第十二章 环境化学致癌物ppt课件
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第十二章 环境化学致 癌物
何谓癌症？
• 癌症是医学术语，其为最常见的恶性肿瘤， 但也有人将癌症和恶性肿瘤混合使用。中 医学中称岩，为由控制细胞分裂增殖机制 失常而引起的疾病。癌细胞除了分裂失控 外，还会局部侵入周遭正常组织甚至经由 体内循环系统或淋巴系统转移到身体其他 部分。
环境化学致癌物
主要的环境化学致癌物包括多环芳 烃、芳香族氨基、硝基化合物、亚 硝胺类化合物、多氯联苯、生物烷 化剂、氯乙烯、黄曲霉毒素、重金 属、石棉以及植物中的致癌物。
• 亚硝酸盐广泛存在于自然界环境中，尤其是在食物中。因此， 亚硝酸盐每天都会随着粮食、蔬菜、鱼肉、蛋奶进入人体。 • 例如蔬菜中亚硝酸盐的平均含量大约为4mg/kg，肉类约是 3mg/kg，蛋类约为5mg/kg。某些食品里含量更高，比如豆粉 平均含量可达10mg/kg，咸菜里的平均含量也在7mg/kg以上。 • 亚硝酸盐不都是人体“过客”亚硝酸盐是亚硝胺类化合物的 前体物质。在自然界里，亚硝酸盐很容易与胺化合，生成为 亚硝胺。在人体胃的酸性环境里，亚硝酸盐也可以转化为亚 硝胺在人们日常膳食中，绝大部分亚硝酸盐在人体中像“过 客”一样随尿排出体外，只是在特定条件里才转化成亚硝胺。 所谓特定条件，包括酸碱度、微生物和温度。所以，通常条 件下膳食中的亚硝酸盐不包括酸碱度、微生物和温度。所以， 通常条件下膳食中的亚硝酸在缺少VC的情况下，才能对人体 引起危害。此外，假如长期食用亚硝酸盐含量高的食品，或 直接摄入含有亚硝胺食品，极有可能诱发癌症。
多环芳烃的性质及种类
• 多环芳烃是指两个以上的苯环连在一起的化合物。
• 两个以上的苯环连接在一起可以有两种形式： 1，非稠环型的， 苯环与苯环之间由一个碳原子相 连接，如联苯、联三苯等。 2，稠环型的，两个碳原子为两个苯环所共有，如 萘、蒽等。 • 多环芳烃的物理性质：三环以上的多环芳烃大都是 无色或淡黄色的结晶，熔点和沸点较高，蒸汽压很 小。溶液具一定荧光，在光和氧的作用下很快分解 变质，不仅理化性质发生改变，且致癌力也明显下 降。
• 湾区理论
• 湾区理论由Jerina等于七十年代提出。 多环芳香烃 分子的末端环与分子的其他环形成的凹形结构为分 子的湾区。形成湾区的末端环为湾区的角环。
• 湾区理论认为湾区的角环在代谢活化过程中对致癌 性能起关键作用。代谢活化过程中湾区的角环形成 的环氧化物是多环芳香烃的最终致癌形式，由湾区 的环氧化物进一步形成湾区正碳离子。湾区正碳离 子可与细胞内大分子结合，使细胞癌变。
多环芳烃 其他环境有机化 学致癌物
芳香族氨基和硝基化 合物
亚硝胺类化合物 多氯联苯 生物烷化剂 氯乙烯 环境无机化学致 癌物 重金属
环境化学致癌物
石棉
黄曲霉毒素 植物中的致癌物
环境生物化学致 癌物
多环芳烃
• 多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs) 是煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等 有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物， 是重要的环境和食品污染物。迄今已发现有200多 种PAHs,其中有相当部分具有致癌性，如苯并α芘， 苯并α蒽等。PAHs广泛分布于环境中，可以在我 们生活的每一个角落发现，任何有有机物加工， 废弃，燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃。
• 多环芳烃的致癌作用及其机理
• 多环芳烃主要可以引起皮肤癌、肺癌和胃癌。关于其致癌作用机 理主要有K区理论和湾区理论。
• K区理论
一个区相当于菲的9，10位碳原子上的双键，称为K区（亦称中菲 区）。“K”是癌的德文家“Krebs”的字头。K区意为致癌区，可 与细胞的敏感成分（蛋白质、核酸等）结合，故其致癌性高。另 一个区相当于蒽的9，10位碳，称为L 区（亦称中蒽区）。L区也可 与细胞的敏感成分结合，但其可阻碍K区进攻细胞的危险部位而具 去活作用。
芳香族硝基化合物
这类化合物大多属于沸点高而挥发性低的液 体或固体，易溶于脂肪和有机溶剂。芳香族硝 基化合物一般都具有芳香味。含有多个硝基的， 爆炸性强，可以作为炸药。污染源主要是燃料、 炸药、农药、医药、塑料、涂料等化学工业， 以废水、粉尘和蒸汽等形式污染环境。
毒性作用：形成高铁血红蛋白和溶血作用、损 害肝、致突变及致癌作用
• K区是发生致癌反应的关键区域，而L区是对致癌 反应起拮抗作用的区域。 • 有致癌作用的多环芳烃化合物：必须有比较活泼 的K区。L区，则可能，可能缺乏。 • 1）具有L区：L区必须不太活泼。这样在接触机体 后，不活泼的L区对K区具有保护意义，使多环芳 烃不致在尚未接触靶组织之前其K区已经发生反 应，或代谢失去活性，而有足够的机会与靶组织 或细胞发生反应，并有可能诱发肿瘤。如果L区过 于活泼，则情况相反，在多环芳烃接触靶组织之 前已发生反应，则不再具有致癌性。 • 2）不具有L区：K区活泼程度不太高
来自百度文库
• 多环芳烃按照化学性质可分为四类：
• 1，苯环对称排列的多环芳烃
•
3 ，苯环角状排列的多环芳烃
•
2，苯环直线排列的多环芳烃 4，角状多环芳烃
• 按化学结构可分为三类：苯环类、芴及胆蒽类、杂环类。
多环芳烃的吸收和代谢
• 吸收 多环芳烃可以从各种途径进入体内，但主要途径为经 呼吸道和皮肤吸收。 • 代谢活化 多环芳烃是间接致癌物，进入机体后必须先经过代谢 活化才具有致癌作用。多环芳烃在体内首先经混合功 能氧化酶催化，形成多环芳烃环氧化物。然后再经环 氧水化酶催化形成多环芳烃二氢二醇衍生物，后者可 以形成具有亲电子性的碳正离子，可与DNA分子鸟嘌 呤的N2结合，使DNA烷基化，使遗传密码发生改变， 引起突变，构成癌变的基础。
• 亚硝胺类化合物 • 亚硝胺是强致癌物，是最重要的化学致癌物 之一，是四大食品污染物之一。食物、化妆 品、啤酒、香烟中都含有亚硝胺。在熏腊食 品中，含有大量的亚硝胺类物质，某些消化 系统肿瘤，如食管癌的发病率与膳食中摄入 的亚硝胺数量相关。当熏腊食品与酒共同摄 入时，亚硝胺对人体健康的危害就会成倍增 加。
• 芳香族氨基和硝基化合物
• 苯或其同系物如萘、蒽、联苯等芳烃环上的氢原子被氨基 （—NH2）或硝基（—NO2）取代形成芳香族氨基化合物或 硝基化合物，其代表物如联苯和硝基苯。
• 芳香族氨基化合物
• 芳香族氨基化合物在常温下大多为固体或液体，挥发性低， 易容于脂肪，简单的芳香族微溶于水。这类化合物用途很广， 是现代化学工业、国防工业、医药工业等方面不可缺少的原 料或化工合成的中间体。 • 主要污染源为燃料、塑料、药品、农药、离子交换树脂、橡 胶等工业，以及食用色素、食品抗氧化剂等。 • 毒性作用：形成高铁血红蛋白、溶血作用、损害肾和膀胱、 致癌作用
何谓癌症？
• 癌症是医学术语，其为最常见的恶性肿瘤， 但也有人将癌症和恶性肿瘤混合使用。中 医学中称岩，为由控制细胞分裂增殖机制 失常而引起的疾病。癌细胞除了分裂失控 外，还会局部侵入周遭正常组织甚至经由 体内循环系统或淋巴系统转移到身体其他 部分。
环境化学致癌物
主要的环境化学致癌物包括多环芳 烃、芳香族氨基、硝基化合物、亚 硝胺类化合物、多氯联苯、生物烷 化剂、氯乙烯、黄曲霉毒素、重金 属、石棉以及植物中的致癌物。
• 亚硝酸盐广泛存在于自然界环境中，尤其是在食物中。因此， 亚硝酸盐每天都会随着粮食、蔬菜、鱼肉、蛋奶进入人体。 • 例如蔬菜中亚硝酸盐的平均含量大约为4mg/kg，肉类约是 3mg/kg，蛋类约为5mg/kg。某些食品里含量更高，比如豆粉 平均含量可达10mg/kg，咸菜里的平均含量也在7mg/kg以上。 • 亚硝酸盐不都是人体“过客”亚硝酸盐是亚硝胺类化合物的 前体物质。在自然界里，亚硝酸盐很容易与胺化合，生成为 亚硝胺。在人体胃的酸性环境里，亚硝酸盐也可以转化为亚 硝胺在人们日常膳食中，绝大部分亚硝酸盐在人体中像“过 客”一样随尿排出体外，只是在特定条件里才转化成亚硝胺。 所谓特定条件，包括酸碱度、微生物和温度。所以，通常条 件下膳食中的亚硝酸盐不包括酸碱度、微生物和温度。所以， 通常条件下膳食中的亚硝酸在缺少VC的情况下，才能对人体 引起危害。此外，假如长期食用亚硝酸盐含量高的食品，或 直接摄入含有亚硝胺食品，极有可能诱发癌症。
多环芳烃的性质及种类
• 多环芳烃是指两个以上的苯环连在一起的化合物。
• 两个以上的苯环连接在一起可以有两种形式： 1，非稠环型的， 苯环与苯环之间由一个碳原子相 连接，如联苯、联三苯等。 2，稠环型的，两个碳原子为两个苯环所共有，如 萘、蒽等。 • 多环芳烃的物理性质：三环以上的多环芳烃大都是 无色或淡黄色的结晶，熔点和沸点较高，蒸汽压很 小。溶液具一定荧光，在光和氧的作用下很快分解 变质，不仅理化性质发生改变，且致癌力也明显下 降。
• 湾区理论
• 湾区理论由Jerina等于七十年代提出。 多环芳香烃 分子的末端环与分子的其他环形成的凹形结构为分 子的湾区。形成湾区的末端环为湾区的角环。
• 湾区理论认为湾区的角环在代谢活化过程中对致癌 性能起关键作用。代谢活化过程中湾区的角环形成 的环氧化物是多环芳香烃的最终致癌形式，由湾区 的环氧化物进一步形成湾区正碳离子。湾区正碳离 子可与细胞内大分子结合，使细胞癌变。
多环芳烃 其他环境有机化 学致癌物
芳香族氨基和硝基化 合物
亚硝胺类化合物 多氯联苯 生物烷化剂 氯乙烯 环境无机化学致 癌物 重金属
环境化学致癌物
石棉
黄曲霉毒素 植物中的致癌物
环境生物化学致 癌物
多环芳烃
• 多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs) 是煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等 有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物， 是重要的环境和食品污染物。迄今已发现有200多 种PAHs,其中有相当部分具有致癌性，如苯并α芘， 苯并α蒽等。PAHs广泛分布于环境中，可以在我 们生活的每一个角落发现，任何有有机物加工， 废弃，燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃。
• 多环芳烃的致癌作用及其机理
• 多环芳烃主要可以引起皮肤癌、肺癌和胃癌。关于其致癌作用机 理主要有K区理论和湾区理论。
• K区理论
一个区相当于菲的9，10位碳原子上的双键，称为K区（亦称中菲 区）。“K”是癌的德文家“Krebs”的字头。K区意为致癌区，可 与细胞的敏感成分（蛋白质、核酸等）结合，故其致癌性高。另 一个区相当于蒽的9，10位碳，称为L 区（亦称中蒽区）。L区也可 与细胞的敏感成分结合，但其可阻碍K区进攻细胞的危险部位而具 去活作用。
芳香族硝基化合物
这类化合物大多属于沸点高而挥发性低的液 体或固体，易溶于脂肪和有机溶剂。芳香族硝 基化合物一般都具有芳香味。含有多个硝基的， 爆炸性强，可以作为炸药。污染源主要是燃料、 炸药、农药、医药、塑料、涂料等化学工业， 以废水、粉尘和蒸汽等形式污染环境。
毒性作用：形成高铁血红蛋白和溶血作用、损 害肝、致突变及致癌作用
• K区是发生致癌反应的关键区域，而L区是对致癌 反应起拮抗作用的区域。 • 有致癌作用的多环芳烃化合物：必须有比较活泼 的K区。L区，则可能，可能缺乏。 • 1）具有L区：L区必须不太活泼。这样在接触机体 后，不活泼的L区对K区具有保护意义，使多环芳 烃不致在尚未接触靶组织之前其K区已经发生反 应，或代谢失去活性，而有足够的机会与靶组织 或细胞发生反应，并有可能诱发肿瘤。如果L区过 于活泼，则情况相反，在多环芳烃接触靶组织之 前已发生反应，则不再具有致癌性。 • 2）不具有L区：K区活泼程度不太高
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• 多环芳烃按照化学性质可分为四类：
• 1，苯环对称排列的多环芳烃
•
3 ，苯环角状排列的多环芳烃
•
2，苯环直线排列的多环芳烃 4，角状多环芳烃
• 按化学结构可分为三类：苯环类、芴及胆蒽类、杂环类。
多环芳烃的吸收和代谢
• 吸收 多环芳烃可以从各种途径进入体内，但主要途径为经 呼吸道和皮肤吸收。 • 代谢活化 多环芳烃是间接致癌物，进入机体后必须先经过代谢 活化才具有致癌作用。多环芳烃在体内首先经混合功 能氧化酶催化，形成多环芳烃环氧化物。然后再经环 氧水化酶催化形成多环芳烃二氢二醇衍生物，后者可 以形成具有亲电子性的碳正离子，可与DNA分子鸟嘌 呤的N2结合，使DNA烷基化，使遗传密码发生改变， 引起突变，构成癌变的基础。
• 亚硝胺类化合物 • 亚硝胺是强致癌物，是最重要的化学致癌物 之一，是四大食品污染物之一。食物、化妆 品、啤酒、香烟中都含有亚硝胺。在熏腊食 品中，含有大量的亚硝胺类物质，某些消化 系统肿瘤，如食管癌的发病率与膳食中摄入 的亚硝胺数量相关。当熏腊食品与酒共同摄 入时，亚硝胺对人体健康的危害就会成倍增 加。
• 芳香族氨基和硝基化合物
• 苯或其同系物如萘、蒽、联苯等芳烃环上的氢原子被氨基 （—NH2）或硝基（—NO2）取代形成芳香族氨基化合物或 硝基化合物，其代表物如联苯和硝基苯。
• 芳香族氨基化合物
• 芳香族氨基化合物在常温下大多为固体或液体，挥发性低， 易容于脂肪，简单的芳香族微溶于水。这类化合物用途很广， 是现代化学工业、国防工业、医药工业等方面不可缺少的原 料或化工合成的中间体。 • 主要污染源为燃料、塑料、药品、农药、离子交换树脂、橡 胶等工业，以及食用色素、食品抗氧化剂等。 • 毒性作用：形成高铁血红蛋白、溶血作用、损害肾和膀胱、 致癌作用