人教版高中化学选修5 第二章第二节《芳香烃》 课件%28共27张PPT%29

活动一
感性认识一些简单的芳香烃
二、苯的同系物
1.定义： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
2.苯的同系物的结构特点： CH3 |
① 1 个苯环；
② 侧链为 烷基(饱和的) ； ③ 通式：CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3
|
C│H3
C│H3
C│H3
有下列物质 ① ②
-CH③3
④
-CH3 ⑤
其中①③⑤的关系是 ②④⑤的关系是
|
|
又不+名溶3梯于HN恩 水O3梯 ，浓 △（ 烈H2S性TON4 炸T）药，| 淡黄+ 色3H晶2O体，
NO2
苯的同系物（以甲苯为例）
(1) 氧化反应
①硝化
(2)取代 反应
－CH3KMnO4 (H+)
CH3
|
+
3HNO3
浓H2SO4 △
－COOH
CH3
|
+ 3H2O
|
NO2
化学中的……
CH4
观察与思考
CH3
|
浓硫酸
+ HNO3 30 ℃
CH3
|
NO2
+
CH3
|
+
(58%)
|
NO2
(38%) (4%)
CH3
|
+ H2O
NO2
1. 反应类型是什么？ 2. 甲基使苯环上的哪个位置上的氢原子易被取代？
结论：
甲基
邻、对位 受_____影响，苯环的_________上的氢原子易被取代。
学以致用
反应原理
失去 1 个H
失去 1 个H
-CH3
甲基
|
苯基
连接
CH3
|
生活中……
名称嫁接 苹果梨
思考与交流
②甲苯的卤代反应
CH2Cl CHCl2
|
|
CH3
|
光照 (____、____…__…_等__+ _HC_l___)
+ Cl2
Cl
催化剂
FeCl3 (__－_C_H_3_、_Cl_- __－__CH_3_等__+H_C_l )
COOH
| 苯甲酸
活动二
甲苯的性质探究
比较甲烷、苯和甲苯结构的异同点,结合实 验现象，探究甲苯的性质与苯不同可能的原 因.
苯环对烷基的影响
甲烷、苯、甲苯与 酸性KMnO4 反应的差异：
H－CH3
KMnO4 ( H+ ) 溶液
不反应
KMnO4 ( H+ ) 溶液
不反应
CH3
|
KMnO4 ( H+ ) 溶液
CH3
COONa
|
|
，如何实现合成？
甲苯
苯甲酸钠，可作防腐剂
温馨提示 （分析思路）：
1. 你觉得一步反应能实现吗？
2. 可用正推或逆推法从元素组成上的差别去
推测加什么物质可以实现这种转化？
活动二
甲苯的性质探究
CH3
|
氧化反应
甲苯
① KMnO4 (H+) ② O2 ……
COOH
|
苯甲酸
苯甲酸钠， 可作防腐剂
（人教版）《选修5·有机化学基础》
第二章 第二节
芳香烃
1.芳香族化合物： 2.芳香烃 3.苯的同系物 甲苯、乙苯、二甲苯…… 4.三者关系
芳香族 化合物
芳香烃
苯的 同系物
第二章 第二节 芳香烃 （第二课时）
[学习目标] 1、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们 在组成、结构、性质上的差异。能举例说明有机分子 中基团之间存在的相互影响。 2、通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和 性质的差异，能上升到对一类化合物组成、结构和性 质的认识。 3、关注苯及芳香烃在生产、生活、有机合成、有机 化工中的重要作用和应用，注意对健康的危害。 [难点]：苯及苯的同系物在结构和化学性质上的异同， 基团间的相互影响。 [重点]：苯的同系物的结构和化学性质。
C.苯和1-己烯
D.己烷和苯
练习
4. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯
环性质有影响的是（ A ）
A. 甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 甲苯燃烧时产生黑烟
D. 1mol 甲苯最多能与 3mol 氢气发生加成反应
课后探究
查阅资料，了解芳香烃的来源、 应用及对人体的危害与防治。
COONa
|
实验验证
在两只分别装有苯和甲苯的试管中分别 迅速滴加 3 滴的酸性高锰酸钾溶液，充分振 荡，观察现象。
视频展示
苯环对烷基的影响
甲烷、苯、甲苯与 酸性KMnO4 反应的差异：
H－CH3
KMnO4 ( H+ ) 溶液
不反应
KMnO4 ( H+ ) 溶液
不反应
CH3
|
KMnO4 ( H+ ) 溶液
（3）加成反应 －CH3+ 3H2催 △化剂
－CH3
甲基环己烷
课堂小结
练习
1、下列分子中所有原子不在同一平面的是( C )
A.乙烯
B.乙炔 C.丙烯 D.苯
2、下列物质中属于苯的同系物的是( D )
A.
B.
C.
D.
练习
3、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水
都能区别的是( C )
A.苯和甲苯
B.1-己烯和二甲苯
COOH
| 苯甲酸
结论：受__苯__环_影响，_甲___基_易被__氧__化_。
苯的同系物（以甲苯为例）
（1）氧化反应
①甲苯可以使酸性的高锰酸钾溶液褪色
－CH3KMnO4 (H+)
－COOH
苯环影响烷烃基，使烷基活泼，易被氧化
思考：鉴别两瓶无色试剂：苯和甲苯
②甲苯可以燃烧
烷基对苯环上氢原子活泼性的影响
， 。
-CH2CH3
①
②
④
⑤
属于苯的同系物的是
③ ⑥
。
3、简单苯的同系物性质
物理性质：
通常情况下，都是无色液体，有特殊气味，密度 比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是 有机溶剂
化学性质（以甲苯为例）
猜想： 苯和甲苯是同系物，性质有相似性， 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
活动二
甲苯的性质探究
+ O2N - OH H
CH3
|
+ H HO - NO2
|
+ NHO2 HO - NO2
CH3
|
+ HNO3 (浓)浓 △硫酸
|
NO2
-- + H3Baidu NhomakorabeaOHOO- H H
学以致用
（2）.甲苯的取代反应 ①甲苯的硝化反应
CH3
|
CH3
|
+
3HNO3
浓H2SO4 △
+ 3H2O
|
NO2
C2H,34,6-三硝基甲苯简称C三H3 硝基甲苯，