
在生物体内转变为其它物质。糖类是重要的中间代谢物，可 以转化为氨基酸、核苷酸和脂类。
作为药物使用。医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸 的钠、钾、钙、锌盐等）；食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓 多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）可以作为药物使用；
最新整理生物化学第三章糖类化学的习题教学提纲
一．选择题1. 下列哪种糖没有还原性( )A麦芽糖B蔗糖C木糖D 果糖2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（）A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性3.下列有关葡萄糖的叙述错误的是（）A显示还原性B在强酸中脱水形成5-羟甲基糖醛C莫利旋试验阴性D与苯肼反应生成脎4.葡萄糖的α–型和β–型是（）A对映体B异头物C顺反异构体D非对映体5.下列哪种糖不能生成糖脎（）A葡萄糖B果糖C蔗糖D 乳糖6.下列单糖中哪个是酮糖（）A核糖B木糖C葡萄糖D 果糖7.下列糖不具有变旋现象的是（）A果糖B乳糖C淀粉D 半乳糖8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（）A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C 糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子9.下列有关纤维素的叙述错误的是（）A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链10.下图的结构式代表哪种糖（）A. α-D-葡萄糖B. β-D-葡萄糖C. α-D-半乳糖D. β-D-半乳糖11.蔗糖与麦芽糖的区别在于（）A.麦芽糖是单糖B.蔗糖是单糖C.蔗糖含果糖残基D.麦芽糖含果糖残基12.下列不能以环状结构存在的糖是（）13.葡萄糖和甘露糖是（ ）A.异头体B.差向异构体 C 对映体 D.顺反异构体14.含有α-1,4-糖苷键的是（ ）A.麦芽糖B.乳糖C.纤维素D.蔗糖15.（ ）是构建几丁质的单糖残基A.N-乙酰葡萄糖胺B.N-乙酰胞壁酸C.N-乙酰神经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺16.肝素，透明质酸在动物新陈代谢中均有重要功能，它们属于以下哪一类（ ）A.蛋白质B.糖C.脂肪D.维生素17.下列关于淀粉的叙述错误的是（ ）A.淀粉不含支链B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键C.淀粉分直链淀粉和支链淀粉D.直链淀粉溶于水18.下列哪一种糖不是二糖（）A.纤维二糖B.纤维素C.乳糖D.蔗糖19.组成RNA的糖是( )A.核糖B.脱氧核糖C.木糖D.阿拉伯糖20．下图的结构式代表哪种糖（）A. α-D-吡喃葡萄糖B. β-D-吡喃葡萄糖C. α-D-呋喃葡萄糖D. β-L-呋喃葡萄糖二．填空题1.糖类是，以及它们的，绝大多数的糖类物质都可以用实验式表示。
生物化学第三章 糖类的结构和功能
二、糖的生物化学功能
⒈主要能量来源：例如，生物氧化产生ATP ⒉生物合成的碳素骨架：例如，合成氨基酸的α—酮酸、合
成核酸的核糖等。 ⒊结构物质：例如纤维素和半纤维素，甲壳素等。
三、糖类研究的历史及现状
18世纪后叶至19世纪20年代是糖类研究的第一个繁荣时期 。一大批糖被分离、纯化和表征；糖的结构、立体构型与光 学关系的法则及环状结构被建立。
吡喃
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
当形异 头碳羟基，该-OH有α型和β型两种异构体。 C1上羟基在环上方为β；在下方为α。这两种 异构体并非对映体，只是在异头碳羟基方向 不同而已，称为异头物。α型和β型可以通过 直链式而相互转变。
七、生成糖脎
糖的游离羰基能 与3分子苯肼反 应生成脎
糖脎为黄色结晶 ，难溶于水，各 种糖脎的形状与 熔点都不同，用 于鉴定糖。
九、脱氧作用
• 生成脱氧糖如D-2-脱氧核糖，L-鼠李糖、L-岩藻糖。 • 糖的显色反应
反应名称
酚试剂
适勇用于糖开类始，才反能找应到颜成色
功的路
莫利希反应 塞里万若夫反应 托伦氏反应 拜尔式反应
单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖、 糖苷及糖脂。
糖醇：是糖分子内的醛基、酮基还原后的产物 。较稳定，有甜味。广泛分布于植物界的有甘 露醇、山梨醇。
甘露醇
由甘露糖等经镍催化加氢制 得，做片剂填充剂，用于易 吸湿药物防潮及干燥；冻干
勇于开始，才能找到成
功针的剂路载体；咀嚼片矫味剂， 使片剂溶解时吸热，口腔产 生清凉舒适感
许多糖苷是中药的有效成分，例如苦杏仁苷
黑芥子硫苷酸钾，十字花科的很多植物中，结构式如下
在辣根和芥菜籽内的酶作用下，水解为葡萄糖和异硫 氰酸烯丙酯（CH2=CH-N=C=S），产生辛辣味。
生物化学第三章糖类的结构和功能
生物化学第三章糖类的结构和功能
糖类是生物体内最重要的有机化合物之一，它们参与了生物体的能量
代谢、细胞信号传递以及细胞骨架的构建等多个生理功能。
糖类包括单糖、双糖和多糖，它们的结构与功能密不可分。
其次，双糖是由两个单糖分子通过糖苷键结合而成的。
葡萄糖与果糖
结合形成蔗糖，蔗糖是植物体内最常见的糖类。
蔗糖在植物中起着能量的
输送和储存的作用。
在人类体内，蔗糖作为甜味剂被广泛应用于食品工业中。
乳糖是由葡萄糖与半乳糖结合形成的双糖，是乳和乳制品中的主要糖分。
乳糖在人体内需要乳糖酶的作用才能被消化吸收。
若乳糖酶缺乏则会
导致乳糖不耐症。
总之，糖类的结构和功能对生物体的正常运作起着不可忽视的作用。
通过理解糖类的结构和功能，可以更好地理解生物体的能量代谢、细胞信
号传递以及细胞结构和稳定性的重要性。
此外，糖类还广泛应用于医药、
食品、能源等众多领域，对于人类社会的发展也具有重要的意义。
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4. 作为细胞识别的信息分子
糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖，它们的 糖链可能起着信息分子的作用，并因此出现了一门新的学科， 称糖生物学。 四、旋光异构
1. 异构现象
同分异构或称异构（isomerism）, 是指存在
第一节 通论
一、糖类的组成及化学本质 糖类物质主要是由碳、氢、氧组成，其分子式通常以 Cn(H2O)n表示。由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是 21，刚好与水分子中氢、氧原子数的比例相同，过去误认为
此类物质是碳与水的化合物，故有“碳水化合物”之称。
实际上，有些糖如鼠李糖（C6H12O5）和脱氧核糖 （C5H10O4）等，它们分子中氢、氧原子数之比并非2 1。而 一些非糖物质，如甲醛（CH2O）、乳酸（C3H6O3）和乙酸 （C2H4O2）,它们分子中氢、氧原子数之比却都是2 1。因此
葡萄糖+乙酸酐→五乙酸酯
链醇
含5个羟基
直
葡萄糖+钠汞齐 →山梨醇（含六个羟基直链醇）
由此可知葡萄糖的链状结构是：
2. 葡萄糖的构型 一个碳原子和四个不同的原子或基团相连时，形成两种 不同的空间排布，构成两类不同的构型。 单糖的构型是以甘油醛为基准进行比较而确定的。
D、L是指构型，“+”、“-”指旋光方向。D与“+”、 L与 “-”并无必然联系。D-葡萄糖和D-果糖旋光方向分别为 “+” 和“-”，而L-葡萄糖和L-果糖旋光方向却均为“-”。构型 与
（6）形成糖酯与糖醚
第三节 寡糖
寡糖是由2-20个单糖通过糖苷键连接而成的糖类物质。
一、双糖 1. 麦芽糖
麦芽糖大量存在于发芽的谷粒，特别是麦芽中。淀粉、
糖原被淀粉酶水解也可产生少量麦芽糖。它是由两个葡萄 糖分子缩合失水而成，糖苷键型为α（1→4）。 麦芽糖分
第二节、单糖
单糖的种类很多，其中以葡萄糖（游离的、结合形式 的）数量最多，在自然界分布也广。
葡萄糖可以游离存在于水果、谷类、蔬菜和血液中， 也可以结合形式存在于麦芽糖、蔗糖、淀粉、糖原 、纤维 素及其他葡萄糖衍生物中。
一、葡萄糖的结构 1. 葡萄糖的链状结构 葡萄糖+Fehling试剂 葡萄糖的分子式为C6H12O6。 含醛基
称糖为碳水化合物并不恰当。只是人们已习惯这样称呼了。
糖类物质是含多羟基的醛类或酮类化合物。葡萄糖和果 糖是最为典型的例子。它们的链状结构是：
葡萄糖含有一个醛基，六个碳原子，称己醛糖；而 果糖含有一个酮基，六个碳原子，称己酮糖。
二、糖的命名与分类
1 . 通俗名称 个别糖的命名，多数是根据糖的来源给 予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉 子糖和壳多糖等。 2. 根据结构 3. 根据聚合度 （1）单糖 单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简 单糖，如葡萄糖、果糖、核糖等。 （2）寡糖 能水解成少数（2-6个）单分子的糖，以双糖 存在最为广泛。蔗糖、麦芽糖和乳糖是其中的代表。 （3）多糖 水解时产生20个以上单糖分子的糖类。其中以 淀粉、糖原和纤维素最为重要。 醛糖或酮糖
α-D-(+)-葡萄糖和β-D-(+)-葡萄糖分别占总糖含量的36%
和63%，而链式结构的葡萄糖仅占总糖含量的1%以下。 二、单糖的物理性）旋光性 糖类都具有旋光性，这是鉴定糖的一个重要
指标，许多单糖在水中都有变旋现象。 （2）甜度 各种糖的甜度不等，常以蔗糖的甜度为标准
单糖氧化成糖二酸并测定其旋光性，推测单糖的手性构型。
（3）单糖的还原
（4）形成糖月杀
糖月杀为黄色结晶，难溶于水。各种糖生成的糖月杀 结晶形状与熔点都不相同，因此常用糖月杀的生成鉴定各 种不同的糖。
（5）形成糖苷
单糖的半缩醛羟基很容易与醇及酚的羟基反应，失 水而生成缩醛式衍生物，统称糖苷。
糖苷与糖的性质很不相同。糖是半缩醛，容易变成 游离醛，从而给出醛的各种反应。糖苷属缩醛，一般不 显示醛的性质。
两个或多个具有相同分子量的化合物的现象。 （1）结构异构 由于分子中原子连接的次序不同造成的。 （2）立体异构 具有相同的结构式，但原子在空间的分布不 同。分为几何异构（顺反）和光学异构。
2. 旋光性（optical activity）
当光通过尼科尔棱镜时， 由于棱镜的结构只允许沿某一 平面振动的光波通过， 其他光波都被阻断，这种光称平面偏
旋光方向是两种概念。
3. 葡萄糖的构象 前已证明葡萄糖的链状结构，随后发现葡萄糖的某些 物理、化学性质不能用葡萄糖的链状结构来解释，从而提 出葡萄糖具有存在环状结构的可能。
（1）不能与Schiff(品红- 亚硫酸)发生紫红色反应。
葡萄糖以两种具有不同旋光率的形式存在，这两种旋 光率反映葡萄糖以环状糖苷形式存在。将两种葡萄糖分别 溶于水后，不同结构形式的葡萄糖互变，最后达平衡。
振光。
当偏振光通过旋光物质的溶液后，光的偏振面会向右 （顺时针，+）或向左（逆时针，-）旋转，使偏振面向右旋 的物质称右旋光物质，如（+）-甘油醛；左旋的称左旋光物 质，如（-）-甘油醛。
3. 不对称碳原子
是指与四个不同的原子或原子基团共价连接因而失去对 称性的四面体碳，也称手性碳原子、不对称中心或手性中心。
三、糖类的生物学作用
1. 作为生物体的结构成分
植物的根、茎、叶含有大量的纤维素、半纤维素和果胶物 质等，这些物质构成植物细胞壁的主要成分。属于杂多糖的肽 聚糖是细菌细胞壁的结构多糖。昆虫和甲壳类的外骨骼也是一 种糖类物质，称壳多糖。 2. 作为生物体内的能源物质
糖在生物体内（或细胞内）通过生物氧化释放出能量，供 生命活动的需要。生物体内作为能量贮存的糖类有淀粉、糖原 等。 3. 在生物体内转变为其他物质
（100）进行比较。 （3）溶解度 单糖分子有多个羟基，具有水溶性，尤其在
热水中溶解度极大，不溶于乙醚、丙醇等有机溶剂。
某些糖、糖醇及其他增甜剂的相对甜度
2. 化学性质
（1）异构化（弱碱作用）
（2）单糖的氧化
醛基具有还原性，此反应常用于检验还原糖，临 床上用于尿糖（葡萄糖）的定性及半定量测定。