三萜类化合物

一、 概述
三萜类化合物的生理活性：
溶血 抗肿瘤 抗炎 抗菌
抗病毒
降低胆固醇 杀软体动物 抗生育
一、 概述
三萜类化合物的生合成路线：
尾
O PP +Fra bibliotekO PP
尾
焦磷酸金合欢酯
焦磷酸金合欢酯
鲨烯
不同的环化方式
不同的三萜类化合物
第七章 三萜类化合物
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
2、大戟烷型( Euphane )
3、达玛烷型( Dammaranes )
4、环菠萝蜜烷型( Cycloartanes )环阿屯烷型 5、葫芦素烷型 （Cucurbitanes） 6、楝烷型（Meliacanes）
二、结构与分类
1、羊毛脂烷型
21
R构型
22 20 17 14 30 23 16 15 27 24 25 26
三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨科、
石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布 较多。
一、 概述
三萜皂苷 三萜皂苷元（triterpene sapogenins）和糖组成的，常见 的苷元为四环三萜和五环三萜。 常见的糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、 L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸，另外还有D夫糖、D-鸡纳糖、D-芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多 数苷为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。 有些苷元或糖上还有酰基等。这些糖多以低聚糖形式与 苷元成苷，成苷位置多为3位或与28位羧基成酯皂苷 （ester saponins），另外也有与16、21、23、29位等羟 基成苷的。 根据糖链的多少，可分单糖链苷（monodemosides）双 糖链苷（bisdemosides）、三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解 时，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins）。
二、结构与分类
一）链状三萜 鲨烯（角鲨烯），存在于鲨鱼肝油及其它鱼肝 油中。
鲨烯
O
2,3-环氧角鲨烯
二、结构与分类
二）单环三萜 菊科蓍属植物-----蓍醇A
HO
蓍醇A
二、结构与分类
三）双环三萜 从海洋生物Asteropus sp. 中分离得到 pouoside A-E是一类具有双环骨架的三萜乳糖苷类。
H
R
17 13 14 8 15 30 16
结构特点：
1、大多具环戊烷骈多氢菲 基本母核。
2、母核C17位上有一个由8 个碳原子组成的侧链（R）。
3、母核上一般有5个甲基， C4位上有偕二甲基、C10位、 C14位各有一甲基、另一甲 基在C13位或C8位上。
7
二、结构与分类
四环三萜
1、羊毛脂烷型( Lanostanes )
12
18 13
H
8 7
O 16 O
H
6
O
29
H
28
OH
Ganodenic acid C
二、结构与分类
2、大戟烷型（羊毛脂甾烷异构体）：
C13、C14、C17取代基构型与羊毛脂甾烷相反
α构型
β构型
21 12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 20 17 13 14 30 7 22 23 16 15 27 24 25
第七章 三萜类化合物
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
一、 概述
一、概述 多数三萜（ triterpenoids）是由 30 个碳原子组成 的萜类化合物，根据“异戊二烯法则”，多数三 萜被认为是由6个异戊二烯（三十个碳）缩合而成 的，该类化合物在自然界广泛存在. 有的以游离形式存在 有的则与糖结合成苷的形式存在，该苷类化合物 多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液
样 泡 沫 ， 故 被 称 为 三 萜 皂 苷 （ triterpenoid saponins），该类皂苷有的具有羧基，所以有时又 称之为酸性皂苷。
一、 概述
三萜及其皂苷广泛存在于自然界、菌类、蕨类、
单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分 布，尤以双子叶植物中分布最多。 游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝 科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物，
β构型
19 2 3 1 4 5 11 9 10
12
18 13
H H
6 8
7
H
C A B
29 28
α构型 Lanostanes
D
A/B, B/C, C/D 均为反式
二、结构与分类
从中药－灵芝中分离得到的四环三萜化合物
21 22 20 17 14 15 30 24 23 25 27 26
CO2H
O
19 11 9 2 3 1 4 5 10
25 20
OH
19 9 6
H
16
3
10
R
H
OGlu
Astragaloside I R= xyl(2,3-diAc)
26
H H
6 8
H
29 28
Tirucallanes Euphane
二、结构与分类 从藤桔属植物Paramignya monophylla 的果实分离得到：
CH 3
20 17
24
OH
3
H
7
O
H
3-oxotirucalla-7,24-dine-23-ol
二、结构与分类
3、达玛烷型
β构型
12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 13
OR4 R1
OH OH O O
O OR2
OR3 OAc
二、结构与分类
四）三环三萜 蕨类植物、楝科植物等。
H
malabaricatriene 1 C13β-H malabaricatriene 2 C13α-H
二、结构与分类
五）四环三萜
（中药中分布很广）
12 19 1 2 3 28 4 29
H
18 11 9 10 5 6
二、结构与分类
4、环菠萝蜜烷型
21
β构型
22 23 16 15
24 25 27
26
20 18 12 19 2 3 1 4 5 11
H
10 9 8 6 7
17 13 14 30
α构型
H
29 28
Cycloartanes
二、结构与分类
从中药黄芪（Astragalus membranaceus中分离到的 黄芪苷 I ： OH 24
R或S 构型
21
22 20 17 14 30 23 16 15
24 25 27
26
H
H
6
8 7
H
29
28
Dammaranes
二、结构与分类
R2O OH H
H HO H R1
R1 = H 20(S)原人参二醇[20(S)protopanaxadiol]类
R1 = OR3 20(S)原人参三醇 [20(S)protopanaxatriol]类