人教版化学《芳香烃》精美课件
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
思考：什么是芳香烃？
通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物,苯是最 简单的芳香烃。如：
苯百度文库
联苯
萘（稠环芳烃） 蒽
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）
一、苯
知识回顾
烷烃的结构特点
(饱和烃)
比较稳定
烷烃的化学性质：
氧化反应（燃烧）
一定条件下 取代反应
烯烃（炔烃）的
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
是单双键交替组成的环状结构
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳 原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间 的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原 子都在同一平面上。
④CH3CH3
A．①②③④
B．③④
C．①②④
D．①②
化学性质预测：
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
苯的特殊性使苯难氧化（但可燃）， 易取代，难加成。
3、化学性质 （1）氧化反应-----可燃性
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 现象：火焰明亮并带有浓烟
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
分析凯库勒提出的苯的结构 式，你认为苯可能有哪些化 学性质？如何实验验证你的 推测？
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
探究
实验
结论： 苯结构中中无碳碳双键和叁键，
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
苯的结构 人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
C-C键长：1.54x10-10 C=C键长：1.33x10-10
【讨论】 ：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什 么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期 被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房 中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳 原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬 住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地 猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。
燃烧
结构特点 (不饱和烃) 烯烃（炔烃）的化
氧化反应 使酸性KMnO4褪色 加成反应（使溴水褪色）
学性质：
加聚反应
读一 读
·
19世纪，欧洲许多国家都使
苯 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现
的 这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科
发 学家法拉第对这种液体产生 现 浓厚的兴趣，他花了整整五 史 年时间提取这种液体，从中
结构（简）式：
或
研究发现： 苯的一取代物：一种 苯的邻二取代物：一种
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
随堂练习
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！ 那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦 中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、 丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳 香族化合物的研究”一文中，提 出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合 环状，即平面六边形 （2）各碳原子间存在着单、双 键交替形式
而是另有其独特的结构！
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
球棍模型
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
比例模型
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
2、苯分子的组成和结构
分子式: C6H
6
结构简式
或凯库勒式
结构式
或
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一
平面的是（ D）
3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体
或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）
可能是
C
A. 苯
B. 乙醇
C. 四氯化碳 D. 己烷
4、下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能
使酸性KMnO4溶液褪色的是
()
①SO2 ②CH2===CH2 ③
后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们 的潜心研究，证实：
①苯分子具有平面正六边形结构
②其中的6个碳原子之间的键完全
相同，不存在单双键交替，是一种
介于单键和双键之间的独特的键。
③、苯分子中六个碳原子等效，
• 六个氢原子等效，只有一种等效氢。键角（碳氢键 间的夹角） 120°。
注意：
至今仍被沿用但在使用时不能认为苯
H: 78 × (1－92.3%)÷1=6
所以苯的分子式为C6H6
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性 质是否和不饱和烃相似？ 苯的可能结构： CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH ……
得到了苯：一种无色透明油 状液体。
（1）无色，有特殊芳香气味的液体； （2）密度小于水（不溶于水）； （3）易溶有机溶剂，本身可做有机溶剂； （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃； （5）易挥发（密封保存）； （6）苯蒸气有毒。
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
发现苯后，经过法国化学家日拉 尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、 氢两种元素组成，其中碳的质量分 数为92.3%，测定苯的相对分子质量 为78，请确定苯的分子式。 解：C: 78×92.3%÷12=6
通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物,苯是最 简单的芳香烃。如：
苯百度文库
联苯
萘（稠环芳烃） 蒽
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）
一、苯
知识回顾
烷烃的结构特点
(饱和烃)
比较稳定
烷烃的化学性质：
氧化反应（燃烧）
一定条件下 取代反应
烯烃（炔烃）的
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
是单双键交替组成的环状结构
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳 原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间 的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原 子都在同一平面上。
④CH3CH3
A．①②③④
B．③④
C．①②④
D．①②
化学性质预测：
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
苯的特殊性使苯难氧化（但可燃）， 易取代，难加成。
3、化学性质 （1）氧化反应-----可燃性
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 现象：火焰明亮并带有浓烟
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
分析凯库勒提出的苯的结构 式，你认为苯可能有哪些化 学性质？如何实验验证你的 推测？
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
探究
实验
结论： 苯结构中中无碳碳双键和叁键，
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
苯的结构 人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
C-C键长：1.54x10-10 C=C键长：1.33x10-10
【讨论】 ：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什 么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期 被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房 中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳 原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬 住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地 猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。
燃烧
结构特点 (不饱和烃) 烯烃（炔烃）的化
氧化反应 使酸性KMnO4褪色 加成反应（使溴水褪色）
学性质：
加聚反应
读一 读
·
19世纪，欧洲许多国家都使
苯 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现
的 这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科
发 学家法拉第对这种液体产生 现 浓厚的兴趣，他花了整整五 史 年时间提取这种液体，从中
结构（简）式：
或
研究发现： 苯的一取代物：一种 苯的邻二取代物：一种
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
随堂练习
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！ 那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦 中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、 丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳 香族化合物的研究”一文中，提 出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合 环状，即平面六边形 （2）各碳原子间存在着单、双 键交替形式
而是另有其独特的结构！
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
球棍模型
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
比例模型
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
2、苯分子的组成和结构
分子式: C6H
6
结构简式
或凯库勒式
结构式
或
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一
平面的是（ D）
3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体
或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）
可能是
C
A. 苯
B. 乙醇
C. 四氯化碳 D. 己烷
4、下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能
使酸性KMnO4溶液褪色的是
()
①SO2 ②CH2===CH2 ③
后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们 的潜心研究，证实：
①苯分子具有平面正六边形结构
②其中的6个碳原子之间的键完全
相同，不存在单双键交替，是一种
介于单键和双键之间的独特的键。
③、苯分子中六个碳原子等效，
• 六个氢原子等效，只有一种等效氢。键角（碳氢键 间的夹角） 120°。
注意：
至今仍被沿用但在使用时不能认为苯
H: 78 × (1－92.3%)÷1=6
所以苯的分子式为C6H6
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性 质是否和不饱和烃相似？ 苯的可能结构： CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH ……
得到了苯：一种无色透明油 状液体。
（1）无色，有特殊芳香气味的液体； （2）密度小于水（不溶于水）； （3）易溶有机溶剂，本身可做有机溶剂； （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃； （5）易挥发（密封保存）； （6）苯蒸气有毒。
人教版化学选修五2.2芳香烃课件 (1)
发现苯后，经过法国化学家日拉 尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、 氢两种元素组成，其中碳的质量分 数为92.3%，测定苯的相对分子质量 为78，请确定苯的分子式。 解：C: 78×92.3%÷12=6