炔烃和二烯烃习题及解答

第三章 炔烃和二烯烃习题及解答

一、命名下列化合物

1.

2. 3.CH 2=CHCH 2C CH H C CH 3H C CH 3

C C H H CH 3

CH 3CH 2CH=C C C CH 2CH 3

4.CHCH 3

C C CH 3

CH 3C CH 3

CH 3 5. 6.CH 3CH=CH C C C CH

CH 2=CHCH=CH C CH

8.9.7.

(CH 3)2CH H C C 2H 5

C H

C C CH 2CH 2CH=CH 2

CH 3

CH 2CH 3

CH C C

H H

C C 2H 5

C CH 3C C H

H

10.

CH

H

C CH CH 3C CH 3CH 3

C

答案:

1.(Z ,E)-2,4-己二烯;

2. 1-戊烯-4-炔;

3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔;

4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构

1. 丙烯基乙炔；

2. 环戊基乙炔;

3.(E)-2-庚烯-4-炔;

4. 3-乙基-4-己烯-1-炔

5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．1-己烯-5-炔; 7．(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯； 8．3-甲基-3-戊烯-1-炔；9．甲基异丙基乙炔；10．3-戊烯-1-炔 答案：

1. 2.

3.

4.CH 3CH=CHC CH

C CH

C=C

CH 3H

C CCH 2CH 3

H

CH 3CH=CHCH C CH

CH 2CH 3

5.

6.7.

CH 2=CHCH 2CH 2C CH

C=C

CH 3

CH 2CH 3C CH

CH 2=CH

C=C

CH 2H CH 3

H C=C

H

CH 2CH 3CH 3

8.9.10.CH 3CH=C C CH

CH 3

CH 3C CCHCH 3

CH 3

CH 3CH=CH C CH

三、完成下列反应式

1.CH 2=CHCH 2C Cl 2

( )

2.( )

CH 3CH 2C 424

H 2O

3.( )

CH 3CH=CH CH=CH 2+

O O

O

( )

4.CH 3CH=CHCH 2C CCH 3Br 2CCl ,

5.

424

H O

CH 2

Br

( )

6.CH 3CH 2C ( )

26

22-

7.CH 3CH 2C ( )

32

2

Lindlar cat.

( )

8.CH 2=C CH=CH 2

CH 3

( )

HBr

9.( )

CH=CH CH=CH

10.

( )

26

H 2O 2/OH -

NaNH 2

C Cl

Cl

CH 3

答案：

1. 3.

2. 4.CH 3CHCHCH 2C CCH 3

Br

Br

CHCH 2C CH

CH 2Br

Br

CH 3CH 2CCH 3

O

O O O

CH 3

5.

6.7.CH 3CH 2C CNa

CH 2C CH

CH 2CCH 3

O

,

CH 3CH 2CH 2CHO

CH 3CH 2C CCH 3

8.9.+C=C

CH 3CH 2CH 3H

H

CH 3C=CHCH 2Br CH 3

CH 3CCH=CH 2

CH 3

Br (主)(次)

C 6H 5CH=CHCHCH 3

Cl

10.C CH

CH 2CHO

四、用化学方法鉴别下列化合物

1．(A) 己烷 (B) 1-己炔 (C) 2-己炔

答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。

2．(A) 1-戊炔 (B) 1-戊烯 (C) 正戊烷

答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。

3．(A) 1-戊炔 (B) 2-戊炔 (C) 1,3-戊二烯

答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

4．(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔

答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

5．(A) 环己烯 (B) 1,1-二甲基环丙烷 (C) 1,3-环己二烯

答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。

6．(A) 2-丁烯 (B) 1-丁炔 (C) 乙基环丙烷

答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。

五、下列分子中存在哪些类型的共轭？

4.1. 2.CH 3CH=CH C

CH 3

CH 3

+CH 2=CH CH=CH 2

3.CH 2=CH CH=CH 2

CH 3CH CH=CH 2

答案：

（1）σ-π共轭，p-π共轭，σ-p 超共轭； （2）π-π共轭，p-π共轭； （3）p-π共轭； （4）σ-p 超共轭，p-π共轭。 六、合成题

1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH O

CH 3

CH

CH 2=CH CH 2CH 2Br

Br

Br 2

25KOH

NaNH 2HC 3CNa

NaC 2CCH 3

CH 3C CH 3Br

C=C

CH 3

H CH 3

H RCO 3H 23

CH 3O

CH

CH

CH 3

Lindlar 催化剂

H

2．以乙炔、丙烯为原料合成：Br

Br

CHO

CHO

Cu 2Cl 24CH NH 3CH

CH=CH 2CH C CH 2=CH CH=CH 2液Na

CH 2=CH

Br Br

Br 2

CHO

CHO

，

CHO

CH 3

CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O

3．以1,3-丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：

CH 2CH 2CH 2OH