第七章-旋光异构习题
《有机化学》章节习题答案.docx
第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性？2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3C2H5 (2) CH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CH3(3)\ c // \(CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH(CH3)2(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3 CH3CH2CH34.指出下列每个分子中存在的官能团类型:⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)2. 写出下列化合物的构造式:(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷； (2) 含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。
、4。
碳的烷炷。
3.写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。
(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。
(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序： (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷(5)环戊烷6. 写出下列化合物的优势构象—( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。
旋光异构体
* CH3_ CH_COOH
NH2
手性与分子的对称性有关。考察一个分子是否有对称性， 可以看它是否有对称面、对称轴或对称中心等对称因素。
5 旋光异构 无对称因素---不对称分子-----手性分子-----旋光活性 对称因素----对称面、对称中心 4、 对称因素 分子中所有的原子都在一个平面内，或是通过分子的中心， 可以用一个平面将分子分成互为实物和镜影的两半，这种分子 就具有对称面。
5 旋光异构
一、基本概念 明显的差异是 对平面偏振光 的旋光性能不 同，因而称旋 光异构。
三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、环状化合物的立体异构体 六、不含手性碳原子化合物的旋光异构 七、旋光异构体的性质
5 旋光异构
[ α ]
t
=
l ( d m )
α c ( g / m
λ
5 旋光异构
二、分子的结构与旋光活
实物与其镜影不能重叠的特点叫 “手征 1、 手性 性” ， 简称“手性”。 任何一个不能和它的镜影完全重叠 2、手性分子 的分子，就叫手性分子。 ----旋光活性 和4个不相同的原子或基团相连 3、 手性碳 的碳原子叫手性碳原子 。
C O CO H
C C O H H
3
H
H3 C O H
CO H H
O
楔---前；虚---后；实---平面 ---前 ---后 ---平面 能代表三维空间关系的透视式比较直观，但这种表示方 法写起来比较麻烦，对于结构比较复杂的分子，书写更不 方便。
5 旋光异构 (2) Fischer投影式 (2) Fischer投影式
COOH H OH CH2OH R HO
COOH H CH2OH S H
《有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版_课本答案全
4.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
思路3见第六章
第五章旋光异构
问题五参考答案
5-1
5-2(3)代表图4-5中乳酸(B)的构型。
习题五参考答案
1.（1）旋光性：使偏振光振动平面发生旋转的性质。
（2）比旋光度：一定波长和一定温度下，测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。
（3）手性：实物和镜像不能完全重合的特征。
（4）手性碳原子：连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。
7-4由于硝基是极强的致钝间位定位基，所以2,4-二硝基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚与大多数的酚不同，其酸性比碳酸强，所以能溶于碳酸氢钠水溶液。
7-5得到的仲丁醇构型与原料相同。因为该反应机理为SN2，空间位阻小反应活性大的CH3—O键异裂，生成溴甲烷，不涉及O—CH(CH3)CH2CH3的断裂，所以仲丁醇构型构型不变。
(6) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮
4.*无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外）
或
(5)用(1)的中间产物和最终产物合成
5.能发生碘仿反应的是：(2) (4) (5) (8) (10)；
能与NaHSO3加成的是：(1) (6) (8) (9) (10)；
5.(1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
第7章旋光异构解析
（＋） -乳酸
（－） -乳酸 （±） -乳酸
＋ 3.82
－ 3.82 0
等量的左旋体和右旋体组成的体系叫做外消旋体， 常用“（±）”或“dl”表示，外消旋体没有旋光活性， [α ]=0 。
S型
Ibuprofen
R型
H HOOC C CH3
H3 C
H C
COOH
H3C H3C
CH CH2
CH2CH
CH3 CH3
最早发现的含一个手性碳的化合物是乳酸， 手性碳上四个不同的基团在空间有两种不同的 排列方式，也就是有两种不同的构型：
* CH OH
CH3
COOH
乳酸
牛奶发酵得到 运动中肌肉分泌
[α]D=-3.82°
[α]D=+ 3.82°
乳酸的两个分子模型，无论将它们 怎样翻转，都不能使之完全重合。所以 二者分别代表两个不同分子。它们呈实
COOH
COOH
离开纸面
H CH3 OH
HO CH3
H
翻转180° （Ⅱ）
(Ⅰ)≠ (Ⅱ)
（Ⅰ）
COOH
沿纸面
H CH3 OH
CH3 HO H COOH
4.对称因素（symmetry factor）
(1) 对称面 假设一个平面可以把分子分成两半，
而这两半互为镜像关系，这个平面就是这
个分子的对称面 。
Cl H C C
H Cl
H H
COOH ┆ C OH OH C 心 设想分子中有一中心点P，任何的直 线通过分子的中心，在离中心等距离处遇 到完全相同的原子，此点即为该分子的对 称中心。
[a ]
t
a B l
α─ 旋光仪上测得的旋光度
习题课(对映异构)
(A) 6
(B) 7
(C) 8
(D) 9
具有对映异构现象的最少碳原子数烷烃:
* CH3CH2CHCH 2CH2CH3
CH3
CH3
H
6.
H
S
Br 与C2H5
R
Br
CH3
一对化合物的相对关系是: (
A
)
C2H5
(A)对映异构 (B)非对映异构 (C) 相同化合物 (D)不同化合物
7. 指出下列构型的正确命名： (
5 4 6 1 O 21 2 3 4 3
OH OH OH HO OH O OH OH OH
HO
7
6
8 5
OH
(2R, 3S)
(2S, 3R)
儿茶素
OH HO O OH OH OH OH HO O OH
OH OH
(2S, 3S)
表儿茶素
(2R, 3R)
16. 将分子式为C3H6Cl2 的异构体进一步氯化, 有几个化合物只给 A 出一个三氯代物?( ) (A) 1个 (B) 2个 (C) 3个 (D) 4个 17.
Cl OH
具有这种结构的4-氯环己醇, 共有几个立体
A ) (B) 3个 (C) 4个 1 CHO 2 R OH H HO 3 S H 18.化合物 4 CH 2OH , 其构型命名正确的是: ( (A) 2S, 3S (B) 2R, 3R (C) 2S, 3R
H R H S
OH OH
COOH
4.
H C Cl
F
F
H
Br
S Cl
Br
5.
HC C C H3C
CH=CHCH3 CH 2CH 3
CH=CHCH3 HC C R CH 3 CH 2CH 3
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
最新有机立体化学习题及答案
有机立体化学习题及答案立体化学一． 命名下列化合物。
4.二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1. 2．与 与3.与4.与C CC CH 3HHCH 3HCCC CH 3HHCH 3OH H 3C H H ClH 3C HH ClH 3C HHCl H 3C HH Cl C CC CH 3H HCH 3HOHC CCCH 3HHCH 3OH与6.与7.与8. 与9.与10.与三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）CH 3HOHCH=CH 2CH 3H HBr Cl 3CH 3H HBrCl3CH 2OHCH 3HOHHOH 333 C CCCH 3HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3H2OH2OHC CCH 3H HO2OHCH 3HOHCH=CH 21.（a ） (b) (c) (d)2.（a ） (b) (c) (d) (e)四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— 二氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮 8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环己醇 13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S ）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R ）—3,5—二甲基环己酮CH 333五．用Fisher投影式完成下列题目。
大学有机化学 第7章 旋光异构(IV)
尽管手性碳和分子手性没有
必然的关系，但它们有密切的联
系。在大多数情况下，手性分子 中往往存在手性碳原子，而且含
有手性碳的分子肯定有旋光异构
体。
旋光异构
一、物质的旋光性 二、物质的旋光性与分子结构的关系 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构
四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构
五、不含手性碳原子化合物的旋光异构 六、环状化合物的立体异构 七、反应中的立体化学
1. 对称面
假设分子中有一平面能把分子切成相
互对称的两半，该平面就是分子的对称面。
具有对称面的分子与其镜像能够重合， 因而无手性，无旋光性，也无旋光异构体 （含手性碳的例外）。
分子的对称面 具有对称面的分子为非手性分子
2. 对称中心:
若分子中有一点 P，通过 P 点画任何直
线，如果在此直线上的P 点两侧，距离 P 点
47
CHO OH H CH2OH
D-(+)-甘油醛 COOH OH H CH3 D-(-)-乳酸
CHO H HO CH2OH L-(-)-甘油醛 COOH H HO CH3 L-(+)-乳酸
规则：在用 DL 表示的 Fischer 投影式中， C* 上羟基像甘 油醛那样处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。
方法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型，
再来比较实物和镜像是否能完全重合。若不能完
全重合，则该分子有手性，存在对映异构体。 但往往比较麻烦。
物质分子是否有手性（即能否与其 镜象完全重叠），可从分子中有无对称 因素(symmetry of elements)来判断，最常见 的分子对称因素有对称面和对称中心。
三、含一个手性碳化合物的旋光异构
（一）对映体和外消旋体 （二）旋光异构体构型的表示方法 （三）构型的标记和命名 1. D/L相对构型标示法 2. R/S 绝对构型标示法：
有机化学立体化学习题答案
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRS RCl Cl无手性(6)Cl ClCl ClCH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为何？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=C HCl CH 3CH 3CH 2OH BrH (3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph(1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
第7章旋光异构
[a
]
t
a B l
α─ 旋光仪上测得的旋光度 ρB ─质量浓度（g·mL-1） l ─盛液管的长度（dm） t ─测定时的温度 λ─所用光源的波长
例如，在10mL 水中，加入某旋光物质1g， 在1dm 长的盛液管内，用钠灯做光源，温度为 20℃时测得它的旋光度α为-4.64o，则该物质的 比旋光度为：
手性不仅是某些宏观物体的特征， 某些微观的分子同样也具有“手性”， 我们称这类分子为“手性分子”。大量 的天然有机物，如脂类、糖类、氨基酸、 生物碱以及在生物体内起重要作用的酶 等，大多是手性分子。
手性分子
非手性分子
手性的判断
判断一个分子是否有手性，可用做一对实物 与镜像的分子模型，观察它们是否能够完全重合， 如果不能重合就是手性分子。但是要判断判断一 个分子是否有手性，并非一定要用模型。一个分 子是否能否与其镜像重合，与分子的对称因素有 关，对称因素主要有对称面、对称中心、对称轴 等。
CH3 C*H COOH OH
乳酸
HOOC
C* H
* CH
COOHOH OH酒 Nhomakorabea酸思考题：指出下列化合物中的手性碳原子。
NHCOCHCl2
HOCH2*CH *CHOH
NO2
氯霉素
Ph COCH2CH3
Ph C CH2*CHN(CH3)2
CH3
美散痛(Methadone)
1．对映体和外消旋体
最早发现的含一个手性碳的化合物是乳酸， 手性碳上四个不同的基团在空间有两种不同的 排列方式，也就是有两种不同的构型：
第七章 旋光异构
Enantiomerism
碳链异构
官能团异构
构造异构 位置异构
生物化学酶习题及答案
第七章酶化学一、填空题1.全酶由________________和________________组成，在催化反应时，二者所起的作用不同，其中________________决定酶的专一性和高效率，________________起传递电子、原子或化学基团的作用。
2.酶是由________________产生的，具有催化能力的________________。
3.酶的活性中心包括________________和________________两个功能部位，其中________________直接与底物结合，决定酶的专一性，________________是发生化学变化的部位，决定催化反应的性质。
4.常用的化学修饰剂DFP可以修饰________________残基，TPCK常用于修饰________________残基。
5.酶促动力学的双倒数作图(Lineweaver-Burk作图法)，得到的直线在横轴上的截距为________________，纵轴上的截距为________________。
6.磺胺类药物可以抑制________________酶，从而抑制细菌生长繁殖。
7.谷氨酰胺合成酶的活性可以被________________共价修饰调节；糖原合成酶、糖原磷酸化酶等则可以被________________共价修饰调节。
二、是非题1.[ ]对于可逆反应而言，酶既可以改变正反应速度，也可以改变逆反应速度。
2.[ ]酶活性中心一般由在一级结构中相邻的若干氨基酸残基组成。
3.[ ]酶活力的测定实际上就是酶的定量测定。
4.[ ]Km是酶的特征常数，只与酶的性质有关，与酶浓度无关。
5.[ ]当[S]>> Km时，v 趋向于Vmax，此时只有通过增加[E]来增加v。
6.[ ]酶的最适温度与酶的作用时间有关，作用时间长，则最适温度高，作用时间短，则最适温度低。
7.[ ]增加不可逆抑制剂的浓度，可以实现酶活性的完全抑制。
旋光异构习题难
第五章 旋光异构Ⅰ 学习要求1. 掌握旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。
2. 掌握物质的旋光性与其分子构形的关系，能够正确判断一个化合物是否具有旋光性。
3. 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体Fischer 投影式的书写及相互关系的确定。
4. 熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体构型（D 、L 或R 、S ）的标记、命名及书写。
5. 了解外消旋体拆分的一般方法。
6. 了解亲电加成反应的立体化学。
Ⅱ 内容提要一. 旋光性物质和比旋光度1. 旋光性物质：在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质。
2. 比旋光度：旋光能力的大小用旋光度α和比旋光度[]tλα表示。
旋光度是指旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度；比旋光度则是规定在一定温度下，使用一定波长的光源，物质的浓度为g ·mL —1，盛液管的长度为1dm ，温度为常温时测得的旋光度。
比旋光度与旋光度的关系为：比旋光度是旋光物质的一个物理常数。
比旋光度按右旋（顺时针旋转）和左旋（反时针旋转）分别用（+）和（﹣）表示。
二. 分子的手性与旋光异构1. 手性分子：物质的分子与其镜象不能完全重叠，它们之间相当于左手和右手的关系，把这种特征称为物质的手性。
具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子一定是手性分子。
2. 对称面：能将分子分成互为镜象两部分的平面称为分子的对称面。
3. 对称中心：从分子中任何一原子或原子团向分子的中心做连线，延长此连线至等距离处，若出现相同的原子或原子团，该点称为分子的对称中心。
对称面和对称中心统称对称因素。
不具有对称因素的分子是手性分子，或者说手性分子不具有对称因素。
4. 手性碳原子：连有四个不同原子或原子团的碳原子有不对称性，称为手性碳原子或不对称碳原子，用“C*”表示，是分子的不对称中心或手性中心。
旋光异构
• •
来源： 来源：
[α]20
D
+3.8°
− 3.8°
0
三、分子的对称性、手性和旋光活性 分子的对称性、
3、分子的对称性 分子是否有手性可从分子中有无对称因素来判断。 分子是否有手性可从分子中有无对称因素来判断。 结构对称的分子是非手性分子。 结构对称的分子是非手性分子。
比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。 比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。
二、旋光度和比旋光度
旋光仪(polarimeter) 旋光仪
三、分子的对称性、手性和旋光活性 分子的对称性、
1、手性
手：实物与镜象关系，二者无论如何也不能完全重叠。 实物与镜象关系，二者无论如何也不能完全重叠。 手性：像左右手一样， 手性：像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的性质
四、含一个手性碳原子的化合物
1、手性碳原子 、 手性碳原子（ 手性碳原子（chiral carbon atom）：和四个不相同的原子或基 ） 团相连的碳原子， 标出） 团相连的碳原子，用“ * ” 标出）
CH3CHCH2CH3
*
Br
CH3CHCOOH OH
*
四、含一个手性碳原子的化合物
2、乳酸的立体结构 、 镜子
三、分子的对称性、手性和旋光活性 分子的对称性、
2、手性分子 乳酸有两种不同构型（空间排列）
镜子 COOH 透视式 H C COOH C H
OH CH3
HO H3C
OH
COOH 顺时针排列
CH3反时针排列
三、分子的对称性、手性和旋光活性 分子的对称性、
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第七章光学异构
内消旋体，存在对称 平面，无手性。
说明：
a、内消旋体和外消旋体的区别 纯物质 混合物
b、内消旋体和外消旋体的相同点 没有旋光性 c、内消旋体的存在，减少了光学异构体的数 目。习惯上，仍认为它是光学异构体。
思考？
含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子？
含有两个手性碳原子的分子一定是手性分子？
R
COOH OH H H
S
H
CH3
CH3
CH3
H
OH
构型改变 构型不变
COOH HO H CH3 H
构型改变
COOH CH3 OH
c、手性碳的构型是由顺序规则确定的，人为的，而 手性化合物的旋光方向是实验测定的，客观的，二 者没有必然的联系。 R并不代表＋，S并不代表－。 d、具有光学活性的化合物的完整系统命名，应该同 时标出其构型及旋光方向。
OH Eye
a
OH Eye
C C 2H 5 H
C CH3 H
b
CH3
c
d
c
d
C 2H5
b (S)-2-丁醇
(R)-2-丁醇
构型的判定：
1、从立体透视式来判定。 直观
CH3 H OH C2H5
H
OH H CH3 C2H5
CH3 OH C2H5
(S)- 2-丁醇
2、由费歇尔投影式直接判定： a、当顺序规则最小的基团处于横键上时，比较其 它三个基团在纸面上由大到小的次序： 顺时针时，为S构型； 逆时针时，为R构型。
对映体
COOH H OH H Cl COOH
COOH COOH HO H H OH H Cl Cl H COOH COOH
对映体
非对映体
旋光异构
6.1 物质的旋光性 Optical Activities of Substances 6.1.1 偏振光 Polarized Light
偏振光
尼科尔棱镜 普通光线的 振动平面 普通光
图 6.1 普通光通过尼科尔棱镜产生偏振光的示意图
6
6.1.2 旋光度 Optical Rotation
旋光仪的工作原理
纸面上旋转
旋 转 90° COOH H CH3 (Ⅰ ) OH 旋 转 180° HO H 3C
H COOH OH (Ⅱ )
CH3 H COOH (Ⅲ )
28
基团调换之一
若将一个投影式中与手性碳原子相连的任何原子或基 任何原子或基 对调奇数次转变为它的对映体; 团进行对调,对调奇数次转变为它的对映体;对调偶数次 对调奇数次转变为它的对映体 则仍是原化合物. 则仍是原化合物.
H3C C H C H H CH3 H3C C C H CH3
????
构象异构: 构象异构:如丁烷的反式交叉式及顺叠重叠式构象
CH 3 H H CH 3 H H H H
3
H 3 C CH 3 H H
旋光异构 Optical Isomerism
如 D-(+)-乳酸和L-(-)-乳酸:
肌肉运动时生成的右旋乳酸, 表示为(+)-乳酸或d-乳酸 糖经过发酵生成的是左旋乳酸, 则表示为 (-)-乳酸或l-乳酸.
COOH 对调一次 COOH H CHபைடு நூலகம்3 OH 对调两次 HO HO CH 3 对映体 CH 3 旋转180° H COOH 原化合物 H CH 3
29
H
COOH OH
基团对调之二
如投影式中一个基团位置保持固定不变,而另外 三个基团按顺时针或逆时针地调换位置,则仍为原化 合物.
高聚物结构与性能习题
链结构
1. 名词解释
旋光异构体顺序异构体有规立构高分子立构规整度
链段柔顺性平衡态柔顺性高斯链
受阻旋转链自由旋转链自由联结链等效自由结合链
2.利用Fisher投影法画出全同立构和间同立构聚苯乙烯的两种构型。
3.构型和构象有什么不同？试讨论结晶聚丙烯和非晶聚丙烯构型和构象的情况。
4.比较下列各组高分子柔顺性的大小，分别写出它们的结构式并说明柔顺性不同的原因。
（1）聚乙烯聚丙烯聚苯乙烯
（2）聚甲基丙烯酸乙酯聚甲基丙烯酸正丙酯
聚甲基丙烯酸正丁酯聚甲基丙烯酸正辛酯
（3）聚丙烯聚1-丁烯聚1-己烯
（4）聚丙烯酸聚丙烯酸甲酯聚丙烯酸锌
（5）聚偏二氟乙烯聚氟乙烯聚氯乙烯
（6）聚丙烯聚氯乙烯聚丙烯腈
5. 某聚 －烯烃的平均聚合度为500，均方末端距为165nm2,试求：
（1）作为大分子独立运动的单元的链段长b？
（2）每个大分子平均包含的链段数z?
（3）每个统计链段包含几个重复结构单元u？。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。
答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。
由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。
1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。
當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。
有机化学习题答案
有机化学习题参考答案主编 李贵深 李宗澧绪论习题答案1.实验式：（3）、（6）；分子式：（1）、（2）、（5）；结构式：（4）、（7）2.（1）CH 3CH 2CHO （2）CH 3COCH 3（3） （4）CH 3OCH=CH 2（5） （6）CH 2=CHCH 2OH3. SP 3 ； SP ； SP 2 ； SP 24.极性分子：（2）、（3）、（4）、（6）、（7）；非极性分子：（1）、（5）5.（1）卤素、脂肪卤代烃；（2）醚键、简单醚；（3）羟基、脂肪醇； 4）醛基、脂肪醛；（5）双键、烯烃；（6）氨基、脂肪胺；（7）醛基、芳香醛；（8）羟基、酚；（9）羧基、芳香酸；（10）氨基、芳香胺6.σ键是由两个成键的原子轨道沿着其对称轴的方向“头碰头”地重叠而形成的键。
σ键的电子云重叠程度大，键能较强。
电子云沿键轴对称分布呈圆柱形，所以σ键绕键轴旋转不影响电子云的重叠程度。
σ键的电子云较集中，离核较近，在外界条件影响下不易被极化。
π键是由如果两个对称轴互相平行的p 轨道从侧面“肩并肩”地重叠而形成的键。
π键不能单独存在，必须与σ键共存。
p 轨道从侧面重叠，在π键形成以后，就限制了σ键的自由旋转。
而且电子云重叠程度较小，键能弱，发生化学反应时，π键易断裂。
π键的电子云暴露分散在两核连线的上下两方呈平面对称，π键的电子云离原子核较远，受核的约束较小。
因此，π键的电子云具有较大的流动性，易受外界的影响而发生极化，具有较强的化学活性。
7.易溶于水的：（1）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）8.解:C 质量=CO 2质量×(C 相对原子质量÷CO 2相对分子质量)=4.74×(12÷44)=1.29mg C 百分含量=C 质量÷样品质量×100%=1.29÷3.26×100%=39.6%H 质量=H 2O 质量×(H 相对原子质量×2÷H 2O 相对分子质量)=1.92×(2÷18)= 0.213mg H 百分含量=H 质量÷样品质量×100%=0.213÷3.26×100%=6.53% O 百分含量=100%-(39.6%+6.53%)=53.87%原子数目比:C:39.6÷12=3.30 3.30÷3.30=1 H:6.53÷1=6.53 6.53÷3.30=1.98 O:53.87÷16=3.37 3.37÷3.30=1.02C:H:O=1:1.98:1.02≈1:2:1样品的实验式是为CH 2O 。
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第七章旋光异构习题
一、下列化合物各有多少个旋光异构体？为什么？
(1) CH3CH2CH(OH)CHClCH3
(2) (CH3)2CHCH2CH(CH3)COOH
(3) C6H5CHBrCH2CH(OH)CH2CH(NH2)COOH
(4) CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO
(5) CH3CH2CHClCHClCH2CH3
二. 下列化合物哪些存在旋光异构体？
三. 用R / S标记法，标明下列化合物中手性碳原子的构型：
3
3
(7)(8)
CH3
H NH2C
2
OCH3
H3C H
CH3
O
CH3
H Br
CH3
Cl H
C
H NH2
N
COOH
H OH
2
CH3
H OH
CH(CH3)2
H2N H
1. 2. 3. 4.
5. 6.
四. 标记出下列化合物的构型是R还是S，并指出B～E的表示方法及它们与化合物A的关系。
五. 根据R / S标记法写出下列化合物的Fischer投影式：
CH2OH
H Cl
CH3
H Cl
COOH
HO H
H OH
COOH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
H OH
HO H
H OH
HO H
2
OH
CH3
C2H5
C C C
CH3
CH
3
(1)(2)(3)
(4)
(5)
CH3
C2H5
H Cl
H
Cl
H3C C2H53
H3
H3
H
CH3
H
H
CH3
Cl
A B C D E
1. CHClBrF (S)
2. C 6H 5CHClCH 3 (S)
3. CH 3CHClCHClCH 3 (2R , 3R)
4. C 6H 5CH(CH 3)CH(OH)CH 3 (2S , 3R)
5. HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (2R , 3S)
六. 写出3﹣甲基戊烷进行一氯代反应的可能产物，并指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些不具有手性？
七. 指出下列各对化合物的相互关系（相同构型，对映体，非对映体，内消旋体）：
八. 化合物A ，分子式为C 6H 10，具有旋光性。
A 与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，催化加氢后得到无旋光性的B 。
试推出A 、B 的构造式。
九. 有两种烯烃A 和B ，分子式均为C 7H 14。
它们都有旋光性，且旋光方向相同，分别催化加氢后都得到C ，C 也有旋光性。
试推出A 、B 、C 的构造式。
十. 化合物A 分子式为C 6H 11Cl ，具有旋光性，能使溴水褪色，与氢氧化钠的乙醇溶液加热反应生成B ，B 无旋光性，B 经臭氧氧化后还原水解生成的产物之一是2﹣甲基丙二醛，试推测A 、B 的构造式并写出各步反应。
（上完第八章卤代烃后完成此题）
十一. 选择题：
1. 化合物（+）和（—）甘油醛的性质不同的是（ ）。
A. 熔点 B. 相对密度 C. 折光率 D. 旋光性
2. 具有旋光异构体的化合物是（ ）。
CH 3
Br H H
H 3C H
CH 3Br H H CH 3
CH 3
2CH 3
H
NH 2NH 2
3
H
CH 2CH 3COOH H OH H OH H
HO COOH H HO COOH
3
H
OH COOH
H
CH 3和
和
和
和
C
Cl
Br
25
C Br C 2H 5
和
3
3
和
1. 2.3.
4.
5. 6.
A. (CH 3)2CHCOOH
B. CH 3COCOOH
C. CH 3CH(OH)COOH
D. HOOCCH 2COOH 3. 下列结构中具有旋光性的是（ ）。
中手性碳原子的构型为（ ）。
A. R 或D 型
B. R 或L 型
C. S 或 D 型
D. S 或L 型
5. D ﹣(+)﹣甘油醛氧化生成左旋甘油酸，则甘油酸的名称是（ ）。
A. D ﹣(+)﹣甘油酸 B. D ﹣(﹣)﹣甘油酸 C. L ﹣(+)﹣甘油酸 D. L ﹣(﹣)﹣甘油酸
6. 下列叙述正确的是（ ）。
A. 具有手性碳原子的化合物必定具有旋光性。
B. 含有一个手性碳原子且为D 型或L 型的化合物，其旋光方向必为右旋。
C. 分子中含有n 个手性碳原子的化合物具有2n 个旋光异构体。
D. 手性分子必定具有旋光性。
7. 旋光物质具有旋光性的根本原因是（ ）。
A. 分子中具有手性碳原子。
B. 分子中具有对称中心。
C. 分子的不对称性。
D. 分子中没有手性碳原子。
8. 下列说法正确的是（ ）。
A. 有机分子中若有对称中心，则无手性。
B. 有机分子中若没有对称面，则必有手性。
C. 手性碳是分子具有手性的必要条件。
D. 一个分子具有手性碳原子，则必有手性。
CH 3C H
C C
H
H
CH 3
C H
C C H CH 3COOH
H Cl H Cl
H H H
H
H H 3C
A.
B.
C. D.
COOH 2OH
H
OH 4.。