高中化学之有机合成方法归纳
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
最新人教版高中化学《有机合成》知识梳理
(2)逆合成分析法的基本思路
①逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，是有效寻找最适宜的基础原料和最终的合成路线的方法。
所谓最适宜的基础原料和最终的合成路线是指所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。即符合有机合成应遵循的基本原则。
(3)有机合成的任务
①有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
②有机合成大致分为两方面：
a．基本有机合成：包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要的化学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料、溶剂、增塑剂、汽油等；
b.精细有机合成：包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物，如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。
第四节 有机合成
答污染
(4)最少(5)绿色化学(6)一定的反应顺序和规律
(7)
1．有机合成概述
(1)有机合成
①以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。
②有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
(4)有机合成的过程
有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。如图：
有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。
(5)有机合成路线设计思路
①设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；
【例1】在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是()
高中化学备课参考 有机合成
第四节机合成一、有机合成的过程1.有机合成的过程利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物有机合成过程示意图2.常见引入官能团的方法（1）引入碳碳双键的3种方法是：卤代烃消去，醇消去，炔烃不完全加成。
（2）引入卤原子的3种方法是：醇（或酚）取代，烯烃（或炔烃）加成，烷烃（或苯的同系物）的取代。
（3）引入羟基的4种方法是：烯烃水化，卤代烃水解，酯水解，醛（或酮）还原。
二、逆合成分析法1.逆合成分析法逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物中间体。
而这个目标化合物的合成与中间体_的合成一样，是从更上一步的基础原料得来的。
依次倒推，最后确定最适宜的合成路线和最终的合成路线。
所确定的合成路线_的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
逆合成分析法示意图2.卡托普利的合成卡托普利（Captopril）为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。
各步反应的产率如下：请计算一下该合成路线的总产率为___________。
答案：93.0%×81.7%×90. 0%×85.6%=58.5%【例题】例1．某种医用胶的成分为某同学以乙烯为起始物，设计了这种医用胶的合成路线：请思考：在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？解析：逐步分析如下：反应①，乙烯水化，烯键转化为醇羟基。
反应②，醇羟基氧化，醇羟基转化为醛基。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
高中《化学》有机合成思路与方法
（2）.官能团的消除 (1)消除双键：加成反应。 (2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基：还原和氧化反应。 （3）.官能团的保护 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能 团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时， 应先把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团， 称为保护基。保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位 结构；②形成的保护基在后续反应中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破 坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键 等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄（弟）尔斯－阿尔德反应]
４. 有机合成路线的设计
能力要求：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法，设计合理路线
合成目标化合物。 综合能力要求高，是考查的难点！ 一般是３分，也是拉开差距的部分！！！
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
（１）合成路线为：
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。
高中化学第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成(第2课时)有机合成路
高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第2课时有机合成路线的设计和有机合成的应用案例探究2000多年前，希腊生理和医学家希波克拉底（ Hippocrates ) 就已发现，杨树、柳树的皮和叶中含有镇痛和退热作用的物质，后来的研究发现这种物质是水杨酸 ( ） .为了改善水杨酸的疗效，德国化学家霍夫曼 ( Hoffmann ) 又合成了乙酰水杨酸。
到目前为止，以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林（ Aspirin ) ，应用历史已有百年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗消药。
思考：大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？自学导引一、有机合成路线的设计1。
有机合成路线设计的一般程序①观察 _________ 的结构→②由 _________ 逆推 _________ ，并设计合成路线→③对不同合成路线进行 _________ 。
2。
原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放.原子利用率 = __________________________3。
有机合成知识点总结高中
有机合成知识点总结高中一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是根据有机物分子的结构和性质，设计合成有机化合物的方法和路径。
在有机合成中，通常会采用一系列的有机化学反应，通过适当选择反应条件和试剂，来完成有机分子的合成。
合成的路径和方法需要充分考虑反应的选择性、收率、原料使用和成本等因素，以确定最合适的合成方案。
二、有机合成的反应类型1. 取代反应取代反应是有机化学中最常见的一类反应，它涉及到从一个有机分子中取代一个基团，通常涉及到亲电取代和亲核取代两种机理。
典型的取代反应包括卤代烃的亲电取代、醇的亲核取代和醛酮的亲核取代等。
2. 加成反应加成反应是指有机物中的双键或三键受到亲电或亲核的进攻，形成新的化学键。
加成反应包括烯烃和炔烃的氢化反应、酮和醛的加成反应等。
3. 消除反应消除反应是指有机物中的两个相邻原子或官能团之间的σ键和π键断裂，形成双键或三键的反应。
常见的消除反应包括β-消除、醇醚的脱水反应等。
4. 氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物中发生电子转移的反应，其中氧化反应是指有机物失去氢原子或电子，还原反应是指有机物得到氢原子或电子。
氧化还原反应包括醇的氧化反应、醛的还原反应等。
三、有机合成的常用试剂1. 溴和氯溴和氯是有机合成中常用的取代试剂，通常用于取代反应中。
或者还可以作为溴化剂和氯化剂来进行有机合成反应。
2. 硫酸和硝酸硫酸和硝酸是有机合成中常用的氧化试剂，可以用于氧化还原反应和加成反应。
3. 氢氧化钠和氢氧化钾氢氧化钠和氢氧化钾是有机合成中常用的碱试剂，可以用于酸碱中和反应和亲核取代反应。
4. 四氯化碳和二甲基甲酰胺四氯化碳和二甲基甲酰胺是有机合成中的非极化试剂，通常用于非极性溶剂或催化剂。
四、有机合成的实验方法有机合成的实验方法主要包括熔融反应、溶液反应和固相反应等。
1. 熔融反应熔融反应是指在高温下使固体有机物熔化后，发生化学反应。
通常适用于熔点较低且易挥发的有机物，能减少溶剂的使用和分离操作。
高中化学重要知识点有机化合物的合成与反应机理
高中化学重要知识点有机化合物的合成与反应机理高中化学重要知识点：有机化合物的合成与反应机理有机化合物是由碳和氢元素组成的化合物，是化学学科的重要组成部分。
有机化合物的合成和反应机理是化学研究中的关键内容，本文将重点介绍高中化学中有机化合物合成与反应机理的重要知识点。
一、有机化合物的合成方法1.1 双键的合成有机化合物中的双键可以通过加成反应、电子亲和性反应和消除反应等方式合成。
1.2 环的合成有机化合物中的环可以通过烯烃的环化反应、醇的脱水缩合反应等方式合成。
1.3 反应活化的合成有机化合物中的某些官能团可以通过活化反应，如亲电取代反应、亲核取代反应等方式合成。
二、有机化合物的反应机理2.1 亲电取代反应亲电取代反应是有机化合物最常见的反应之一，它的机理是通过电子云的云密度差异引发的。
2.2 亲核取代反应亲核取代反应是有机化合物中另一种常见的反应，它的机理是通过亲核试剂攻击电子云较离子化的中心。
2.3 非极性键的反应非极性键的反应是指化学键中电子云密度差异较小的反应，常见的反应机理包括自由基加成反应和自由基取代反应等。
2.4 共轭体系的反应共轭体系的反应是指有机化合物中存在共轭结构的反应，常见的反应机理包括胺基和亲电性团攻击反应等。
三、有机化合物合成与反应机理的应用3.1 药物合成有机化合物合成和反应机理的研究对于药物合成起着至关重要的作用，通过掌握不同反应机理可以合成出具有特定药理活性的化合物。
3.2 高分子合成有机化合物的合成方法和反应机理对于高分子合成也是至关重要的，通过掌握不同反应的机理和方法，可以合成出不同性质的高分子材料。
3.3 有机合成反应的改进与创新有机合成反应的改进和创新是化学研究领域的重要课题之一，通过研究新颖的合成方法和反应机理，可以实现反应的高效、环保和高选择性。
总结：有机化合物的合成与反应机理是化学学科中的重要内容，掌握这些知识点对于理解有机化学的基本原理和应用具有重要意义。
广州高中化学有机合成知识点总结
有机合成一、合成实质：利用有机反应，进行必要的官能团反应，合成目标产物。
推断的实质：是利用具体物质的合成流程，推断出其中缺省的某个环节、物质、反应条件，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
二、常规方法：1.官能团的引入2. 官能团的消除3.官能团的衍变4.碳骨架的增减5. 官能团的引入引入羟基（—OH）1.烯烃与水的加成2.醛或酮与氢气的加成3.醛的氧化4.卤代烃碱性水解5.酯的水解官能团的引入引入卤素原子（—X）解有机推断题技巧1、有机推断题中审题的要点⑴文字、框图及问题要全面浏览。
⑵化学式、结构式要看清。
⑶隐含信息要善于发现。
2、有机推断题的突破口(1)从物质的组成，结构方面寻找：（2)根据特征反应（条件、试剂、现象）确定官能团类别，根据其他信息确定官能团的数目和位置。
(3）根据反应物和产物进行顺推、逆推、前后结合推。
(4)利用挖掘题目中给出的或隐含的数据信息以及有机物间的衍生关系，经分析综合寻找突破口进行推断。
（5）根据试题的信息，与所学知识相结合，灵活应用有机物知识进行推断。
信息的充分挖掘，抓住有机物间的衍生关系。
4.求解步骤：(1)认真读题，审清题意，仔细推敲每一个环节(2)分析找准解题突破口(3)解答看清要求，认真解答，结构简式、分子式、方程式等书写要规范，防止回答不完整。
(4)推出结果，不忘放入原题检验，完全符合为正确。
(5)注意多解有时符合题意的解可能不止一种或一组。
（6）条件不能漏．写，符号不能用错．，名称与结构简式不能用反．，关键词不能出现错．别字，化学方程式中的小分子物质不能写丢．。
三、有机反应特征。
高中化学：有机合成知识点
高中化学：有机合成知识点一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。
2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1．有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。
(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。
2．常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。
(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。
(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。
3．有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。
(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。
(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。
(4)通过水解反应可消除酯基。
相关链接改变碳架结构的常用方法1．增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应(3)卤代烃与炔钠的反应(4)羟醛缩合反应2．缩短碳链(1)脱羧反应：(2)氧化反应：(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
高中化学：有机合成的常用方法及解题思路
一、有机合成的常用方法1. 官能团的引入（1）双键的引入①通过消去反应（某些卤代烃或醇），可引入C＝C双键。
如：②通过催化氧化反应（某些醇），可引入C＝O双键。
如：（2）卤原子（—X）的引入①不饱和烃与HX或X2发生加成反应。
如：（引入一个—X）（引入两个—X）②醇与HX发生取代反应。
如：（3）羟基（—OH）的引入①通过加成反应引入。
如：烯烃与水加成：醛（或酮）与氢气加成：②通过水解反应引入。
如：卤代烃的水解：酯的水解：2. 官能团的消除（1）通过加成反应消除不饱和键。
（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）（3）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）3. 官能团的衍变（1）一种官能团变成多种官能团。
如：（2）（3）改变官能团的位置这种情况题目信息中会明示某些衍变途径，如：（此种加成方式题中会举例明示的）4. 碳骨架的增减（1）增长碳链：它常以信息形式给出。
常见方法有：不饱和烃、醛与HCN的加成；不饱和烃的加成、聚合；酯化反应；含有多种官能团的物质间的缩聚反应等。
（2）减短碳链：如烃的裂化（或裂解）；酯的水解；某些烃（如苯的同系物、烯烃及炔烃）的氧化等。
二、有机合成题的解题思路关键在于：1. 选择出合理简单的合成路线。
2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
合成路线的推导，一般有两种方法：“直推法”和“反推法”，而“反推法”较常用，该方法的思维途径是：（1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。
如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点，同时结合题中给定的信息。
（3）在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
(完美版)高中有机化学合成路线总结
(完美版)高中有机化学合成路线总结
1. 引言
有机合成是化学中最重要的分支之一，在高中有机化学研究中，了解一些常用的有机合成路线对于掌握有机化学的基本原理和应用
非常重要。
本文将总结一些常见的高中有机化学合成路线，帮助学
生更好地理解和应用有机合成的方法。
2. 简单醇的制备路线
2.1 醇的氢化制备
醇可以通过对应的醛或酮进行氢化反应得到。
一般而言，醛或
酮物质与氢气在催化剂存在下，在适宜的温度和压力条件下进行反应，生成相应的醇。
2.2 利用饱和碳酸饮料制备醇
某些饱和碳酸饮料中含有醇类物质，可以通过蒸馏和纯化等步骤，从饮料中提取醇。
3. 乙炔的制备路线
3.1 烃类脱氢制备乙炔
某些烃类物质可以通过高温下的脱氢反应得到乙炔。
脱氢反应是指在适当的温度和压力条件下，烃类物质中的氢原子脱离，生成乙炔。
3.2 碳酸盐的醋酸酯的加热分解
碳酸盐的醋酸酯在加热条件下分解，产生乙炔气体。
4. 醛的氧化制备羧酸
醛可以通过氧化反应生成相应的羧酸。
通常，醛物质与氧气在适宜的温度和催化剂存在下进行反应，生成相应的羧酸。
5. 醇的脱水制备烯烃
醇可以通过脱水反应生成相应的烯烃。
一般而言，醇物质在适宜的温度和催化剂存在下进行反应，生成相应的烯烃。
6. 结论
本文总结了高中有机化学中一些常见的合成路线，包括醇的制备、乙炔的制备、醛的氧化和醇的脱水。
通过了解这些合成路线，学生可以更好地理解有机化学的基本原理和应用，提高实验操作的能力和解决问题的能力。
人教版(2019)高中化学选择性必修三第三章第五节 有机合成
4．常见消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：
醇 CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH―△―→
CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O。
浓硫酸 (2)醇消去：CH3CH2OH ―17―0 ℃→ CH2===CH2↑＋H2O。
[跟踪训练]
1．可在有机化合物中引入羟基的反应类型是
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原
合成
示，并注明反应条件)。
试剂
试剂
示例：原料―条―件→……―条―件→产物
(其他无机原料任选，用反应流程图表
解析：根据逆合成分析法可确定 C 为
，进而确定 B 为
，最后确定 A 为
。
答案：(1)碳碳双键、酯基 (2)
赢微点——内化学科素养 有机合成路线设计思维模型
[应用体验] 1．(2021·山东等级考·节选)一种利胆药物F的合成路线如图：
[跟踪训练] 1．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：
，产物苯胺还原性强，易被氧化，则
由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
()
A．甲苯―硝―化→X―氧―化―甲―基→Y―还―原―硝―基→对氨基苯甲酸
氧化甲基 硝化 还原硝基 B．甲苯――――→X――→Y――――→对氨基苯甲酸
C．甲苯―还―原→X―氧―化―甲―基→Y―硝―ห้องสมุดไป่ตู้→对氨基苯甲酸
D．甲苯―硝―化→X―还―原―硝―基→Y―氧―化―甲―基→对氨基苯甲酸
解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲 基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则 生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基 还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位 取代定位基，故B、C、D均错。 答案：A
高中化学复习 有机合成-
b.官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
顺推法
即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需 的中间产物，逐步推向待合成的有机物。 思维程序是：
原料
中间产物
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子 骨架的构建和官能团的转化。
3. 有机合成的过程： （正向合成分析法）
基础原料
副产物 中间体
副产物 中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
如何以乙烯为基础原料，无机原料任选，合成 CH3COOCH2CH3目标化合物
4、有机合成常规方法 （1）增长碳链
新课标人教版《有机化学基础》第三章第四节
有机合成
海 葵 毒 素
分子式 C129H223N3O54
知识链接
海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前 最复杂的化合物, 但已被科学家全合成。
1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名 博士和博士后完成。
1965年诺贝尔化学奖
Robert B. Woodward(United States )
官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH) ③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO) ④通过酯化消除羧基（-COOH）
<2>官能团的转化：
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
高中化学之有机合成方法归纳
高中化学之有机合成方法归纳．有机合成【知识构建】一、有机合成的关键是、碳链的减短、成：一()、碳骨架的构建碳链的增长环或开环1、碳链增长的途径： Br + NaCN → CHCH23CHO + HCN →CH 3CHCHCHCHO + CHCHO →2323烯烃、炔烃的加聚、加成反应、碳链缩短的途径：2由醋酸钠制备甲烷：3、成环与开环的途径：）成环：如羟基酸分子内酯化1（ HOCHCH COOH →22 (2)开环：如环酯的水解反应O → +2H COOCH 22COOCH2结合已学知识，小结以下（二）官能团的引入与转化官能团引入的方法。
的方法：C=C、至少列出三种引入1页 11 共页 2 第有机合成．；如(1)(2) ；如(3) ；如2、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1) ；如；如(2)；如(3)；如 (4) (—OH)的方法：3、至少列出四种引入羟基(1) ；如(2) ；如(3) ；如；如(4)、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：4 5、在碳链上引入羧基的方法：(1) ；如；如(2)(3) ；如二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系页 11 共页 3 第有机合成．2．一元合成路线HX――→CH—CH＝一元卤代烃―→一元醇―→R一定条件2一元羧酸―→酯醛―→ 3．二元合成路线X二元→→二元醇―→二元醛――→CH＝CH222)羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯 4．芳香族化合物合成路线：应特别注意条件的Cl的反应，特别提醒和2做催化剂取代苯环邻、Fe变化；光照只取代甲基上的氢，对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路典型例题：等其他试剂制取为原料，并以Br1例．以2页 11 共页 4 第有机合成．，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。
1练习．用苯作原料，不能经一步化学反应制得1)(的是苯C．．A硝基苯B．环己烷．溴苯 D 酚．在有机物分子中，不能引入羟基的反2) (应是．消 C B．水解反应 A．氧化反应．加成反应 D去反应年诺贝尔化概括了2005”3．“绿色、高效()学奖成就的特点。
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)有机合成路线的设计及
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回答下列问题： (1)A的名称是________，B含有的官能团是________。 (2)① 的反应类型是________，⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简 式为________。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简 式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________。
第四十页，共51页。
合成五元环有机化合物J的路线如下：
第四十一页，共51页。
已知：
(1)A属于炔烃，其结构简式是________。 (2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30。B的结构简式是 ________。
第四十二页，共51页。
(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 ________。
第十六页，共51页。
【解析】 (1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构 简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。
(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→ CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由
高中化学有机合成知识点总结
高中化学有机合成知识点总结
高中化学有机合成的知识点总结如下：
1. 有机合成反应类型：有机合成反应可以分为加成反应、消除
反应、替代反应、重排反应等类型。
2. 加成反应：加成反应是指将两个或多个有机物分子相互结合
形成一个新的有机化合物的反应。
常见的加成反应有酯化反应、醇醚化反应、酸酐酰化反应等。
3. 消除反应：消除反应是指将一个有机化合物中的某个原子或
官能团移除，形成一个新的有机化合物。
常见的消除反应有脱水反应、脱氢反应、脱氧反应等。
4. 替代反应：替代反应是指有机化合物中的一个官能团被另一
个官能团取代的反应。
常见的替代反应有卤代烷取代反应、芳香族取代反应、醇酸取代反应等。
5. 重排反应：重排反应是指有机化合物中的原子或官能团在分
子内重新排列形成新的结构异构体的反应。
常见的重排反应有醇酸酯化反应、烯炔异构反应、醇醚异构反应等。
6. 有机合成的条件：有机合成反应通常需要一定的反应条件，
包括温度、压力、催化剂等。
不同的有机合成反应对条件的要求不同。
7. 有机合成的策略：有机合成的策略包括逐步合成、一锅法合成、串联合成等。
逐步合成是指将多个反应分步进行，一锅法合成是指将多个反应在同一容器中进行，串联合成是指将多个反应依次进行。
8. 有机合成的实验操作：有机合成的实验操作包括反应物的配
制、反应条件的调节、反应过程的观察和产物的纯化等。
9. 有机合成的应用：有机合成在药物合成、染料合成、材料合成等领域有广泛的应用。
通过有机合成，可以合成出具有特定功能和性质的有机化合物。
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高中化学之有机合成方法归纳
有机合成
【知识构建】
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环
1、碳链增长的途径：
CH3CH2Br + NaCN →
CH3CHO + HCN →
CH3CH2CHO + CH3CH2CHO →
烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径：
由醋酸钠制备甲烷：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH →
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH2 +2H2O →
COOCH2
（二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
2、至少列出四种引入卤素原子的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：
5、在碳链上引入羧基的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
二、中学常用的合成路线
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线
R —CH ＝CH 2――→
HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
3．二元合成路线
CH 2＝CH 2――→X 2→二元醇―→二元醛→二元
羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)
4．芳香族化合物合成路线：
特别提醒
和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、
对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路
典型例题：
例1．以为原料，并以Br 2等其他试剂制取
，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。
练习1 ()1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是
A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．溴苯
()2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是
A．氧化反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应
()3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。
换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。
在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。
①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应
⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是
A ．①②⑤
B ．②⑤⑦
C ．只有
⑦⑧ D ．只有⑦
( ) 4．由1－丙醇制取
，最简
便的流程需要下列反应的顺序应是
a ．氧化
b ．还原
c ．取代
d ．加成
e ．消去
f ．中
和 g ．缩聚 h ．酯化
A ．b 、d 、f 、g 、h
B ．e 、d 、
c 、a 、h
C ．a 、e 、d 、c 、h
D ．b 、a 、
e 、c 、f
( ) 5．化合物丙(C 4H 8Br 2)由如下反应得到：
C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2，CCl 4丙(C 4H 8Br 2) 则丙的结构不可能是
A
．CH 3CH 2CHBrCH 2Br B ．CH 3CH(CH 2Br)2
C ．CH 3CHBrCHBrCH 3
D ．(CH 3)2CBr —CH 2Br
( ) 6．下列有机物可能经过氧化、酯化、加
聚三种反应制得高聚物
的是
7．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
①__________________________________________ _____________________________；
②__________________________________________ _____________________________；
③__________________________________________ _____________________________；
④__________________________________________ _____________________________。
④。
8．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：
①CH 3CH===CHCH 2CH 3
――→①KMnO 4、OH －
②H 3O ＋CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH
②R —CH===CH 2――→
HBr 过氧化物R —CH 2—CH 2—Br 请回答下列问题：
(1)写出化合物C 的结构简式
____________________________________________
____________________________。
(2)化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构
体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有________种。
(3)在上述转化过程中，反应步骤B ―→C 的目的是
______________________________。
(4)请设计合理方案从合成 (用反应流
程图表示，并注明反应条件)__________________________________________________________________
____________________________________________
____________________________
____________________________________________
____________________________。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2――→高温、高压催化剂
练习2
1．化合物丙由如下反应得到：
C 4H 8Br 2――→NaOH ，醇△C 4H 6(乙)――→Br 2溶剂
C 4H 6Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是（ ）
2．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁
在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋Mg――→
乙醚CH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。
今欲通过上述反应合成2－丙醇，选用的有机原料正确的一组是（）
A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛
3．已知：①ROH＋HBr(氢溴酸
)RBr＋H2O
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
（3）写出A→E,E→F的反应类型：A→F_________________、E→F________________。
(4)写出A、C、F的结构简式：
A____________________、C___________________、F________________________。
(5)写出B→D反应的化学方程式：
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分
△
子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：。
A→G的反应类型为________。
有机合成第 11 页共 11 页。