有机化学-第15章氨基酸、蛋白质和核酸

合集下载

苏教版高中化学选修五《有机化学基础》《氨基酸蛋白质核酸》学案-新版

专题5 生命活动的物质基础第二单元氨基酸蛋白质核酸课前预习情景导入1.蛋白质的水解产物是氨基酸，天然蛋白质的水解产物都是α-氨基酸。

鸡蛋白溶液、大豆蛋白溶液中，加入浓的Na2SO4溶液时会有沉淀析出，再继续加入蒸馏水后，沉淀又溶解，又构成蛋白质溶液。

但加入甲醛或加热时，也能析出沉淀，再继续加入蒸馏水后，沉淀不能继续溶解。

这些都是蛋白质的特性。

酶是一类具有催化作用的蛋白质，在人类的生命中起着举足轻重的作用，是天然的最有效的生物催化剂。

在生命活动中，新陈代谢以及与遗传信息传递和表达有关的所有化学变化都是在酶的催化作用下进行的。

2.核酸有两种类型即脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)，基因全部由核酸组成，基因控制着生物从诞生到死亡的全部代谢过程，基因指导着蛋白质、酶、激素及一切生理活性物质的合成、分解，控制着生物体的生长、发育、繁殖、复制，同时自身也处于不断地代谢中。

基因的代谢实际上就是核酸的代谢，核酸的代谢决定了整个生命过程的兴衰。

人类基因组拥有大约32亿对碱基，不同人的基因组中碱基对序列的99.9%都是一样的，只有不到千分之一的序列有所不同。

知识预览一、氨基酸1.蛋白质是构成生命的基础物质，它是由多种不同的________构成的，而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定的作用。

因此，研究这些基本的生命物质的结构和性质，有助于揭示生命现象的本质。

2.蛋白质是由氨基酸构成的，迄今人类在自然界已发现数百种________，但是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有________，并且绝大多数是________，除甘氨酸外，α-氨基酸都是________，构成天然蛋白质的α-氨基酸都是________。

3.由于氨基酸的系统命名通常比较烦琐，实际使用较多的是其俗名。

在表示多肽和蛋白质结构时，普便使用的是氨基酸的缩写，通常情况下，氨基酸的英文缩写取其英文名称前三个字母，中文缩写则将其俗名中的“氨酸”省略。

有机化学ppt-氨基酸蛋白质

蛋白质能够形成稳定亲水胶体溶液，主要有两方面的原因：形成保护性水化膜。粒子带有同性电荷。
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法：氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法：氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”，英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼苗中分离出来而得名，中文缩写“天”，英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ）正离子
OH- R CH COO- OH-

【苏教版】高中化学选修五：5.2《氨基酸、蛋白质、核酸》教学案

1．羧酸中的官能团是什么？它能否与NaOH溶液发生反应？提示：羧酸中的官能团为－COOH，它能与NaOH溶液发生反应生成－COONa。

2．蛋白质是由哪些元素组成的？蛋白质能否发生水解反应？淀粉、油脂、蛋白质是否都是天然高分子化合物？提示：蛋白质的组成元素除C、H、O外，还含有N、S、P等；蛋白质能发生水解反应；淀粉、蛋白质是天然高分子化合物，油脂不属于高分子化合物。

3．如何鉴别蚕丝和人造丝？提示：蚕丝为蛋白质，人造丝属于纤维素，可以用灼烧的方法鉴别蚕丝和人造丝。

[新知探究]探究1什么是氨基？α氨基酸的结构通式是怎样的？提示：氨基是指氨分子(NH3)中去掉一个氢原子后剩余的部分(－NH2)。

α氨基酸的结构通式为。

探究2甘氨酸(α氨基乙酸)具有两性，你能写出甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式吗？探究3有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽？试写出它们的结构简式。

提示：甘氨酸两分子脱水形成二肽，；丙氨酸两分子脱水形成二肽：；甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽：，共形成四种二肽。

[必记结论]1．组成和结构(1)组成：氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。

(2)结构：α氨基酸的结构简式可表示为，αC为手性碳原子。

其官能团为－COOH和－NH2。

(3)常见的氨基酸：2．氨基酸的化学性质(1)两性：氨基酸分子中既含有氨基(显碱性)，又含有羧基(显酸性)，因此，氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。

(2)成肽反应：概念：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。

[成功体验]1．关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是()A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水B．氨基酸都不能发生水解反应C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D．天然蛋白质水解最终可以得到α氨基酸、β氨基酸等多种氨基酸解析：选D氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种α氨基酸。

人教课标实验版-有机化学基础-生命中的基础有机化学物质-第三节蛋白质和核酸【市一等奖】

组成生命的两大主角——蛋白质和核酸1．蛋白质蛋白质是生命功能的执行者、表演者。

人体中有几十万种蛋白质，地球上有150万种生物，蛋白质总数估计有1010～1012种。

一种细胞中有几千种蛋白质。

人吃下东西靠胃液里的酶消化，这种蛋白质叫胃蛋白酶；呼吸时把氧带到全身血液中的血红蛋白；动物活动靠肌肉中的肌动蛋白、肌球蛋白；和侵入人体的病毒作斗争靠免疫系统的抗体。

蛋白质有这么多的生命功能，它的分子结构又是怎样的呢？蛋白质是由氨基酸组成的长链，组成人体蛋白质的氨基酸共有20种（见表1），除了不含不对称碳原子的甘氨酸外，其他19种全有手性（又称光学活性），但人体蛋白质的氨基酸都是L型的或称左手型的。

D型氨基酸只存在于细菌细胞壁和细菌产物中。

为什么人体蛋白质都是左手型的？这是当今生命起源科学家研究的热点，称为生命起源的谜中之谜。

2．核酸核酸是一种多聚核苷酸，它的基本结构单位是核苷酸，而核苷酸又由碱基、戊糖与磷酸组成。

核苷酸中的戊糖有两类，D-核糖和D－2脱氧核糖。

根据核酸中所含戊糖种类的不同，分为核糖核酸RNA和脱氧核糖核酸DNA两大类（表2）。

3．先有蛋白质还是先有核酸在生命起源时，究竟是先有蛋白质还是先有核酸呢？这个问题也就是著名的“先有鸡还是先有蛋”的悖论。

在20世纪50年代，英国的贝尔纳在莫斯科大学作学术报告，结束时向奥巴林提出一个问题：核酸与蛋白质到底哪个先发生？对此科学界众说纷纭。

一派认为先有蛋白质，另一派认为先有核酸，再有一派认为蛋白质和核酸同时起源。

在核酸派里，有的提出先有脱氧核糖核酸DNA，有的则认为先有核糖核酸RNA，研究了将近半个世纪。

40年过去了，遗传物质DNA双螺旋结构的阐明以及20世纪60年代出现的中心法则——DNA、RNA、蛋白质三者的关系，揭示了生命遗传、发育和进化的内在联系。

遗传信息的保存、传递和表达是以DNA为出发点的，并且还发现了遗传密码的编码机理。

通过比较研究，证明所有生物，从细菌到人，遗传密码都是通用的，证明所有生物在分子进化上都有共同的起源。

5-2 氨基酸_蛋白质_核酸

NH2 CH2-COOH + H+ NH2 R–CH–COO－ CH2-COO- + H2O NH2 CH2-COOH
为什么NH3+ NH2能结合 H＋ R–CH–COOH H＋ R–CH–COOH H+ － OH－ OH ＋
NH2 负离子
(强碱中)
NH2
NH3 正离子
(强酸中) R–CH–COO － NH3 ＋两性离子(内盐中)
4、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨
基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水分子)后可得n肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10 ，已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙
氨酸、谷氨酸。问：
(1)这个多肽是
教材 P103
第二题： 4种
O
O CH 2 C OH
H2 N CH2 C NH
O
O C OH
H2 N CH C NH CH CH3 CH3
O
H2 N CH2 C NH O
O CH C OH
CH3 O H2 N CH C NH CH2 C OH CH3
讨论：教材 P111 第3题
27种
若题目改成：“在一定条件下生成的同时含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种
当溶液中的氨基酸主要以两性 R–CH–COO －离子的形式存在时，氨基酸在水中 NH3 ＋的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。
利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的分离氨基酸及多肽或蛋白质。（2）成肽（缩合）反应
2NH2CH2COOH→ O

2020-2021学年度高二化学《蛋白质和核酸》知识点总结以及例题导析

蛋白质和核酸【学习目的】1、理解氨基酸、蛋白质与人体安康的关系，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义；2、掌握氨基酸和蛋白质的构造特点及其重要的化学性质。

【要点梳理】要点一、氨基酸的构造和性质蛋白质是生命活动的主要物质根底，氨基酸是组成蛋白质的根本构造单位，而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用。

因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸等根本的生命物质的构造，有助于揭开生命现象的本质。

1．氨基酸的组成和构造。

(1)氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物。

氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。

(2)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。

α-氨基酸的构造简式可表示为：常见的α-氨基酸有许多种。

如：2．氨基酸的物理性质。

天然氨基酸均为无色晶体，主要以内盐形式存在，熔点较高，在200℃～300℃时熔化分解。

它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。

提示：(1)内盐是指氨基酸分子中的羟基和氨基作用。

使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子(如)。

(2)氨基酸具有一般盐的物理性质。

3．氨基酸的主要化学性质。

(1)氨基酸的两性。

氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反响生成盐。

氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。

不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH(即等电点)不同，可以通过控制溶液的pH别离氨基酸。

(2)氨基酸的成肽反响。

在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反响。

例如：由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽。

由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，以此类推，三肽以上均可称为多肽。

相对分子质量在10000以上并具有一定空间构造的多肽，称为蛋白质。

4．α-氨基酸的鉴别。

大多数α-氨基酸在pH为5.5时与茚三酮()的醇溶液共热煮沸，可以生成蓝紫色物质，与脯氨酸和羟脯氨酸生成黄色，这一显色反响可以用于识别除脯氨酸和羟脯氨酸以外的α-氨基酸。

有机化学蛋白质和核酸

Phe
2）. C-末端测定
羧肽酶法：羧肽酶只能水解C端氨基酸的肽键。
O O O H2NCH 2CNHCHCNHCHCOH CH2C6H5 CH3
H2O, 羧肽酶
O O O H2NCH2CNHCHCOH + H2NCHCOH CH3 CH2C6H5
新C端根据各氨基酸放出的先后和含量，就可以推断出C端氨基酸的种类和次序。对于大分子蛋白质或较长的肽链，必须结合部分水解法，利用各个肽片断中的重叠结构推出整个肽链的氨基酸排列次序。
α-羟基-α氨基酸
α-酮酸
α - 氨基酸中的氨基被氧化剂氧化，或在生物体内酶的作用下生成α - 亚氨基酸，然后经过水解、脱氨生成α - 酮酸。
3.脱水反应—成肽
O -H2O H2N CH C OH + H NH CH COOH R R
O H2N CH C NH CH COOH R
二肽
肽键
R
4. 与水合茚三酮的反应
pH=9 说明为碱性氨基酸，调pI 应加碱，故pI >9。
2.氨基酸中氨基的性质
（１）与亚硝酸反应
R CH COOH + HNO2 NH2
R CH COOH + N2 + H2O
OH α - 氨基酸中的伯氨基可与亚硝酸反应生成羟基酸，并放出氮气，根据放出氮气的量可计算出α - 氨基酸的含量。脯氨酸不含伯氨基除外。
（3）与生物碱试剂作用
+ NH3 Pr COOH
+ Cl 3COO
Pr
NH2 COOH
+ OOCCCl 3
5、蛋白质的变性蛋白质因受物理或化学因素的影响，改变了分子内部的特有结构，导致理化性质改变，生理活性丧失的现象称为蛋白质的变性。

高中化学选修有机化学基础教案-5.2 氨基酸蛋白质核酸-苏教版

教学设计
巡视，指导学生实验。

二．蛋白质的性质(见课件ppt)
[板书]1．盐析
总结：向蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐，能够降低蛋白质的溶解性，使蛋白质变为沉淀而析出。

析出的蛋白质仍然有原来的活性，加水后仍能溶解，所以说盐析是个可逆的过程，是物理变化。

应用：分离，提纯蛋白质。

2．蛋白质的变性
总结：在加热，紫外线照射或加入有机化合物，酸，碱，重金属盐的情况下，蛋白质会发生性质上的改变而聚沉，该过程是不可逆的，使蛋白质失去生理活性。

是不可逆的过程，属于化学变化。

应用：杀菌消毒等各小组代表发言，总结学生结合实验分析、思
接下来进行实验3和实验4，注意实验安全。

巡视指导学生实验。

3．蛋白质的颜色反应
进行实验。

讨论交流。

总结：蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方
法之一，反应的实质就是硝酸作用于含有苯
环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。

[设问]在日常生活中还有什么其他方法检
验蛋白质呢？
4. 灼烧：灼烧羽毛
现象：燃烧时燃烧不快，火焰小，离火即熄
灭，燃烧有蛋白质臭味，用手指可碾成粉末。

[思考、讨论]
1、误服重金属怎么解毒？
2、为什么医院用高温，照紫外线，喷洒苯
酚和酒精溶液消毒？
3、为什么用甲醛保存动物标本？
4、为什么衣服有汗渍时，不能用热水洗？
小组同学讨论，得出结。

医用化学课后习题答案

部分习题参考答案第一章溶液3．RTK T KT Kpbb ff π=∆=∆=∆4．0.000845L ；0.0339L ；0.0062L 5．0.1mol·L -1；3.15g 6．55.56ml7．0.026mol·L -18．2.925g ；325ml9．342.410．280mmol·L -1；721.6kPa 。

11．3479712．①蔗糖→葡萄糖；②渗透平衡；③尿素→NaCl ；④MgSO 4→CaCl 2 13．④>②>③>① 14．①298mmol·L -1；等渗；②290mmol·L -1；等渗；③等渗15．10g·L -1NaCl ：胞浆分离；7g·L -1NaCl ：形态不变；3g·L -1NaCl ：溶血第二章电解质溶液1．9.93×10-5；9.86×10-92．OH -、H 2O 、HCO 3-、S 2-、NH 2CH(R)COO -、[Al(H 2O)5(OH)]2+、Cl -、HPO 42- 3．H 3O 、NH 4+、H 2PO 4-、H 2S 、[Al(H 2O)6]3+、NH 3+CH(R)COOH 、HCN 、HCO 3-4．酸：NH 4+、H 3O +、HCl ；碱：Ac -；两性物质：H 2O 、NH 3+CH(R)COO -、HCO 3-、[Al(H 2O)5(OH)]2+ 5．酸性从强到弱的顺序依次为：H 3O +，HAc ，H 2PO 4-，NH 4+，HCO 3-，H 2O 碱性从强到弱的顺序依次为：OH -，CO 32-，NH 3，HPO 42-，Ac -，H 2O 6．pH=3.3 7．29~37倍 8．③；④；⑤9．①2.38；②4.02；③8.60；④9.94 10．6.0811．5.0×10-512．①NaAc ；②5.70；③13.9514．①1.65×10-4mol·L -1；②1.65×10-4mol·L -1；3.30×10-4mol·L -1；③1.80×10-9mol·L -1；④1.92×10-5mol·L -115．Ag 2CrO 4第三章缓冲溶液3．①2.35±1；②2.85±1；③9.81±14．①9.73；②10.95；③4.45；④7.245；⑤4.275．①6．5.05~5.19；0.0714 7．17.3g 8．47.6ml9．甲：正常；乙：酸中毒；丙：碱中毒第四章原子结构与化学键理论3．1s 22s 22p 63s 23p 64s 2；n=4；=0；m=0；m s =+21或-21；10；3；64．①m=0；②n=3；③l=1，2，3；④n=1，2，3……；m s =+21或-216．①×；②×；③×；④×；⑤×；⑥×；⑦×8．BF 3：sp 2，平面三角形；PH 3：sp 3，三角锥；H 2S ：sp 3，V 形；HgBr 2：sp ，直线形；SiH 4：sp 3，正四面体；9．①CH 4：sp 3；H 2O ：sp 3；NH 3：sp 3；CO 2：sp ；C 2H 2：sp第五章化学热力学基础3．不正确 4．④6．-16.7kJ·mol -1。

高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题5第二单元氨基酸蛋白质核酸

第二单元氨基酸蛋白质核酸细品书中知识关键词：氨基酸、氨基酸的结构、蛋白质的性质、盐析和变性 1.氨基酸的分子结构(1)羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物的化合物称为氨基酸，氨基酸的官能团是氨基和羧基。

组成蛋白质的氨基酸几乎都是α－氨基酸，它们的结构简式的通式可表示为R CH 2COOH 。

(2)几种常见的氨基酸甘氨酸：H 2N －CH 2COOH ，丙氨酸：CH 3CH 2COOH，苯丙氨酸：C 6H 5CH 2CH NH 2COOH，谷氨酸：CH 2COOHCH 2CH 2HOOC 。

例1：L 多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综合征的治疗，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和2001年诺贝尔化学奖的研究成果。

下列关于L多巴胺酸碱性的叙述正确的是（）A.既没有酸性，又没有碱性B.既具有酸性，又具有碱性C.只有酸性，没有碱性D.只有碱性，没有酸性解析：在氨基酸、蛋白质的分子中因含—NH2和—COOH，故既可与酸发生中和反应，又可与碱发生中和反应。

答案：B点拨：本题依据有机物的结构推测其具有的性质。

通过本题的分析解答，应明确，解答此类题目的关键是分析并找出其结构中含有的官能团；同时还要注重有关知识的归纳总结，如能与强碱、强酸都反应的物质类别等。

2.氨基酸的性质氨基酸的性质，要抓住两性特点，在氨基酸分子中含有碱性的氨基和酸性的羧基，具有两性。

（1）碱性氨基酸可以跟酸生成铵盐（氨基酸为阳离子）（2）酸性氨基酸还可以跟碱反应生成羧酸盐（氨基酸为阴离子）（3）缩合反应一个氨基酸分子中的羧基与另一个氨基酸分子中的氨基能够缩合失水，形成的缩合产物叫二肽。

二肽继续与氨基酸发生缩合反水反应，形成三肽、四肽等。

两种不同的氨基酸可形成四种不同的链状二肽。

例2：某细菌能产生一种“毒性肽”，其化学式为C55H70O19N10，已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸H2N–CH2–COOH、丙氨酸CH3CH(NH2)COOH、苯丙氨酸Ph–CH2CH(NH2)COOH和谷氨酸HOOCCH2 CH2CH(NH2)COOH。

氨基酸、蛋白质和核酸简幻灯片PPT

紫色物质，用于α-氨基酸的比色测定和纸层析显色
也可用于α-氨基酸、多肽、蛋白质的鉴别。
2021/5/22
10
2.α-氨基酸的化学性质
3〕氨基和羧基的共同反响
*(4)成肽反响
H 2 N C H C O O H + H 2 N C H C O O HH2O
R 1
R 2
O
肽键
许多氨基酸分子通过肽键相互连接形成多肽
2〕氨基和羧基的反响〔1〕与亚硝酸的反响
范斯莱克氨基氮测定法
RC H C O O H H N O 2RC H C O O H + N 2+ H 2 O
N H 2
O H
测定反响中放出的氮气的体积，可以计算出氨基的含量
〔2〕与2,4-二硝基氟苯反响 (DNFB) NO2
F
R CH COOH
2021/5/22
2021/5/22
2
α-氨基酸的性质 1.α-氨基酸的物理性质
无色晶体，熔点一般高于相应羧酸或胺，易溶于水，难溶于有机溶剂。
2.α-氨基酸的化学性质
R CH COOH
氨基典型反响
NH2
羧基典型反响
相互影响的特性
2021/5/22
3
2.α-氨基酸的化学性质
1〕两性和等电点
R CH COOH
强碱中主要存在形式
工业上发酵制醇的杂醇即由此产生。
2.α-氨基酸的化学性质
3〕氨基和羧基的共同反响
〔3〕与水合色〔个别例外〕
O
OH N3 + H
+RCCO - O
OH H O
O
O
N
O
O -
水N i合n h 茚y d r 三in 酮 α-a -m 氨in 基o酸a cid P u rp le 罗p ro 曼d u 氏ct(o 紫ry ello w fo rP ro )

有机化学-第15章习题解答

氨基酸、蛋白质和核酸第15章．解：1 -；向阳极移动HCHCOO(1) HOOCCHCHCHCOO)CHCH(2) (CH；向阴极移动22223+NHNH23 NH(4)2．解：++－－)COOHCl；）-；不移动CHCOO(3) HNCH(CH)；向阳极移动3222-+CHCOOCHNH23NH2(CH)CHCHNaCH(NH)COOCH(NH；（2)（1）(CHCHCH32223223+－CH(OH)COOH + N；）(CH)CHCH)CH(NHCOCH)COONaCHCH；（4（3）(CH222633252 3．解：无气体放出A无+ HClNaNO2水合茚三酮B无N2C显紫色4．解：氨基酸在水溶液中主要以两性偶极离子的形式存在，其氨基主要以铵离子的形式存α--浓度提OH值使在，亲核能力下降，难以发生亲核加成，酰化反应较难进行，增大溶液pH高，将铵离子转化为氨基，可以使酰化反应加速；其羧基主要以羧酸根负离子的形式存在，-浓OH难以接受亲核试剂进攻，难以发生亲核加成，酯化反应较难进行，减小溶液pH值使度降低，将羧酸根负离子转化为羧基，可以使酯化反应加速。

5．解：）：与水合茚三酮作用，显蓝色的是酪氨酸。

方法（1 ）：与亚硝酸反应，能产生气体的是酪氨酸。

方法（2 ：与FeCl溶液作用，能显色的是酪氨酸。

）方法（33 6．解：)COOH HOOCCH（1）CH(NHCOOH)CONHCH(CH)CONHCH(CH3222COOHCH(NHHOOCCH）CHSH)CONHCH)CONHCH(CH2（22222 7．解：α的每一条链都是-螺旋。

DNA-) (1α螺旋：如一些西式楼房的螺旋楼梯，弹簧。

－折叠：如用丝带折叠成两条平行的丝带。

蛋白质也可以利用多肽之间的氢键作)(2 β用折叠排列形成两条互相平行的空间结构。

蛋白质在二级结)3蛋白质三级结构：如一根弹簧进一步折叠盘旋成一定的立体造型。

(由于各种构单元的基础上，使各种二级结构单位的多肽链进一步折叠盘旋成更复杂的构象，这种侧链构象及各种主链构象单元间的复杂的空间关系力作用的结果使之形成侧链的构象。

第15章-核酸的物理化学性质和研究方法

4.密度梯度超速离心纯化RNA或不同构象的 DNA
超螺旋DNA或
（五）核酸的凝胶电泳 p254
核酸研究中最常用的方法优点：简单、快速、灵敏、成本低。
通过凝胶电泳（1）可进行核酸分离，知道核酸的纯度。（2）测定分子大小。（3）估计核酸的构象。
1．琼脂糖凝胶电泳（agarose gel electrophoresis）
总RNA或mRNA需在变性条件下电泳（乙二醛、甲醛）研究对象是mRNA，探针一般是DNA。
（3）Western blotting
将蛋白质从电泳凝胶中转移并结合到硝酸纤维素滤膜上，然后同放射同位素标记的特定蛋白质的抗体进行反应，这种技术叫做Western蛋白质杂交技术。
原理：抗原和抗体结合
测定核酸的ε(P)可判断DNA制剂是否发生变性或降解。
一般天然DNA的ε(P)为6 600，RNA为7 700—7 800。单链多核苷酸的ε(P)值比双螺旋结构多核苷酸的 ε(P)值要高。
核酸发生变性时，ε(P)值升高，此现象称为增色效应。（这是因为双螺旋结构使碱基对的π电子云发生重叠，因而减少了对紫外光的吸收）
2.密度梯度超速离心测定DNA的G-C含量
G-C含量与DNA的浮力密度之间呈正比关系
ρ=0.1 xG-C + 1.658 xG-C = （ ρ-1.658）× 10
但是5-甲基胞嘧啶多的DNA，其实际浮力密度会降低，低于理论值。
3.密度梯度超速离心研究核酸的构象
RNA＞DNA 变性DNA＞双链DNA ＞蛋白质，变性程度越大，浮力密度越大
碱基
（一）核酸的酸水解
水解特点：
戊
糖
1.糖苷键和磷酸酯键都能被酸水解

化学蛋白质和核酸知识点

化学蛋白质和核酸知识点一氨基酸的结构与性质羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基-nh2取代后的生成物称为氨基酸;分子结构中同时存在羧基-cooh和氨基-nh2两个官能团，既具有氨基又具有羧基的性质。

表明：1、氨基酸的命名有习惯命名和系统命名法两种。

习惯命名法如常见的氨基酸的命名，如：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸等;而系统命名法则是以酸为母体，氨基为取代基，碳原子的编号通常把离羧基最近的碳原子称为α-碳原子，次近的碳原子称为β-碳原子，依次类推。

如：甘氨酸又名α-氨基乙酸，丙氨酸又名α-氨基丙酸，苯丙氨酸又名α-氨基β-苯基丙酸，谷氨酸又名α-氨基戊二酸等。

2、某些氨基酸可以与某种硝基化合物互为同分异构体，例如：甘氨酸与硝基乙烷等。

3、氨基酸结构中同时存在羧基-cooh和氨基-nh2，氨基具有碱性，而羧基具有酸性，因此氨基酸既具有酸性又具有碱性，是一种两性化合物，在与酸或碱作用下均可生成盐。

氨基酸在强碱性溶液中显酸性，以阴离子的形式存在，而在强酸性溶液中则以阳离子形式存在，在溶液的ph合适时，则以两性的形式存在。

如：4、氨基酸结构中存有羧基-cooh在一定条件下可以与醇促进作用分解成酯。

5、氨基酸结构中羧基-cooh和氨基-nh2可以脱去水分子，经缩合而成的产物称为肽，其中-co-nh-结构称为肽键，二个分子氨基酸脱水形成二肽;三个分子氨基酸脱水形成三肽;而多个分子氨基酸脱水则生成多肽。

如：出现水解反应时，酸退羟基氨基过氧化氢多个分子氨基酸脱水生成多肽时，可由同一种氨基酸脱水，也可由不同种氨基酸脱水生成多肽。

6、α-氨基酸的制备：蛋白质水解可以获得多肽，多肽水解可以获得α-氨基酸。

各种天然蛋白质水解的最终产物都就是α-氨基酸。

二蛋白质的结构与性质：蛋白质的共同组成中所含c、h、o、n、s等元素，就是由相同的氨基酸经水解反应酯化而变成的有机高分子化合物;蛋白质分子中所含未被酯化的羧基-cooh和氨基-nh2，同样具备羧基-cooh和氨基-nh2的性质;蛋白质溶液颗粒直径的大小达至胶体直径的大小，其溶液属胶体;酶就是一种具备催化活性的蛋白质。

有机化学第二十一章氨基酸、蛋白质和核酸

氨基酸等电点可由相应氨基酸盐酸盐的pKa值求出。如丙氨酸盐酸盐，可看作一个二元酸，具有两
个平衡常数K1和K2
用碱调节丙氨酸盐酸盐水溶液pH值，当加入 0.5mol碱时，平衡中氨基酸正离子4的浓度与偶极离子5的相同，[4] =[5]此时溶液pH值等于pK1，实际上此溶液中只有50%的偶极离子5。当加入1.5mol 碱时，溶液中氨基酸偶极离子5的浓度等于负离子6， [5]=[6]此时溶液的pH值等于pK2 ，溶液中也含50% 偶极离子5。所以使丙氨酸完全以偶极离子5存在时， pH值应为pK1和pK2的平均值，这个pH值即为丙氨酸的等电点(pI),pI=(pK1 + pK2)/2。根据表21-2数据，丙氨酸盐酸盐的pK1为2. 3、pK2为9. 7，可求出丙氨酸等电点为6. 0:
三、氨基酸的来源与合成氨基酸不仅是组成蛋白质的结构单元，而且它
们本身也是人体生长的重要营养物质，具有特殊的生理作用，因此氨基酸的生产和应用早就得到人们的重视。
生产氨基酸主要有以下四条途径: 1.蛋白质的水解
由蛋白质水解制备氨基酸是从1820年开始的, 这是一个最古老的方法。味精早期就是由小麦蛋白质—面筋水解得到。胱氨酸、半咣氨酸是由头发水解制得的。
天然氨基酸，除甘氨酸外， α碳原子都有手性，且都是L构型。氨基酸的构型是与乳酸相比而确定的（也就是从甘油醛导出来的）。例如，与L -乳酸相应的L -丙氨酸的构型是：
正像糖类化合物一样，氨基酸的构型习惯于用 D,L标记法。如果用R/S法标记，那么天然氨基酸大多属于S构型。但也有R构型的，如L-半胱氨酸为R构型。
胺与羧酸反应很容易形成铵盐，当氨基和羧基存在于同一分子时，可在分子内发生质子迁移而形成内盐（zwitterion):

蛋白质和核酸在化学组成上的异同

蛋白质和核酸在化学组成上的异同蛋白质和核酸是生命体内重要的生物大分子，它们在化学组成上有着一些共同之处，但也存在一些显著的差异。

本文将从化学组成的角度探讨蛋白质和核酸的异同。

一、蛋白质的化学组成蛋白质是由氨基酸组成的大分子。

氨基酸是一种含有氨基（-NH2）和羧基（-COOH）的有机化合物。

常见的氨基酸有20种，它们在侧链（R基团）的结构上存在差异，从而赋予蛋白质不同的性质和功能。

二、核酸的化学组成核酸是由核苷酸组成的生物大分子。

核苷酸是由磷酸、五碳糖和氮碱基组成的。

常见的核苷酸有腺苷酸、鸟苷酸、胸苷酸和尿苷酸等。

其中，核苷酸的五碳糖是脱氧核糖（DNA）或核糖（RNA），氮碱基包括腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤和尿嘧啶等。

三、蛋白质和核酸的共同之处1. 化学元素组成：蛋白质和核酸都由碳、氢、氧和氮等元素组成，其中蛋白质中还含有硫元素。

2. 功能：蛋白质和核酸都在生物体内扮演着重要的功能角色。

蛋白质参与构建细胞结构、催化生物化学反应、传递信号等；核酸则负责存储遗传信息、传递遗传信息和参与蛋白质合成等。

四、蛋白质和核酸的差异1. 化学组成：蛋白质的基本单位是氨基酸，而核酸的基本单位是核苷酸。

蛋白质中的氨基酸通过肽键连接形成多肽链，而核酸中的核苷酸通过磷酸二酯键连接形成聚合物。

2. 氨基酸和核苷酸的结构：氨基酸的结构包括氨基、羧基和侧链，而核苷酸的结构包括磷酸、五碳糖和氮碱基。

氨基酸的侧链结构多样，决定了蛋白质的特性和功能；而核苷酸的氮碱基决定了核酸的特性和功能。

3. 功能：蛋白质主要参与细胞结构和功能的建立，如构建细胞膜、骨骼、肌肉等，还能催化生物化学反应、传递信号等。

而核酸主要负责存储和传递遗传信息，参与蛋白质的合成。

4. 物理性质：蛋白质通常为无色或白色固体，可溶于水和一些有机溶剂，具有各种生物活性。

核酸一般为白色固体，可溶于水，具有较高的熔点。

总结起来，蛋白质和核酸在化学组成上有所不同。

蛋白质的基本单位是氨基酸，而核酸的基本单位是核苷酸。

有机化学傅建熙第三版课本答案

第二章有机化合物的结构本质与构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp22. (1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类3.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。

π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。

第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)顺-3-甲基-3-己烯or (Z)-3-甲基-3-己烯(5) 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(6) 3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯C C CH(CH3)2H5C2C C CH(CH3)2 HHH5C2(2)(Z)-2-甲基-3-己烯(E)-2-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯3,3-二甲基-1-(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳链异构(4) 官能团异构(5) 碳链异构(6) 碳链异构10.该化合物的分子式为C14H3011.13. (CH 3)2C H CH 2CH 3 ＞ CH 3C H 2CH 3 ＞ C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。