有机推断的解题思路和方法

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有机推断的解题思路和方法

一.学习目标:从不同角度归纳、熟悉官能团的性质、能基本掌握有机推断题的思路, 学会处理题目所给的信息,了解有机推断的几种常见类型和解法。 二 学习重点、难点:正确运用有机推断的思路和方法。 三.解题思路与方法 1、 常见题型

a 、选择题

b …、…框图题.

c 、框图结合“量”

2、 解题方法:顺推法、逆推法、多法结合。

四、应具备的知识技能(以下表格中部分内容由学生课前合作讨论学习完成):

1、熟悉烃及其衍生物的转化关系(要领:烯烃辐射一大片,醇醛酸酯一条线)

消去

-[~zz__加成 r~z [

卤代坯 輕 烷坯 輕 烯坯 搭 快坯

2、从不同角度掌握有机物官能团的性质(如:官能团与反应类型、特征反应条件、 特征反应现象、特殊数据、结构及提供信息等)

(1)有机物的官能团和它们的性质:

(2 )由反应条件确定官能团

(3)根据反应物性质确定官能团

(4).反应现象

(6)【有机反应•数据】

① 根据与H 2加成时所消耗H 2的物质的量进行突破:

1mol-C = C- ~ ImolH 2 , 1mol-g C ~2molH 2 ,

② 1mol —CHO~2molAg J ~1molCu 2O j 。 ③ ④ 2molCOOH~1molC6 f ~Na 2CCfe 或

1mol —COOH~1molCC 2 f ~NaHCQ 。

1molNaOH~1mol — COOH~1mol — COO —1mol —X~

-CO

。-

⑤ 1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时,其相对分子质量将增加 42, 1mol 二元醇与足量乙 酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加

84。

⑥ 1mol 某酯A 发生水解反应生成 B 和乙酸时,若 A 与B 的相对分子质量相差 42,则生成1mol 乙酸,若A 与B 的相对分子质量相差 84时,则生成2mol 乙酸。

三个重要相对分子质量增减的规律:

催化剂-

飙覆

1.

RCHOH 二 RCHO 'RCOOH

M

M — 2

M +14

2. RCHOH

丄「CH3COOCHR

M

M + 42

+

3.

RCOOH " RCOOCHCH3

M

M + 28

(7)【物质•简式•通式】

① C : H=1 : 1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

② )C : H=l : 2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 ③ C : H=1 : 4,可能为甲烷、甲醇、尿素 [CO (NH2)2]

④ 符合C n H 2n+2 一定为烷烃,符合 CnH2n 可能为烯烃或环烷烃,符合 CnH2n -2可能为炔烃、二烯 烃,环烯烃;符合 CnH2n -6可能为苯的同系物,符合 CnH2n +2O 可为醇或醚,符合 CnH2nO 可为醛 或酮,符合CnH2nO 2可为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯或羟醛

(8 )【物质•结构】

① 具有4原子共线的可能含碳碳叁键( —C 三C —)。 ② 具有4原子共面的可能含醛基(—CHO )。 ③ 具有6原子共面的可能含碳碳双 C =

C 键

④ 具有12原子共面的应含有苯环

(9 )【物质•物理性质】在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于

4,而烃的衍生

物中只有 Cfci 、CH 2= CHC 、HCHO 在通常情况下是气态。

(10)质量(元素/原子)守恒规律的巧用(可推未知物的分子式)

例:醇+酸---酯+水(若知其中三者 可正推酯式或逆推醇式,酸式)

1mol-CHO~1molH 2 , 1mol 苯 环 ~3molH 2。 2mol — OH 或 2mol —COOH~1molH2 。 I®

(11)由高分子有机物结构确定单体

首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物,若链节结构中.主链上是碳与碳原子形成

O O

碳键,则一般为加聚产物;若链节结构中主链上有—I . —0 —或—I —NH ―,则一般为缩聚产物。若为加聚产物,将加聚物的链节取出,单键改双键,双键改单,再断开错误的双键(以C为4价键

Q

o

判),得出加聚物单体;若为缩聚产物,只要将主链中的—丄4-'- 或:断开,分别补上(左)一0H和(右)一H即可得出相反应单体。

五、习题巩固

练习1、

在F列物质中进疔选择

A. HCHO 0XH3CH2OH C.CH3COOH D.HCOOCH a已

1 •水溶液呈酸性的物就有(CE )

2不能和M反眉的物质有(AD)

3.能^NaHCO3溶液反应的物城有0 }

就能发生银镇反应的物质有(AD)

5■能用丁合成酚醛树脂的樹质有(AE )

6•熔点最高的物质杲(E )

A对应同系物分子通式相同的物质有(GD )

轨发生消去反应对应反应式为:CHYHQH 17^?CH =CHj-H-3 鱼笈生水解反应对应反应式为:HCDgH尹H-0肇空:HCOOH+CH3OH 也果物质与少忌Na/iq反应放出气刑.反应武为*

2CH3C0OH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2t +H20

2•指出下列有机物中各部位所能发生的反应nocn2ci l2c=ci l2①抑咸、疵*②③...

A.与钠反应产生隅

使溟水袍色

C.加入濮酸氧钠涪液加入碳嚴钠濬液

E.加入氢氧化钠濬液

1\加入氯氧化钠醉涪液

—定条件下与ll2&lk

3、有机物① CH2OH (CHOH

4CH0②CfCH b CHOH③CH2 = CH—CfOH④CH2 = CH—

COOCH⑤CH- COOH中,既能发生加成反应和酯化反应,又能发生氧化反应的是:

A.③⑤

B.①③⑤

C.②④

D.①③

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