第七章-旋光异构习题

第七章旋光异构习题

一、下列化合物各有多少个旋光异构体？为什么？

(1) CH3CH2CH(OH)CHClCH3

(2) (CH3)2CHCH2CH(CH3)COOH

(3) C6H5CHBrCH2CH(OH)CH2CH(NH2)COOH

(4) CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO

(5) CH3CH2CHClCHClCH2CH3

二. 下列化合物哪些存在旋光异构体？

三. 用R / S标记法，标明下列化合物中手性碳原子的构型：

3

3

(7)(8)

CH3

H NH2C

2

OCH3

H3C H

CH3

O

CH3

H Br

CH3

Cl H

C

H NH2

N

COOH

H OH

2

CH3

H OH

CH(CH3)2

H2N H

1. 2. 3. 4.

5. 6.

四. 标记出下列化合物的构型是R还是S，并指出B～E的表示方法及它们与化合物A的关系。

五. 根据R / S标记法写出下列化合物的Fischer投影式：

CH2OH

H Cl

CH3

H Cl

COOH

HO H

H OH

COOH

H OH

HO H

H OH

CH2OH

H OH

HO H

H OH

HO H

2

OH

CH3

C2H5

C C C

CH3

CH

3

(1)(2)(3)

(4)

(5)

CH3

C2H5

H Cl

H

Cl

H3C C2H53

H3

H3

H

CH3

H

H

CH3

Cl

A B C D E

1. CHClBrF (S)

2. C 6H 5CHClCH 3 (S)

3. CH 3CHClCHClCH 3 (2R , 3R)

4. C 6H 5CH(CH 3)CH(OH)CH 3 (2S , 3R)

5. HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (2R , 3S)

六. 写出3﹣甲基戊烷进行一氯代反应的可能产物，并指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些不具有手性？

七. 指出下列各对化合物的相互关系（相同构型，对映体，非对映体，内消旋体）：

八. 化合物A ，分子式为C 6H 10，具有旋光性。A 与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，催化加氢后得到无旋光性的B 。试推出A 、B 的构造式。

九. 有两种烯烃A 和B ，分子式均为C 7H 14。它们都有旋光性，且旋光方向相同，分别催化加氢后都得到C ，C 也有旋光性。试推出A 、B 、C 的构造式。

十. 化合物A 分子式为C 6H 11Cl ，具有旋光性，能使溴水褪色，与氢氧化钠的乙醇溶液加热反应生成B ，B 无旋光性，B 经臭氧氧化后还原水解生成的产物之一是2﹣甲基丙二醛，试推测A 、B 的构造式并写出各步反应。（上完第八章卤代烃后完成此题）

十一. 选择题：

1. 化合物（+）和（—）甘油醛的性质不同的是（ ）。 A. 熔点 B. 相对密度 C. 折光率 D. 旋光性

2. 具有旋光异构体的化合物是（ ）。

CH 3

Br H H

H 3C H

CH 3Br H H CH 3

CH 3

2CH 3

H

NH 2NH 2

3

H

CH 2CH 3COOH H OH H OH H

HO COOH H HO COOH

3

H

OH COOH

H

CH 3和

和

和

和

C

Cl

Br

25

C Br C 2H 5

和

3

3

和

1. 2.3.

4.

5. 6.

A. (CH 3)2CHCOOH

B. CH 3COCOOH

C. CH 3CH(OH)COOH

D. HOOCCH 2COOH 3. 下列结构中具有旋光性的是（ ）。

中手性碳原子的构型为（ ）。

A. R 或D 型

B. R 或L 型

C. S 或 D 型

D. S 或L 型

5. D ﹣(+)﹣甘油醛氧化生成左旋甘油酸，则甘油酸的名称是（ ）。 A. D ﹣(+)﹣甘油酸 B. D ﹣(﹣)﹣甘油酸 C. L ﹣(+)﹣甘油酸 D. L ﹣(﹣)﹣甘油酸

6. 下列叙述正确的是（ ）。

A. 具有手性碳原子的化合物必定具有旋光性。

B. 含有一个手性碳原子且为D 型或L 型的化合物，其旋光方向必为右旋。

C. 分子中含有n 个手性碳原子的化合物具有2n 个旋光异构体。

D. 手性分子必定具有旋光性。

7. 旋光物质具有旋光性的根本原因是（ ）。 A. 分子中具有手性碳原子。 B. 分子中具有对称中心。 C. 分子的不对称性。

D. 分子中没有手性碳原子。 8. 下列说法正确的是（ ）。

A. 有机分子中若有对称中心，则无手性。

B. 有机分子中若没有对称面，则必有手性。

C. 手性碳是分子具有手性的必要条件。

D. 一个分子具有手性碳原子，则必有手性。

CH 3C H

C C

H

H

CH 3

C H

C C H CH 3COOH

H Cl H Cl

H H H

H

H H 3C

A.

B.

C. D.

COOH 2OH

H

OH 4.