有机物的基本概念

有机物的结构、分类及命名

一、教学目标

1、知道常见有机化合物的结构，理解掌握有机物分子中的官能团。

2、了解有机化合物的分类及命名。

3、有机物中碳原子的成键特点

二、教学重难点：有机物中官能团的认识和掌握、有机物的命名。 三、教学方法：讲授法 四、教学过程

一、有机化合物的结构

（一）、有机物中碳原子的成键特点 C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建

思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？

这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表

有机物 甲烷

乙烯

乙炔

苯

分子式 结构式 分子构型

碳碳键成键特点

其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转

【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？

饱和碳原子——sp 3

杂化 四面体型

双键碳原子——sp 2

杂化 平面型

叁键碳原子——sp 杂化 直线型

苯环中碳原子——sp 2

平面型

例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH 3－CH ＝CH －C ≡C －CF 3

例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

（二）、有机物结构的表示方法

1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。

2 结构简式——结构式的缩减形式

书写规则：

（1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH

（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或

C2H5OH而不能写成OHCH2CH3

3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。

（三）、同分异构体

1 同分异构现象的概念

有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2 同分异构体的种类

1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象

（A）首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。

（B）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。

【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体

【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？

CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？（D）3C以下的烷烃无同分异构体

【学生讨论】已知烯烃的分子式为C n H2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构

简式有哪些？

（2）官能团位置异构

在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和CH3CHCH3

OH

（3）官能团类别异构

例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？

【答】乙醇和乙醚

A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体

B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体

C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体

D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体

（4）立体异构

A 顺反异构（存在于烯烃中） 反式：相同基团在双键对角线位置 顺式：不同基团在双键对角线位置

H H H CH 3

C ＝C C ＝C

3 CH 3 CH 3 H 顺式 反式 B 对映异构——存在于手性分子中

手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右

手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）

手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子

当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。

二、有机物的分类

1.烃的分类

饱和链烃 烷烃 C n H 2n+2 脂肪烃(链烃) 烯烃 C n H 2n 不饱和链烃 二烯烃 C n H 2n-2 炔烃 C n H 2n-2 烃

环烷烃 C n H 2n

环 烃 苯和苯的同系物 C n H 2n-6

芳 香 烃

稠环芳烃

（一）烷烃的命名

烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。

1、习惯命名法（普通命名法）：适用于简单化合物。

2、系统命名法。

烷烃系统命名法命名的步骤：

系统命名原则：

①长-----选最长碳链为主链。

初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其它作为支链。

②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链。

③近-----离支链最近一端编号。

由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。

④小-----支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则

⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单

的写在前面，复杂的写在后面。

[练习]

1．命名有机物：

解：2，5－二甲基－3－乙基己烷

2．写出下列物质的结构简式：2，4－二甲基－3－乙基己烷

解：

3．下列物质命名正确的是（）A．1，3－二甲基丁烷B．2，3－二甲基－2－乙基己烷

C．2，3－二甲基－4－乙基己烷D．2，3，5－三甲基己烷

[参考答案]CD

烷烃的系统命名法可以简单总结如下：

选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要合并，支名异，简在前，烷名写在最后面。

①名称组成：支链位置-----支链名称-----主链名称

②数字意义：阿拉伯数字-----支链位置；汉字数字-----相同支链的个数

③写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。

（二）烯烃和炔烃的命名

命名规则：