苯及同系物的化学性质
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
苯的同系物的化学性质
02
还原反应过程中，苯环上的硝基、羰基等含氧官能团被还原成
氨基、羟基等官能团。
还原反应的发生条件和产物与苯环上取代基的性质和数量有关
03 。
CHAPTER 04
苯的同系物的应用
合成高分子材料
合成橡胶
苯的同系物可以作为合成橡胶的原料 ，如丁苯橡胶和氯丁橡胶等，具有优 良的弹性和耐久性。
合成纤维
苯的同系物可用于合成纤维，如聚酯 纤维和尼龙等，具有优良的耐磨性和 抗皱性。
发现潜在的健康问题。
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有机合成中间体
苯酚
苯的同系物可以转化为苯酚，苯酚是 许多药物和染料的中间体。
苯胺
苯的同系物可以转化为苯胺，苯胺是 许多染料和农药的中间体。
药物合成
抗癌药物
苯的同系物可以作为抗癌药物的合成原料，如顺铂和卡铂等铂类药物，具有广谱的抗癌 活性。
抗生素
苯的同系物可以作为抗生素的合成原料，如青霉素和头孢菌素等，具有抗菌消炎的作用 。
CHAPTER 05
苯的同系物的安全性
对人体的影响
致癌性
苯的同系物被认为是一种潜在的致癌物质。长期接触高浓度的苯同 系物可能导致人体患上癌症，特别是白血病和淋巴瘤等血液系统癌 症。
神经系统毒性
苯同系物对神经系统有毒性作用，长期接触可能导致头痛、头晕、 失眠、记忆力减退等神经系统症状。
免疫系统毒性
苯同系物可能影响人体的免疫系统，降低人体对疾病的抵抗力，增加 感染的风险。
对环境的影响
水污染
苯的同系物在水中不易分解，会 对水体造成污染，影响水生生物
的生存。
土壤污染
苯的同系物在土壤中不易降解，可 能对土壤造成污染，影响植物的生 长。
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治【摘要】苯是一种常见的化学物质，其同系物具有不同的性质，包括结构、毒性等方面。
苯的同系物对环境和人体健康都存在一定的风险，需要采取相应的污染防治措施。
本文通过对苯同系物性质进行分析，探讨了其毒性影响及相关防治技术。
同时介绍了苯的监测和控制方法，以及处理和处理技术。
在提出了苯同系物的综合管理措施，探讨了未来的污染防治方向，并提出了环境治理建议。
这些信息对于加强苯污染防治工作，保护环境和人类健康具有一定的指导意义。
【关键词】苯、同系物、污染、风险、性质、毒性、防治技术、监测、控制方法、处理技术、综合管理措施、环境治理建议、苯的环境治理、污染防治方向。
1. 引言1.1 苯的同系物概述苯的同系物是一类具有相似结构与性质的有机化合物，基本结构均为苯环，并在苯环上加入不同的官能团或取代基而形成。
苯的同系物包括甲苯、乙苯、二甲苯等，它们在工业生产、燃烧过程以及化学品的使用中普遍存在。
甲苯是最简单的苯的同系物之一，其结构与苯相似，但在苯环上加入一个甲基基团。
甲苯主要用于溶剂、涂料和染料的生产中，具有较高的挥发性，易挥发进入大气中造成空气污染。
乙苯是另一种常见的苯的同系物，其结构中加入一个乙基基团。
乙苯广泛应用于化工领域，用作溶剂或原料，但其毒性较大，长期接触可造成严重健康问题。
二甲苯则是在苯环上加入两个甲基基团而成的化合物，常用作溶剂和原料。
由于其毒性较高，二甲苯在使用过程中应注意防护和安全管理。
苯的同系物虽然在工业生产和日常生活中有广泛应用，但其挥发性、毒性与环境影响等问题也需引起重视和关注。
在污染防治中需要综合考虑各种同系物的特性，制定有效的监测和控制措施，以减少其对环境和人体健康的危害。
1.2 苯的污染风险苯是一种常见的有机化合物，其同系物具有较高的毒性和危害性。
苯的污染风险主要体现在以下几个方面：苯在大气中易于挥发，会通过空气传播到周围环境，对人体和其他生物造成危害。
长期暴露于苯污染环境中，可能导致呼吸系统疾病、神经系统问题甚至癌症等严重后果。
苯及其化合物的性质
一、苯的物理性质 无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构
凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上 近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 ①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。 ②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 反应方程式：
注意事项
a. b. c. d. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 苯环与硝基的连接方式 硝基苯的性质
思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？
用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
高中化学(5)最拿分考点系列考点5 苯的同系物的化学性质 含解析
【考点定位】本考点考查苯的同系物的化学性质,明确苯和苯的同系物的性质差异,特别注意苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物不能使溴水褪色，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【精确解读】1．化学性质苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．(1）都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为C n H2n-6+ O2点燃nCO2+(n-3）H2O；3n−32（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等)，如：、；由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应(3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。
1．含有苯环的烃不一定是苯的同系物，苯的同系物中不存在碳碳双键或碳碳叁键；2．苯的同系物因烃基对苯环的影响，比苯更易发生取代反应; 3．苯和苯的同系物最明显的性质差异是苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物不能使溴水褪色，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【典例剖析】异丙苯（），是一种重要的有机化工原料．根据题意完成下列填空：（1）由苯与2-丙醇反应制备异丙苯_______属于_______反应；由异丙苯制备对溴异丙苯需要的反应物(写名称）是_______，反应条件是______________;（2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是______________；（3)α-甲基苯乙烯（）是生产耐热型ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到．写出由异丙苯制取该单体的另一种方法____________________________(用化学反应方程式表示）；（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈CH2=CHCN）、1，3—丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式____________________________（要求：不考虑单体比例，链节按照丙烯腈、1，3-丁二烯、α-甲基苯乙烯从左到右的次序来写）。
苯的同系物
2. 取代
①卤代 ②硝化
硝基苯
三硝基甲苯
侧链对苯环的影响：
3.加成
与H2加成，不能使溴溶液褪色
化学性质 ①燃烧
1. 氧化 ②酸性高锰 酸钾溶液
苯 C6H6~15/2O2
不能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 苯在FeBr3催化 下与Br2发生取 代反应→溴苯
甲苯 ? ?
苯的同系物
能使酸性高锰酸 苯环对侧链的影响： 钾溶液褪色 条件：光照 反应条件不同， 条件：FeX3催化 取代位置不同。
二、苯的同系物的物理性质
化学性质 ①燃烧
1. 氧化 ②酸性高锰 酸钾溶液 ①卤代 ②硝化 3.加成
苯 C6H6~15/2O2 ?
甲苯 ?
苯的同系物
2. 取代
化学性质 ①燃烧
1. 氧化 ②酸性高锰 酸钾溶液
苯 C6H6~15/2O2
不能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色
甲苯 ? ?
苯的同系物
2. 取代
化学性质 ①燃烧
1. 氧化 ②酸性高锰 酸钾溶液
苯 C6H6~15/2O2
不能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 苯在FeBr3催化 下与Br2发生取 代反应→溴苯
甲苯 ? ?
苯的同系物
能使酸性高锰酸 苯环对侧链的影响： 钾溶液褪色 条件：光照 反应条件不同， 条件：FeX3催化 取代位置不同。
2. 成
化学性质 ①燃烧
1. 氧化 ②酸性高锰 酸钾溶液
苯 C6H6~15/2O2
不能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 苯在FeBr3催化 下与Br2发生取 代反应→溴苯
甲苯 ? ?
苯的同系物
能使酸性高锰酸 苯环对侧链的影响： 钾溶液褪色 条件：光照 反应条件不同， 条件：FeX3催化 取代位置不同。
苯及同系物
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C | —C—C
× |
C
8/15/2019 3:35 AM
二、苯的同系物
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
问题：甲基对苯环的影响，使
甲苯苯环上可发生取代，反过 来，苯环对甲基是否会产生影 响呢？请问甲苯和氯气混合光 照会发生反应吗？
③加成反应：
小结：
在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯 环上的氢原子更易被取代， 而烃基则易被氧化。
芳烃的分类与命名
一、芳烃的分类
1、单环芳烃 如：
2、多环芳烃 如：
KMnO4/H+
HOOC |
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的 同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
8/15/2019 3:35 AM
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
2
+ 2 HNO3
浓硫酸
300C
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
4.苯用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用于有机溶剂
邻,间,对 的芳香化合物 熔点依次升高 沸点依次降低
三.苯的同系物
甲苯
乙苯
邻二甲苯
苯及苯的同系物的化学性质
一、苯的化学性质
1.氧化反应——燃烧反应
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
现象：火焰明亮，伴有浓烟。 注意：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色， 也不与溴水反应，但苯能将溴从溴水中 萃取出来而使溴水褪色，是物理变化。
由于苯分子中的碳碳键是介于单键
和双键之间的独特的键，使苯在一定条
件下既能发生取代反应(与烷烃类似)，
【练习1】关于苯的下列说法中不正确的是( D ) A.组成苯的12个原子在同一平面上 B.苯环中6个碳碳键键长完全相同 C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C=C之间 D.苯只能发生取代反应
【练习2】苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双 键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( D ) ①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成 环己烷 ④苯中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种 A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤
【练习6】下列关于甲苯的实验中，能说明侧 链对苯环有影响的是( A ) A．甲苯硝化生成三硝基甲苯 B．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以发生加成反应
2.取代反应 (1)溴代反应。
冷凝水出口
冷凝水进口
NaOH溶液
碱石灰
苯和液溴 蒸馏水
铁粉
实验操作： a.连接好仪器，检查装置的气密性。 b.在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上 冷凝水的一个分液漏斗中加入5mL苯和1mL液 溴的混合物。 c.向另一个分液漏斗中加入30mL 10%的氢氧化 钠溶液。 d.在锥形瓶中加入蒸馏水，在干燥管中加入碱 石灰，通入冷凝水。 e.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观 察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。 f.反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯及同系物的化学性质
烯烃、炔烃
CH3
碳的饱和程度不同！
基团间 相互影响！
三.小节——苯及其同系物的化学性质
⒈氧化反应
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
现象：明亮的火焰、浓烟
⒉取代反应
①卤代 C6H6 + Br2
C6H6 + Cl2
Fe
（溴苯）
（氯苯）
②硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应） + HO－NO2
一、苯的物理性质及结构
1.苯的物理性质：
苯是没有颜色带有特殊气味的有毒液体 苯的熔沸点低：沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃
密度比水小，0.8765g/mL，难溶于水
苯的结构
分子式：C6H6
简写为
实验1：在溴水加入苯 实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
?
结构式: 1931年，鲍林
练习题下列关于苯分子结构的说法中， 错误的是（ B ） A、各原子均位于同一平面上，6个 碳原子彼此连接成为一个平面正六边 的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个 C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
COOH
练习1
二、苯及其同系物的化学性质和用途
1.取代反应：
(1)跟卤素的取代反应： (2)硝化反应：
(３)磺化反应：
• 分子中含有苯环的有机物的化学性质与苯 相似．在一定条件下也能与硝酸反应．写 出甲基苯与硝酸反应制取２,４,６－三硝基 甲苯反应的化学方程式．
2.加成反应：
3.空气里燃烧：
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
浓H2SO4 55℃~60℃ （硝基苯） －NO2
苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。
苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。
苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。
1. 加成反应苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。
例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH22. 取代反应苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。
取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。
如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O3. 烷基化反应苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 氧化反应苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：C6H6 + H2O2 → C6H5O2H5. 磺酸化反应苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。
例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H6. 氢气化反应苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。
C6H6 + 3 H2 → C6H12同系物的化学性质苯是一类六元环上带有不同取代基的芳香烃，因此苯的同系物存在着不同的取代基，具有不同的物理化学性质和化学性质。
苯及其同系物的化学性质
烷基 苯基
◇ 结构： ① 苯的同系物是烷烃和苯的结合 ② 烷基和苯基之间相互影响
◇ 性质： ① 苯的同系物化学性质与烷烃和苯 相似 ② 苯的同系物化学性质有其独特性
◇ 取代反应
苯及其同系物的性质
① 苯的结构与价键特点 ② 苯的化学性质 ③ 苯的同系物的化学性质
◇ 物理性质： 无色、有特殊气味的有毒液体，难溶于水，
密度比水小。用冰冷却，可凝成无色晶体。
法拉第
苯凝成晶体
分子式：C6H6
热拉尔
结构简式：
凯库勒
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
苯分子高度对称
分子式：C6H6 Ω=4
铁粉
问题2：如何提纯溴苯？
AgNO3溶液
溴苯的制取实验装置
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热 ② 苯分子中H被-NO2取代的反应叫硝化反应 ② 温度高于70℃会发生副反应
苯
浓HNO3 浓H2SO4
注意事项： ① 温度计水银球的位置； ② 长导管的作用； ③ 浓硫酸的作用。
大π键
易取代，难加成
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
溴苯(无色液体，密度大于水)
① 苯与溴水“只萃取，不取代”； ② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替。
◇ 溴苯的制取
【实验现象】
① 导管口出现白雾；
② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
液溴
苯及其同系物
(2)特性归纳
苯
KMnO4
(H2SO4)
甲苯
不反应
不反应
不反应,萃取 有FeBr3, 取代
被氧化，溶 液褪色
Br2（CCl4） Br2 （H2O） Br2 （I2）
不反应
不反应，萃取 有FeBr3，取代； 光照，取代
（3）科学探究：苯环和侧链之间的相互影响
对 最简单烷 最简单芳 由甲基和苯基 比 烃－甲烷 烃－苯 组成的－甲苯
复习回顾
必修2：芳香化合物、芳香烃 最简单的芳香烃----苯
物理性质：苯是 无 色，有 特殊芳香 气味 的 液 体,密度 小于 水,易溶 有机溶剂 ，不 溶于水 ,熔点5.5℃, 沸点80.1℃,易 挥发 （密 封保存）,易燃烧，苯蒸气 有 毒.
一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构
苯分子具有 平面正六边形 结构。苯环 上的碳以sp2杂化轨道形成3个σ键，6个碳 原子各用一个2p电子形成一个大π键，是 6个碳原子之间的键完全相同，是一种介 于 单键和双键之间的独特的键 。
想一想：（1）装置中长的直角导管有什么作用？
（2）CCl4有什么作用？（3）锥形瓶内有什么现象？
实验现象：烧瓶内液体微沸，瓶内 充满红棕色气体，在导管口附近出现白
雾。锥形瓶里的AgNO3溶液中，有浅黄色
沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有 冷水的烧杯里，烧杯底部有不溶于水的 褐色液体。 思考：怎样除去溴苯中的溴？
密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
2.苯的同系物的化学性质
氧化反应
（1）甲苯能在空气中燃烧，生成二氧 化碳和水。 （2）苯的同系物都能与高锰酸钾酸性 溶液反应，溶液的紫色褪去。
加成反应
甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
专题苯及苯的同系物知识点归纳
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50～60℃ 苯及笨的同系物苯苯环：C 6H 6芳香烃包括 苯的同系物通式：C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法： A.化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH;碳碳或碳氢键角：120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明：苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴不能用溴水②反应条件：Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+；温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物：溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明：①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应 硝基:－NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55～60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点：“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治苯是一种有机化合物，化学式为C6H6。
它是一种无色、具有甜味的液体，具有强烈的芳香味。
苯是一种广泛应用于工业生产中的化学品，同时也存在于一些日常生活用品中。
苯也是一种有毒物质，对人体和环境造成危害。
苯具有以下一些主要的同系物：1. 甲苯：化学式为C6H5CH3。
甲苯是苯的同分异构体之一，它具有苯的芳香性质，也是一种无色液体。
甲苯主要用作有机溶剂、刺激剂和合成原料，它可以用于塑料、合成橡胶和颜料等的生产中。
苯及其同系物在生产和使用过程中，会产生环境污染和危害人体健康。
苯类物质具有很强的挥发性，易于蒸发进入空气中。
当其浓度超过环境空气质量标准时，会对人体呼吸系统、神经系统和造血系统产生危害，引起头痛、头晕、恶心、呕吐等症状，甚至导致严重的急性或慢性健康问题。
为了减少苯及其同系物对环境和人体的污染和危害，需要采取一系列的污染防治措施，包括：1. 生产技术改进：通过改进生产工艺和技术，减少苯及其同系物的排放。
采用闭路回收装置、合理设计设备等措施，最大限度地减少产生苯类物质的过程，减少对环境的污染。
2. 合理使用和管理：在使用苯及其同系物的过程中，应注意合理使用和管理。
对于有机溶剂和刺激剂的使用，应严格按照操作规程进行操作，减少物质的泄漏和排放。
3. 环境监测和治理：加强苯及其同系物在环境中的监测，发现污染源和污染物排放超标情况及时采取治理措施。
建立相应的监测网络和监测体系，定期对空气、水和土壤中的苯类物质进行监测，确保环境质量符合标准。
4. 教育宣传和科普：加强对公众和工作人员的环境保护教育宣传和科普工作，增强环境保护意识，提高环境保护能力。
通过举办宣传活动、制作宣传资料等方式，普及苯类物质的危害和污染防治知识，促进公众参与环境保护工作。
苯及其同系物是一类广泛应用于工业生产中的化学物质，但它们也是一类有毒有害物质，对环境和人体健康造成危害。
为了减少其污染和危害，需要采取相应的措施，包括生产技术改进、合理使用和管理、环境监测和治理以及教育宣传和科普等。
苯的同系物性质
• 判断基团的方法：还原法
• 在基团加上一个氢原子或者羟基使之构成 一个分子，如此以来，分子成中性，氢原 子显正电，羟基显负电，则剩下的基团的 所表现的电性就可以判断了。 • 通过此方法判断可得：甲基为供电子基团; • 硝基为吸电子基团 。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
+ 3H2
Ni △
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
第二课时
苯的同系物的性质
一、苯的同系物
定义:分子里含有一个苯环，组成符合CnH2n6（n≥6）的环烃。 特点：只含有一个苯环，且苯环上的取代基为烷 基的芳香烃。符合通式CnH2n-6
C 7H 8
C8H10
芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢 化合物。 芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的 一类化合物。
二、苯的同系物的物理性质：
1、色态： 无色的特殊气味的液体； 2、密度： 小于水； 3、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂；
三、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
R
C
R
H
KMnO4 （H+ ）
COOH
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
苯的同系物的化学性质
授课人：董 啸
一、苯的结构和性质
1、苯的分子结构
苯分子中的六个碳原子构成一 个正六边形，六个碳原子和六个氢 原子都在一个平面上，构成正六边 形，碳碳键键长完全相等，而且介 于单键和双键之间。
苯环中的碳碳键完全相同，是介于 单键和双键之间的一种特殊键。
苯的物理性质
颜色： 无色 气味： 特殊气味 状态： 液态 熔点：5.5℃ 沸点： 80.1℃ 密度： 比水小 毒性： 有毒 溶解性： 不溶于水,易溶于有机溶剂。
乙烯、乙炔和甲烷相比含碳量高， 燃烧时产生水少，燃烧火焰明亮，有较 多黑烟。乙炔和苯的含碳量相同，但是 乙炔是气体，且分子中原子个数少，比 苯燃烧稍充分。
（2）苯的取代反应
在一定条件下，苯易与液溴、硝酸和硫 酸发生取代反应，部分具备饱和烃的性质。
①苯与溴的取代——苯的溴代
【学生活动1】根据苯与溴发生反应的条 件，请你设计制备溴苯的实验方案。
2、苯的物理性质
【展示】苯的实物，让学生直接观察苯 的颜色和状态。 【实验1】：将装有苯的试管放入到冰水 混合物中，观察试管中的变化。 【实验2】：将苯与水混合于试管，振荡、 静置后观察现象，认识苯的溶解性。 【归纳】苯是一种无色、有特殊气味的 有毒液体，不溶于水且比水轻、熔沸点低。
3、苯的化学性质
②苯的硝化反应：
硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体， 密度比水大,有毒。 硝基苯的用途：将其还原得苯胺， 苯胺用于制造染料和农药。 【学生活动2】根据苯与浓硝酸发生 反应的条件，请你设计制备硝用）
实验步骤：
① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大 试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和 冷却。 ② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充 分振荡，混和均匀。 ③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约 10 min。 ④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯 中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用 分液漏斗分离出粗硝基苯。 ⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗 涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干 燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏 应在通风柜或通风良好处进行。
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苯及同系物的化学性质
芳香性——环系稳定，难加成氧化，易亲电取代。
主要化性示意图
R
亲电取代氧化
(定位规律)
α－H 卤代
一、亲电取代（卤代，硝化，磺化，付-克反应）
苯环上连给电子基，环上ｅ↑，活性↑；反之活性↓； 苯环上原有基团对新取代基有定位作用（定位基，定位规律）。
（一）卤代 例如：
+
Cl 2
o Cl
+
HCl
CH 3
+Cl 铁粉或 FeCl 3
CH 3
CH 3
+
Cl
Cl
注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
（2）硝化 例如：
+H 2O
+HNO 3o
NO 2
浓H 2SO 4
+HNO 3o NO 2浓 H 2SO 4
NO 2NO 2
发烟 HNO 3+
+HNO 330o C
CH 3
浓H 2SO 4
CH 32
CH 3NO 2 注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
例如：
H 2SO
++3H H 2O
+
+H 2SO 4
CH 3
CH 3
SO 3H
CH 3
SO 3H
2479%CH
3
CH 3
SO 3H
o
（常用于合成）
注：
1、甲苯高温磺化主要进入对位；
2、磺酸基可水解脱去，故常用于合成时“占位”。
（4）傅-克反应 ①烷基化 例如：
+RCl
3
R
+CH 3CH 2
CH 2Cl
+
3)2
CH 2CH 2CH 3
（主）
注：
1、卤代烃基大于乙基常发生C +重排；
2、吸电子基取代时，傅－克烷基化不可进行；
3、Ph-Cl 、CH 2=CHCl 不能用作烷基化试剂（共轭使碳卤键强↑）。
4、其他方法的烷基化（先生成C +中间体，再亲电取代）：
+ CH 3CH=CH 2
H 2SO 4
CH(CH 3)2
解：CH 3CH=CH 2H +
CH 3CH 2CH 3+
，……
+ CH 3CHCH 2
H 2SO 4
CH(CH 3)2
OH
解：
CH 3CHCH 3
OH H +
CH 3CH 2CH 3
+CH 3CHCH 3
OH
2
+
-H 2O
，……
HCl
CH 3C O Cl
C
O CH 3
+
+
AlCl 3
乙酰氯 苯乙酮
Et
Zn-Hg 浓HCl
(克莱门森 rec.)
CH 3+CH 3COOH +CH 3
C O
O AlCl 3CH 3C O CH 3O
CH 3C
乙酐 对甲基苯乙酮
注：1、吸电子基取代时付-克酰基化不能进行；
2、先进行酰基化再通过克莱门森反应还原羰基，也可在苯环上引入烃基；
3、酰基化试剂一般选用活性较高的酰卤和酸酐。
苯环亲电取代反应小结：
1、卤代: Fe 或FeX 3来催化，甲基活化邻对位
2、硝化: 用浓酸，甲基活邻对，硝基钝入间
3、磺化: 可逆水还原，甲苯高温入对位
4、付克: 无水AlCl 3来加盟，烷化勿忘要重排， 吸电子基不给力，试剂要选活性高
（二）苯环侧链反应 （1）氧化反应 例如：
CH 3
[O](KMnO 4)COOH
C(CH 3)3
C 2H 5
[O]KMnO 4
C(CH 3)3
HOOC
注：1、不含-的侧链不氧化；
2、含-的侧链不管多长 →COOH ；
3、长侧链先氧化。
（2）α－H 的卤代 例如：
C 6H 5CH 3
Cl 2
C 6H 5CH 2Cl
C 6H 5CCl 3+
C 6H 5CH 2CH 2
光照
C 6H 5CHBrCH 3HBr
注：1、自由基历程，需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；
2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
1、
CH3
Cl2
Fe /30o C
A Cl2
B
解：A：
+
CH3CH3
Cl
Cl
B：CH2Cl
2、CH3
的一溴代化合物有（）种
解：4
3、CH3
CH2CH2CH2CH3
C(CH3)3解：
COOH
COOH
C(CH3)3
4、
HCl
(CH3)2C=CH2
KMnO4
H+
解：(CH3)3C Cl，C(CH3)3
H3C
，
COOH
C(CH3)3。