最新天然药物化学考试重点
(完整版)天然药物化学重点

天然药物化学习题和参考答案(1)1、学习天然药物化学的目的和意义:答:促进天然药物的开发和利用,提高中草药及其制剂的质量。
2、有些化学成分是中草药普遍含有的如:蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等,这些成分一般无生物活性,称为无效成份。
3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的:(D)A. 香豆素B.苯甲酸C.茜草索D.樟脑E.咖啡碱4、下列成分在多数情况下均为有效成分,除了:(E)A.皂甙B.氨基酸C.蒽醌D.黄铜E.鞣质5、属于亲脂性成分是:ABCDA.叶绿素B.树脂C.油脂D.挥发油E.蛋白质6、衡量一个制剂质量的优劣,主要是检验其有效成分是否存在。
(错)7、有效部位:含有效成分的混合物。
8、怎样利用有效成分扩大药源?举例说明。
答:当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后,就可以根据此成分的理化特性,从亲缘科属植物,甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。
如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到,后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。
9、把下列符号中文名称填写出来:Et2O(乙醚) CHCl3(氯仿) EtOAc(乙酸乙酯) n-BuOH(正丁醇)Me2CO(丙酮) EtOH(乙醇) MeOH(甲醇) C6H6(苯)10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂,如苯,氯仿,乙醚。
亲脂性有机溶剂的特点:选择性强提取成分范围小,沸点低易浓缩,毒性大,易燃,价贵,不易透入织物组织内,提取时间长,用量大。
11、乙醇沉淀法加入的乙醇,其含量应达 80%以上,可使淀粉,树胶,粘液质,蛋白质等从溶液中析出。
12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸,水,甲醇,乙醇,丙酮,氯仿,乙酸乙酯,二氧六环等。
结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇,丙酮/水,乙醇/氯仿,乙醇/乙醚,氯仿/乙醚,石油醚/苯。
天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类1、Molish试剂反应答:即α-萘酚试剂反应,指糖或甙在浓硫酸作用下,脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。
天然药物化学归纳学习重点

天然药物化学天然药物化学考试方向第一节总论单元细目要点要求一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位了解2.提取方法(1)溶剂提取法熟练掌握(2)水蒸气蒸馏法掌握(3)升华法了解3.分离与精制方法(1)溶剂萃取法的原理及应用了解(2)沉淀法的原理及应用了解一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分:具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位:具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物,并以植物为主,种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位(1)提供化学药物的先导化合物;(2)探讨中药治病的物质基础;(3)为中药炮制的现代科学研究奠定基础;(4)为中药、中药制剂的质量控制提供依据;(5)开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法(熟练掌握) 1.溶剂选择1)常用的提取溶剂:亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序:水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>二氯甲烷>乙醚>氯仿>苯>石油醚。
水、甲乙丙丁蠢、指甲玩,迷仿苯石油 2)各类溶剂所能溶解的成分(相似相溶原理)溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全,极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇(毒)、乙醇、丙酮 亲水性有机溶剂大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 极性大的物质用亲水性溶剂提取,极性小的物质用亲脂性溶剂提取。
石油醚常用于脱脂,即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开;正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂,常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类(皂苷)化合物。
溶剂提取方法 加热提取溶剂 特点煎煮法 加 水亲脂性成分提取不完全,多糖类、且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用浸渍法 不 水或其他 提取时间长,效率不高 渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大,费时长回流提取法 加 有机溶剂 此法提取效率高于渗漉法,但受热易破坏的成分不宜用 连续回流提取法加 有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法:介于气体和液体之间的流体,常用的超临界流体是CO 2 ,常用的夹带剂是乙醇。
天然药物化学复习题汇总(含全部答案版)

目录第一章总论 (2)第二章糖和苷 (7)第三章苯丙素类化合物 (7)第四章醌类化合物 (11)第五章黄酮类化合物 (27)第六章萜类与挥发油 (34)第七章三萜及其苷类 (42)第八章甾体及其苷类 (47)第九章生物碱 (63)第十章海洋药物 (70)第十一章天然产物的研究开发 (71)第一章参考答案 (73)第二章参考答案 (75)第三章参考答案 (77)第四章参考答案 (78)第五章参考答案 (83)第六章参考答案 (85)第七章参考答案 (88)第八章参考答案 (90)第九章参考答案 (96)第十章参考答案 (99)第十一章参考答案 (100)第一章总论一、选择题(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号。
)1.两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的( B )A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2.原理为氢键吸附的色谱是( C )A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3.分馏法分离适用于( D )A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 脂类成分4.聚酰胺薄层色谱,下列展开剂中展开能力最强的是(D )A. 30%乙醇B. 无水乙醇C. 70%乙醇D. 丙酮E. 水5.可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是( D )A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6.红外光谱的单位是( A )A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ7.在水液中不能被乙醇沉淀的是( E )A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的是( B )A. 水>丙酮>甲醇B. 乙醇>醋酸乙脂>乙醚C. 乙醇>甲醇>醋酸乙脂D. 丙酮>乙醇>甲醇E. 苯>乙醚>甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是( C )A. 熔点的测定B. 观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是( D )A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用( C )A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E. 蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是( B )A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是( E )A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 甲氧基E. 醇羟基14.采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取,下列溶剂排列顺序正确的是( B)A.C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OB.C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OC.H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D.CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE.H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl315.一般情况下,认为是无效成分或杂质的是(B )A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷16.影响提取效率最主要因素是( B)A. 药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞外浓度差E. 药材干湿度17.采用液-液萃取法分离化合物的原则是( B)A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异18.硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是( B)A.洗脱剂无变化 B.极性梯度洗脱 C.碱性梯度洗脱D.酸性梯度洗脱 E.洗脱剂的极性由大到小变化19.结构式测定一般不用下列哪种方法( C )A.紫外光谱 B.红外光谱 C.可见光谱 D.核磁共振光谱 E.质谱20.用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是(A )A.碳的数目 B.氢的数目 C.氢的位置D.氢的化学位移 E.氢的偶合常数21.乙醇不能提取出的成分类型是(D )A.生物碱 B.苷 C.苷元D.多糖 E.鞣质22.原理为分子筛的色谱是( B)A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱23.可用于确定分子量的波谱是( C )A.氢谱 B.紫外光谱 C.质谱D.红外光谱 E.碳谱(二)多项选择题1.加入另一种溶剂改变溶液极性,使部分物质沉淀分离的方法有( ABD )A.水提醇沉法 B.醇提水沉法 C.酸提碱沉法 D.醇提醚沉法 E.明胶沉淀法2.调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法 BCEA.醇提水沉法B.酸提碱沉法C.碱提酸沉法 D.醇提丙酮沉法 E.等电点沉淀法3.下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是( BDE )A.乙醚>水>甲醇 B.水>乙醇>乙酸乙酯 C.水>石油醚>丙酮D.甲醇>氯仿>石油醚 E.水>正丁醇>氯仿4.用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括( ACE )A.聚酰胺色谱 B.红外光谱 C.硅胶色谱D.质谱 E.葡聚糖凝胶色谱5.天然药物化学成分的分离方法有( ABD )A.重结晶法 B.高效液相色谱法 C.水蒸气蒸馏法 D.离子交换树脂法 E.核磁共振光谱法6.应用两相溶剂萃取法对物质进行分离,要求( BC )A.两种溶剂可任意互溶B.两种溶剂不能任意互溶C.物质在两相溶剂中的分配系数不同D.加入一种溶剂可使物质沉淀析出E.温度不同物质的溶解度发生改变7.用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时( BD )A.只适于分离水溶性成分B.适于分离极性较大成分如苷类等C.适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等 D.极性小的成分先洗脱出柱E.极性大的成分先洗脱出柱8. 液-液分配柱色谱用的载体主要有(ACEA. 硅胶B. 聚酰胺C. 硅藻土D. 活性炭E. 纤维素粉9. 下列有关硅胶的论述,正确的是( ABDE )A. 与物质的吸附属于物理吸附B. 对极性物质具有较强吸附力C. 对非极性物质具有较强吸附力D. 一般显酸E. 含水量越多,吸附力越小10.对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是( ADE )A.通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附 B.水的洗脱能力最强C.丙酮的洗脱能力比甲醇弱D.可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E.特别适宜于分离黄酮类化合物11. 透析法适用于分离(BE )A. 酚酸与羧酸B. 多糖与单糖C. 油脂与蜡D. 挥发油与油脂E. 氨基酸与多肽12. 凝胶过滤法适宜分离( ACDA. 多肽B. 氨基酸C. 蛋白质D. 多糖E. 皂苷13. 离子交换树脂法适宜分离( ABCD )A. 肽类B. 氨基酸C. 生物碱D. 有机酸E. 黄酮14. 大孔吸附树脂的分离原理包括( ABD )A. 氢键吸附B. 德华引力C. 化学吸附D. 分子筛性E. 分配系数差异15.大孔吸附树脂( ACE )A.是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B.以乙醇湿法装柱后可直接使用C.可用于苷类成分和糖类成分的分离D.洗脱液可选用丙酮和氯仿等E.可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱16. 提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是(BDEA. 回流法B. 渗漉法C. 升华法D. 透析法E. 盐析法17.判断结晶物的纯度包括( ABCDE )A. 晶形B. 色泽C. 熔点和熔距D. 在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E. 是前面四项均需要的18. 检查化合物纯度的方法有( ABCDE )A. 熔点测定B. 薄层色谱法C. 纸色谱法D. 气相色谱法E. 高效液相色谱法19. 分子式的测定可采用下列方法( ACD )A.元素定量分析配合分子量测定 B.Klyne经验公式计算C.同位素峰度比法 D.高分辨质谱法E.13C-NMR法20.天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有( BDE)()()()()A.高效液相色谱法 B.质谱法 C.气相色谱法 D.紫外光谱法 E.核磁共振法21.测定和确定化合物结构的方法包括( ABE )A.确定单体 B.物理常数测定 C.确定极性大小 D.测定荧光性质和溶解性 E.解析各种光谱22. 目前可用于确定化合物分子式的方法有( ABC )A. 元素定量分析配合分子量测定B. 同位素峰位法C. HI-MS法D. EI-MS法E. CI-MS法23. MS在化合物分子结构测定中的应用是(ACD )()()()()A. 测定分子量B. 确定官能团C. 推算分子式D. 推测结构式E. 推断分子构象24.质谱(MS)可提供的结构信息有( ABD )A.确定分子量B.求算分子式 C.区别芳环取代D.根据裂解的碎片峰推测结构E.提供分子中氢的类型、数目25.各种质谱方法中,依据其离子源不同可分为( ADEA.电子轰击电离 B.加热电离C.酸碱电离 D.场解析电离 E.快速原子轰击电离26.氢核磁共振谱(1H-NMR)在分子结构测定中的应用是( BC )A.确定分子量B.提供分子中氢的类型、数目 C.推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D.判断是否存在共轭体系 E.通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等27.天然药物化学的研究容主要包括天然药物中化学成分的( ACE )A.结构类型 B.性质与剂型的关系C.提取分离方法 D.活性筛选 E.结构鉴定二、名词解释1. pH梯度萃取法:是指在分离过程中,逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题及答案第一部分:选择题1. 下列关于天然药物的说法,正确的是:A. 天然药物是指通过人工合成得到的药物B. 天然药物一定是安全无毒的C. 天然药物是从天然植物、动物、矿物中提取的药物D. 天然药物的疗效一定比合成药物更好答案:C2. 天然药物中最常见的活性成分是:A. 蛋白质B. 碳水化合物C. 生物碱D. 核酸答案:C3. 下列关于天然药物提取的方法,错误的是:A. 溶剂提取法B. 超临界流体提取法C. 蒸馏提取法D. 冷冻干燥法答案:C4. 天然药物的药效成分通常具有以下哪些特点?A. 多元化B. 结构复杂C. 生物利用度高D. 来源广泛答案:A、B、D5. 天然药物中最常见的来源是:A. 动物B. 植物C. 矿物D. 微生物答案:B第二部分:填空题1. 天然药物提取的目的是将原料中的有效成分____________。
答案:分离出2. 天然药物中,与药效相关的活性成分被称为__________。
答案:药物化学成分3. 天然药物提取中常用的溶剂包括__________。
答案:乙醇、醚类、酮类等4. 天然药物常见的活性成分类别包括生物碱、_____________等。
答案:多糖、黄酮类、皂苷类5. 天然药物提取过程中,超临界流体提取法常用的溶剂是____________。
答案:二氧化碳第三部分:简答题1. 请简要描述天然药物提取的一般步骤。
答案:天然药物提取的一般步骤包括原料研磨、溶剂提取、浓缩纯化、干燥等。
首先将药材进行研磨,提高有效成分的接触面积。
然后使用适当的溶剂进行提取,将药物化学成分溶解出来。
接下来,通过浓缩和纯化的步骤,去除杂质,得到纯净的药物提取物。
最后,利用干燥方法将提取物转化为干燥的粉末或颗粒状,以便后续制剂加工或使用。
2. 请简述天然药物与合成药物的优缺点。
答案:天然药物与合成药物各有其优缺点。
天然药物来源广泛,具有多样性,常含有多种活性成分,具有较为复杂的结构。
天然药化考试 重点

《第一章》1.天然药物化学:运用现代科学的理论、技术和方法研究天然药物中的化学成分,寻找并开发有效成分的一门学科。
(√)2.天然药物化学的研究内容:1.有效成分的结构特征(即结构式)2.生物活性3.提取分离与精制方法4.理化性质---颜色反应为考试重点5.结构鉴定(光谱法)、全合成6.结构修饰3.有效成分:从天然药物中分离出的、能用化学结构式(至少分子式)表示,有一定理化性质和生物活性的纯化学物质。
√4.有效部位:药理或临床上证实有效,但纯度检测为混合物的天然药物中的成分。
√5.指纹图谱研究--某些中药材或中药制剂适当处理后,采用一定的分析手段得到的能够表征其化学特征的色谱图或光谱图。
《第二章》6.溶剂提取法.依据天然产物中各成分的溶解性能,选用对需要成分溶解度大而对其他成分溶解度小的溶剂,将化学成分从药材组织中溶解出来的操作方法。
(冷提法:浸渍法,渗漉法(效率较高),最常用回流提取法,连续提取法效果好但是量少不常用,水蒸气蒸馏法常用语挥发油的提取)7.相似者相溶规律:亲脂性的天然产物成分易溶于亲脂性溶剂,亲水性成分易溶于亲水性溶剂。
只要天然产物成分的极性与溶剂的极性相当,就会在其中有更大的溶解度8.溶剂的选择:水,强极性溶剂。
亲水性有机溶剂,与水任意比例混溶,乙醇,甲醇,丙酮。
亲脂性有机溶剂,有较强选择性,石油醚,乙醚,苯,氯仿。
缺点(易燃、成本高、毒性大,穿透药材组织能力差(√))天然产物中有效成分的溶解度和溶剂的极性有关,分子较小,极性集团较多的亲水性强,分子较大,极性基团较少的亲脂性强溶剂选用对所需成分溶解度大而对其他成分溶解性小的。
9.天然产物的有效成分离方法:系统溶剂分离法《常用》由低极性到高极性分布萃取两相溶剂萃取法(根据化合物在两相溶剂间分配比的差别分离)沉淀法(酸碱沉淀法,实际沉淀法,铅盐沉淀法,盐析法,透析法概念P18)盐析法:在天然产物的水提液中,加入无机盐使达到一定浓度或饱和,促使有效成分溶解度降低而析出,与其他杂质分离透析法:利用溶液中的小分子能通过半透膜,而大分子不能通过的原理实现分离。
天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点第一章总论一、天然药物中化学成分的分类1.有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。
2.有效部位:为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。
如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。
1.次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。
2.二次代谢产物:生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用,且并非在所有植物中都能产生。
由一次代谢产物产生,常为有效成分。
二、提取法:1.溶剂提取法(solvent extraction)原理:相似相溶理想溶剂(ideal solvents ):(1)对有效成分溶解度大;(2)对无效成分溶解度小;(3)与有效成分不起化学反应;(4)(4)安全,成本低,易得。
2.水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的、能随水蒸汽蒸馏而不被破坏、与水不发生反应且难溶或不溶于水的成分的提取。
3.升华法适用于具有升华性质的化合物的提取与提纯。
简单易行,但回收不完全,并常伴有分解现象,产率低,适用于微量物质的精制,很少用于大规模生产制备。
三、分离方法(一)根据溶解度差别进行分离1.1 结晶法(纯化时常用)利用温度不同引起溶解度的改变以分离精制化合物的方法,是分离精制固体化合物的重要方法之一。
通过重结晶进一步纯化化合物的结晶;纯化合物的结晶有一定的熔点和结晶学特征,有利于化合物性质及结构的判断条件:合适的溶剂;浓度;温度1.2沉淀法:提取物中加入某些试剂使产生沉淀,以获得有效成分或除去杂质的方法。
a 溶剂沉淀法:改变极性,如水提醇沉法水/醇法:沉淀除去糖类、蛋白质等水溶性杂质醇/水法:沉淀除去树脂、叶绿素等水不溶性杂质醇/醚法或醇/丙酮法:皂苷类成分沉淀析出b 酸碱沉淀法:改变pH,处理酸、碱、两性成分;酸/碱法:生物碱类成分的分离碱/酸法:黄酮、蒽醌类酚酸性成分的分离等电点沉淀法:蛋白质的分离c 沉淀试剂:如铅盐沉淀法,酸性、酚性成分加中性PbAc2,形成沉淀。
天然药物化学期末知识点整理

天然药物化学期末知识点整理天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
以下是为大家整理的期末知识点,希望对大家的复习有所帮助。
一、天然药物化学成分的提取方法(一)溶剂提取法这是最常用的方法之一。
溶剂的选择至关重要,遵循“相似相溶”原则。
常用溶剂包括水、亲水性有机溶剂(如甲醇、乙醇)、亲脂性有机溶剂(如石油醚、氯仿)等。
浸渍法操作简便,但提取效率较低,适用于遇热不稳定成分的提取。
渗漉法提取效率高于浸渍法,但溶剂消耗量大。
煎煮法常用于提取水溶性成分,但对热不稳定成分不适用。
回流提取法和连续回流提取法效率较高,但需注意控制温度,避免成分破坏。
(二)水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏,且难溶或不溶于水的成分。
(三)升华法某些固体物质受热时直接气化,遇冷后又凝固为固体,此过程称为升华。
如樟木中的樟脑。
二、天然药物化学成分的分离方法(一)根据物质溶解度差异进行分离1、重结晶法:利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度差异,通过反复结晶来纯化。
2、沉淀法:通过加入试剂使有效成分或杂质生成沉淀而分离。
(二)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1、液液萃取法:利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的差异而达到分离。
2、纸色谱法:以滤纸为载体,以纸上所吸附的水为固定相,有机溶剂为流动相。
3、柱色谱法:包括硅胶柱色谱、氧化铝柱色谱、大孔吸附树脂柱色谱等。
(三)根据物质的吸附性差异进行分离1、物理吸附:如硅胶、氧化铝吸附。
硅胶适用于分离酸性和中性物质,氧化铝适用于分离碱性物质。
2、化学吸附:如聚酰胺吸附,对酚类、醌类、黄酮类等成分有较好的分离效果。
3、半化学吸附:如大孔吸附树脂,可用于分离水溶性成分。
(四)根据物质分子大小差异进行分离如凝胶过滤色谱法,常用的凝胶有葡聚糖凝胶、羟丙基葡聚糖凝胶等。
(五)根据物质解离程度不同进行分离离子交换色谱法,适用于分离具有解离性质的化合物。
天然药物化学生物碱、甾体及其苷类、三萜及其苷类重点及部分常考简答题

一、生物碱⚫生物碱是指含负氧化态氮原子,存在于生物有机体中的环状化合物。
负氧化态包括胺、氮氧化物、酰胺、季铵化合物,排除了含硝基和亚硝基的化合物⚫生物碱在动物中分布较少,一般分布在植物中。
在系统发育较低级的类群中,生物碱的分布较少或无;生物碱集中地分布在系统发育较高级的植物类群中;极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中;越是特殊类型的生物碱,其分布的植物类群越窄。
⚫生物碱的存在形式:游离碱:那碎因、那可丁;盐类:绝大多数,以草酸、柠檬酸、硫酸、盐酸、硝酸盐形式存在。
小檗碱盐酸盐,吗啡硫酸盐;酰胺类:秋水仙碱、喜树碱;N-氧化物:氧化苦参碱、野百合碱;氮杂缩醛类:阿马林;其他(亚胺,烯胺,苷,季铵碱,酯):新士的宁烯胺、小檗碱季铵碱、可卡因酯。
⚫生物碱的合成的基本原理:环合反应、C-C键和C-N键的裂解。
⚫环合反应:包括一级环合和次级环合;一级环合为内酰胺与席夫碱的形成、曼尼希氨甲基化反应,次级环合为具备N-杂环生物碱的合成,如酚氧化偶联反应,亚胺盐次级环合。
⚫酚氧化偶联反应:酚自由基的形成;自由基偶联形成碳碳、碳氧、碳氮键;再芳香化(烯醇化,碳碳键迁移和碳碳键裂解)⚫C-N键裂解:内酰胺开环、Hofmann降解和von Braun降解⚫分类:⚫性状:绝大多数由C、H、O、N元素组成,极少数分子含Cl、S元素。
多数生物碱呈结晶形固体,有些为非晶形粉末,少数是液体,如烟碱、毒芹碱。
多数具有苦味,如盐酸小檗碱;甜菜碱具甜味;有些有刺激唇舌的焦灼感。
多具有确定的熔点,防己诺林具双熔点;少数有升华性,如咖啡因。
多数为无色状态,少数具有高度共轭体系结构的生物碱显色,如小檗碱黄色,蛇根碱黄色,小檗红碱红色等。
利血平紫外下显荧光。
⚫旋光性:凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱则有旋光物质,小檗碱,罂粟碱无。
旋光性还受测定时所用的溶剂、pH、浓度、温度等因素的影响。
中性条件下,烟碱、北美黄连碱左旋光性→酸性条件下右旋光性。
天然药物化学知识点全解

第一题是非判断题(10小题,10分)第二题写出下列化合物的类型(10小题,20分)第三题单项选择题(15小题,30分)第四题名词解释(4小题,12分)第五题简答题(3小题,15分)第六题提取分离题(2小题,13分)第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容:其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外,还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等方面。
二、提取方法(一)常用溶剂的特点:环己烷,石油醚,苯,氯仿,乙醚,乙酸乙酯,正丁醇,丙酮,乙醇,甲醇极性:小————大亲脂性:大————小亲水性:小————大比水重的有机溶剂:氯仿与水分层的有机溶剂:环己烷~ 正丁醇能与水分层的极性最大的有机溶剂:正丁醇与水可以以任意比例混溶的有机溶剂:丙酮~ 甲醇极性最大的有机溶剂:甲醇极性最小的有机溶剂:环己烷介电常数最小的有机溶剂:石油醚常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂:正丁醇溶解范围最广的有机溶剂:乙醇(二)各种提取方法:常见的提取方法有:溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法。
其中,溶剂提取法应用最广。
溶剂提取法(1)溶剂提取法的原理:根据相似者相溶原理,选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来,同时,由于某些化合物的增溶或助溶作用,其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来。
(2)水蒸气蒸馏法:适用于具有挥发性、能随水蒸汽蒸馏而不被破坏、难溶或不溶于水的成分的提取,如挥发油、小分子的香豆素类、小分子的醌类成分。
(3)升华法:固体物质受热不经过熔融,直接变成蒸汽,遇冷后又凝固为固体化合物,称为升华。
中草药中有一些成分具有升华的性质,可以利用升华法直接自中草药中提取出来。
如樟脑、咖啡因。
三、分离纯化方法(一)结晶及重结晶法利用不同温度可引起物质溶解度的改变的性质以分离物质。
天然药物化学知识模考试题(含参考答案)

天然药物化学知识模考试题(含参考答案)一、单选题(共100题,每题1分,共100分)1、不常用作吸附剂的是()A、硅藻土B、氧化铝C、硅胶D、聚酰胺E、活性炭正确答案:A2、用雷氏铵盐提取生物碱时,最终得到的生物碱其表现形式是()。
A、氮氧化物B、硝酸盐C、游离D、硫酸盐E、盐酸盐正确答案:E3、在“虎杖中蒽醌成分的提取分离”实验里,用于提取蒽醌类成分的溶剂是()。
A、2%硫酸液B、乙酸乙酯C、甲酸乙酯D、水E、乙醇正确答案:B4、Molish反应阳性,说明样品中可能存在()A、苷元B、糖或苷C、蛋白质D、挥发油E、生物碱正确答案:B5、黄酮类化合物加2%的ZrOCL2甲醇液显黄色,再加2%柠檬酸甲醇液,黄色显著消退,该化合物是( )A、3-羟基黄酮B、7,4′-二OH黄酮C、5-OH 黄酮D、4′-OH黄酮E、6-OH黄酮正确答案:A6、亲水性生物碱主要是指()。
A、两性碱B、酰胺碱C、季铵碱D、叔胺碱E、仲胺碱正确答案:C7、下列黄酮类型酸性最强的是( )。
A、3´,4´-羟基黄酮B、7-羟基黄酮C、5,6-二羟基黄酮D、7,4´-二羟基黄酮E、4´-羟基黄酮正确答案:D8、纸色谱的缩写符号为( )A、PCB、TLCC、CCD、HPLCE、CMC-Na正确答案:A9、母核相同的下列化合物中,极性最小的是()A、R-OHB、R-OCH3C、RCOOHD、R-ClE、R-NH2正确答案:D10、按苷键原子分类,芦荟苷属于()A、氮苷B、碳苷C、酯苷D、酚苷E、醇苷正确答案:B11、利用生物催化剂,水解条件温和,水解过程中糖和苷元的结构不被破坏的是()A、还原开裂法B、碱催化水解法C、氧化开裂法D、酸催化水解法E、酶催化水解法正确答案:E12、下列成分属于按照苷元结构分类的是()A、氧苷B、氮苷C、黄酮苷D、碳苷E、硫苷正确答案:C13、生物碱沉淀试剂反应的条件多为()。
天然药物化学 复习资料 考试重点

第一章绪论天然药物化学:是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科有效成分:代表临床疗效的成分无效成分:不代表其治疗作用的成分有效部位:有活性的部位天然药物化学成分的溶解性能:第二章天然药物化学成分提取分离和鉴定的方法与技术常用溶剂的极性大小顺序:石油醚<苯<无水乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水两相溶剂萃取法是根据物质在两相溶剂中的分配比不同时行分离分配系数(K):K=C u/C L分离因子(β):β=K A/K Bβ与分离难易程度:β≥100一次简单萃取即可分离,100≥β≥10萃取10~12,β≌1基本无法分离吸附原理:化学吸附:有选择性牢固不可逆酸碱吸附半化学吸附:一定选择性结合力较弱可逆聚酰胺氢键物理吸附:无选择性相似易吸附可逆硅胶活化:是指在一定温度下加热除去吸附剂中的水分,使吸附剂能力增强,活性升高的过程去活化:是指在吸附剂中加入一定量的水分,使吸附剂吸附能力降低,活性减低的过程聚酰胺对化合物吸附力的强弱取决于形成氢键的能力,其影响因素为:形成氢键集团数目多,吸附力强。
易形成分子氢键者,吸附力减弱。
芳香化程度高,吸附性增强。
正相分配色谱:以极性大的溶剂为固定相,极性小的溶剂为移动相的分配色谱反向分配色谱:以极性小的溶剂为固定相,极性大的溶剂为移动相的分配色谱凝胶滤过柱色谱法:基本原理是分子筛大分子的先出,小分子的后出薄层色谱法:薄层板的活化:硅胶板一般在100~110℃活化30分钟第三章糖和苷类糖:是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称绝对构型(D、L ):C5上的取代基在环上-D,下-L。
相对构型(α、β):C1和C5的取代基同侧β,异侧α。
苷:是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而成的一类化合物。
根据苷键原子分为O-苷,S-苷,N-苷,C-苷糖的检识:1.Molish试验(鉴别糖或苷类):取供试液,加3%α-萘醌乙醇溶液摇匀,沿管壁滴加浓硫酸,出现两液层,交界处呈紫红色环2.菲林反应(鉴别还原性糖):砖红色沉淀3.托伦反应(鉴别还原性糖):银镜或黑褐色银沉淀苷键的裂解:一、酸催化水解:1.苷键原子不同水解难易顺序:N 苷> O苷> S 苷> C苷2.糖的种类不同:①呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解②酮糖苷较醛糖苷易水解③吡喃糖苷中C5上取代基越大越难水解,水解速度为:五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖C5上有-COOH取代时,最难水解④去氧糖最易水解,水解的易难顺序:2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷二、碱催化水解:一般苷键对稀碱是稳定的,但某些特殊的苷如酯苷、酚苷、烯醇苷和β位有吸电子基团的苷类易为碱水解三、酶催化水解:利用酶水解苷键可以获知苷键的构型,可以获得次生苷四、氧化开裂法(Smith降解法):适合于苷元不稳定的苷及C-苷的水解,获得原生苷元第四章香豆素与木脂素香豆素:是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。
天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题及答案一、选择题(每题2分,共20分)1. 天然药物化学研究的主要对象是()。
A. 人工合成药物B. 化学合成药物C. 植物来源药物D. 动物来源药物答案:C2. 下列哪项不是天然药物化学研究的内容?()A. 天然药物的提取B. 天然药物的结构鉴定C. 天然药物的合成D. 天然药物的药理作用答案:C3. 天然药物化学中,常用的提取溶剂是()。
A. 水B. 乙醇C. 石油醚D. 所有选项答案:D4. 天然药物化学中,用于分离纯化的方法不包括()。
A. 蒸馏B. 萃取C. 色谱法D. 蒸馏水答案:D5. 天然药物化学研究的最终目的是()。
A. 提取有效成分B. 结构鉴定C. 制备新药D. 所有选项答案:D二、填空题(每题2分,共20分)1. 天然药物化学是研究________和__________的科学。
答案:天然药物的化学成分;天然药物的化学结构2. 天然药物化学的研究方法包括__________、__________和__________等。
答案:提取;分离;鉴定3. 天然药物化学中,常用的色谱法有__________、__________和__________。
答案:柱色谱;薄层色谱;高效液相色谱4. 天然药物化学的研究对象主要来源于__________、__________和__________。
答案:植物;动物;矿物5. 天然药物化学研究中,常用的结构鉴定方法包括__________、__________和__________。
答案:核磁共振;红外光谱;质谱三、简答题(每题10分,共30分)1. 简述天然药物化学在新药开发中的作用。
答案:天然药物化学在新药开发中起着至关重要的作用。
它通过提取、分离和鉴定天然药物中的活性成分,为新药的发现和开发提供了丰富的物质基础。
此外,天然药物化学还有助于理解药物的作用机制,优化药物的化学结构,提高药物的疗效和安全性。
2. 描述天然药物化学研究的基本流程。
天然药物化学考试重点改-13页文档资料

第一章总论1.天然药物化学定义:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容:其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定,主要类型化学成分的生物合成途径。
二、生物合成1.一次代谢定义:对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物:糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义:以一次代谢产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代谢过程,并非在所有植物中都能发生,对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物:生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 乙酸-丙二酸途径(AA-MA)主要产物:脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质:乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是:丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成,得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A,而是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
(二)甲戊二羟酸途径(MVA)和脱氧木酮糖磷酸酯途径(DXP)主要产物:萜类、甾体类化合物起始物质:乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯(IPP)起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯(DMAPP)(三)莽草酸途径主要产物:苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类(四)氨基酸途径主要产物:生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱,在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸,芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法1.提取方法:1.溶剂提取法(浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超临界流体萃取技术、超声波提取技术、微波提取法)2.水蒸气蒸馏法3.升华法2.分离方法:1.根据物质溶解度差别进行分离2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离3.根据物质的吸附性差别进行分离4.根据物质分子大小进行分离5.根据物质离解程度不同进行分离6.分子蒸馏技术第二章糖和苷苷类定义:苷类亦称苷或配糖体,是由糖或糖的衍生物,与另一非糖物质(称为苷元或配基)通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
天然药物化学,人卫第八版(药学类),第一章(总论)重点(简要)归纳

天然药物化学人卫第八版(药学类),第一章(总论)重点(简要)归纳一、绪论(名词解释)1.天然药物化学:是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2.研究对象:化学成分。
3.有效成分:天然药物中具有一定生物活性能够带表天然药物临床疗效的化合物。
4.活性成分:经过药效实验或生物活性实验,证明对机体有一定生理活性的成分。
二、天然化合物的生物合成(理解即可)(一)初生代谢及次生代谢:初生代谢是维持植物生命活动来说不可缺少的过程,几乎存在于所有的绿色植物中。
次生代谢过程并非在所有的植物中都能发生,对维持植物生命活动来说也不是必须的。
(二)生物合成的基本构建单元:1.C1单元:最为简单的结构单位,由一个碳原子组成,通常以甲基的形式存在,它连接在氧、氮、碳上。
2.C2单元:多维乙酰辅酶A提供的两碳单位。
乙酰辅酶A在它聚合前要转化为反应活性更高的丙二酸单酰辅酶A。
3.C5单元:异戊二烯单位来源于甲戊二羟酸或去氧木酮糖磷酸酯代谢后的产物。
4.C6C3单元:维粉饼素结构单元多由L-苯丙胺酸和L-有氨酸转化而来,这两种氨基酸是盲草酸代谢途径中的芳香族氨基酸,在失去氧原子后可形成C3侧链,C3侧链可能是饱和的,也可能是不饱和的。
在C6C3基础上,消去一个碳,形成C6C2单位;消去两个碳原子形成C6C1单位。
5.C6C2N单元:前提也是L-苯丙氨酸和L-酪氨酸,但以L-酪氨酸为主要前体,该单元的形成过程中,氨基酸的一个羧基碳被消去。
6.C4N单元:C4N单元通常是杂环吡咯烷结构,它来源于非蛋白氨基酸的L-尿氨酸。
7.C5N单元:它与C4N单元的产生方式类似,但以L-赖氨酸作为前体。
8.吲哚C2N单元:L-色氨酸的结构中有云朵环,可经历与L-苯丙氨酸和L-酪氨酸当事的脱羧过程形成云朵C2N结构单元。
(三)生物合成途径1.乙酸-丙二酸途径:脂肪酸类、聚酮类、酚及其芳聚酮类。
2.甲戊二羟酸途径(萜和甾类化合物合成途径):甲午二羟酸途径、脱氧木酮糖磷酸酯途径。
(完整版)《天然药物化学》复习题

天然药物化学复习题一、名词讲解1.有效成分在天然药物中具必然的生物活性,能代表天然药物临床疗效的单一化合物。
2.有效部位当一味中药或复方中药提取物中的一类或几类化学成分被认为是有效成分时,该一类或几类成分的混杂体即被认为是有效部位。
3.苷化位移糖与苷元成苷后,苷元的α-C、β -C 和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变,称为苷化位移。
苷化位移与苷元结构有关,与糖的种类关系不大。
4.天然药物化学及其研究内容运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究内容主要包括天然药物的化学成分〔主若是生理活性成分或药效成分〕的结构特点、理化性质、提取分别方法、结构判断等。
5.黄酮类化合物根本母核为 2-苯基色原酮类化合物,现在泛指两个拥有酚羟基的苯环经过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。
6.红外光谱利用分子中价键的伸缩及波折振动在 4000-625cm-1红外处域引起的吸取,而测得的吸取图谱。
7.香豆素和木脂素香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。
木脂素被定义为拥有苯丙烷骨架的两个结构经过其中,’或 8,8 ’-相连而成的一类天然产物。
8.三萜皂苷和甾体皂苷三萜苷类多数可溶于水,水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫,故被称为三萜皂苷。
甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷,在植物界中广泛分布。
9.反相色谱:固定相极性小于流动相的色谱。
10.正相色谱:固定相极性大于流动相的色谱。
11.强心苷:存在于植物中拥有强心作用的甾体苷类化合物12.甾体化合物:天然广泛存在的一类化学成分,种类很多,但结构中都拥有环戊烷骈多氢菲的甾核。
13、醌类化合物:指分子内拥有不饱和环二酮结构或简单转变成这样结构的天然有机化合物。
二、简答题1、聚酰胺层析分别黄酮类化合物的体系是什么?有哪些规律?原理:聚酰胺分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基,或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。
天然药物化学考试重点

第一章总论一、绪论1、天然药物化学定义:天然药物化学就是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、天然药物化学研究内容:其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外,还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。
3、明代李挺的《医学入门》(1575)中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。
二、生物合成1、一次代谢定义:对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物:糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义:以一次代谢产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代谢过程,并非在所有植物中都能发生,对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物:生物碱、萜类等2、主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径(AA-MA)主要产物:脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质:乙酰辅酶 A 起碳链延伸作用的就是:丙二酸单酰辅酶 A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成,得到的饱与脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不就是乙酰辅酶A,而就是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处就是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
(二)甲戊二羟酸途径(MV A)主要产物:萜类、甾体类化合物起始物质:乙酰辅酶 A焦磷酸烯丙酯(IPP) 起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯(DMAPP)单萜-----------得到焦磷酸香叶酯(10个碳) 倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯(15个碳)三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯(20个碳)(三)桂皮酸途径主要产物:苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类(四)氨基酸途径主要产物:生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱,在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸,芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法(一)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1、常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱(HSCCC)、气液分配色谱(GC或GLC)及液-液分配色谱(LC或LLC)P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法就是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2、正相色谱:通常,分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时,固定相多采用强极性溶剂,如水、缓冲溶液等,流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂,称之为正相色谱3、反相分配色谱:分离脂溶性化合物,如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时,则两相可以颠倒,固定相可用液状石蜡,而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂,故称之为反相分配色谱4、反相硅胶色谱填料:根据烃基(—R)长度为乙基(—C2H5)还就是辛基(—C8H17)或十八烷基(—C18H37)分别命名为RP-2、RP-8、RP-18、三者亲脂性强弱顺序如下:RP-18> RP-8> RP-25、加压液相色谱与液-液分配色谱的区别?液-液分配柱色谱中用的载体(如硅胶)颗粒直径较大,流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱,流出液用人工分段收集后再进行分析,因此柱效较低,费时较长。
2023年天然药物化学重点知识点归纳总结

天然药物化学重点知识点归纳总结天然药物化学考试方向第一单元总论单元细目要点一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中旳地位2.提取措施(1)溶剂提取法(2)水蒸气蒸馏法(3)升华法3.分离与精制措施(1)溶剂萃取法旳原理及应用(2)沉淀法旳原理及应用一、绪论1.天然药物化学旳基本含义及研究内容有效成分:具有生理活性、可以防病治病旳单体物质。
有效部位:具有生理活性旳多种成分旳组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物,并以植物为主,种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中旳地位(1)提供化学药物旳先导化合物;(2)探讨中药治病旳物质基础;(3)为中药炮制旳现代科学研究奠定基础;(4)为中药、中药制剂旳质量控制提供根据;(5)开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分旳提取措施溶剂提取法(★★) 1.溶剂选择1)常用旳提取溶剂:亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取旳溶剂按极性由强到弱旳次序:水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>二氯甲烷>乙醚>氯仿>苯>石油醚 巧记:水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚,仿苯室友 2)各类溶剂所能溶解旳成分(相似相溶原理) 溶剂 类别可溶类型 详细类型水最安全,极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇(毒)、乙醇、丙酮亲水性有机溶剂 大极性旳成分苷类、生物碱、鞣质及极性大旳苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂 中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 石油醚常用于脱脂,即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开; 正丁醇是能与水分层旳极性最大旳有机溶剂,常用来从水溶液中萃取极性较大旳苷类(皂苷)化合物。
溶剂提取措施 加热 提取溶剂 特点浸渍法 不水或其他提取时间长,效率不高渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大,费时长煎煮法加 水含挥发性成分及加热易破坏旳成分不适宜使用回流提取法加有机溶剂 对热不稳定旳成分不适宜用此法,且消耗溶剂量大,操作麻烦持续回流提取法加有机溶剂 在试验室持续回流提取常采用索氏提取器或持续回流装置超临界流体萃取法:物质在临界温度和临界压力以上状态时常为单一相态,此单一相态称为超临界流体。
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天然药物化学考试重点第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容:其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外,还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。
3.明代李挺的《医学入门》(1575)中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。
二、生物合成1.一次代谢定义:对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物:糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义:以一次代谢产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代谢过程,并非在所有植物中都能发生,对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物:生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径(AA-MA)主要产物:脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质:乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是:丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成,得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A,而是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
(二)甲戊二羟酸途径(MVA)主要产物:萜类、甾体类化合物起始物质:乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯(IPP)起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯(DMAPP)单萜-----------得到焦磷酸香叶酯(10个碳)倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯(15个碳)三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯(20个碳)(三)桂皮酸途径主要产物:苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类(四)氨基酸途径主要产物:生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱,在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸,芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法(一)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱(HSCCC)、气液分配色谱(GC或GLC)及液-液分配色谱(LC或LLC)P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相色谱:通常,分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时,固定相多采用强极性溶剂,如水、缓冲溶液等,流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂,称之为正相色谱3.反相分配色谱:分离脂溶性化合物,如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时,则两相可以颠倒,固定相可用液状石蜡,而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂,故称之为反相分配色谱4.反相硅胶色谱填料:根据烃基(—R)长度为乙基(—C2H5)还是辛基(—C8H17)或十八烷基(—C18H37)分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三者亲脂性强弱顺序如下:RP-18> RP-8> RP-25.加压液相色谱与液-液分配色谱的区别?液-液分配柱色谱中用的载体(如硅胶)颗粒直径较大,流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱,流出液用人工分段收集后再进行分析,因此柱效较低,费时较长。
加压液相色谱用的载体颗粒直径较小、机械强度及比表面积均大的球形硅胶颗粒,其上健合不同极性的有机化合物以适应不同类型分离工作的需要,因而柱效大大提高。
(二)根据物质的吸附性差别进行分离1.(1)物理吸附定义:物理吸附也叫表面吸附,是因构成溶液的分子(含溶质及溶剂)与吸附剂表面分子的分子间力的相互作用所引起。
如硅胶、氧化铝、活性炭的吸附特点:无选择性、吸附解析可逆、可快速进行,故用的最广(2)化学吸附定义:如黄酮等酚酸性物质被碱性氧化铝吸附,或生物碱被酸性硅胶吸附等,因为具有选择性、吸附十分牢固、有时甚至不可逆、故用的较少。
(3)半化学吸附:介于物理吸附与化学吸附之间(4)吸附过程三要素:吸附剂、溶质、溶剂(5)硅胶、氧化铝:极性吸附剂活性炭:非极性吸附剂2 . 聚酰胺吸附色谱法(1)聚酰胺吸附属于氢键吸附(2)适用范围:极性物质与非极性物质均可适用,特别适合于酚类、醌类、黄酮类,对其吸附是可逆的(鞣质例外),分离效果好,此外,对生物碱、萜类、甾体、糖类、氨基酸等化合物也有广泛用途。
因为对鞣质吸附特强,近乎不可逆,故用于植物粗提取物的脱鞣处理特别适宜(3)原理:一般认为是通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基,或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪羧酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。
吸附强弱取决于各种化合物与之形成氢键缔合的能力。
(4)规律:在含水溶剂中(1)形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强(2)易形成分子内氢键者其在聚酰胺上的吸附即相应减弱(3)分子中芳香化程度高者,则吸附性增强,反之,则减弱。
(5)各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力顺序:水<甲醇<丙酮<氢氧化钠水溶液<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素水溶液(三)根据物质分子大小差别进行分离凝胶种类:(1)葡聚糖凝胶(Sephadex G)(2)羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)以Sephadex G-25为例,G为凝胶(Gel),后附数字=吸水量*10,故G-25示该葡聚糖凝胶吸水量为2.5ml/g二者区别:Sephadex G型只适用于在水中应用,Sephadex LH-20分子中—OH总数虽无改变,但碳原子所占比例相对增加了,因此Sephadex LH-20不仅可在水中应用,也可在极性有机溶剂或它们与水组成的混合溶剂中膨润使用。
Sephadex LH-20除保留有Sephadex G-25原有的分子筛特性,可按分子量大小分离物质外,在由极性与非极性溶剂组成的混合溶剂中常常起到反相分配色谱的效果,适用于不同类型有机物的分离。
(四)根据物质离解程度不同进行分离1.离子交换法分离物质的原理:离子交换法系以离子交换树脂作为固定相,用水或含水溶剂装柱。
当流动相流过交换柱时,溶液中的中性分子及不与离子交换树脂交换基团发生交换的化合物将通过柱子从柱底流出,而具有可交换的离子则与树脂上的交换基团进行离子交换并被吸附到柱上,随后改变条件,并用适当溶剂从柱上洗脱下来,即可实现物质分离。
2.离子交换树脂根据交换基团的不同分为:阳离子交换树脂强酸性(—SO3-H+)弱酸性(—COO-H+)阴离子交换树脂强碱性(—N+(CH3)3Cl-)弱碱性(—NH2, NH , N)P34 离子交换树脂分离物质的模型四、常用四大波谱1.质谱2.红外光谱3.紫外-可见吸收光谱4.核磁共振谱第二章糖和苷苷类定义:苷类亦称苷或配糖体,是由糖或糖的衍生物,如氨基酸、糖醛酸等与另一非糖物质(称为苷元或配基)通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
一、单糖的立体化学1.单糖结构式的三种表示方法:(1)Fischer投影式(2)Haworth投影式(3)优势构象式2.绝对构型:相对构型:3.端基碳:单糖成环后形成了一个新的手性碳原子(不对称碳原子),该碳原子称为端基碳,形成的一对异构体称为端基差向异构体。
4.会判断S/R D/L α/β见P62二、糖和苷的分类(一)单糖类1.氨基糖:当单糖上一个或几个醇羟基被氨基置换后,则该糖称为氨基糖2.去氧糖:单糖分子中的一个或几个羟基被氢原子取代的糖称为去氧糖3.糖醛酸:单糖中的伯羟基被氧化成羧基的化合物称糖醛酸(二) 低聚糖类1.低聚糖:由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖2.根据是否含有游离的醛基或酮基又可将其分为还原糖和非还原糖。
(1)还原糖:具有游离醛基或酮基的糖称为还原糖(2)非还原糖:如果两个单糖都以半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的聚糖就没有还原性,称为非还原糖(三)苷类根据苷在生物体内是原生的还是次生的可将苷分为原生苷和次生苷根据苷中含有的单糖基的个数可将苷分为单糖苷、双糖苷、叁糖苷。
根据苷元上与糖连接位置的数目可将苷分为单糖链苷、双糖链苷。
根据苷元化学结构的类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生物碱苷、三萜苷等。
根据苷键原子可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷。
1.醇苷:通过苷元上醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物称醇苷。
2.酯苷:通过苷元上的羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛(半缩酮)羟基脱一分子水缩合而成的化合物称酯苷或酰苷。
3.硫苷:通过苷元上的巯基与糖或糖的衍生物的半缩醛(半缩酮)羟基脱一分子水缩合而成的化合物称硫苷。
4.氮苷:通过苷元上的胺基与糖或糖的衍生物的半缩醛(半缩酮)羟基脱一分子水缩合而成的化合物称氮苷。
5.碳苷:通过苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的半缩醛(半缩酮)羟基脱一分子水缩合而成的化合物称碳苷。
三、糖的化学性质1 氧化反应过碘酸氧化作用机理:过碘酸与邻二醇羟基形成五元环状酯的中间体,然后再将醇羟基氧化成羰基。
酸性或中性条件下,对顺式邻二醇羟基的氧化比反式的快碱性条件下,对顺式和反式的反应速度相同2 糖醛形成反应(呈紫色环)五碳醛糖——糠醛,甲基五碳醛糖——5-甲基糠醛,六碳醛糖——5-羟甲基糠醛,六碳糖醛酸——5-羧基糠醛Molish反应的试剂:浓硫酸和α-萘酚3 与硼酸的络合反应(1)针对具有邻二羟基的化合物(2)对于糖及其苷类化合物其络合能力:呋喃糖苷>单糖>吡喃糖苷五碳醛糖>六碳醛糖(形成呋喃环的位阻较大)(3)多羟基类化合物与硼酸络合后,使原来的中性变为酸性,可采用中和滴定法进行含量测定(4)由于羟基所处的位置及空间结构不同,与硼酸形成配合物的能力就不同,故可以通过离子交换、硅胶、电泳等色谱方法进行分离鉴定。
糖自动分析仪对糖的检测其原理就是制成硼酸配合物后进行离子交换色谱分离。
四、苷键的裂解分类:酸催化水解、碱催化水解、乙酰解、酶解、过碘酸裂解(一)酸催化水解1 试剂:水或稀醇2 催化剂:稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等3 反应机理:苷键原子先被质子化,然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体,该中间体再与水结合形成糖,并释放催化剂质子。
4 影响因素:(1)电子云密度(2)质子化难易5 规律:(1形成苷键的N、O、S、C四个原子中,水解难易程度:C-苷>S-苷>O-苷>N-苷(2) 2,6-二去氧糖苷> 2去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-OH糖苷>2-氨基糖苷(氨基糖)(由于氨基和羟基均可与苷键原子争夺质子,特别是2-氨基和2-羟基糖,当2位被质子化后使端基碳原子的电子云密度降低,不利于苷键原子质子化)(3)呋喃糖苷>吡喃糖苷(4)酮糖>醛糖(5)糖醛酸>七碳糖>六碳糖>甲基五碳糖>五碳糖(二)乙酰解反应β-苷键葡萄糖双糖乙酰解的难易程度:(1→2)>(1→3)>(1→4)>>(1→6)(三)碱催化水解酰苷、酚苷、与羰基共轭的稀醇苷可被碱水解(四)过碘酸裂解反应1 适用情况:特别适用于那些苷元不稳定的苷和碳苷的裂解,对那些苷元上有邻二醇羟基或已被氧化的基团的苷则不能适用,因为过碘酸在氧化糖的同时他们也将随之被氧化。